JP2009029728A - アダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アダマンタノール類と(メタ)アクリル酸類を反応させて、アダマンチル(メタ)アクリレート類を製造する方法において、粗アダマンチル(メタ)アクリレート類の温度を20〜40℃にし、且つ熱媒と粗アダマンチル(メタ)アクリレート類との温度差を10℃以下にして乾燥することを特徴とするアダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法。
【選択図】なし
Description
攪拌機、温度計、Dean−Stark水分離器、ジムロート冷却器、ガス吹込み管をつけた2Lの5つ口ジャケット付きセパラブルフラスコに1,3−アダマンタンジオール84.0g、メタクリル酸124.1g、p−メトキシフェノール0.38g、濃硫酸1.2g、溶媒としてトルエン750mlを仕込み、少量の空気を流しながら還流下(110℃)で5hr反応を行い、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレートを含む反応液851gを得た。この反応液に水450gと25重量%NaOH水溶液105gを液温35〜45℃の範囲でpH12.0まで攪拌しながら添加した。静置後、下層のアルカリを分離し、上層に残った反応液を純水で、洗浄水のpHが7になるまで水洗を繰り返した。
参考例1で得られた反応液を0.5重量%希硫酸200g、純水200gで1回ずつ洗浄後に濃縮晶析し、フィルタードライヤーにて固液分離を行った。分離後の乾燥前の湿粉を採取し分析した結果、重合禁止剤は検出されなく、残存金属が合計で80ppb検出された。その後、この湿粉を被処理物35℃、熱媒温水温度40℃、真空度5.3kPaの条件下で、撹拌翼回転数3rpmにて真空乾燥を行い、純度99.6%の3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(白色結晶)を得た。得られた結晶に対してGPC測定を実施したところ、オリゴマーを含む重合物含有量は0.07重量%であり、メタノール/ヘキサン重量比10:1の混合溶媒による溶解性試験の結果、溶液は無色透明であった。
参考例1で得られた反応液を実施例1と同様に0.5重量%希硫酸200g、純水200gで1回ずつ洗浄後に、重合禁止剤としてp−メトキシフェノールを添加後濃縮晶析し、フィルタードライヤーにて固液分離を行った。湿粉を分析した結果、p−メトキシフェノールが0.005重量%、残存金属は合計で70ppbそれぞれ検出された。その後、この湿粉を被処理物25℃、熱媒温度35℃、常圧にて窒素を3Nm3/Hrで流通させながら乾燥を行い、純度99.4%の3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(白色結晶)を得た。得られた結晶について、オリゴマーを含む重合物含有量は0.03重量%であり、溶解性試験の結果、溶液は無色透明であった。
参考例1で得られた反応液に、硫酸および純水洗浄を実施することなく、重合禁止剤としてp−メトキシフェノールを添加後に濃縮晶析を行い、フィルタードライヤーにて固液分離を行った。湿粉を分析した結果、p−メトキシフェノールが0.005重量%、残存金属は合計で300ppbそれぞれ検出された。その後、この湿粉を被処理物30℃、熱媒温度30℃、真空度8.0kPaの条件にて、真空乾燥を行い、純度99.4%の3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(白色結晶)を得た。得られた結晶について、オリゴマーを含む重合物含有量は0.08重量%であり、溶解性試験の結果、溶液は無色透明であった。
実施例1と同様の操作を経て、湿粉を得た。乾燥前の湿粉を分析した結果、p−メトキシフェノールが0.006重量%、残存金属は合計で90ppbそれぞれ検出された。その後、この湿粉を被処理物45℃、熱媒温度50℃、常圧にて窒素を3Nm3/Hrで流通させながら乾燥を行い、純度99.2%の3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(白色結晶)を得た。得られた結晶について、オリゴマーを含む重合物含有量は0.16重量%であり、溶解性試験の結果、溶液は僅かに白濁した。
参考例1で得られた反応液について、純水100gで3回洗浄後、重合禁止剤としてp−メトキシフェノールを添加後に濃縮晶析を行い、フィルタードライヤーにて固液分離を行った。湿粉を分析した結果、p−メトキシフェノールが0.005重量%、残存金属は合計で100pbそれぞれ検出された。その後、この湿粉を被処理物35℃、熱媒温度50℃、真空度5.3kPaにて乾燥を行い、純度99.3%の3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(白色結晶)を得た。得られた結晶について、オリゴマーを含む重合物含有量は0.15重量%であり、溶解性試験の結果、溶液は僅かに白濁した。
Claims (4)
- アダマンタノール類と(メタ)アクリル酸類を反応させて、アダマンチル(メタ)アクリレート類を製造する方法において、粗アダマンチル(メタ)アクリレート類の温度を20〜40℃にし、且つ熱媒と粗アダマンチル(メタ)アクリレート類との温度差を10℃以下にして乾燥することを特徴とするアダマンチル(メタ)アクリレート類の製造方法。
- 重合禁止剤がアダマンチル(メタ)アクリレート類に対し、0.0005〜0.01重量%含まれることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 重合禁止剤がフェノール類又はヒドロキノン類から選ばれた1種以上であることを特徴とする請求項2記載の製造方法。
- アダマンチル(メタ)アクリレート類中の金属含有量が100ppb以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
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