JP2011074222A - フルオレン骨格を有するポリエステル樹脂 - Google Patents
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で表される化合物が開示されている。そして、この文献には、この化合物が、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリウレタンなどの熱可塑性樹脂の原料などとして有用であることが記載されている。しかし、この文献には、この化合物を用いてポリエステル樹脂を得た例は何ら具体的に記載されていない。
で表されるフルオレン化合物を含む。前記式(1)において、重合反応性の点から、mは、特に、1以上の整数(例えば、1〜4、好ましくは1〜2、特に1)であってもよい。
で表されるフルオレノン類と、下記式(3)
で表されるアルコールとを
式(3)で表されるアルコールの使用割合が、式(2)で表されるフルオレノン類1モルに対して3モル以上であり、かつチオール類の使用割合が、式(2)で表されるフルオレノン類100重量部に対して3重量部以上である条件下で反応させることにより得ることができる。
(フルオレン化合物)
ジオール成分は、少なくとも、9,9−ビス[ヒドロキシ又はヒドロキシ(ポリ)アルコキシ−アリールフェニル]フルオレン骨格を有するフルオレン化合物を含む。代表的な前記フルオレン化合物は、下記式(1)
で表されるフルオレン化合物であってもよい。
前記フルオレン化合物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、酸触媒及びチオール類の存在下、下記式(2)
で表されるフルオレノン類と、下記式(3)
で表されるアルコールとを反応させる方法であってもよい。この方法において、特定量の式(3)で表されるアルコール及びチオール類を使用することにより(さらには、特定の酸触媒や特定の溶媒を使用することにより)、式(2)で表されるフルオレノン類の転化率を非常に高くできることなどにより、着色が著しく抑制された式(1)で表されるフルオレン化合物を製造できる。
ジオール成分は、フルオレン化合物以外に、他のジヒドロキシ化合物を含んでもよい。他のジヒドロキシ化合物としては、例えば、アルカンジオール(エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,3−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコールなどのC2−10アルカンジオール、好ましくはC2−6アルカンジオール、さらに好ましくはC2−4アルカンジオール)、ポリアルカンジオール(例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコールなどのジ又はトリC2−4アルカンジオールなど)、シクロアルカンジオール(例えば、シクロヘキサンジオールなどのC5−8シクロアルカンジオール)、ジ(ヒドロキシアルキル)シクロアルカン(例えば、シクロペンタンジメタノール、シクロヘキサンジメタノールなどのジ(ヒドロキシC1−4アルキル)C5−8シクロアルカンなど)、ジヒドロキシアレーン(ハイドロキノン、レゾルシノールなど)、芳香脂肪族ジオール[1,4−ベンゼンジメタノール、1,3−ベンゼンジメタノールなどのジ(ヒドロキシC1−4アルキル)C6−10アレーンなど]、ビフェノール、ビスフェノール類[例えば、ビスフェノールAなどのビス(ヒドロキシフェニル)C1−10アルカンなど]などが挙げられる。これらのジヒドロキシ化合物は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。これらのジヒドロキシ化合物のうち、重合性向上の点、ポリエステル樹脂にバランスよく光学的特性を付与する点から、アルカンジオール及びポリアルカンジオールから選択された少なくとも一種のジヒドロキシ化合物が好ましく、特に、C2−4アルカンジオール(特にエチレングリコールなどのC2−3アルカンジオール)が好ましい。
ジカルボン酸成分としては、脂肪族ジカルボン酸[例えば、アルカンジカルボン酸(アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸などのC2−20アルカン−ジカルボン酸、好ましくはC2−14アルカン−ジカルボン酸など)など];脂環族ジカルボン酸[例えば、シクロアルカンジカルボン酸(シクロヘキサンジカルボン酸などのC5−10シクロアルカン−ジカルボン酸など)、ジ又はトリシクロアルカンジカルボン酸(デカリンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸など)など];芳香族ジカルボン酸[例えば、アレーンジカルボン酸(テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、1,8−ナフタレンジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、フェナントレンジカルボン酸などのC6−14アレ−ンジカルボン酸など)、ビフェニルジカルボン酸(2,2’−ビフェニルジカルボン酸など)、ジフェニルアルカンジカルボン酸(4,4’−ジフェニルメタンジカルボン酸、2,2−ジ(4−カルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンなどのジフェニルC1−10アルカンジカルボン酸)、ジフェニルケトンジカルボン酸(4,4’−ジフェニルケトンジカルボン酸など)、ジフェニルエーテルジカルボン酸(4,4’−ジフェニルエーテルジカルボン酸など)、フルオレン骨格を有するジカルボン酸など];これらの誘導体[例えば、ジカルボン酸ハライド(ジカルボン酸ジクロライド)、ジカルボン酸無水物、低級アルキルエステル(メチルエステル、エチルエステルなどのC1−4アルキルエステル、好ましくはC1−2アルキルエステルなど)など]などが例示できる。これらのジカルボン酸成分は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。これらのジカルボン酸成分のうち、脂環族ジカルボン酸(例えば、シクロヘキサンジカルボン酸などのシクロアルカンジカルボン酸)、芳香族ジカルボン酸(例えば、テレフタル酸などのアレーンジカルボン酸)、これらの誘導体(特に、メチルエステルなどの低級アルキルエステル)が好ましい。すなわち、脂環族ジカルボン酸成分を使用すると、複屈折を低下させることができ、芳香族ジカルボン酸成分を使用すると、耐熱性及び屈折率を向上できる点で好ましい。
多波長アッベ屈折計「DR−M2/1550」((株)アタゴ製)を用い、光源波長589nm、測定温度20℃で測定した。
「RETS−100」(大塚電子(株)製)を用い、測定方式は平行ニコル回転法にて、波長600nmでリタデーションを測定し、このリタデーション値を測定部位の厚みで除することにより算出した。
分光測色計「SPECTROPHOTOMETER CM−3500」(コニカミノルタ製)を用い、室温、反射条件、測定径30mmでb*値を測定した。
