JP7303062B2 - フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 - Google Patents
フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7303062B2 JP7303062B2 JP2019149641A JP2019149641A JP7303062B2 JP 7303062 B2 JP7303062 B2 JP 7303062B2 JP 2019149641 A JP2019149641 A JP 2019149641A JP 2019149641 A JP2019149641 A JP 2019149641A JP 7303062 B2 JP7303062 B2 JP 7303062B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- fluorene skeleton
- acid
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
0 ≦ Pd ≦ 50ppm (2)
[3]前記式(1)で示される化合物をジメチルホルムアミドに溶解させた5重量%溶液のAPHAが500以下である前項1または2に記載のフルオレン骨格を有する化合物。
[4]前記式(1)で示される化合物中の臭素元素の含有量が150ppm以下である前項1~3のいずれかに記載のフルオレン骨格を有する化合物。
[7]前記式(1)中のAr1およびAr2がフェニル基またはナフチル基である前項1~6のいずれかに記載のフルオレン骨格を有する化合物。
[8]前記式(1)が式(1-b)で表される化合物である前項1~7のいずれかに記載のフルオレン骨格を有する化合物。
工程1:下記式(3)で示されるフルオレノン類と下記式(4)で示されるアルコール類とを反応溶媒中、酸触媒の存在下で反応し、下記式(5)で示される化合物を得る工程
工程2:下記式(5)で示される化合物とエチレンカーボネートとを反応溶媒中、塩基の存在下で反応し、下記式(6)で示される化合物を得る工程
工程3:下記式(6)で示される化合物と下記式(7)または(8)で示されるボロン酸類とを反応溶媒中、塩基およびパラジウム系触媒の存在下で反応し、上記式(1)で示される化合物を得る工程
[12]前記式(5)および(6)で示される化合物を取り出すことなく、前記工程1~3をワンポットで行う前項10に記載の製造方法。
[13]式(3)で表される化合物が2,7-ジブロモフルオレノンである前項10に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[14]式(7)で表される化合物がフェニルボロン酸である前項10に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[15]式(8)で表される化合物がフェニルボロン酸の無水物である前項10に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[16]式(4)で表される化合物が2-ナフトールである前項10に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[17]式(5)で表される化合物が9,9’-ビス(6-ヒドロキシ-2-ナフチル)-2,7-ジブロモフルオレンである前項10に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[18]工程3で使用されるパラジウム系触媒がテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムおよび/またはPd/SiO2で表されるパラジウム系触媒である前項10に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[19]工程3で使用される塩基が炭酸カリウムおよび/または炭酸ナトリウムである前項10に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[20]工程3で使用される反応溶媒として、トルエンとエタノールの混合溶媒を用いる前項10に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[21]工程1で使用される酸触媒がリン酸またはケイ酸と、バナジウム、モリブデンおよびタングステンから選ばれる少なくとも一つの元素の酸素酸イオンとから構成されるヘテロポリ酸である前項10に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[22]工程1で、酸触媒とともにチオール基を有する化合物を併用する前項10に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[23]工程1で使用される反応溶媒として、トルエンとエチレンカーボネートの混合溶媒を用いる前項10に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[24]熱可塑性樹脂の原料としての、前項1記載のフルオレン骨格を有する化合物の使用方法。
本発明の化合物は、下記式(1)で表されるフルオレン骨格を有する化合物、すなわち、フルオレン類の9位に少なくとも1つのヒドロキシ基を有する芳香族炭化水素が2つ置換または付加した化合物である。
0 ≦ Pd ≦ 50ppm (2)
より好ましくは、下記式(2-1)を満足する。
0 ≦ Pd ≦ 25ppm (2-1)
さらに好ましくは、下記式(2-2)を満足する。
0 ≦ Pd ≦ 10ppm (2-2)
よりさらに好ましくは、下記式(2-3)を満足する。
0 ≦ Pd ≦ 5ppm (2-3)
特に好ましくは、下記式(2-4)を満足する。
0 ≦ Pd ≦ 3ppm (2-4)
上記範囲の上限を超えると、前記式(1)で表される原料アルコールを使った樹脂の色相やそれを使った光学部材に悪影響を及ぼすことがある。パラジウム元素の含有量の下限は、0.01ppm以上、0.05ppm以上、または0.10ppm以上であってもよい。
本発明のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法は、下記工程1~3により製造することができる。
工程1:下記式(3)で示されるフルオレノン類と下記式(4)で示されるアルコール類とを反応溶媒中、酸触媒の存在下で反応し、下記式(5)で示される化合物を得る工程
工程2:下記式(5)で示される化合物とエチレンカーボネートとを反応溶媒中、塩基の存在下で反応し、下記式(6)で示される化合物を得る工程
