JP6083900B2 - ビナフタレン化合物の製造方法 - Google Patents
ビナフタレン化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6083900B2 JP6083900B2 JP2013109435A JP2013109435A JP6083900B2 JP 6083900 B2 JP6083900 B2 JP 6083900B2 JP 2013109435 A JP2013109435 A JP 2013109435A JP 2013109435 A JP2013109435 A JP 2013109435A JP 6083900 B2 JP6083900 B2 JP 6083900B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthol
- binaphthalene
- mol
- hydroxyethoxy
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
[3] 非反応性有機溶媒が芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種である事を特徴とする[1]または[2]記載の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの製造方法。
例中、特に断らないかぎり%はHPLCにおける溶媒を除き補正した面積百分率値である。分析条件は以下の通りである。
<HPLC測定条件>
装置 :島津 LC−2010A
カラム:SUMIPAX ODS A−211(5μm、4.6mmφ×250mm)
移動相:純水/アセトニトリル(アセトニトリル30%→100%)
流量:1.0ml/min、カラム温度:40℃、検出波長:UV 254nm
〈色相(YI(D1925)値)測定条件〉
装置:色差計(日本電色工業社製,SE6000)
試料:5質量%γ−ブチロラクトン溶液
使用セル:光路長10mm 石英セル
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート22.5g(0.256mol)、炭酸カリウム1.6gおよびトルエン32gを仕込み、110℃まで昇温しスラリー状態とした後、110℃で10時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1’−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン416gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率83.3%、HPLC純度99.7%、YI値:2.8)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート20.6g(0.234mol)、炭酸カリウム1.6gおよびトルエン32gを仕込み、110℃まで昇温しスラリー状態とした後、110℃で15時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン416gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率77.4%、HPLC純度99.6%、YI値:3.3)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート22.5g(0.256mol)、炭酸カリウム1.6gおよびキシレン19gを仕込み、110℃まで昇温しスラリー状態とした後、120℃で10時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にキシレン429gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率81.7%、HPLC純度99.7%、YI値:3.5)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート22.5g(0.256mol)、炭酸カリウム1.6gおよびトルエン64gを仕込み、90℃まで昇温しスラリー状態とした後、90℃で13時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン384gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率80.2%、HPLC純度99.4%、YI値:3.0)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート23.6g(0.268mol)、炭酸カリウム1.6gおよびトルエン96gを仕込み、130℃まで昇温した後、130℃で16時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン352gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率79.1%、HPLC純度99.0%、YI値:4.0)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート22.5g(0.256mol)、炭酸カリウム2.8gおよびトルエン32gを仕込み、110℃まで昇温した後、110℃で8時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1’−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン416gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率82.4%、HPLC純度99.4%、YI値:3.6)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート20.6g(0.234mol)、炭酸カリウム1.6gおよびトルエン320gを仕込み、110℃まで昇温した後、110℃で24時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1’−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン128gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率69.5%、HPLC純度85.4%、YI値:6.2)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート20.6g(0.234mol)、炭酸カリウム1.6g仕込み、110℃まで昇温したが攪拌が困難で反応は進行しなかった。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート23.6g(0.268mol)、炭酸カリウム1.6gを仕込み、170℃まで昇温した後、170℃で5時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン448gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率68.3%、HPLC純度88.5%、YI値:12.2)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート39.3g(0.448mol)、炭酸カリウム1.6gおよびトルエン32gを仕込み、110℃まで昇温した後、110℃で10時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1’−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン352gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率48.2%、HPLC純度78.1%、YI値:4.5)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート29.5g(0.335mol)、炭酸カリウム1.6gおよびトルエン192gを仕込み、110℃まで昇温した後、110℃で5時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1’−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン256gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率70.4%、HPLC純度87.9%、YI値:9.0)。
Claims (3)
- 1,1’−ビ−2−ナフトールとエチレンカーボネートから2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンを製造する方法において、1,1’−ビ−2−ナフトールとエチレンカーボネートの使用量が1,1’−ビ−2−ナフトール/エチレンカーボネート=1/2.0〜1/2.4(モル比)であり、且つ1,1’−ビ−2−ナフトールに対して0.6〜3.0重量倍の非反応性有機溶媒の共存下で反応することを特徴とする2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの製造方法。
- 反応温度が150℃以下であることを特徴とする請求項1記載の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの製造方法。
- 非反応性有機溶媒が芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1または2記載の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013109435A JP6083900B2 (ja) | 2013-05-24 | 2013-05-24 | ビナフタレン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013109435A JP6083900B2 (ja) | 2013-05-24 | 2013-05-24 | ビナフタレン化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014227387A JP2014227387A (ja) | 2014-12-08 |
JP6083900B2 true JP6083900B2 (ja) | 2017-02-22 |
Family
ID=52127572
