JP2014227387A - ビナフタレン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1,1’−ビ−2−ナフトールとエチレンカーボネートから2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンを製造する際、1,1’−ビ−2−ナフトールとエチレンカーボネートの使用量を1,1’−ビ−2−ナフトール/エチレンカーボネート=1/1.9〜1/2.4(モル比)とし、且つ1,1’−ビ−2−ナフトールに対して0.1〜4重量倍の非反応性有機溶媒の共存下で反応することにより、高純度で着色の少ない2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンを工業的規模で、容易にかつ収率良く製造可能であることを見出した。
【選択図】なし
Description
[3] 非反応性有機溶媒が芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種である事を特徴とする[1]または[2]記載の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの製造方法。
例中、特に断らないかぎり%はHPLCにおける溶媒を除き補正した面積百分率値である。分析条件は以下の通りである。
<HPLC測定条件>
装置 :島津 LC−2010A
カラム:SUMIPAX ODS A−211(5μm、4.6mmφ×250mm)
移動相:純水/アセトニトリル(アセトニトリル30%→100%)
流量:1.0ml/min、カラム温度:40℃、検出波長:UV 254nm
〈色相(YI(D1925)値)測定条件〉
装置:色差計(日本電色工業社製,SE6000)
試料:5質量%γ−ブチロラクトン溶液
使用セル:光路長10mm 石英セル
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート22.5g(0.256mol)、炭酸カリウム1.6gおよびトルエン32gを仕込み、110℃まで昇温しスラリー状態とした後、110℃で10時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1’−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン416gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率83.3%、HPLC純度99.7%、YI値:2.8)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート20.6g(0.234mol)、炭酸カリウム1.6gおよびトルエン32gを仕込み、110℃まで昇温しスラリー状態とした後、110℃で15時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン416gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率77.4%、HPLC純度99.6%、YI値:3.3)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート22.5g(0.256mol)、炭酸カリウム1.6gおよびキシレン19gを仕込み、110℃まで昇温しスラリー状態とした後、120℃で10時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にキシレン429gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率81.7%、HPLC純度99.7%、YI値:3.5)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート22.5g(0.256mol)、炭酸カリウム1.6gおよびトルエン64gを仕込み、90℃まで昇温しスラリー状態とした後、90℃で13時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン384gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率80.2%、HPLC純度99.4%、YI値:3.0)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート23.6g(0.268mol)、炭酸カリウム1.6gおよびトルエン96gを仕込み、130℃まで昇温した後、130℃で16時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン352gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率79.1%、HPLC純度99.0%、YI値:4.0)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート22.5g(0.256mol)、炭酸カリウム2.8gおよびトルエン32gを仕込み、110℃まで昇温した後、110℃で8時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1’−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン416gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率82.4%、HPLC純度99.4%、YI値:3.6)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート20.6g(0.234mol)、炭酸カリウム1.6gおよびトルエン320gを仕込み、110℃まで昇温した後、110℃で24時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1’−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン128gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率69.5%、HPLC純度85.4%、YI値:6.2)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート20.6g(0.234mol)、炭酸カリウム1.6g仕込み、110℃まで昇温したが攪拌が困難で反応は進行しなかった。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート23.6g(0.268mol)、炭酸カリウム1.6gを仕込み、170℃まで昇温した後、170℃で5時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン448gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率68.3%、HPLC純度88.5%、YI値:12.2)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート39.3g(0.448mol)、炭酸カリウム1.6gおよびトルエン32gを仕込み、110℃まで昇温した後、110℃で10時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1’−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン352gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率48.2%、HPLC純度78.1%、YI値:4.5)。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール32.0g(0.112mol)、エチレンカーボネート29.5g(0.335mol)、炭酸カリウム1.6gおよびトルエン192gを仕込み、110℃まで昇温した後、110℃で5時間反応した。HPLCで確認した結果、1,1’−ビ−2−ナフトールの残存量は0.1%以下であった。この反応混合液にトルエン256gを加え希釈した後、反応混合液を含む有機溶媒相を10%水酸化ナトリウム水溶液48gで洗浄し、次いで洗浄水が中性となるまで水洗を行った。水洗後、有機溶媒相を還流脱水した後、室温まで冷却し、濾過、乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶を得た(収率70.4%、HPLC純度87.9%、YI値:9.0)。
Claims (3)
- 1,1’−ビ−2−ナフトールとエチレンカーボネートから2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンを製造する方法において、1,1’−ビ−2−ナフトールとエチレンカーボネートの使用量が1,1’−ビ−2−ナフトール/エチレンカーボネート=1/1.9〜1/2.4(モル比)であり、且つ1,1’−ビ−2−ナフトールに対して0.1〜4重量倍の非反応性有機溶媒の共存下で反応する事を特徴とする2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの製造方法。
- 反応温度が150℃以下である事を特徴とする請求項1記載の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの製造方法。
- 非反応性有機溶媒が芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、ハロゲン化芳香族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素からなる群から選ばれる少なくとも1種である事を特徴とする請求項1または2記載の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの製造方法。
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Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015086361A (ja) * | 2013-09-26 | 2015-05-07 | 田岡化学工業株式会社 | ビナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂 |
WO2015159672A1 (ja) * | 2014-04-17 | 2015-10-22 | 株式会社ダイセル | ハロゲン化合物の製造方法、カリウム塩の製造方法、及びカリウム塩 |
CN107176905A (zh) * | 2017-04-25 | 2017-09-19 | 江苏永星化工股份有限公司 | 高纯度(±)‑2,2’‑二‑(2‑羟基乙氧基)‑1,1’‑联萘的制备方法 |
JP2018035185A (ja) * | 2017-10-13 | 2018-03-08 | 株式会社ダイセル | カリウム塩の製造方法、及びカリウム塩 |
WO2019044875A1 (ja) | 2017-08-30 | 2019-03-07 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂、その製造方法、及び、光学レンズ |
WO2020079225A1 (en) | 2018-10-19 | 2020-04-23 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | Polycyclic compounds |
WO2020158709A1 (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-06 | 第一工業製薬株式会社 | 2,2'-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-1,1'-ビナフタレン化合物及びその製造方法 |
WO2020158707A1 (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-06 | 第一工業製薬株式会社 | 2,2'-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-1,1'-ビナフタレン粉体 |
WO2020175663A1 (ja) | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 熱可塑性樹脂、その製造方法、及び、光学レンズ |
WO2023036868A1 (en) | 2021-09-10 | 2023-03-16 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | (het)aryl substituted bisphenol compounds and thermoplastic resins |
WO2023208837A1 (en) | 2022-04-26 | 2023-11-02 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | Oligomeric binaphthyl compounds and thermoplastic resins |
WO2024068860A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | Oligomeric binaphtyl compounds and thermoplastic resins |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020175353A1 (ja) | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 帝人株式会社 | ビナフタレン骨格を有する化合物およびビナフタレン骨格を有する化合物の製造方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002308812A (ja) * | 2001-02-23 | 2002-10-23 | Snpe | アリールアルキルモノエーテルの合成方法 |
JP2010018753A (ja) * | 2008-07-14 | 2010-01-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | (メタ)アクリレート化合物及びそれを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物並びにその硬化物 |
JP2010189534A (ja) * | 2009-02-18 | 2010-09-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2011099001A (ja) * | 2009-11-04 | 2011-05-19 | Dic Corp | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
JP2011153248A (ja) * | 2010-01-28 | 2011-08-11 | Dic Corp | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
JP2011184623A (ja) * | 2010-03-10 | 2011-09-22 | Dic Corp | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002308812A (ja) * | 2001-02-23 | 2002-10-23 | Snpe | アリールアルキルモノエーテルの合成方法 |
JP2010018753A (ja) * | 2008-07-14 | 2010-01-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | (メタ)アクリレート化合物及びそれを含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物並びにその硬化物 |
JP2010189534A (ja) * | 2009-02-18 | 2010-09-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2011099001A (ja) * | 2009-11-04 | 2011-05-19 | Dic Corp | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
JP2011153248A (ja) * | 2010-01-28 | 2011-08-11 | Dic Corp | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
JP2011184623A (ja) * | 2010-03-10 | 2011-09-22 | Dic Corp | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015086361A (ja) * | 2013-09-26 | 2015-05-07 | 田岡化学工業株式会社 | ビナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂 |
WO2015159672A1 (ja) * | 2014-04-17 | 2015-10-22 | 株式会社ダイセル | ハロゲン化合物の製造方法、カリウム塩の製造方法、及びカリウム塩 |
CN107176905A (zh) * | 2017-04-25 | 2017-09-19 | 江苏永星化工股份有限公司 | 高纯度(±)‑2,2’‑二‑(2‑羟基乙氧基)‑1,1’‑联萘的制备方法 |
CN107176905B (zh) * | 2017-04-25 | 2020-06-26 | 江苏永星化工股份有限公司 | 高纯度(±)-2,2’-二-(2-羟基乙氧基)-1,1’-联萘的制备方法 |
WO2019044875A1 (ja) | 2017-08-30 | 2019-03-07 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリカーボネート樹脂、その製造方法、及び、光学レンズ |
JP2018035185A (ja) * | 2017-10-13 | 2018-03-08 | 株式会社ダイセル | カリウム塩の製造方法、及びカリウム塩 |
WO2020079225A1 (en) | 2018-10-19 | 2020-04-23 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | Polycyclic compounds |
WO2020158707A1 (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-06 | 第一工業製薬株式会社 | 2,2'-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-1,1'-ビナフタレン粉体 |
WO2020158709A1 (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-06 | 第一工業製薬株式会社 | 2,2'-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-1,1'-ビナフタレン化合物及びその製造方法 |
JP2020121966A (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-13 | 第一工業製薬株式会社 | 2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物及びその製造方法 |
JP2020121964A (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-13 | 第一工業製薬株式会社 | 2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン粉体 |
WO2020175663A1 (ja) | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 熱可塑性樹脂、その製造方法、及び、光学レンズ |
EP4102262A2 (en) | 2019-02-27 | 2022-12-14 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Thermoplastic resin, method for manufacturing same, and optical lens |
WO2023036868A1 (en) | 2021-09-10 | 2023-03-16 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | (het)aryl substituted bisphenol compounds and thermoplastic resins |
WO2023208837A1 (en) | 2022-04-26 | 2023-11-02 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | Oligomeric binaphthyl compounds and thermoplastic resins |
WO2024068860A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Reuter Chemische Apparatebau E.K. | Oligomeric binaphtyl compounds and thermoplastic resins |
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---|---|
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