工程3:下記式(6)で示される化合物と下記式(7)または(8)で示されるボロン酸類とを反応溶媒中、塩基およびパラジウム系触媒の存在下で反応し、上記式(1)で示される化合物を得る工程
本発明のフルオレン骨格を有する化合物は、好ましくはジフェニルフルオレン骨格およびジナフチルフルオレン骨格とアレーン環を組み合わせているため、屈折率、耐熱性が高いだけでなくポリマーにした際に複屈折を軽減させることができる。これまで屈折率を向上させるために、フルオレン骨格の9位に環集合アレーン環が置換されたフルオレン化合物が用いられているが、これでは屈折率、耐熱性は高いものの複屈折が低下してしまう。これに対し、本発明のフルオレン骨格を有する化合物は、ジフェニルフルオレン骨格およびジナフチルフルオレン骨格を有しているためか、屈折率が高いにも関わらず、複屈折も小さくなる。さらに、アレーン環には、1つ以上のヒドロキシル基を有し、フルオレン化合物全体で複数のヒドロキシル基を有しているため、反応性が高い。そのため、本発明のフルオレン骨格を有する化合物は、種々の樹脂の原料(モノマー)として利用できる。例えば、熱可塑性樹脂(例えば、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂など)や熱硬化性樹脂(例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、熱硬化性ポリウレタン樹脂、(メタ)アクリレート((メタ)アクリル酸エステル)など)のポリオール成分として用いることができる。本発明のフルオレン骨格を有する化合物をポリオール成分として用いると、フルオレン骨格の9位にナフタレン環が置換され、かつフルオレン骨格にジアリール基を有しているためか、得られる樹脂は高い屈折率と低複屈折性とを高レベルで両立できるという利点を備える。
なお、実施例において、各種測定は以下のように行った。
日立製高速液体クロマトグラフL-2350を用い、表1の測定条件で測定した。実施例中、特に断らない限り%はHPLCにおける溶媒を除いて補正した面積百分率値である。
実施例で得られた化合物を下記の装置にて測定した。
使用機器:Agilent Technologies
装置:Agilent5100 ICP-OES
(3)燃焼イオンクロマトグラフィー測定
三菱ケミカル製自動試料燃焼装置AQF-2100およびサーモフィッシャー製イオンクロマトグラフィーシステムDIONEX AQUIONを用い、下記測定条件で、硫黄元素の含有量(S量)および臭素元素の含有量(Br量)の測定を行った。尚、検量線作成は、WAKO製臭化物イオン標準液(Br-1000)および硫酸イオン標準液(SO4(2-):1000)を用い行った。
測定温度:900℃→1000℃
吸収液:過酸化水素入り超純水
カラム:AS-17/AG-17
流速:1ml/min
セル温度:40℃、カラム温度:35℃
(4)APHA測定
測定試料0.5gをジメチルホルムアミド10mlに溶解させた溶液をφ25mmの試験管に入れ、日本電色製工業(株)製TZ6000を用いて測定した。
<工程1および工程2>
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けたフラスコに2,7-ジブロモフルオレノン(以下、DBFNと略記することがある)28.1g(0.08モル)、2-ナフトール28.8g(0.20モル)、n-ドデカンチオール1.8g(0.01モル)、12タングスト(VI)リン酸n水和物(H3[PW12O40]・nH2O)0.4g(0.12ミリモル)、トルエン30ml、エチレンカーボネート7.7gを加えたのち、50kPaに減圧後、100℃まで昇温し、同温度で5時間撹拌した。反応の進行具合はHPLCにて確認し、DBFNの残存量が0.0%であることを確認し反応を終了させた。
撹拌機、冷却器、水分離器、さらには温度計を備え付けたフラスコに、工程1で製造したBNDB44.7g(0.06モル)、フェニルボロン酸17.2g(0.14モル)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.7g(0.64ミリモル)、2M炭酸カリウム水溶液78ml、トルエン292ml、エタノール96mlを加えた後、80℃で3時間撹拌した。反応の進行具合はHPLCにて確認し、BNDBの残存量が0.0%であることを確認し反応を終了させた。反応後、析出したBNDPをろ過回収した後、テトラヒドロフランに溶解させ活性炭処理を行った後、トルエンで再結晶を行い、得られた結晶を一晩減圧加熱乾燥し、9,9-ビス[6-(2-ヒドロキシエトキシ)-2-ナフチル]-2,7-ジフェニルフルオレン(以下、BNDPと略記することがある)の白色結晶を収率74%、純度99.2%で得た。また、APHAは60、Sは20ppm、Brは8ppm、Pdは5ppm、ジフェニルフルオレノン(以下、DPFNと省略することがある)はHPLCにて測定し0.0%だった。
<工程1~3>
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けたフラスコに2,7-ジブロモフルオレノン(以下、DBFNと略記することがある)28.1g(0.08モル)、2-ナフトール28.8g(0.20モル)、n-ドデカンチオール0.2g(0.83ミリモル)、12タングスト(VI)リン酸n水和物(H3[PW12O40]・nH2O)0.4g(0.12ミリモル)、トルエン30ml、エチレンカーボネート7.7gを加えたのち、50kPaに減圧後、100℃まで昇温し、同温度で3時間撹拌した。反応の進行具合はHPLCにて確認し、DBFNの残存量が0.0%であることを確認し反応を終了させた。
工程3において、反応溶媒をトルエンに変更した以外は実施例1と同様にしてフルオレノン化合物の合成を行ったが、反応が進行せず目的のフルオレノン化合物を得ることができなかった。
工程3におけるテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムの使用量を0.56g(0.48ミリモル)に変更した以外は実施例1と同様にしてフルオレン化合物の合成をおこなったが、反応は進行したもののジフェニル体とモノフェニル体が95:5(重量比)で混合してしまい目的のフルオレノン化合物を高純度で得ることはできなかった。
工程1において、酸触媒を硫酸および3-メルカプトプロピオン酸に変更した以外は実施例1と同様にしてフルオレン化合物の合成をおこなったが、反応が進行せず目的のフルオレン化合物を得ることができなかった。
