CN105152867A - 一种双酚芴系化合物及制备方法 - Google Patents

一种双酚芴系化合物及制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于化工领域,具体是属于双酚芴系化合物及其制备方法。具体为在浓硫酸和疏基丙酸的作用下,9-芴酮和双酚物质进行缩合反应,生成双酚芴系化合物,该双酚系化合物在原有双酚芴的基础上增加两个苯环,提高缩聚体的刚性,使所制备的缩聚体,具有高的耐热性、良好的光学性能和良好的阻燃等性能。另外,在制备过程中用双酚物质替代苯酚做反应物,既减少了因反应过程中苯酚的过量造成的污染,又避免了因苯酚过少而产生更多的副产物,提高了产物的收率,节约了工艺过程,降低的制备过程的成本。

Description

一种双酚芴系化合物及制备方法
技术领域
本发明属于化工领域,具体是属于双酚芴系化合物及其制备方法。
背景技术
芴及其衍生物类材料,主要为刚性平面联苯结构,具有较高的热稳定性和光化学稳定性,表现出许多独特的光电性能及生物活性。如固态芴的荧光量子效率高达60%~80%,带隙能大于2.90eV;分子内具有更大的共轭吸收波长;具有更明显的电致发光、光致发光(磷光和荧光)现象;其2位、7位以及9位碳上易于进行结构修饰引入多种官能团可以改变材料的电子结构,同时又具有很好的可修饰性;另外芴本身是煤焦油的分离产品之一,产量大,价格低廉,原料易得。因此,芴类化合物光电材料、太阳能电池、生物医药等多领域有着广泛应用。
但对杂芴不同位点的修饰,将导致分子有效共轭长度、分子构型、分子轨道能量、分子晶体结构产生较大差异,如将联苯芳环体系引入芴体系,进一步增加共轭单元的数目和种类,有效增大了分子的共轭长度,降低了分子间的π–π堆叠,如双酚芴,其被大量用于缩合反应中,尤其是用于制备具有高耐热性、良好的光学性能、良好的阻燃性能的环氧树脂、聚氨酷、聚碳酸酷、聚酷、聚芳香脂、聚醚或多醚等缩聚产品。如环氧树脂中引入双酚芴这种结构后,由于刚性提高,耐热性比传统双酚A环氧树脂(DGEBA)大大提高。也可用这类物质制备环氧树脂固化剂,如双酚芴二缩水甘油醚(DGEBF),Schutlz最先制备了双酚芴二缩水甘油醚(DGEBF)并发现此树脂用苯六酸三配或二(4一氨苯基)矾(DDM)固化后,生成热氧化非常稳定的材料。
目前,制备双酚芴的生产方法主要是硫酸法。这种方法用96%一98%的硫酸作为缩合反应催化剂,按苯酚:芴酮:硫酸(摩尔比)4:1:0.5的配料比,先将苯酚、芴酮投放入反应釜中,搅拌保持反应温度在30℃以下,然后逐滴加入硫酸,保持温度在30—70℃,再加入适量疏基丙酸为助催剂合成双酚芴的方法。这种方法操作方便,但在制备过程中如果苯酚含量过多时,容易剩余苯酚,需要进行另行回收;如果苯酚含量不足则容易产生副产物单酚体,其结构式为:
发明内容
本发明的主要目的是改进传统硫酸法制备双酚芴系的缺陷,提出一种双酚芴系化合物及其制备方法,解决的问题是提供一种新型双酚芴系化合物,其具有可以提高聚合物的耐热性并且具有良好的光学特性和成型性等性能,其该工艺操作简单,且所制备产物结构可控,所得产物收率高。
本发明的目的之一是通过以下技术方案得以实现的,双酚芴系化合物,其结构式Ⅰ如下所示:
式Ⅰ中R为下列基团之一:
R为不同的基团时,产物的性能也不一样,主要表现在双酚芴系化合物的熔点、溶解性等特点,但R为不同基团时,双酚芴系化合物所具备的空间位阻不同,在制备过程中,产物的收率会受到影响。因此R优选为下列基团之一:
本发明的双酚芴系化合物充分保留了双酚物质的两个羟基,两个羟基可以进行缩合、脱水等反应,可用于制备胶黏剂的中间体、环氧树脂的固化剂、制备环氧树脂、聚氨酷、聚碳酸酷、聚酷、聚芳香脂、聚醚或多醚等缩聚体;
