JP6016303B2 - フルオレン骨格を有するキサンテン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕
水溶媒下、硫酸および/または塩酸から選択される少なくとも1種の酸並びにチオール類の存在下、フルオレノン類と多価フェノール類とを65℃以下で反応させ、下記式(1)で表されるフルオレン骨格を有するキサンテン化合物を製造する方法。
で表される。
(式中のX5〜X12の意味は前記式(1)のとおりである。)
で表される構造を有するフルオレン類が使用される。式(2)のフルオレン類は式(1)のキサンテン化合物のフルオレン骨格に対応している。これらフルオレン類の中でも、入手性やコストの面から上記式(2)においてX5〜X12は各々独立して水素原子またはアルキル基であることが好ましく、特にその全てが水素原子であることが好ましい。
で表される構造を有する多価フェノール類が使用される。式(3)の多価フェノール類は式(1)のキサンテン化合物のキサンテン骨格に対応している。アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数1〜20の直鎖状又は分岐状アルキル基を挙げることができる。アルキル基は、好ましくは炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状アルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状アルキル基であり、さらに好ましくは炭素数1〜3の直鎖状又は分岐状アルキル基である。シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アルキル(例えば、炭素数1〜4のアルキル)置換シクロペンチル基、アルキル(例えば、炭素数1〜4のアルキル)置換シクロヘキシル基等の炭素数4〜16(好ましくは炭素数5〜8)のシクロアルキル基又はアルキル置換シクロアルキル基を挙げることができる。シクロアルキル基は、好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。アルコキシ基としては、例えば。メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基を挙げることができる。アルコキシ基は、好ましくはメトキシ基、エトキシ基である。アリール基としては、例えば、フェニル基、アルキル(例えば、炭素数1〜4のアルキル)置換フェニル基、ナフチル基を挙げることができる。アリール基は、好ましくはフェニル基又はアルキル置換フェニル基(例えば、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基等)であり、より好ましくはフェニル基である。これら多価フェノール類の内、入手性やコストの面から上記式(3)においてY1、Y2は各々独立して水素原子またはアルキル基であることが好ましく、特にその全てが水素原子であることが好ましい。また、本発明において、多価フェノール類の使用量は特に限定されるものではないが、フルオレノン類1モルに対して、例えば、2〜20モル、好ましくは4〜15モル、更に好ましくは5〜13モルである。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
例中、純度、多量体の生成量およびフルオレノン残存量は液体クロマトグラフィーを用い下記条件で測定した面積百分率値である。
液体クロマトグラフィー測定条件:
装置:島津製作所(株)製LC−2010C
カラム:ODS(5μm、4.6mmφ×150mm)
移動相:水/メタノール、流量:1.0ml/min
カラム温度:40℃、検出波長:UV254nm
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、レゾルシン48.6g(0.44モル)、フルオレノン23.0g(0.13モル)およびβ−メルカプトプロピオン酸2.25g(0.021モル)を仕込み、内温85℃まで昇温し、98%硫酸29.9gを30分間かけて滴下したところ、タール状物がフラスコの内壁に多量に付着し、不均一な状態となった。そのまま、内温85℃で12時間反応した結果、フルオレノン残存量が8.0%、スピロ[フルオレン9,9’−(2’,7’―ジヒドロキシキサンテン)]が45.2%、多量体16.5%であった。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、レゾルシン56.2g(0.51モル)、フルオレノン23.0g(0.13モル)およびチオ酢酸0.1ml、36%塩酸24.1gを仕込み、内温85℃で1時間反応した。反応中は、タール状物がフラスコの内壁に多量に付着し、不均一な状態であった。
その後、反応液にイソプロピルアルコール92.0gを加えて内温60℃で1時間撹拌を継続した。反応マスをLC分析した結果、フルオレノン残存量が13.6%、スピロ[フルオレン9,9’−(2’,7’―ジヒドロキシキサンテン)]が49.8%、多量体17.7%であった。次に純水230gを加えて反応生成物(スピロ[フルオレン−9,9’−(3’,6’−ジヒドロキシキサンテン)])を析出させ、室温まで冷却した後、濾過、乾燥することにより、スピロ[フルオレン9,9’−(2’,7’―ジヒドロキシキサンテン)]の橙色結晶32.1g(収率69.0%、純度60.1%)を得た。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、トルエン23.0g(0.25モル)、レゾルシン138.0g(1.26モル)、フルオレノン23.0g(0.13モル)およびドデシルメルカプタン1.26g(0.006モル)を仕込み、内温85℃まで昇温し、溶解した。次に、35%塩酸40.0gを30分間かけて滴下した。その後、内温85℃で12時間反応した結果、フルオレノン残存量が2.4%、スピロ[フルオレン9,9’−(2’,7’―ジヒドロキシキサンテン)]が50.2%、多量体15.1%であった。
攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、トルエン69.0g(0.75モル)、レゾルシン138.0g(1.26モル)、フルオレノン23.0g(0.13モルおよびドデシルメルカプタン1.26g(0.006モル)を仕込み、内温55℃まで昇温し、溶解した。次に、98%硫酸38.7gを30分間かけて滴下した。その後、内温55℃で20時間反応しても、フルオレノンが23%程度残存していることを確認した。この段階で反応マスを分析したところ、スピロ[フルオレン9,9’−(2’,7’―ジヒドロキシキサンテン)]が30.3%、多量体8.9%であった。
Claims (3)
- 反応系中の水溶媒量がフルオレノン類1重量部に対して1〜15重量部であることを特徴とする請求項1記載のキサンテン化合物の製造方法。
- フルオレノン類がフルオレノンであり、且つ多価フェノール類がレゾルシンであって、式(1)におけるX1〜X12が水素原子である請求項1または2記載のキサンテン化合物の製造方法。
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