CN106349030A - 高堆积密度9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体的制备 - Google Patents

高堆积密度9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体的制备 Download PDF

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Abstract

高堆积密度9,9‑二[3‑苯基‑4‑(2‑羟基乙氧基)苯基]芴晶体的制备，本发明以9‑芴酮和2‑[(2‑苯基)苯氧基]乙醇为原料，硫酸为催化剂，3‑巯基丙酸为助催化剂，在苯类溶剂中合成得到高堆积密度9,9‑二[3‑苯基‑4‑(2‑羟基乙氧基)苯基]芴晶体A，纯度(HPLC分析)大于98%,堆积密度大于0.4g/cm3,晶体流动性好。该晶体的熔融吸热峰范围在142‑180℃。X‑粉末衍射(XRPD)分析特征2θ值为:7.60(47),15.60(57),16.40(55),17.20(48),18.70(49),19.00(67),20.60(100),21.50(38),23.70(40)。在苯类溶剂中析晶得到的9,9‑二[3‑苯基‑4‑(2‑羟基乙氧基)苯基]芴用乙醇为溶剂重结晶，缓慢冷却析晶得到晶体C,C的堆积密度也大于0.4g/cm3,晶体流动性好。该晶体的熔融吸热峰范围在142‑180℃。X‑粉末衍射(XRPD)分析特征2θ值为:5.40(27),5.60(64),7.90(80),11.30(36),15.30(60),16.10(59),17.00(59),17.70(100),18.50(57),19.20(96),21.30(55),21.90(79),23.00(53),24.30(53),25.10(30)。9,9‑二[3‑苯基‑4‑(2‑羟基乙氧基)苯基]芴的结晶体多形体A和C,堆积密度高、流动性好、易于转移加料，工业化使用效果好。

Description

高堆积密度9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体 的制备
技术领域
本发明涉及9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的高堆积密度及新型结晶多形体的制备。
背景技术
9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴是光电材料的重要中间体，由它衍生合成的环氧树脂和丙烯酸树脂具有折光率高、热稳定性高和良好的透明度等优良性质，在发光二极管封装材料、光导器件、增光膜、偏光膜、反光膜、光学镜片、气体分离膜和电子光刻材料等方面具有重要应用。
日本专利JP5285561B、JP2011074222A、 JP5325627B和JP2001206863A报道了9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的制备方法(几篇日本专利的制备方法步骤相同)，以浓硫酸为催化剂，3-巯基丙酸为助催化剂，将9-芴酮和2-[(2-苯基)苯氧基]乙醇在二甲苯溶液中60℃搅拌反应5小时，反应结束后用氢氧化钠溶液洗涤，所得产物纯度(HPLC分析)低。日本专利没有报道产物的熔点、堆积密度和晶型。
9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的结构为：
。
发明内容
本发明针对上述不足，研究开发了一种9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的晶型，目的在于提供一种堆积密度高且流动性好的9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体。
本发明人发现，通过差示扫描热分析及X-粉末衍射(XRPD)分析，9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴存在结晶多形体，分别是结晶多形体A, B, C和D。
结晶多形体A由甲苯重结晶得到。A的X-粉末衍射(XRPD)谱具有如附图1的形貌并具有2θ值为7.60(47), 15.60(57), 16.40(55), 17.20(48),18.70(49), 19.00(67), 20.60(100), 21.50(38), 23.70(40) 的特征衍射峰。其熔融吸热峰范围在142-180℃. 其堆积密度大于0.4g/cm3，晶体流动性好。
结晶多形体B由甲醇重结晶得到。B的X-粉末衍射(XRPD)谱具有如附图2的形貌并具有2θ值为7.10(43), 8.10(96), 15.40(70), 16.30(57), 17.10(46),18.00(69), 20.30(57), 21.10(100), 22.30(82), 22.60(79) 的特征衍射峰。B的熔融吸热峰范围在73.6-100℃和135-145℃。堆积密度小于0.25g/cm3，流动性差。
结晶多形体C由乙醇为溶剂重结晶缓慢冷却析晶得到。C的X-粉末衍射(XRPD)谱具有如附图3的形貌并具有2θ值为5.40(27), 5.60(64), 7.90(80), 11.30(36),15.30(60),16.10(59), 17.00(59), 17.70(100) ,18.50(57), 19.20(96), 21.30(55), 21.90(79),23.00(53), 24.30(53), 25.10(30)的特征衍射峰。堆积密度也大于0.4g/cm3, 晶体流动性好。该晶体的熔融吸热峰范围在142-180℃。
结晶多形体D由乙醇为溶剂重结晶急速冷却析晶得到。D的X-粉末衍射(XRPD)谱具有如附图4的形貌并具有2θ值为8.80(48), 9.20(37), 13.70(50), 14.50(40),15.20(55),16.60(61), 17.60(72), 19.00(52) ,19.70(63), 20.20(100), 21.30(55), 20.60(72),21.10(68), 22.70(47), 23.90(42)的特征衍射峰。 D的堆积密度小于0.25 g/cm3, 该晶体的熔融吸热峰范围在 124-132 ℃和144-149℃。
本发明的有益效果：本发明9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的结晶体多形体A和C, 其堆积密度高、流动性好、易于转移加料，工业化使用效果好。
本发明的实施方法：
纯度测定方法(HPLC)：仪器：LC -15C （岛津）；柱型：Kromasil100-5 C18 150×4.6mm；流动相：甲醇：水=80:20；流速：1.0 ml/min；检测波长：285nm；进样量：2ul；泵模式：二元高压梯度。
晶型测定方法(XRPD分析)：X-射线粉末衍射谱用X' TRAX-射线衍射仪(瑞士ARL公司)测定, 铜钯，连续扫描模式测定. 扫描步长0.02°(2θ), 扫描速度2.5°/分。
晶体热分析方法：Pyris1 热分析仪(Perkin Elemer公司)测定，DSC加热范围50-300℃, 10℃/分。
高堆积密度9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体，其特征在于：包括以下制备步骤：
1)在反应瓶中加入9-芴酮、2-[(2-苯基)苯氧基]乙醇、助催化剂3-巯基丙酸和溶剂甲苯，搅拌溶解后慢慢滴加98%硫酸，滴加结束后在60℃搅拌反应6h；
2)步骤1）反应结束后，加入氢氧化钠溶液中和，然后水洗至中性, 有机相冰水浴中冷却，析出得到9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴粗产物；
3a)将步骤2)所得粗产物用苯类溶剂重结晶，制得9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体A)。HPLC分析纯度大于98%。
所述步骤3a）中9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体A的堆积密度大于0.4g/cm3。
所述步骤3a）中9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴结晶多形体A的熔融吸热峰范围在142-180℃处。
所述步骤3a）中9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体A)的X射线粉末衍射谱图在2θ角7.60(47), 15.60(57), 16.40(55), 17.20(48),18.70(49),19.00(67), 20.60(100), 21.50(38), 23.70(40)处显示特征衍射峰。
3b)将步骤2)所得粗产物用甲醇溶剂重结晶，也能制得9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体B)。
但是所述步骤3b）中9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体B)的堆积密度小于0.25g/cm3。
所述步骤3b）中9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体B)的熔融吸热峰范围在73.6-100℃和135-145℃处。
所述步骤3b）中9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体B)的X射线粉末衍射谱图在2θ角7.10(43), 8.10(96), 15.40(70), 16.30(57), 17.10(46),18.00(69), 20.30(57), 21.10(100), 22.30(82), 22.60(79)处显示特征衍射峰。
3c) 将步骤2所得粗产物用乙醇溶剂重结晶缓慢冷却析晶，制得9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体C)。
