JP2007023016A - フルオレン誘導体の製造方法 - Google Patents
フルオレン誘導体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007023016A JP2007023016A JP2005364996A JP2005364996A JP2007023016A JP 2007023016 A JP2007023016 A JP 2007023016A JP 2005364996 A JP2005364996 A JP 2005364996A JP 2005364996 A JP2005364996 A JP 2005364996A JP 2007023016 A JP2007023016 A JP 2007023016A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- integer
- fluorene
- represent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
で表されるフルオレノン類と式(2)
で表される化合物を反応させることを特徴とする、式(3)
で表されるフルオレン誘導体の製造方法に関する。
この際、触媒含有水や反応生成水など、反応系内の水分を除去する、脱水条件下で反応を行うことにより、脱水しない場合より反応が早く進行し、副生成物の生成が抑制され、より高収率で目的物を得ることができる。脱水方法としては、特に限定されるものではないが、例えば、脱水剤の添加による脱水、減圧による脱水、常圧又は減圧下、溶媒との共沸による脱水などが挙げられる。
反応温度は使用する原料、溶媒の種類により異なるが、通常、50〜300℃、好ましくは80〜250℃、更に好ましくは120〜180℃である。反応は液体クロマトグラフィーなどの分析手段で追跡することができる。
以下に実施例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
攪拌機、窒素吹込管、温度計および冷却管を備えたガラス製反応器にフルオレノン45.0g(0.25モル)、フェノキシエタノール138.0g(1.00モル)、α−メルカプトプロピオン酸0.2mlを加え、均一に溶解。この液に95%硫酸45mlを約30分かけたて滴下した後、65℃で4時間攪拌した。得られた反応液にトルエン360gを加え、水90gを用いて80℃で水洗を3回繰り返した。次いでこの液を室温まで徐々に冷却し、析出した結晶をろ過、乾燥することにより淡黄色結晶[9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン]81.8g(収率74.8%)を得た。この結晶中のイオウ分は600ppmであった。さらにこの結晶をトルエン523gに溶解後活性炭1.6gおよび陰イオン交換樹脂(住友化学社製デュオライトA−378)4.1gを加えて80℃で約1時間加熱攪拌した後、熱ろ過により活性炭およびイオン交換樹脂を除去した。得られたろ液を室温まで徐々に冷却し、析出した結晶をろ過、乾燥することにより白色結晶71.6g(収率65.2%)を得た。この結晶中のイオウ分は55ppmであった。
Claims (7)
- ヘテロポリ酸触媒の存在下、式(1)
で表されるフルオレノン類と式(2)
(式中、R3はアルキレン基、R2は置換基を示す。nは0又は1以上の整数を示し、mは0又は1〜4の整数を示す。)
で表される化合物を反応させることを特徴とする、式(3)
で表されるフルオレン誘導体の製造方法。 - ヘテロポリ酸触媒の存在下、式(1)で表されるフルオレノン類と式(2)で表される化合物を脱水条件下反応を行うことを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 式(1)において、R1aおよびR1bがアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基又はアリール基、k1およびk2が0又は1であり、式(2)において、R2がアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基又はアリール基、mが0〜2の整数である請求項1〜2記載の製造方法。
- 式(2)において、R2が炭素数1〜6のアルキル基、R3が炭素数2〜6のアルキレン基、nが0〜5の整数である請求項1〜3記載の製造方法。
- 式(1)がフルオレノンであり、式(2)がフェノキシエタノールである請求項1〜4記載の9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造方法。
- ヘテロポリ酸が、構成元素としてリン又はケイ素と、バナジウム、モリブデンおよびタングステンとから選ばれた少なくとも1種の元素を含むことを特徴とする請求項1〜5記載の製造方法。
- ヘテロポリ酸触媒が、ヘテロポリ酸無水物、又は、予め脱水処理されたヘテロポリ酸であることを特徴とする請求項1〜6記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005364996A JP4671231B2 (ja) | 2005-06-16 | 2005-12-19 | フルオレン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005175816 | 2005-06-16 | ||
JP2005364996A JP4671231B2 (ja) | 2005-06-16 | 2005-12-19 | フルオレン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007023016A true JP2007023016A (ja) | 2007-02-01 |
JP4671231B2 JP4671231B2 (ja) | 2011-04-13 |
Family
ID=37784257
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005364996A Active JP4671231B2 (ja) | 2005-06-16 | 2005-12-19 | フルオレン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4671231B2 (ja) |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008099765A1 (ja) | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Taoka Chemical Co., Ltd. | フルオレン誘導体の結晶多形体およびその製造方法 |
JP2009155251A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するアルコール |
JP2010235785A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Osaka Gas Co Ltd | ポリイミド樹脂前駆体及びその硬化物 |
WO2010119727A1 (ja) | 2009-04-13 | 2010-10-21 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン誘導体の製造法 |