另外,本发明在原有双酚芴的基础上增加两个苯环,提高缩聚体的刚性,使所制备的缩聚体,具有高的耐热性、良好的光学性能和良好的阻燃等性能。
本发明的目的之二,是提供一种双酚芴系化合物的制备方法,其制备方法包括如下步骤:在浓硫酸和疏基丙酸的作用下,9-芴酮和双酚物质进行缩合反应,生成相应的Ⅰ式化合物;
式Ⅰ中R为下列基团之一:
在本发明的制备过程中选用浓硫酸和疏基丙酸作催化剂,一是,起到活化作用,促进反应的进行,加快反应的速率;二是由于琉基丙酸具有较高活性,既可以在低于双酚物质的熔点的温度下也能以较高的反应温度和选择性进行该反应,但低温时需添加溶剂,使反应在液态条件下进行。
作为优选,疏基丙烯酸的用量为,1摩尔的芴酮加疏基丙烯酸0.5ml~10ml;所述9-芴酮、双酚物质和浓硫酸的用量分别为m摩尔的9-芴酮、n摩尔双酚物质和k摩尔的浓硫酸,其中m:n:k为1:(2~6):(0.1~0.7)。
作为进一步的优选,所述9-芴酮、双酚物质和浓硫酸的用量优选为,m:n:k为1:3:0.5。
上述的双酚物质为2,2’-联苯酚、4,4’-联苯酚或1,5-二苯酚。
所述的反应是在有机溶剂甲苯或二甲苯中进行,加入有机溶剂,可以促进反应物9-芴酮和双酚物质的溶解,有机溶剂的用量为芴酮的质量的4~6倍;另外反应是在70℃~120℃的温度范围内进行2h,选择70℃~120℃,一是促进反应物的溶解,使反应物充分接触,加快反应的进行;二是,避免因反应温度过低而造成的产物的收率过低,也避免了因反应温度过高造成反应过程中产生副产物。选择2h的反应时间,为了避免反应时间过长产生副产物,影响产物的收率。
在上述双酚芴系化合物的制备过程中,优选的还包括对反应后的产物在30℃~40℃的温度范围内用丙酮清洗,并烘干。通过丙酮清洗并烘干可以除去反应体系中的催化剂和多余反应物,保证了产物的纯度。
综上所述,本发明的有益效果为:
用双酚物质替代苯酚做反应物,既减少了因反应过程中苯酚的过量造成的污染,又避免了因苯酚过少而产生更多的副产物,提高了产物的收率,而且采用双酚物质与芴酮进行缩合加成时,在原有双酚芴的基础上增加两个苯环,提高缩聚体的刚性,使所制备的缩聚体,具有高的耐热性、良好的光学性能和良好的阻燃等性能。另外改善双酚芴系化合物的制备工艺过程,采用一步法制备而成,减少了反应时间,节约了工艺过程,降低的制备过程的成本。
附图说明
图1双酚芴系化合物的液相色谱图。
具体实施例
下面通过具体实施方式对本发明的技术方案作进一步具体的说明。以下实例只用于对本发明进行进一步说明,不能理解为对本发明保护范围的限制,该领域的技术熟练人员可以根据上述发明内容对本发明做出一些非本质的改进和调整。
下面实施例所得产物的液相色谱图如图1所示。
实施例1
本发明的具体方案为:双酚芴系化合物的制备方法,包括如下步骤:
a.将720g二甲苯、180g9-芴酮、376g2,2’-联苯酚和0.5ml疏基丙酸加入反应器,搅拌上述混合物,使其溶解均匀;
b.向反应容器中逐滴加入68.6g浓硫酸,作催化剂,促进缩合反应的进行;
c.加热反应容器,使容器内溶液温度上升到70℃,恒温反应2h;
d.冷却反应器至反应器内溶液温度低至室温,然后过滤,取其滤饼;
e.将上述滤饼用温度为30℃的丙酮溶解,过滤,取其滤液;
f.将上述滤液慢速搅拌,使其冷却结晶,待温度低至室温时,过滤,得到白色晶体,
g.将上述白色晶体烘干,既得双酚芴系化合物527.24g,产物收率为98%。
所得产物的结构式Ⅰ如下所示:
式Ⅰ中R为
实施例2
本发明的具体方案为:双酚芴系化合物的制备方法,包括如下步骤:
a.将810g甲苯、180g9-芴酮、564g2,2’-联苯酚和1ml疏基丙酸加入反应器,搅拌上述混合物,使其溶解均匀;
b.向反应容器中逐滴加入49g浓硫酸,作催化剂,促进缩合反应的进行;
