JP2009046416A - フルオレン骨格を有するアルコール類の製造方法 - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
Description
本発明の方法では、特に他の成分を要することなく、前記式(1)で表されるフルオレノン類と前記式(2)で表されるアルコール類とを反応させることができる。このため、簡便な分離精製であっても、高純度でかつ高品質のフルオレン誘導体が得られる。例えば、前記方法は、チオール類の非存在下で反応させてもよい。
上記式(1)(および式(3))において、基R1で表される置換基としては、非反応性置換基であれば特に限定されず、例えば、シアノ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子など)、炭化水素基[例えば、アルキル基、アリール基(フェニル基などのC6−10アリール基)など]などであってもよく、シアノ基又はアルキル基(特にアルキル基)である場合が多い。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基などのC1−6アルキル基(例えば、C1−4アルキル基、特にメチル基)などが例示できる。なお、kが複数(2以上)である場合、基R1は互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、フルオレン(又はフルオレン骨格)を構成する2つのベンゼン環に置換する基R1は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、フルオレンを構成するベンゼン環に対する基R1の結合位置(置換位置)は、特に限定されない。好ましい置換数kは、0〜1、特に0である。なお、フルオレンを構成する2つのベンゼン環において、置換数kは、互いに同一又は異なっていてもよい。
目的化合物の収率は、以下の計算式により算出した。
目的化合物における残留硫黄濃度は、酸化分解・電量滴定型の塩素・硫黄分析装置(ダイアインスツルメンツ製、TOX−100)を使用して測定した。
目的化合物(目的化合物)の黄色度は、可視紫外吸収装置(日立(株)製)を使用して測定した透過率より計算した。
温度調節器および脱水装置を備えたバッチ式反応装置(1L)に、陽イオン交換樹脂(ランクセス社製、ゲル型強酸性陽イオン交換樹脂、「レバチットK2420」)48重量部、フルオレノン36重量部(0.2モル)及び2−フェノキシエタノール552重量部(2.0モル)を充填し、110℃に加温した後、150Torrの減圧下、窒素を1m3/minの条件で流通させて脱水しながら反応させた。なお、脱水により、反応系の液相の水分濃度は0.06重量%に保持した。
実施例1において、反応温度を110℃から105℃に代え、反応時間を6時間から20時間に代えたこと以外は、実施例1と同様にして20時間反応させた結果、BPEFが得られた。なお、脱水により、反応系の液相の水分濃度は0.04重量%に保持した。20時間後のフルオレノンの残存量は0.1%以下であり、フルオレノン基準のBPEFの収率は84%、純度は98.6%、残留硫黄濃度は10ppm、黄色度は1.0であった。
脱水処理を施さなかった以外は、実施例1と同様にBPEFを合成した。20時間経過後の反応液をHPLCで確認した結果、フルオレノンの残存量は93%とほとんど反応していなかった。なお、20時間経過後の反応系の液相の水分濃度は0.3重量%であった。
反応温度を110℃から160℃まで上げた以外は比較例1と同様にBPEFを合成した結果、フルオレノンの残存量は89%とほとんど反応していなかった。
比較例1において、2−フェノキシエタノール552重量部(2.0モル)に代えて、トルエン92重量部(1.0モル)およびフェノキシエタノール226重量部(1.0モル)を使用し、反応温度を120℃とした以外は、比較例1と同様にBPEFを合成した結果、反応時間が14時間経過しても、フルオレノンの転化率は45%にとどまった。
Claims (8)
- 陽イオン交換樹脂の存在下、下記式(1)で表されるフルオレノン類と、下記式(2)で表されるアルコール類とを、反応系の液相中の水分濃度を0.1重量%以下に脱水しつつ反応させて、下記式(3)で表されるフルオレン骨格を有するアルコール類を製造する方法。
- 反応系の液相中の水分濃度を0.08重量%以下に脱水しつつ反応させる請求項1記載の製造方法。
- チオール類の非存在下で反応させる請求項1又は2に記載の製造方法。
- 陽イオン交換樹脂以外の他の酸触媒、チオール類および溶媒をいずれも実質的に用いることなく、陽イオン交換樹脂の存在下、反応温度70〜125℃で、反応系の液相中の水分濃度を0.07重量%以下に脱水しつつ反応させる請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 減圧下、反応系の気相に不活性ガスを供給しつつ、気相を排出することにより脱水する請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 1〜500Torrの減圧下で脱水する請求項5記載の製造方法。
- R2がC2−4アルキレン基であり、mが1〜10である請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
- R1がC1−4アルキル基であり、kが0〜1であり、環Zがベンゼン環又はナフタレン環であり、R2がエチレン基であり、mが1〜4であり、nが1〜3であり、R3がC1−4アルキル基又はC6−10アリール基であり、pが0〜2である請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
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