JP2010248095A (ja) * | 2009-04-13 | 2010-11-04 | Taoka Chem Co Ltd | 9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造法 |
WO2010143556A1 (ja) | 2009-06-11 | 2010-12-16 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン誘導体の非晶質形態およびその製造方法 |
JP2011241179A (ja) * | 2010-05-19 | 2011-12-01 | Taoka Chem Co Ltd | 高透明性9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン及びその製造法 |
CN103965028A (zh) * | 2014-05-09 | 2014-08-06 | 浙江中欣化工股份有限公司 | 一种9,9-二[(4-羟乙氧基)苯基]芴的合成方法 |
JP2015098458A (ja) * | 2013-11-20 | 2015-05-28 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン誘導体の非晶質形態およびその製造方法 |
CN105001027A (zh) * | 2015-07-24 | 2015-10-28 | 上虞日月星科技化学有限公司 | 芴系化合物的制备方法 |
CN105152867A (zh) * | 2015-05-03 | 2015-12-16 | 上虞日月星科技化学有限公司 | 一种双酚芴系化合物及制备方法 |
JP2017114947A (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | Jfeケミカル株式会社 | フルオレン縮合体組成物およびエポキシ化組成物ならびにこれらの製造方法 |
KR20180128434A (ko) | 2016-03-28 | 2018-12-03 | 혼슈우 카가쿠고교 가부시키가이샤 | 신규한 디히드록시 화합물의 제조방법 |
JP2019104724A (ja) * | 2017-12-12 | 2019-06-27 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物 |
WO2019151264A1 (ja) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 帝人株式会社 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
CN110461807A (zh) * | 2017-06-15 | 2019-11-15 | 田冈化学工业株式会社 | 具有芴骨架的醇类的制造方法 |
WO2020085222A1 (ja) * | 2018-10-25 | 2020-04-30 | 帝人株式会社 | フルオレン骨格を持つ化合物の結晶およびその製造方法 |
JP2020083813A (ja) * | 2018-11-26 | 2020-06-04 | 帝人株式会社 | フルオレン骨格を有する化合物の製造方法および不純物の少ないフルオレン骨格を有する化合物 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2468982A (en) * | 1946-10-19 | 1949-05-03 | Goodrich Co B F | Preparation of bis-phenols |
US2775620A (en) * | 1954-07-12 | 1956-12-25 | Shell Dev | Production of bis (hydroxyaryl) substituted compounds |
JPH0245439A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-15 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ビスフエノールの製造方法 |
JPH04145039A (ja) * | 1990-10-04 | 1992-05-19 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 4,4’―(1―フェニルエチリデン)ビスフェノールの製造方法 |
JPH0532576A (ja) * | 1991-07-26 | 1993-02-09 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ビスフエノールaの製造方法 |
JPH0687775A (ja) * | 1992-09-09 | 1994-03-29 | Ube Ind Ltd | ビス(ヒドロキシフェニル)メタン類の製造方法 |
JPH07165657A (ja) * | 1993-12-10 | 1995-06-27 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン誘導品の製造方法及びその精製方法 |
JPH09255605A (ja) * | 1996-03-26 | 1997-09-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ビスフェノールaの製造方法 |
JP2000191577A (ja) * | 1998-12-25 | 2000-07-11 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン誘導体の製造法 |
JP2005104935A (ja) * | 2003-10-01 | 2005-04-21 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有する多価アルコールおよびその製造方法 |
JP2005104898A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン誘導体の製造方法 |
-
2005
- 2005-12-19 JP JP2005364996A patent/JP4671231B2/ja active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2468982A (en) * | 1946-10-19 | 1949-05-03 | Goodrich Co B F | Preparation of bis-phenols |
US2775620A (en) * | 1954-07-12 | 1956-12-25 | Shell Dev | Production of bis (hydroxyaryl) substituted compounds |
JPH0245439A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-15 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ビスフエノールの製造方法 |
JPH04145039A (ja) * | 1990-10-04 | 1992-05-19 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 4,4’―(1―フェニルエチリデン)ビスフェノールの製造方法 |
JPH0532576A (ja) * | 1991-07-26 | 1993-02-09 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ビスフエノールaの製造方法 |
JPH0687775A (ja) * | 1992-09-09 | 1994-03-29 | Ube Ind Ltd | ビス(ヒドロキシフェニル)メタン類の製造方法 |
JPH07165657A (ja) * | 1993-12-10 | 1995-06-27 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン誘導品の製造方法及びその精製方法 |
JPH09255605A (ja) * | 1996-03-26 | 1997-09-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ビスフェノールaの製造方法 |
JP2000191577A (ja) * | 1998-12-25 | 2000-07-11 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン誘導体の製造法 |
JP2005104898A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン誘導体の製造方法 |
JP2005104935A (ja) * | 2003-10-01 | 2005-04-21 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有する多価アルコールおよびその製造方法 |
Cited By (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI503306B (zh) * | 2007-02-15 | 2015-10-11 | Taoka Chemical Company Ltd | 茀衍生物之結晶多形體 |
US8093434B2 (en) | 2007-02-15 | 2012-01-10 | Taoka Chemical Company, Limited | Crystal polymorph of fluorene derivative and production method thereof |
JP2008222708A (ja) * | 2007-02-15 | 2008-09-25 | Taoka Chem Co Ltd | フルオレン誘導体の結晶多形体およびその製造方法 |
CN101657406B (zh) * | 2007-02-15 | 2014-04-02 | 田冈化学工业株式会社 | 芴衍生物的结晶多形体及其制造方法 |
WO2008099765A1 (ja) | 2007-02-15 | 2008-08-21 | Taoka Chemical Co., Ltd. | フルオレン誘導体の結晶多形体およびその製造方法 |
TWI406843B (zh) * | 2007-02-15 | 2013-09-01 | Taoka Chemical Company Ltd | 茀衍生物之結晶多形體之製造方法 |
JP4140975B1 (ja) * | 2007-02-15 | 2008-08-27 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン誘導体の結晶多形体およびその製造方法 |
KR101770486B1 (ko) * | 2007-02-15 | 2017-08-22 | 다오카가가쿠고교가부시키가이샤 | 플루오렌 유도체의 결정 다형체 및 그 제조 방법 |
JP2009155251A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-07-16 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するアルコール |
JP2010235785A (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Osaka Gas Co Ltd | ポリイミド樹脂前駆体及びその硬化物 |
KR101624374B1 (ko) | 2009-04-13 | 2016-05-25 | 타오카 케미컬 컴퍼니 리미티드 | 플루오렌 유도체의 제조방법 |
US8841491B2 (en) | 2009-04-13 | 2014-09-23 | Taoka Chemical Co., Ltd. | Method for producing fluorene derivative |
WO2010119727A1 (ja) | 2009-04-13 | 2010-10-21 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン誘導体の製造法 |
JP2010248095A (ja) * | 2009-04-13 | 2010-11-04 | Taoka Chem Co Ltd | 9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造法 |
JP4673936B2 (ja) * | 2009-06-11 | 2011-04-20 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン誘導体の非晶質およびその製造方法 |
WO2010143556A1 (ja) | 2009-06-11 | 2010-12-16 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン誘導体の非晶質形態およびその製造方法 |
CN102803192A (zh) * | 2009-06-11 | 2012-11-28 | 田冈化学工业株式会社 | 芴衍生物的非晶质形态体及其制造方法 |
KR20120032480A (ko) | 2009-06-11 | 2012-04-05 | 타오카 케미컬 컴퍼니 리미티드 | 플루오렌 유도체의 비결정질 형태 및 그의 제조방법 |
CN102803192B (zh) * | 2009-06-11 | 2015-05-20 | 田冈化学工业株式会社 | 芴衍生物的非晶质形态体及其制造方法 |
US8436214B2 (en) | 2009-06-11 | 2013-05-07 | Taoka Chemcial Co., Ltd. | Noncrystalline form of fluorene derivative and process for preparation thereof |
JP2011241179A (ja) * | 2010-05-19 | 2011-12-01 | Taoka Chem Co Ltd | 高透明性9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン及びその製造法 |
JP2015098458A (ja) * | 2013-11-20 | 2015-05-28 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン誘導体の非晶質形態およびその製造方法 |
CN103965028A (zh) * | 2014-05-09 | 2014-08-06 | 浙江中欣化工股份有限公司 | 一种9,9-二[(4-羟乙氧基)苯基]芴的合成方法 |
CN105152867A (zh) * | 2015-05-03 | 2015-12-16 | 上虞日月星科技化学有限公司 | 一种双酚芴系化合物及制备方法 |
