JP5274349B2 - 9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造法 - Google Patents
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Description
(1)ヘテロポリ酸存在下、フルオレノンとフェノキシエタノールを反応させ、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンを製造する方法において、14×103Pa以下の減圧下、90〜150℃の温度範囲で反応させることを特徴とする9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造法。
(2)ヘテロポリ酸存在下、フルオレノンとフェノキシエタノールを14×103Pa以下の減圧下、90〜150℃の温度範囲で反応させて得られた反応混合物を芳香族炭化水素溶媒、ケトン溶媒およびエステル溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1つの溶媒に溶解させた後に50℃以上の温度で結晶種を添加して9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの析出を開始させることを特徴とする前記(1)項に記載製造法。
(3)6.7×103Pa以下の減圧下、反応させることを特徴とする前記(1)〜(2)項に記載の製造方法。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
例中、純度および多量体成分量は逆相カラムを使用した液体クロマトグラフィー(島津製作所(株)製)を用い、254nmの波長で測定した面積百分率値であり、融点は示差走査熱量計(セイコー電子工業(株)製)を用い、下記条件で測定した示差走査熱量(DSC)の融解吸熱最大値である。
示差走査熱量(DSC)測定条件:
試薬 :酸化アルミニウム
昇温速度:10℃/min
測定範囲:40−260℃
雰囲気 :開放、窒素40ml/min
攪拌機、窒素吹込管、温度計および冷却管を付けた水分離器を備えたガラス製反応器に、フルオレノン86.4g(0.48モル)、2−フェノキシエタノール397.9g(2.88モル)、トルエン350gおよび触媒としてリンタングステン酸[(H3PW12O40)]4.3gを加え、常圧にてトルエン還流下、生成水を反応系外に除去しながら12時間反応した。反応終了後得られた反応混合物中の多量体成分量は9.1%であった。この反応液にトルエン300gを加え、水100gを用いて80℃で水洗をおこなった。得られた有機層を徐々に10℃まで冷却し、析出した結晶を濾過、乾燥することにより、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの白色結晶146.2g(収率75.1%、純度99.0%)を得た。得られた9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの融点は109℃であった。得られた9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン60.0gとトルエン300.0gの懸濁液を100℃に加熱し、同温度で1時間攪拌して均一な溶液とした。この溶液を徐々に冷却したところ、70℃で結晶が析出し始め、そのまま10℃まで冷却し、同温度で1時間保温攪拌した。析出した結晶を濾過、乾燥することにより、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの白色結晶53.9g(収率89.9%(通算67.5%)、純度99.5%)を得た。得られた9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの融点は163℃であった。
攪拌機、窒素吹込管、温度計および冷却管を付けた水分離器を備えた反応器に、フルオレノン40.0kg(0.222kモル)、2−フェノキシエタノール307.0kg(2.22kモル)、トルエン160.1kgおよび触媒としてリンタングステン酸[(H3PW12O40)]0.92kgを加え、常圧にてトルエン還流下、生成水を反応系外に除去しながら27時間反応した。得られた反応混合物中の多量体成分量は12.1%であった。この反応液にトルエン150.0kgを加え、水49kgを用いて80℃で水洗をおこなった。得られた有機層を徐々に10℃まで冷却し析出した結晶を濾過、乾燥することにより、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの白色結晶71.0kg(収率73.0%、LC純度97.9%)を得た。得られた9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの融点は109℃であった。この粗精製物59.0kgとトルエン300.0kgの懸濁液を100℃に加熱し、同温度で1時間攪拌して均一な溶液とした。この溶液を徐々に冷却したところ、65℃で結晶が析出し始め、そのまま10℃まで冷却し、同温度で1時間保温攪拌した。析出した結晶を濾過により取り出し、該結晶を減圧乾燥させることにより、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの白色結晶51.3kg(収率87.0%(通算63.5%)、純度98.7%)を得た。得られた9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの融点は163℃であった。
攪拌機、窒素吹込管、温度計および冷却管を付けたガラス製反応器に、フルオレノン40.0g(0.222モル)、2−フェノキシエタノール306.7g(2.22モル)および触媒としてリンタングステン酸[(H3PW12O40)・nH2O]1.0gを加え、常圧にて温度170℃で2時間反応した。得られた反応混合物中の多量体成分量は14.0%であった。得られた反応混合物にトルエン400.0gを加え、水酸化ナトリウム水溶液で中和、水洗した後、有機層を分液した。得られた有機層から減圧濃縮によりトルエン及び過剰の2−フェノキシエタノールを除いた。得られた濃縮物にトルエン280.0gを加え80℃で1時間加熱攪拌した後、そのまま0℃まで冷却したが油状物となり結晶を得ることが出来なかった。
Claims (2)
- ヘテロポリ酸存在下、フルオレノンとフェノキシエタノールを反応させ、9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンを製造する方法において、6.7×10 3 Pa以下の減圧下、90〜150℃の温度範囲で反応させることを特徴とする9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造法。
- ヘテロポリ酸存在下、フルオレノンとフェノキシエタノールを6.7×10 3 Pa以下の減圧下、90〜150℃の温度範囲で反応させて反応混合物を得、次いで、得られた反応混合物を芳香族炭化水素溶媒、ケトン溶媒およびエステル溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1つの溶媒に溶解させた後に50℃以上の温度で結晶種を添加して9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの析出を開始させることを特徴とする9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造法。
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