c.加热反应容器,使容器内溶液温度上升到90℃,恒温反应2h;
d.冷却反应器至反应器内溶液温度低至室温,然后过滤,取其滤饼;
e.将上述滤饼用温度为40℃的丙酮溶解,过滤,取其滤液;
f.将上述滤液慢速搅拌,使其冷却结晶,待温度低至室温时,过滤,得到白色晶体,
g.将上述白色晶体烘干,既得双酚芴系化合物537.462g,产物收率为99.9%。
所得产物的结构式Ⅰ如下所示:
式Ⅰ中R为
实施例3
本发明的具体方案为:双酚芴系化合物的制备方法,包括如下步骤:
a.将1080g甲苯、180g9-芴酮、752g2,2’-联苯酚和5ml疏基丙酸加入反应器,搅拌上述混合物,使其溶解均匀;
b.向反应容器中逐滴加入9.8g浓硫酸,作催化剂,促进缩合反应的进行;
c.加热反应容器,使容器内溶液温度上升到100℃,恒温反应2h;
d.冷却反应器至反应器内溶液温度低至室温,然后过滤,取其滤饼;
e.将上述滤饼用温度为35℃的丙酮溶解,过滤,取其滤液;
f.将上述滤液慢速搅拌,使其冷却结晶,待温度低至室温时,过滤,得到白色晶体,
g.将上述白色晶体烘干,既得双酚芴系化合物532.62g,产物收率为99%。
所得产物的结构式Ⅰ如下所示:
式Ⅰ中R为
实施例4
本发明的具体方案为:双酚芴系化合物的制备方法,包括如下步骤:
a.将900g甲苯、180g9-芴酮、1128g2,2’-联苯酚和4ml疏基丙酸加入反应器,搅拌上述混合物,使其溶解均匀;
b.向反应容器中逐滴加入29.4g浓硫酸,作催化剂,促进缩合反应的进行;
c.加热反应容器,使容器内溶液温度上升到95℃,恒温反应2h;
d.冷却反应器至反应器内溶液温度低至室温,然后过滤,取其滤饼;
e.将上述滤饼用温度为40℃的丙酮溶解,过滤,取其滤液;
f.将上述滤液慢速搅拌,使其冷却结晶,待温度低至室温时,过滤,得到白色晶体,
g.将上述白色晶体烘干,既得双酚芴系化合物532.082g,产物收率为98.9%。
所得产物的结构式Ⅰ如下所示:
式Ⅰ中R为
实施例5
本发明的具体方案为:双酚芴系化合物的制备方法,包括如下步骤:
a.将990g甲苯、180g9-芴酮、567g1,5二苯酚和2ml疏基丙酸加入反应器,搅拌上述混合物,使其溶解均匀;
b.向反应容器中逐滴加入19.6g浓硫酸,作催化剂,促进缩合反应的进行;
c.加热反应容器,使容器内溶液温度上升到110℃,恒温反应2h;
d.冷却反应器至反应器内溶液温度低至室温,然后过滤,取其滤饼;
e.将上述滤饼用温度为40℃的丙酮溶解,过滤,取其滤液;
f.将上述滤液慢速搅拌,使其冷却结晶,待温度低至室温时,过滤,得到白色晶体,
g.将上述白色晶体烘干,既得双酚芴系化合物481.14g,产物收率为99%。
所得产物的结构式Ⅰ如下所示:
式Ⅰ中R为
实施例6
本发明的具体方案为:双酚芴系化合物的制备方法,包括如下步骤:
a.将846g甲苯、180g9-芴酮、810g1,5二苯酚和1.5ml疏基丙酸加入反应器,搅拌上述混合物,使其溶解均匀;
b.向反应容器中逐滴加入58.8g浓硫酸,作催化剂,促进缩合反应的进行;
c.加热反应容器,使容器内溶液温度上升到120℃,恒温反应2h;
d.冷却反应器至反应器内溶液温度低至室温,然后过滤,取其滤饼;
e.将上述滤饼用温度为38℃的丙酮溶解,过滤,取其滤液;
f.将上述滤液慢速搅拌,使其冷却结晶,待温度低至室温时,过滤,得到白色晶体,
g.将上述白色晶体烘干,既得双酚芴系化合物478.71g,产物收率为98.5%。
所得产物的结构式Ⅰ如下所示:
式Ⅰ中R为
实施例7
本发明的具体方案为:双酚芴系化合物的制备方法,包括如下步骤:
a.将1000g二甲苯、180g9-芴酮、729g1,5二苯酚和10ml疏基丙酸加入反应器,搅拌上述混合物,使其溶解均匀;
