JP7303055B2 - フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 - Google Patents
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0 ≦ Pd ≦ 50ppm (2)
[3]前記式(1)で示される化合物をジメチルホルムアミドに溶解させた5重量%溶液のAPHAが500以下である前項1または2に記載のフルオレン骨格を有する化合物。
[6]前記式(1)中のAr1およびAr2がフェニル基またはナフチル基である前項1~5のいずれかに記載のフルオレン骨格を有する化合物。
[9]示差走査熱量分析において、230~247℃に吸熱ピークを有する前項7に記載の化合物の結晶。
[10]Cu-Kα線による粉末X線回折パターンにおける回折角2θが10.6±0.2°、10.8±0.2°、17.1±0.2°、17.6±0.2°および18.7±0.2°にピークを有する前項7に記載の化合物の結晶。
工程1:下記式(3)で示されるフルオレノン類と下記式(4)または(5)で示されるボロン酸類とを反応溶媒中、塩基およびパラジウム系触媒の存在下で反応させる工程
工程2:工程1で製造した反応物(6)と下記式(7)で示されるアルコール類とを反応溶媒中、酸触媒の存在下、減圧下で反応させ、反応後、中和したのち得られた下記式(8)で示される反応物を取り出すことなくそのまま塩基の存在下でエチレンカーボネートと反応させ目的物を製造する工程
[13]式(4)で表される化合物がフェニルボロン酸である前項11に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[14]式(5)で表される化合物がフェニルボロン酸の無水物である前項11に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[15]式(6)で表される化合物が2,7-ジフェニルフルオレノンである前項11に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[16]式(7)で表される化合物が2-ナフトールである前項11に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[17]式(8)で表される化合物が9,9’-ビス(6-ヒドロキシ-2-ナフチル)-2,7-ジフェニルフルオレンである前項11に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[18]工程1で使用されるパラジウム系触媒がテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムおよび/またはPd/SiO2で表されるパラジウム系触媒である前項11に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[19]工程1で使用される塩基が炭酸カリウムおよび/または炭酸ナトリウムである前項11に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[20]工程1で使用される反応溶媒として、トルエンとエタノールの混合溶媒を用いる前項11に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[21]工程2で使用される酸触媒がリン酸またはケイ酸と、バナジウム、モリブデンおよびタングステンから選ばれる少なくとも一つの元素の酸素酸イオンとから構成されるヘテロポリ酸である前項11に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[22]工程2で、酸触媒とともにチオール基を有する化合物を併用する前項11に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[23]工程2で使用される反応溶媒として、トルエンとγ-ブチロラクトンの混合溶媒を用いる前項11に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[24]工程2で使用される反応溶媒として、トルエンとエチレンカーボネートの混合溶媒を用いる請求項11に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[25]熱可塑性樹脂の原料としての、前項1記載のフルオレン骨格を有する化合物の使用方法。
[フルオレン骨格を有する化合物]
本発明の化合物は、下記式(1)で表されるフルオレン骨格を有する化合物、すなわち、フルオレン類の9位に少なくとも1つのヒドロキシ基を有する芳香族炭化水素が2つ置換または付加した化合物である。
上記式(1)において、ナフタレン環の具体例としては、1,4-ナフタレンジイル基または2,6-ナフタレンジイル基が好ましく、2,6-ナフタレンジイル基がより好ましい。
0 ≦ Pd ≦ 50ppm (2)
より好ましくは、下記式(2-1)を満足する。
0 ≦ Pd ≦ 25ppm (2-1)
さらに好ましくは、下記式(2-2)を満足する。
0 ≦ Pd ≦ 10ppm (2-2)
よりさらに好ましくは、下記式(2-3)を満足する。
0 ≦ Pd ≦ 5ppm (2-3)
特に好ましくは、下記式(2-4)を満足する。
0 ≦ Pd ≦ 3ppm (2-4)
もっとも好ましくは、下記式(2-5)を満足する。
0 ≦ Pd ≦ 1ppm (2-5)