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013109435A Active JP6083900B2 (ja) | 2013-05-24 | 2013-05-24 | ビナフタレン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6083900B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020175353A1 (ja) | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 帝人株式会社 | ビナフタレン骨格を有する化合物およびビナフタレン骨格を有する化合物の製造方法 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015045674A1 (ja) * | 2013-09-26 | 2015-04-02 | 田岡化学工業株式会社 | ビナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂 |
JP6247992B2 (ja) * | 2014-04-17 | 2017-12-13 | 株式会社ダイセル | ハロゲン化合物の製造方法 |
CN107176905B (zh) * | 2017-04-25 | 2020-06-26 | 江苏永星化工股份有限公司 | 高纯度(±)-2,2’-二-(2-羟基乙氧基)-1,1’-联萘的制备方法 |
TWI793157B (zh) | 2017-08-30 | 2023-02-21 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 聚碳酸酯樹脂、其製造方法以及光學透鏡 |
JP6635999B2 (ja) * | 2017-10-13 | 2020-01-29 | 株式会社ダイセル | カリウム塩の製造方法、及びカリウム塩 |
WO2020079225A1 (en) | 2018-10-19 | 2020-04-23 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | Polycyclic compounds |
JP6615398B1 (ja) * | 2019-01-31 | 2019-12-04 | 第一工業製薬株式会社 | 2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物及びその製造方法 |
JP6554245B1 (ja) * | 2019-01-31 | 2019-07-31 | 第一工業製薬株式会社 | 2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン粉体 |
EP4102262A3 (en) | 2019-02-27 | 2023-03-08 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Thermoplastic resin, method for manufacturing same, and optical lens |
KR20240063141A (ko) | 2021-09-10 | 2024-05-10 | 로이터 케미쉐 아파라테바우 이.카. | (헤트)아릴 치환된 비스페놀 화합물 및 열가소성 수지 |
WO2023208837A1 (en) | 2022-04-26 | 2023-11-02 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | Oligomeric binaphthyl compounds and thermoplastic resins |
WO2024068860A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | Oligomeric binaphtyl compounds and thermoplastic resins |
WO2024115460A1 (en) | 2022-11-30 | 2024-06-06 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | Binaphthyl compounds and thermoplastic resins |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2821352B1 (fr) * | 2001-02-23 | 2003-04-25 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede de synthese de mono-ethers d'aryle et d'alkyle |
JP5202146B2 (ja) * | 2008-07-14 | 2013-06-05 | 日本化薬株式会社 | (メタ)アクリレート化合物及びそれを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物並びにその硬化物 |
JP5219084B2 (ja) * | 2009-02-18 | 2013-06-26 | 日本化薬株式会社 | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
JP5532293B2 (ja) * | 2009-11-04 | 2014-06-25 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
JP5509880B2 (ja) * | 2010-01-28 | 2014-06-04 | Dic株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
JP2011184623A (ja) * | 2010-03-10 | 2011-09-22 | Dic Corp | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
-
2013
- 2013-05-24 JP JP2013109435A patent/JP6083900B2/ja active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020175353A1 (ja) | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 帝人株式会社 | ビナフタレン骨格を有する化合物およびビナフタレン骨格を有する化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014227387A (ja) | 2014-12-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6083900B2 (ja) | ビナフタレン化合物の製造方法 | |
JP6083901B2 (ja) | ビナフタレン化合物の製造方法 | |
JP6253099B2 (ja) | 2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの製造方法 | |
KR20090126260A (ko) | 플루오렌 유도체의 결정 다형체 및 그 제조 방법 | |
JP6484465B2 (ja) | 2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの結晶多形体およびその製造方法 | |
JP5274349B2 (ja) | 9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造法 | |
KR102219152B1 (ko) | 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프탈렌의 결정 다형체 및 그 제조 방법 | |
JP2018115129A (ja) | フルオレニリデンジアリルフェノール類の製造方法およびフルオレニリデンジアリルフェノール類 | |
KR102335659B1 (ko) | 플루오렌 골격을 갖는 알코올 화합물의 제조 방법 | |
JP6931984B2 (ja) | フルオレン骨格を有するアルコール化合物の結晶およびその製造方法 | |
JP6016303B2 (ja) | フルオレン骨格を有するキサンテン化合物の製造方法 | |
TWI707839B (zh) | 具有茀骨架之醇類的製造方法 | |
JP5280115B2 (ja) | p−フェニレンビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)の製造方法 | |
JP6183956B2 (ja) | フルオレノン誘導体の製造方法 | |
JP5062856B2 (ja) | 9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造法 | |
JP5432605B2 (ja) | エステル基を有する芳香族カルボン酸二無水物の製造方法 | |
JP5183579B2 (ja) | 高純度1,1−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンおよびその製造法 | |
JP7170374B2 (ja) | フルオレン骨格を有するビスフェノール化合物の製造方法 | |
JP2010059098A (ja) | 9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造法 | |
JP6570064B2 (ja) | 1,1−ビス−(4−ヒドロキシエトキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンの製造方法 | |
TW202104147A (zh) | 具有茀骨架之化合物及其之製造方法 | |
JP2021024788A (ja) | ビナフタレン骨格を有する化合物の製造方法およびビナフタレン骨格を有する化合物 | |
WO2022215460A1 (ja) | 2,2'-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-1,1'-ビナフタレンの製造方法 | |
JP2017075096A (ja) | チアベンダゾールモノ(メタ)アクリレート化合物及びその製造方法 | |
JP2000159712A (ja) | ジヒドロキシ化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160401 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160913 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161006 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161128 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170123 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170123 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6083900 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |