JP7274257B2 - 9,9-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-3-フェニルフェニル]フルオレンの多形体及びその製造方法 - Google Patents
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本発明の結晶形態の多形体Aは、9,9-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-3-フェニルフェニル]フルオレン(BOPPEF)の結晶多形体であって、粉末X線回折パターン(XRD)において、回折角度2θ=7.1±0.2°、14.3±0.2°、17.0±0.2°、22.3±0.2°に特徴的な回折ピークを有する。
顕微鏡(倍率250倍)で試料の形態を観察した。
粉末X線回折装置(「全自動多目的水平型X線回折装置Smart Lab」、リガク(株)製)を用いて、出力3kW、線源(Cu管球)、測定角5~70°の条件で測定した。
示差走査熱量計(「EXSTAR DSC6200」、エスアイアイ・ナノテクノロジー(株)製)を用い、窒素雰囲気下、測定温度30~300℃、昇温速度10℃/分の条件で測定した。
試料20gを試験管に入れ、窒素雰囲気下280℃に加熱して2時間保持したサンプル(加温状態)について、JIS K0071に準拠して、色差濁度計(「COH-300A」、日本電色(株)製)を用いて試料の色相を測定した。
試料を120℃で一晩減圧乾燥後、テトラヒドロフランに溶解し、ガスクロマトグラフィGC装置((株)島津製作所製「GC-2014」、カラム:CBP-1、検出器:FID)を用い、測定温度範囲50~290℃の条件で残存溶媒量を測定した。
高性能液体クロマトグラフィHPLC装置((株)島津製作所製「LC-2010A HT」、カラム(東ソー(株)製「TSKgel ODS-80TM」))を用い、下記の条件で測定した。
カラム温度:室温
溶離液(容量比):アセトニトリル/0.1重量%リン酸水溶液=55/45→95/5(グラディエント)
流量:1.0ml/分
定量法:面積百分率法。
1000mLのセパラブルフラスコに、9-フルオレノン36重量部(0.2モル、大阪ガスケミカル(株)製)、o-フェニルフェノール(2-ヒドロキシエチル)エーテル128.6重量部(0.6モル、明成化学(株)製)、3-メルカプトプロピオン酸1重量部および溶媒としてキシレン104重量部を投入し、60℃まで加温して完全に溶解させた。その後、42重量部の硫酸を徐々に添加し、60℃で維持して6時間攪拌した。得られた反応混合液に、48%水酸化ナトリウム水溶液を添加して中和した後、蒸留水にて数回洗浄した。洗浄後、冷却することで結晶を析出させた。さらに、ろ過して120℃で乾燥させたところ、103重量部(収率87%)の結晶C(白色)が得られた。得られた結晶Cの1H-NMRを測定した結果、目的とする9,9-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-3-フェニルフェニル]フルオレンであることを確認した。
比較例1において、キシレンに代えてトルエンを用いる以外、比較例1と同様にして、110重量部(収率93%)の結晶D(白色)が得られた。得られた結晶Dの粉末X線回折パターンを図3に示す。
比較例2において、反応混合液を、48%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、蒸留水で洗浄した後、トルエンを減圧留去し、残渣を600重量部の混合溶媒(アセトン/メタノール=40/60(重量比))に60℃で加熱して溶解して、冷却することにより結晶を析出させ、生成した結晶をろ過し、120℃にて乾燥させたところ、97重量部(収率82%)の結晶(白色の結晶多形体A)が得られた。得られた結晶は、図4に示すように、針状結晶であった。
比較例2で得られた結晶100重量部を、実施例1で用いたアセトン/メタノール混合溶媒600重量部に60℃で加熱して溶解して、冷却することにより結晶を析出させる以外、実施例1と同様にして、結晶(白色の結晶多形体A)を得た。
比較例1と同様にして得られた結晶を、1000mLの三口フラスコに入れ、減圧下160℃に加熱し、溶融したところ、塊状体(淡黄色)が得られた。
実施例1と同様にして得られた結晶を、1000mLの三口フラスコに入れ、減圧下160℃に加熱し、溶融したところ、塊状体(無色)が得られた。得られた塊状体の粉末X線回折パターンを図7に示す。図7から明らかなように、非晶質に特有のハローピークが回折角度2θ=19~23°で認められ、試料は融点を示さなかった。
Claims (6)
- 9,9-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-3-フェニルフェニル]フルオレンの結晶多形体を製造する方法であって、
アセトン及びメタノールの混合溶媒から9,9-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-3-フェニルフェニル]フルオレンを晶析させて、
粉末X線回折パターンにおいて、回折角度2θ=7.1±0.2°、14.3±0.2°、17.0±0.2°、22.3±0.2°に回折ピークを有し、融点が145±2℃である結晶多形体Aを製造する方法[ただし、9,9-ビス(4-ヒドロキシ-3-フェニルフェニル)フルオレンとエチレンカーボネートとの対称グリコールジエーテル存在下における反応物を晶析させて結晶を製造する方法は除く]。 - 結晶多形体Aの粉末X線回折パターンにおいて、回折角度2θ=7.1±0.2°でのピーク強度I1又は回折角度2θ=22.3±0.2°でのピーク強度I7が最も大きい請求項1記載の製造方法。
- 結晶多形体Aが、さらに、回折角度2θ=15.1±0.2°、15.8±0.2°、20.1±0.2°から選択された少なくとも1つの回折角2θにピークを有する請求項1又は2記載の製造方法。
- 結晶多形体Aの純度が99%以上である請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。
- 結晶多形体Aの溶媒の含有量が0.2重量%以下である請求項1~4のいずれかに記載の製造方法。
- 9,9-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-3-フェニルフェニル]フルオレンの非晶質体を製造する方法であって、
請求項1~5のいずれかに記載の製造方法で結晶多形体Aを得た後、得られた結晶多形体Aを溶融して冷却し、
粉末X線回折パターンにおいて、非晶質に特有のハローピークを示し、融点を示さない多形体Bを製造する方法。
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