但是所述步骤3c）中9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体C)的堆积密度大于0.4g/cm3。
所述步骤3c）中9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体C)的熔融吸热峰范围在142-180℃处。
所述步骤3c）中9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体C)的X射线粉末衍射谱图在2θ角5.40(27), 5.60(64), 7.90(80), 11.30(36),15.30(60), 16.10(59), 17.00(59), 17.70(100), 18.50(57), 19.20(96), 21.30(55), 21.90(79), 23.00(53), 24.30(53), 25.10(30)处显示特征衍射峰。
3d) 将步骤2所得粗产物用乙醇溶剂重结晶急速冷却析晶，制得9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体D)。
但是所述步骤3d）中9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体D)的堆积密度小于 0.25 g/cm3。
所述步骤3d）中9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体D)的熔融吸热峰范围在124-132 ℃和144-149℃处。
所述步骤3d）中9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体D)的X射线粉末衍射谱图在2θ角8.80(48), 9.20(37), 13.70(50), 14.50(40),15.20(55),16.60(61), 17.60(72), 19.00(52) ,19.70(63), 20.20(100), 21.30(55), 20.60(72),21.10(68), 22.70(47), 23.90(42)处显示特征衍射峰。
附图说明
图1为本发明甲苯重结晶制备的9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体A)的X-粉末衍射(XRPD)谱。
图2为本发明甲醇重结晶制备的9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体B)的X-粉末衍射(XRPD)谱。
图3为本发明用乙醇溶剂重结晶缓慢冷却析晶制备的9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体C)的X-粉末衍射(XRPD)谱。
图4为本发明用乙醇溶剂重结晶急速冷却析晶制备的9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体D)的X-粉末衍射(XRPD)谱。
图5为本发明甲苯重结晶制备的9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基] 芴晶体(结晶多形体A)的DSC分析谱。
图6为本发明甲醇重结晶制备的9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基] 芴晶体(结晶多形体B)的DSC分析谱。
图7 为本发明用乙醇溶剂重结晶缓慢冷却析晶制备的9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体C)的DSC分析谱。
图8 为本发明用乙醇溶剂重结晶急速冷却析晶制备的9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体(结晶多形体D)的DSC分析谱。
具体实施方式
实施例（1）(结晶多形体A的制备)
在反应瓶中加入9-芴酮(18 g,0.1 mol)，2-[(2-苯基)苯氧基]乙醇(53.5 g,0.25mol),3-巯基丙酸(1 g)，甲苯60 mL，搅拌至9-芴酮、2-[(2-苯基)苯氧基]乙醇溶解后慢慢滴加98%硫酸25mL。在65℃搅拌反应6小时。HPLC分析确认9-芴酮含量在0.5%以下时停止反应。加入氢氧化钠溶液中和, 再加水洗涤至中性，有机相缓慢降温。过滤得到9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴粗产物。
将粗产物用甲苯重结晶得到9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴，白色晶体A，在80℃真空干燥20小时得到 52 g, 产率为88.0%, 经高效液相色谱法（HPLC）分析纯度为98.7 % (用甲苯再次重结晶可进一步提纯)。核磁共振氢谱（1H NMR）(500Mz,CD3SOCD3)δ: 7.91-7.93(m,2H), 7.51-7.53(m,2H), 7.35-7.43(m,6H), 7.31-7.33(m,6H), 7.25-7.27(m,2H), 7.09-7.12(m, 4H), 7.01-7.03(m, 2H), 4.76(t,2H, 加重水后消失),3.99(t,4H), 3.65(t,4H). 堆积密度大于0.4g/cm3。晶体A的X射线粉末衍射谱图在2θ角7.60(47), 15.60(57), 16.40(55), 17.20(48),18.70(49), 19.00(67), 20.60(100),21.50(38) , 23.70(40) 处显示特征衍射峰。
对照实施例1 (结晶多形体B的制备)
按上述实施例制备9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴粗产物。将粗产物用甲醇重结晶得到9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴, 白色固体，在80℃真空干燥20小时得到 50g, 产率为84.7%, 经高效液相色谱法（HPLC）分析纯度为98.1 %。核磁共振氢谱与实施例1相同。堆积密度小于0.25g/cm3。X射线粉末衍射谱图在2θ角7.10(43), 8.10(96), 15.40(70), 16.30(57), 17.10(46),18.00(69), 20.30(57), 21.10(100), 22.30(82), 22.60(79)处显示特征衍射峰。
实施例（2）(结晶多形体C的制备)
按上述实施例制备9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴粗产物。将粗产物用乙醇重结晶, 缓慢降温得到白色固体，在80℃真空干燥20小时得到 51g, 产率为86.3%, 经高效液相色谱法（HPLC）分析纯度为98.6%。核磁共振氢谱与实施例1相同。堆积密度大于0.4g/cm3。X射线粉末衍射谱图在2θ角5.40(27), 5.60(64), 7.90(80), 11.30(36),15.30(60), 16.10(59), 17.00(59), 17.70(100) ,18.50(57), 19.20(96), 21.30(55), 21.90(79), 23.00(53), 24.30(53), 25.10(30)处显示特征衍射峰。
对照实施例2 (结晶多形体D的制备)
按上述实施例制备9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴粗产物。将粗产物用乙醇重结晶, 快速降温得到白色固体，在80℃真空干燥20小时得到 48g, 产率为81.2%, 经高效液相色谱法（HPLC）分析纯度为98.2 %。核磁共振氢谱与实施例1相同。堆积密度小于0.3g/cm3。X射线粉末衍射谱图在2θ角8.80(48), 9.20(37), 13.70(50), 14.50(40),15.20(55), 16.60(61), 17.60(72), 19.00(52) ,19.70(63), 20.20(100), 21.30 (55), 20.60(72), 21.10(68), 22.70(47), 23.90(42)处显示特征衍射峰。

Claims (10)

1.在苯类溶剂中析晶得到的高堆积密度9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体，其特征在于：所述9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的结晶多形体A的X-粉末衍射(XRPD)谱,具有2θ值为7.60(47), 15.60(57), 16.40(55), 17.20(48),18.70(49),19.00(67), 20.60(100), 21.50(38) , 23.70(40)的特征衍射峰。
2.如权利要求1所述的高堆积密度9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体，其特征在于：所述9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的结晶多形体A的堆积密度大于0.4g/cm3，晶体流动性好。
3.如权利要求1所述的高堆积密度9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体，其特征在于：所述9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的结晶多形体A 通过差示扫描热分析，其熔融吸热峰范围在142-180℃。
4.如权利要求1所述的高堆积密度9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体，其特征在于：所述9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的结晶多形体A在苯类溶剂中合成得到,其纯度(HPLC)大于98%。
5.在苯类溶剂中析晶得到的高堆积密度9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴用乙醇为溶剂重结晶，缓慢冷却析晶得到晶体C, C的X-粉末衍射(XRPD)谱具有2θ值为5.40(27), 5.60(64), 7.90(80), 11.30(36),15.30(60), 16.10(59), 17.00(59), 17.70(100),18.50(57), 19.20(96), 21.30(55), 21.90(79), 23.00(53), 24.30(53), 25.10(30)的特征衍射峰。
6.如权利要求5所述的高堆积密度9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体，其特征在于：所述9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的结晶多形体C的堆积密度大于0.4g/cm3，晶体流动性好，结晶多形体C 通过差示扫描热分析，其熔融吸热峰范围在142-180℃。
7.如权利要求5所述的高堆积密度9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体，其特征在于：所述9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的结晶多形体C用乙醇为溶剂重结晶，缓慢冷却析晶得到,其纯度(HPLC)大于98%。
8.在苯类溶剂中析晶得到的9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴用乙醇为溶剂重结晶，急速冷却析晶得到晶体D, D的X-粉末衍射(XRPD)谱具有2θ值为8.80(48), 9.20(37), 13.70(50), 14.50(40),15.20(55), 16.60(61), 17.60(72), 19.00(52) ,19.70(63), 20.20(100), 21.30(55), 20.60(72), 21.10(68), 22.70(47), 23.90(42) 的特征衍射峰。
9.如权利要求8所述的9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体，其特征在于：所述9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的结晶多形体D的堆积密度小于0.25g/cm3，结晶多形体D的通过差示扫描热分析，其熔融吸热峰范围124-132 ℃和144-149℃。
10.如权利要求8所述的9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴晶体，其特征在于：所述9,9-二[3-苯基-4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴的结晶多形体D用乙醇为溶剂重结晶，急速冷却析晶得到, 其纯度(HPLC)大于98%。
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