本発明の前記式(1-b)で表される化合物の結晶は、示差走査熱量分析による吸熱ピークを230~247℃の範囲に有することが好ましい。また、Cu-Kα線による粉末X線回折パターンにおける回折角2θが10.6±0.2°、10.8±0.2°、17.1±0.2°、17.6±0.2°および18.7±0.2°に特徴的なピークを有する。また、回折角2θが10.8±0.2°に最大ピークを有することが好ましい。本発明の前記式(1-b)で表される化合物の結晶は、取扱性に優れ、かつ、色相、純度とも良好な結晶である。
本発明のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法は、大きく分けて2つの工程からなり、下記式(3)で表されるフルオレノン類と下記式(4)または(5)で表されるボロン酸類とパラジウム系触媒ならびに塩基存在下で反応させる第1の工程1と、工程1で製造した反応物(6)と下記式(7)で示されるアルコール類の化合物とを酸触媒の存在下(好ましくは酸触媒ならびにチオール系化合物の存在下)、反応系内を減圧下で副生する水を系外へ排出しながら反応させたのち、反応終了後はそのまま中和し生成物(8)を取り出すことなく塩基性触媒を加えてエチレンカーボネートと反応させる第2の工程2により製造できる。
本発明のフルオレン骨格を有する化合物は、好ましくはジフェニルフルオレン骨格およびジナフチルフルオレン骨格とアレーン環を組み合わせているため、屈折率、耐熱性が高いだけでなくポリマーにした際に複屈折を軽減させることができる。これまで屈折率を向上させるために、フルオレン骨格の9位に環集合アレーン環が置換されたフルオレン化合物が用いられているが、これでは屈折率、耐熱性は高いものの複屈折が低下してしまう。これに対し、本発明のフルオレン骨格を有する化合物は、ジフェニルフルオレン骨格およびジナフチルフルオレン骨格を有しているためか、屈折率が高いにも関わらず、複屈折も小さくなる。さらに、アレーン環には、1つ以上のヒドロキシル基を有し、フルオレン化合物全体で複数のヒドロキシル基を有しているため、反応性が高い。そのため、本発明のフルオレン骨格を有する化合物は、種々の樹脂の原料(モノマー)として利用できる。例えば、熱可塑性樹脂(例えば、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂など)や熱硬化性樹脂(例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、熱硬化性ポリウレタン樹脂、(メタ)アクリレート((メタ)アクリル酸エステル)など)のポリオール成分として用いることができる。本発明のフルオレン骨格を有する化合物をポリオール成分として用いると、フルオレン骨格の9位にナフタレン環が置換され、かつフルオレン骨格にジアリール基を有しているためか、得られる樹脂は高い屈折率と低複屈折性とを高レベルで両立できるという利点を備える。
なお、実施例において、各種測定は以下のように行った。
実施例で得られた化合物を、日立製高速液体クロマトグラフL-2350を用い、下表1の測定条件で測定した。実施例中、特に断らない限り%はHPLCにおける溶媒を除いて補正した面積百分率値である。
実施例で得られた化合物、樹脂を下記の装置、溶媒にて測定した。
装置:日本電子社製 JNM-AL400(400MHz)
溶媒:CDCl3
(3)ICP測定
実施例で得られた化合物を下記の装置にて測定した。
使用機器:Agilent Technologies
装置:Agilent5100 ICP-OES
(4)ガラス転移温度(Tg)測定、示差走査熱量測定(DSC)
実施例で得られた化合物、樹脂を下記の装置、条件にて測定した。
装置:TA Instruments製Discovery DSC25
条件:昇温速度20℃/min
(5)ペレットb*値測定
実施例で得られた樹脂を下記の装置にて測定した。
装置: X-Rite社製 積分球分光光度計CE-7000A
(6)屈折率(nD)、アッベ数測定
実施例で得られた樹脂を下記の装置、手法にて測定した。
装置:ATAGO社製 DR-M2アッベ屈折計
手法:重合終了後に得られた樹脂ペレットを塩化メチレンに溶解させ、ガラスシャーレ上にキャスト、乾燥し、作成したフイルムの25℃における屈折率(波長:589nm)およびアッベ数(波長:486nm、589nm、656nmにおける屈折率から下記式を用いて算出)を測定した。
ν=(nD-1)/(nF-nC)
なお、本発明においては、
nD:波長589nmでの屈折率、
nC:波長656nmでの屈折率、
nF:波長486nmでの屈折率を意味する。
(7)粉末X線回折測定
RIGAKU RINT TTR IIIを用い、下記測定条件で測定した。
X線源:Cu-Kα、出力:50kV-300mA(15kW)
DS:1/2°、HS:10mm、SS:1/2°、RS:0.15°、
Step:0.01°、スキャン速度:1.0°/min
<工程1>
