JP2015182970A - フルオレノン誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
酸存在下、フルオレノンとp−フェノキシフェノールとを反応させることにより、高価な原料から複数の反応段階を経て合成されていた9,9−ビス(4−(4−ヒドロキシフェニルオキシ)フェニル)フルオレンが容易にかつ高収率で得られることを見出した。
【選択図】なし
Description
酸存在下、フルオレノンとp−フェノキシフェノールとを反応させる9,9−ビス(4−(4−ヒドロキシフェニルオキシ)フェニル)フルオレンの製造方法。
使用する酸がルイス酸である〔1〕記載の9,9−ビス(4−(4−ヒドロキシフェニルオキシ)フェニル)フルオレンの製造方法。
使用する酸が塩化亜鉛である〔1〕または〔2〕記載の9,9−ビス(4−(4−ヒドロキシフェニルオキシ)フェニル)フルオレンの製造方法。
溶媒非存在下、80℃〜120℃で反応させる〔1〕〜〔3〕いずれか一項に記載の9,9−ビス(4−(4−ヒドロキシフェニルオキシ)フェニル)フルオレンの製造方法。
<高速液体クロマトグラフィー>
分析装置:島津製作所(株)製 LC−20AD
測定波長:254nm
展開液:A液30%メタノール水、B液メタノール
B液30%(0min)→B液100%(25min)→B液100%(35min)→B液30%(35.1min)→STOP(45min)
逆相カラム:YMC−Pack ODS A(5μm、4.6mmφ×250mm)
カラム温度:40℃
流量1.0mL/min
本実施例及び比較例において記載される反応率及びLC純度は特に断りのない限り、反応生成物を上述の条件にて高速液体クロマトグラフによる分析を行い、得られた9,9−ビス(4−(4−ヒドロキシフェニルオキシ)フェニル)フルオレンの面積百分率の値である。
攪拌器、冷却器、温度計及び気体吹き込み管を備えた500mLのガラス製反応容器に、フルオレノン25.0g(0.14モル)、p−フェノキシフェノール103.3g(0.55モル)を加え、90℃で撹拌し、内容物を溶解させた。そこへ、β−メルカプトプロピオン酸1.47g(0.014モル)、酸として塩化亜鉛19.0g(0.14モル)を分割添加し、6時間撹拌させた。反応後、反応液を高速液体クロマトグラフィーにて分析を行ったところ、反応率は83.2%であった。この反応液にトルエン100g、水50gを加え、90度で水洗をおこなった。次いで、水100g、24%水酸化ナトリウム水溶液0.65gを投入し、中和洗浄をおこなった後、最後に水100gを投入し、水洗をおこなった。この液を室温まで徐々に冷却し、析出した結晶をろ過、乾燥することにより白色結晶9,9−ビス(4−(4−ヒドロキシフェニルオキシ)フェニル)フルオレン47.5g(0.089モル)を得た。収率はフルオレノン基準で64%であった。LC純度95.7%であった。
酸として塩化アルミニウムを用いる以外は、実施例1と同様に反応を行い、反応後の反応率を測定した。結果を表1に示す。
酸として塩化鉄(III)を用いる以外は、実施例1と同様に反応を行い、反応後の反応率を測定した。結果を表1に示す。
酸として98%濃硫酸を用いる以外は、実施例1と同様に反応を行い、反応後の反応率を測定した。結果を表1に示す。
酸としてp−トルエンスルホン酸を用いる以外は、実施例1と同様に反応を行い、反応後の反応率を測定した。結果を表1に示す。
p−フェノキシフェノールを3モル倍用いる以外は、実施例1と同様に反応を行い、反応後の反応率を測定した。結果を表2に示す。
p−フェノキシフェノールを4モル倍用いる以外は、実施例1と同様に反応を行い、反応後の反応率を測定した。結果を表2に示す。
p−フェノキシフェノールを5モル倍用いる以外は、実施例1と同様に反応を行い、反応後の反応率を測定した。結果を表2に示す。
p−フェノキシフェノールを6モル倍用いる以外は、実施例1と同様に反応を行い、反応後の反応率を測定した。結果を表2に示す。
Claims (4)
- 酸存在下、フルオレノンとp−フェノキシフェノールとを反応させる9,9−ビス(4−(4−ヒドロキシフェニルオキシ)フェニル)フルオレンの製造方法。
- 使用する酸がルイス酸である請求項1記載の9,9−ビス(4−(4−ヒドロキシフェニルオキシ)フェニル)フルオレンの製造方法。
- 使用する酸が塩化亜鉛である請求項1または2記載の9,9−ビス(4−(4−ヒドロキシフェニルオキシ)フェニル)フルオレンの製造方法。
- 溶媒非存在下、80℃〜120℃で反応させる請求項1〜3いずれか一項に記載の9,9−ビス(4−(4−ヒドロキシフェニルオキシ)フェニル)フルオレンの製造方法。
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