b.向反应容器中逐滴加入14.7g浓硫酸,作催化剂,促进缩合反应的进行;
c.加热反应容器,使容器内溶液温度上升115℃,恒温反应2h;
d.冷却反应器至反应器内溶液温度低至室温,然后过滤,取其滤饼;
e.将上述滤饼用温度为39℃的丙酮溶解,过滤,取其滤液;
f.将上述滤液慢速搅拌,使其冷却结晶,待温度低至室温时,过滤,得到白色晶体,
g.将上述白色晶体烘干,既得双酚芴系化合物481.626g,产物收率为99.1%。
所得产物的结构式Ⅰ如下所示:
式Ⅰ中R为
实施例8
本发明的具体方案为:双酚芴系化合物的制备方法,包括如下步骤:
a.将1000g二甲苯、180g9-芴酮、564g4,4’-联苯酚和10ml疏基丙酸加入反应器,搅拌上述混合物,使其溶解均匀;
b.向反应容器中逐滴加入49g浓硫酸,作催化剂,促进缩合反应的进行;
c.加热反应容器,使容器内溶液温度上升115℃,恒温反应2h;
d.冷却反应器至反应器内溶液温度低至室温,然后过滤,取其滤饼;
e.将上述滤饼用温度为39℃的丙酮溶解,过滤,取其滤液;
f.将上述滤液慢速搅拌,使其冷却结晶,待温度低至室温时,过滤,得到白色晶体,
g.将上述白色晶体烘干,既得双酚芴系化合物532.62g,产物收率为99%。
所得产物的结构式Ⅰ如下所示:
式Ⅰ中R为
实施例9
本发明的具体方案为:双酚芴系化合物的制备方法,包括如下步骤:
a.将1000g甲苯、180g9-芴酮、564g4,4’-联苯酚和10ml疏基丙酸加入反应器,搅拌上述混合物,使其溶解均匀;
b.向反应容器中逐滴加入68.6g浓硫酸,作催化剂,促进缩合反应的进行;
c.加热反应容器,使容器内溶液温度上升115℃,恒温反应2h;
d.冷却反应器至反应器内溶液温度低至室温,然后过滤,取其滤饼;
e.将上述滤饼用温度为39℃的丙酮溶解,过滤,取其滤液;
f.将上述滤液慢速搅拌,使其冷却结晶,待温度低至室温时,过滤,得到白色晶体,
g.将上述白色晶体烘干,既得双酚芴系化合物535.31g,产物收率为99.5%。
所得产物的结构式Ⅰ如下所示:
式Ⅰ中R为

Claims (10)

1.一种双酚芴系化合物,其特征在于,该化合物的结构式如下图Ⅰ所示:
式Ⅰ中R为下列基团之一:
2.根据权利要求1所述的双酚芴系化合物,其特征在于,式Ⅰ中R的基团优选为下列基团之一:
3.根据权利要求1或2所述的双酚芴系化合物,其特征在于,所述的双酚芴系化合物,其制备方法包括如下步骤:在浓硫酸和疏基丙酸的作用下,9-芴酮和双酚物质进行缩合反应,生成所述双酚芴系化合物。
4.根据权利要求3所述的双酚芴系化合物,其特征在于,所述的疏基丙烯酸的用量为,1摩尔的芴酮加疏基丙烯酸0.5ml~10ml。
5.根据权利要求3所述的双酚芴系化合物,其特征在于,所述9-芴酮、双酚物质和浓硫酸的用量分别为m摩尔的9-芴酮、n摩尔双酚物质和k摩尔的浓硫酸,其中m:n:k为1:(2~6):(0.1~0.7)。
6.根据权利要求5所述的双酚芴系化合物,其特征在于,所述9-芴酮、双酚物质和浓硫酸的用量优选为,m:n:k为1:3:0.5。
7.根据权利要求5或6所述的双酚芴系化合物,其特征在于,所述的双酚物质为2,2’-联苯酚、4,4’-联苯酚或1,5-二苯酚。
8.根据权利要求3所述的双酚芴系化合物,其特征在于其反应是在有机溶剂甲苯或二甲苯中进行,有机溶剂的用量为芴酮的质量的4~6倍。
9.根据权利要求3所述的双酚芴系化合物,其特征在于其反应是在70℃~120℃的温度范围内进行的,反应时间为2h。
10.根据权利要求3所述的双酚芴系化合物,其特征在于所述双酚芴系化合物,其制备方法优选为,还包括对反应后的产物在30℃~40℃的温度范围内用丙酮清洗,并烘干。
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