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けたフラスコに2,7-ジブロモフルオレノン(以下、DBFNと略記することがある)101.4g(0.30モル)、フェニルボロン酸76.8g(0.63ミリモル)をトルエン1Lおよびエタノール200mLの混合溶媒へ溶解させ、さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.7g(1.45ミリモル)、2M炭酸カリウム水溶液347mLを添加したのち80℃で6時間撹拌することにより反応をおこなった。反応の進行具合はHPLCにて確認し、DBFNの残存量が0.1%以下であることを確認し反応を終了させた。得られた反応液を減圧濃縮してトルエンおよびエタノールを留去したのち、残渣に1M水酸化ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を活性炭で脱パラジウム触媒処理し系内に残存しているパラジウム触媒を除去した後、クロロホルムを濃縮し、黄色結晶が析出してきた時点で濃縮を止めそのまま再結晶した。析出した黄色固結晶を濾取し、85℃で24時間乾燥することにより、目的物である2,7-ジフェニルフルオレノン(以下、DPFNと略記することがある)の黄色結晶を80.5g、収率81%で得た。HPLCで得られた黄色結晶の純度を測定したところ99.8%であった。
撹拌機、冷却器、水分離器、さらには温度計を備え付けたフラスコに、工程1で製造したDPFN56.5g(0.17モル)、2-ナフトール58.8g(0.41モル)、12タングスト(VI)リン酸n水和物(H3[PW12O40]・nH2O)0.8g(0.24ミリモル)、n-ドデカンチオール1.8g(0.01モル)、トルエン53mL、γ-ブチロラクトン13mLを加えたのち、55kPaに減圧後、100℃まで昇温し、同温度で10時間撹拌をおこなった。反応の進行具合はHPLCにて確認し、DBFNの残存量が0.3%以下であることを確認し反応を終了させた。
工程2で合成した9,9-ビス[6-(2-ヒドロキシエトキシ)-2-ナフチル]-2,7-ジフェニルフルオレンを25.91質量部、9,9-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレンを16.44質量部、ジフェニルカーボネート16.23質量部、及び炭酸水素ナトリウム3.15×10-3質量部を撹拌機および留出装置付きの反応釜に入れ、窒素置換を3度行った後、ジャケットを200℃に加熱し、原料を溶融させた。完全溶解後、5分かけて20kPaまで減圧すると同時に、60℃/hrの速度でジャケットを260℃まで昇温し、エステル交換反応を行った。その後、ジャケットを260℃に保持したまま、50分かけて0.13kPaまで減圧し、260℃、0.13kPa以下の条件下で所定のトルクに到達するまで重合反応を行った。反応終了後、生成した樹脂をペレタイズしながら抜き出し、ポリカーボネート樹脂のペレットを得た。得られたポリカーボネート樹脂を、1H NMRにより分析し、9,9-ビス[6-(2-ヒドロキシエトキシ)-2-ナフチル]-2,7-ジフェニルフルオレン成分が全モノマー成分に対して、50mol%導入されていることを確認した。得られたポリカーボネート樹脂の屈折率は1.682、アッベ数は17.1、Tgは177℃、ペレットb*値は13.5あった。
工程1におけるフェニルボロン酸をフェニルボロン酸の無水物に変更した以外は実施例1と同様にして目的のフルオレン化合物を得た(収率78%、純度98.8%)。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは1ppm以下であった。
工程1における塩基を炭酸ナトリウムに変更した以外は実施例1と同様にしてフルオレン化合物を得た(収率78%、純度98.8%)。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは1ppm以下であった。
工程1におけるパラジウム系触媒をPd/SiO2で表されるPL触媒に変更した以外は実施例1と同様にしてフルオレン化合物を得た(収率78%、純度98.9%)。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは1ppm以下であった。
工程2における酸触媒をケイタングステン酸のn水和物(H4[SiW12O40]・nH2O)に変更した以外は実施例1と同様にしてフルオレン化合物を得た(収率78%、純度98.8%)。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは1ppm以下であった。
撹拌機、冷却器、水分離器、さらには温度計を備え付けたフラスコに、実施例1の工程1で製造したDPFN28.1g(0.08モル)、2-ナフトール29.3g(0.20モル)、12タングスト(VI)リン酸n水和物(H3[PW12O40]・nH2O)0.4g(0.12ミリモル)、n-ドデカンチオール1.8g(0.01モル)、トルエン30mL、エチレンカーボネート7.8g(0.09モル)を加えたのち、55kPaに減圧後、100℃まで昇温し、同温度で3時間撹拌をおこなった。反応の進行具合はHPLCにて確認し、DBFNの残存量が0.0%であることを確認し反応を終了させた。
撹拌機、冷却器、水分離器、さらには温度計を備え付けたフラスコに、工程1で製造したDPFN28.1g(0.08モル)、2-ナフトール29.3g(0.20モル)、12タングスト(VI)リン酸n水和物(H3[PW12O40]・nH2O)0.8g(0.23ミリモル)、n-ドデカンチオール1.8g(0.01モル)、トルエン45mL、エチレンカーボネート37.20g(0.42モル)を加えたのち、55kPaに減圧後、100℃まで昇温し、同温度で9時間撹拌をおこなった。反応の進行具合はHPLCにて確認し、DBFNの残存量が0.0%であることを確認し反応を終了させた。
工程1において、反応溶媒をトルエンに変更した以外は実施例1と同様にしてフルオレノン化合物の合成を行ったが、反応が進行せず目的のフルオレノン化合物を得ることができなかった。
工程1におけるテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムの使用量を0.56g(0.48ミリモル)に変更した以外は実施例1と同様にしてフルオレン化合物の合成をおこなったが、反応は進行したもののジフェニル体とモノフェニル体が95:5(重量比)で混合してしまい目的のフルオレノン化合物を高純度で得ることはできなかった。
工程2において、酸触媒を硫酸および3-メルカプトプロピオン酸に変更した以外は実施例1と同様にしてフルオレン化合物の合成をおこなったが、反応が進行せず目的のフルオレン化合物を得ることができなかった。
工程1および工程2において、活性炭処理をおこなわなかった以外は実施例1と同様にしてフルオレン化合物(BNDP)の黄色固体を得た(収率78%、純度98.1%)。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは70ppmであった。APHAは500を超えていた。
工程2において、反応圧力を101.3kPa(常圧)にした以外は実施例1と同様にしてフルオレン化合物の合成を行ったが、反応が完結せずDPFNが5重量%残存してしまいBNDPの純度低下を引き起こした。さらに実施例1の工程3と同様に該モノマーを用いて得られたポリカーボネート樹脂のペレットb*値は105であった。
工程2において、反応溶媒をトルエンに変更した以外は実施例1と同様にしてフルオレン化合物の合成を行ったが、反応が完結せずDPFNが10重量%残存してしまい目的のBNDPの純度低下を引き起こした。得られた黄色固体は、収率50%、純度88.7%であった。実施例1の工程3と同様に該モノマーを用いて得られたポリカーボネート樹脂のペレットb*値は200であった。
Claims (14)
- 下記式(1)で示されるフルオレン骨格を有する化合物の製造方法において、少なくとも下記の工程1および工程2を含んでなることを特徴とするフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
工程1:下記式(3)で示されるフルオレノン類と下記式(4)または(5)で示されるボロン酸類とを反応溶媒中、塩基およびパラジウム系触媒の存在下で反応させる工程
工程2:工程1で製造した反応物(6)と下記式(7)で示されるアルコール類とを反応溶媒中、酸触媒の存在下、減圧下で反応させ、反応後、中和したのち得られた下記式(8)で示される反応物を取り出すことなくそのまま塩基の存在下でエチレンカーボネートと反応させ目的物を製造する工程
- 式(3)で表される化合物が2,7-ジブロモフルオレノンである請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 式(4)で表される化合物がフェニルボロン酸である請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 式(5)で表される化合物がフェニルボロン酸の無水物である請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 式(6)で表される化合物が2,7-ジフェニルフルオレノンである請求項1に記載のフルオレノン骨格を有する化合物の製造方法。
- 式(7)で表される化合物が2-ナフトールである請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 式(8)で表される化合物が9,9’-ビス(6-ヒドロキシ-2-ナフチル)-2,7-ジフェニルフルオレンである請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 工程1で使用されるパラジウム系触媒がテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムおよび/またはPd/SiO2で表されるパラジウム系触媒である請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 工程1で使用される塩基が炭酸カリウムおよび/または炭酸ナトリウムである請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 工程1で使用される反応溶媒として、トルエンとエタノールの混合溶媒を用いる請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 工程2で使用される酸触媒がリン酸またはケイ酸と、バナジウム、モリブデンおよびタングステンから選ばれる少なくとも一つの元素の酸素酸イオンとから構成されるヘテロポリ酸である請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 工程2で、酸触媒とともにチオール基を有する化合物を併用する請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 工程2で使用される反応溶媒として、トルエンとγ-ブチロラクトンの混合溶媒を用いる請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 工程2で使用される反応溶媒として、トルエンとエチレンカーボネートの混合溶媒を用いる請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
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