数平均分子量及び重量平均分子量は、溶出液としてクロロホルムを用い、HLC−8120GPC(東ソー(株)製)により、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(基準樹脂:ポリスチレン)によって測定した。
1Lのセパラブルフラスコに、9−フルオレノン18g(0.1モル、大阪ガスケミカル(株)製)、o−フェニルフェノール(2−ヒドロキシエチル)エーテル[又は2−ビフェニリル−(2−ヒドロキシエチル)エーテル]64.3g(0.3モル、明成化学(株)製)、3−メルカプトプロピオン酸0.9gおよび溶媒としてのキシレン52gを投入した後に、60℃まで加温して完全に溶解させた。その後、徐々に硫酸を20g投入して、60℃で維持して5時間攪拌させたところ、HPLCにて9−フルオレノンの転化率が99%以上であることを確認できた。得られた反応液に48%苛性ソーダ水を投入して中和した後に、蒸留水にて数回洗浄し、冷却することで結晶を析出させた。さらにろ過して乾燥させたところ、52g(収率87%)の結晶として、目的とする9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレンを得た。得られた結晶のHPLC純度を測定したところ、純度は97%であった。また、得られた結晶をアセトンに10重量%の割合で溶解させて、日本電色製「COH−400」を用いて色相(APHA)を測定したところ、4と極めて着色が少なかった。
合成例1において、o−フェニルフェノール(2−ヒドロキシエチル)エーテルを、64.3g(0.3モル)に代えて、54g(0.25モル)使用したこと以外は、合成例1と同様にして合成した結果、反応混合物において、HPLCにて測定した9−フルオレノンの転化率は97.0%であった。また、得られた結晶のHPLC純度を測定したところ、純度は92%であり、副生物が大量に生成した。また、得られた結晶をアセトンに10重量%の割合で溶解させて、日本電色製「COH−400」を用いて色相(APHA)を測定したところ、83であった。
反応器に、合成例1で得られた9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレン0.8モル、エチレングリコール2.2モル、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸1.0モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、エステル交換反応を行った後、酸化ゲルマニウム20×10−4モルを加え、298℃、1トール以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。この後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
反応器に、合成例1で得られた9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレン0.8モル、エチレングリコール2.2モル、テレフタル酸ジメチル1.0モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、エステル交換反応を行った後、酸化ゲルマニウム20×10−4モルを加え、298℃、1トール以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。この後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
反応器に、合成例1で得られた9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレン0.6モル、エチレングリコール2.2モル、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸1.0モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、エステル交換反応を行った後、酸化ゲルマニウム20×10−4モルを加え、298℃、1トール以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。この後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
反応器に、合成例1で得られた9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−3−フェニルフェニル]フルオレン0.6モル、エチレングリコール2.2モル、テレフタル酸ジメチル1.0モルを加え撹拌しながら徐々に加熱溶融し、エステル交換反応を行った後、酸化ゲルマニウム20×10−4モルを加え、298℃、1トール以下に到達するまで徐々に昇温、減圧しながらエチレングリコールを除去した。この後、内容物を反応器から取り出し、ポリエステル樹脂のペレットを得た。
Claims (10)
- mが1以上の整数である請求項1記載のポリエステル樹脂。
- 色差b*が10以下である請求項1又は2記載のポリエステル樹脂。
- ジオール成分が、さらに、アルカンジオール及びポリアルカンジオールから選択された少なくとも一種の他のジヒドロキシ化合物を含む請求項1〜3のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
- ジオール成分において、式(1)で表されるフルオレン化合物と他のジヒドロキシ化合物との割合(モル比)が、前者/後者=50/50〜99/1である請求項4記載のポリエステル樹脂。
- ジカルボン酸成分が、脂環族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸、及びこれらの誘導体から選択された少なくとも一種の成分である請求項1〜5のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
- ジオール成分とジカルボン酸成分との組み合わせが、以下の(i)又は(ii)である請求項1〜6のいずれかに記載のポリエステル樹脂。
(i)ジオール成分が、前記式(1)において、mが1〜4、R2がC2−4アルキレン基である化合物と、C2−4アルカンジオールとを、前者/後者(モル比)=50/50〜99/1の割合で含むジオール成分であり、ジカルボン酸成分が、芳香族ジカルボン酸成分であるポリエステル樹脂。
(ii)ジオール成分が、前記式(1)において、mが1〜4、R2がC2−4アルキレン基である化合物とC2−4アルカンジオールとを、前者/後者(モル比)=50/50〜99/1の割合で含むジオール成分であり、ジカルボン酸成分が、脂環族ジカルボン酸成分であるポリエステル樹脂。 - 前記式(1)で表されるフルオレン化合物を含むジオール成分と、ジカルボン酸成分とを重合することにより、請求項1〜7のいずれかに記載のポリエステル樹脂を製造する方法。
- 前記式(1)で表されるフルオレン化合物として、色相が30以下のフルオレン化合物を使用し、ジオール成分とジカルボン酸成分とを溶融重合する請求項8記載の製造方法。
- 色差b*が10以下のポリエステル樹脂を製造する請求項8又は9記載の製造方法。
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