CN105001027A (zh) * | 2015-07-24 | 2015-10-28 | 上虞日月星科技化学有限公司 | 芴系化合物的制备方法 |
JP2017114947A (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | Jfeケミカル株式会社 | フルオレン縮合体組成物およびエポキシ化組成物ならびにこれらの製造方法 |
KR20180128434A (ko) | 2016-03-28 | 2018-12-03 | 혼슈우 카가쿠고교 가부시키가이샤 | 신규한 디히드록시 화합물의 제조방법 |
CN110461807A (zh) * | 2017-06-15 | 2019-11-15 | 田冈化学工业株式会社 | 具有芴骨架的醇类的制造方法 |
JP2019104724A (ja) * | 2017-12-12 | 2019-06-27 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物 |
JP7137286B2 (ja) | 2017-12-12 | 2022-09-14 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物 |
WO2019151264A1 (ja) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 帝人株式会社 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
CN111465589A (zh) * | 2018-01-31 | 2020-07-28 | 帝人株式会社 | 具有芴骨架的化合物及其制造方法 |
JPWO2019151264A1 (ja) * | 2018-01-31 | 2020-10-08 | 帝人株式会社 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
US11339249B2 (en) | 2018-01-31 | 2022-05-24 | Teijin Limited | Compound having fluorene skeleton, and method for manufacturing same |
CN111465589B (zh) * | 2018-01-31 | 2024-01-05 | 帝人株式会社 | 具有芴骨架的化合物及其制造方法 |
WO2020085222A1 (ja) * | 2018-10-25 | 2020-04-30 | 帝人株式会社 | フルオレン骨格を持つ化合物の結晶およびその製造方法 |
JPWO2020085222A1 (ja) * | 2018-10-25 | 2021-09-02 | 帝人株式会社 | フルオレン骨格を持つ化合物の結晶およびその製造方法 |
JP2020083813A (ja) * | 2018-11-26 | 2020-06-04 | 帝人株式会社 | フルオレン骨格を有する化合物の製造方法および不純物の少ないフルオレン骨格を有する化合物 |
JP7231389B2 (ja) | 2018-11-26 | 2023-03-01 | 帝人株式会社 | フルオレン骨格を有する化合物の製造方法および不純物の少ないフルオレン骨格を有する化合物 |
JP7491980B2 (ja) | 2018-11-26 | 2024-05-28 | 帝人株式会社 | フルオレン骨格を有する化合物の製造方法および不純物の少ないフルオレン骨格を有する化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4671231B2 (ja) | 2011-04-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4671231B2 (ja) | フルオレン誘導体の製造方法 | |
JP4140975B1 (ja) | フルオレン誘導体の結晶多形体およびその製造方法 | |
JP7012751B2 (ja) | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 | |
JP4671235B2 (ja) | フルオレン誘導体の製造方法 | |
JP7231389B2 (ja) | フルオレン骨格を有する化合物の製造方法および不純物の少ないフルオレン骨格を有する化合物 | |
JP5274349B2 (ja) | 9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造法 | |
CN113795476B (zh) | 具有芴骨架的化合物及其制造方法 | |
JP2023113714A (ja) | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 | |
JP2007197367A (ja) | フルオレン誘導体の製造方法 | |
JP5240934B2 (ja) | 環状炭化水素誘導体の製造方法 | |
JP5230015B2 (ja) | フルオレン誘導体の製造法 | |
JP5183579B2 (ja) | 高純度1,1−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンおよびその製造法 | |
JP5578710B2 (ja) | 高透明性9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン及びその製造法 | |
JP7303055B2 (ja) | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 | |
JP2023101603A (ja) | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 | |
JP2010059098A (ja) | 9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造法 | |
TW202104147A (zh) | 具有茀骨架之化合物及其之製造方法 | |
JP2014201551A (ja) | アントロン誘導体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080801 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100901 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101126 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101214 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110112 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110112 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4671231 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140128 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |