JP2011006337A - 高純度1,1−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンおよびその製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ヘテロポリ酸触媒の存在下、シクロドデカノンと2−メチルフェノールを反応させ、1,1−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンを製造する方法において、4.0×103Pa以下の減圧還流下、30〜90℃の温度範囲で水のみを反応系外へ抜き出して反応させることにより副生成物三種が0.5重量%以下に低減された高純度1,1−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンが得られる。
【選択図】なし
Description
しかし、塩化水素ガスは腐食性が強く、取扱いが難しいため、工業的に行なおうとすると専用の設備が必要となる。 このため、塩化水素ガスを用いることなく、1,1−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンを高純度かつ高収率で工業的に有利に製造する方法の開発が求められていた。
本出願人は、先に塩化水素ガスを使用しない方法として、ヘテロポリ酸触媒存在下、特定の環状ケトン類と特定の化合物から環状炭化水素誘導体を製造する方法を提案した(特許文献2)。しかし、この方法を用いて、1,1−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンを製造した場合、 当該化合物中には式(1)〜(3)で表される化合物が1重量%以上含まれていることが判明した。また、この方法においては反応が遅延する場合があった。
光学樹脂原料として当該化合物を用い、より均一なポリマーを製造するためには、式(1)〜(3)で表される化合物が低減された高純度の原料がより望ましく、式(1)〜(3)で表される化合物が低減された高純度の1,1−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンおよびその工業的に有利な製造方法の開発が求められていた。
。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
例中、特にことわらないかぎり%はHPLCにおける面積百分率値であり、部は重量基準である。
純度、および式(1)〜(3)であらわされる化合物の含有量は、HPLCにより測定した。 HPLCでの検出波長UV 280nmにおいて(1)〜(3)であらわされる化合物を正確に測定することができる。
HPLC測定条件は以下のとおり。
HPLC測定条件:
装置 :島津 LC−2010A
カラム:L−Column ODS(5μm、4.6mmφ×150mm)
移動相:A液:水/メタノール=70/30(v/v)、B液:メタノール
B液濃度:30%→100%(25分)→100%(35分)
流量:1.0ml/min、カラム温度:40℃、検出波長:UV 280nm
攪拌機、窒素吹込管、温度計およびT字管を付けたガラス製反応器に、シクロドデカノン23.7g(0.13モル)、2−メチルフェノール183g(1.69モル)および触媒としてリンタングステン酸[(H3PW12O40)・nH2O]0.6g、n-ドデシルメルカプタン2.63g(0.013モル)を加え、温度を70℃に保ちながら反応により生成する水を1.3×103Paの減圧下で系外に除去しながら8時間攪拌した。(水を減圧下で系外に除去中、水と共に2−メチルフェノールが留去されていることを確認した。)得られた反応混合物にトルエンを加え、得られたトルエン混合物を70℃に調整し、水を加え水酸化ナトリウムで中和後、水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することにより、トルエンおよび過剰の2−メチルフェノールを除去した。得られた混合物にトルエンを加え、加熱し溶解させた後、得られた溶液をそのまま5℃まで冷却した。析出した結晶を濾過により取り出し、乾燥させることにより、1, 1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンの白色結晶41g(収率82.8%、純度98.3%、(1)〜(3)であらわされる化合物の含有量1.5%))を得た。
攪拌機、窒素吹込管、温度計およびT字管を付けたガラス製反応器に、シクロドデカノン93.2g(0.51モル)、2−メチルフェノール737g(6.82モル)および触媒としてリンタングステン酸[(H3PW12O40)・nH2O]2.32g、ドデカンチオール5.03gを加え、温度を70℃に保ちながら反応により生成する水を減圧下1.3×103Paで系外に除去しながら20時間攪拌した。(水を減圧下で系外に除去中、水と共に2−メチルフェノールが留去されていることを確認した。)得られた反応混合物にトルエン520gと水酸化ナトリウム水溶液を加え、70℃で中和後水洗した。 有機層を分液し得られた有機層を減圧濃縮することにより、トルエンおよび過剰の2−メチルフェノールを除去した。得られた濃縮物にトルエン644gを加え、115℃で1,1−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンを溶解させた後、得られた溶液を100℃まで冷却し、1時間保温した後に5℃まで冷却した。析出した結晶を濾過により取り出し、乾燥させることにより、1,1−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンの白色結晶116g(収率59.4%、純度93.9%(1)〜(3)であらわされる化合物の含有量4.0%)を得た。
攪拌機、窒素吹込管、温度計およびディーンスターク型油水分離器を付けたガラス製反応器に、シクロドデカノン23.7g(0.130モル)、2−メチルフェノール183g(1.69モル)および触媒としてリンタングステン酸[(H3PW12O40)・nH2O]0.60g、ドデカンチオール1.32gを加え、温度100℃、5.0×103Paの減圧還流下で2−メチルフェノールを留出させることなく、生成する水のみを系外に除去しながら8時間反応した。得られた反応混合物にトルエン132gと水酸化ナトリウム水溶液を加え、70℃で中和後水洗した。 有機層を分液し得られた有機層を減圧濃縮することにより、トルエンおよび過剰の2−メチルフェノールを除去した。得られた濃縮物にトルエン164gを加え、115℃で1,1−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンを溶解させた後、得られた溶液を100℃まで冷却し、1時間保温した後に5℃まで冷却した。析出した結晶を濾過により取り出し、乾燥させることにより、1,1−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンの白色結晶16.1g(収率32.5%、純度92.6%、(1)〜(3)であらわされる化合物の含有量5.2%)を得た。
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