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けたフラスコに2,7-ジブロモフルオレノン(以下、DBFNと略記することがある)101.4g(0.30モル)、フェニルボロン酸76.8g(0.63ミリモル)をトルエン1Lおよびエタノール200mLの混合溶媒へ溶解させ、さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.7g(1.45ミリモル)、2M炭酸カリウム水溶液347mLを添加したのち80℃で6時間撹拌することにより反応をおこなった。反応の進行具合はHPLCにて確認し、DBFNの残存量が0.1%以下であることを確認し反応を終了させた。得られた反応液を減圧濃縮してトルエンおよびエタノールを留去したのち、残渣に1M水酸化ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルムを濃縮し、黄色結晶が析出してきた時点で濃縮を止めそのまま再結晶した。析出した黄色固結晶を濾取し、85℃で24時間乾燥することにより、目的物である2,7-ジフェニルフルオレノン(以下、DPFNと略記することがある)の黄色結晶を80.5g、収率81%で得た。HPLCで得られた黄色結晶の純度を測定したところ99.8%であった。
Claims (14)
- 下記式(1)で示されるフルオレン骨格を有する化合物の製造方法において、少なくとも下記の工程1~3を含んでなることを特徴とするフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
工程1:下記式(3)で示されるフルオレノン類と下記式(4)で示されるアルコール類とを反応溶媒中、酸触媒の存在下で反応し、下記式(5)で示される化合物を得る工程
工程2:下記式(5)で示される化合物とエチレンカーボネートとを反応溶媒中、塩基の存在下で反応し、下記式(6)で示される化合物を得る工程
工程3:下記式(6)で示される化合物と下記式(7)または(8)で示されるボロン酸類とを反応溶媒中、塩基およびパラジウム系触媒の存在下で反応し、下記式(1)で示される化合物を得る工程
- 前記式(5)で示される化合物を取り出すことなく、前記工程1と工程2をワンポットで行う請求項1に記載の製造方法。
- 前記式(5)および(6)で示される化合物を取り出すことなく、前記工程1~3をワンポットで行う請求項1に記載の製造方法。
- 式(3)で表される化合物が2,7-ジブロモフルオレノンである請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 式(7)で表される化合物がフェニルボロン酸である請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 式(8)で表される化合物がフェニルボロン酸の無水物である請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 式(4)で表される化合物が2-ナフトールである請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 式(5)で表される化合物が9,9’-ビス(6-ヒドロキシ-2-ナフチル)-2,7-ジブロモフルオレンである請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 工程3で使用されるパラジウム系触媒がテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムおよび/またはPd/SiO2で表されるパラジウム系触媒である請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 工程3で使用される塩基が炭酸カリウムおよび/または炭酸ナトリウムである請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 工程3で使用される反応溶媒として、トルエンとエタノールの混合溶媒を用いる請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 工程1で使用される酸触媒がリン酸またはケイ酸と、バナジウム、モリブデンおよびタングステンから選ばれる少なくとも一つの元素の酸素酸イオンとから構成されるヘテロポリ酸である請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 工程1で、酸触媒とともにチオール基を有する化合物を併用する請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
- 工程1で使用される反応溶媒として、トルエンとエチレンカーボネートの混合溶媒を用いる請求項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019149641A JP7303062B2 (ja) | 2019-08-19 | 2019-08-19 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
CN202080034248.3A CN113795476B (zh) | 2019-05-09 | 2020-04-30 | 具有芴骨架的化合物及其制造方法 |
PCT/JP2020/018314 WO2020226126A1 (ja) | 2019-05-09 | 2020-04-30 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
TW109114980A TW202104147A (zh) | 2019-05-09 | 2020-05-06 | 具有茀骨架之化合物及其之製造方法 |
JP2023084260A JP2023113714A (ja) | 2019-08-19 | 2023-05-23 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019149641A JP7303062B2 (ja) | 2019-08-19 | 2019-08-19 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023084260A Division JP2023113714A (ja) | 2019-08-19 | 2023-05-23 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021031401A JP2021031401A (ja) | 2021-03-01 |
JP7303062B2 true JP7303062B2 (ja) | 2023-07-04 |
Family
ID=74675346
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019149641A Active JP7303062B2 (ja) | 2019-05-09 | 2019-08-19 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
JP2023084260A Pending JP2023113714A (ja) | 2019-08-19 | 2023-05-23 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023084260A Pending JP2023113714A (ja) | 2019-08-19 | 2023-05-23 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP7303062B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115505100A (zh) * | 2021-06-23 | 2022-12-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 基于螺硅芴为骨架的环氧树脂及其制备方法和应用 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005104935A (ja) | 2003-10-01 | 2005-04-21 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有する多価アルコールおよびその製造方法 |
JP2008222708A (ja) | 2007-02-15 | 2008-09-25 | Taoka Chem Co Ltd | フルオレン誘導体の結晶多形体およびその製造方法 |
JP2010248095A (ja) | 2009-04-13 | 2010-11-04 | Taoka Chem Co Ltd | 9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造法 |
CN104263287A (zh) | 2014-09-19 | 2015-01-07 | 华烁科技股份有限公司 | 一种刚挠结合印制电路板用高耐热低流动度胶粘剂、胶膜及其制备方法 |
JP2016079405A (ja) | 2014-10-20 | 2016-05-16 | 大阪ガスケミカル株式会社 | フルオレン骨格を有するポリエステルポリ(メタ)アクリレート、その硬化性組成物及び硬化物、並びにその製造方法 |
JP2017114947A (ja) | 2015-12-21 | 2017-06-29 | Jfeケミカル株式会社 | フルオレン縮合体組成物およびエポキシ化組成物ならびにこれらの製造方法 |
WO2018025799A1 (ja) | 2016-08-04 | 2018-02-08 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 包接化合物及びその製造方法並びにその用途 |
JP2019001780A (ja) | 2017-06-15 | 2019-01-10 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン骨格を有するアルコール類の製造方法 |
WO2019044214A1 (ja) | 2017-08-30 | 2019-03-07 | 帝人株式会社 | 熱可塑性樹脂および光学部材 |
CN109722198A (zh) | 2018-11-27 | 2019-05-07 | 张家港康得新光电材料有限公司 | 增亮膜用胶水 |
-
2019
- 2019-08-19 JP JP2019149641A patent/JP7303062B2/ja active Active
-
2023
- 2023-05-23 JP JP2023084260A patent/JP2023113714A/ja active Pending
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005104935A (ja) | 2003-10-01 | 2005-04-21 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有する多価アルコールおよびその製造方法 |
JP2008222708A (ja) | 2007-02-15 | 2008-09-25 | Taoka Chem Co Ltd | フルオレン誘導体の結晶多形体およびその製造方法 |
JP2010248095A (ja) | 2009-04-13 | 2010-11-04 | Taoka Chem Co Ltd | 9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造法 |
CN104263287A (zh) | 2014-09-19 | 2015-01-07 | 华烁科技股份有限公司 | 一种刚挠结合印制电路板用高耐热低流动度胶粘剂、胶膜及其制备方法 |
JP2016079405A (ja) | 2014-10-20 | 2016-05-16 | 大阪ガスケミカル株式会社 | フルオレン骨格を有するポリエステルポリ(メタ)アクリレート、その硬化性組成物及び硬化物、並びにその製造方法 |
JP2017114947A (ja) | 2015-12-21 | 2017-06-29 | Jfeケミカル株式会社 | フルオレン縮合体組成物およびエポキシ化組成物ならびにこれらの製造方法 |
WO2018025799A1 (ja) | 2016-08-04 | 2018-02-08 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 包接化合物及びその製造方法並びにその用途 |
JP2019001780A (ja) | 2017-06-15 | 2019-01-10 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン骨格を有するアルコール類の製造方法 |
WO2019044214A1 (ja) | 2017-08-30 | 2019-03-07 | 帝人株式会社 | 熱可塑性樹脂および光学部材 |
CN109722198A (zh) | 2018-11-27 | 2019-05-07 | 张家港康得新光电材料有限公司 | 增亮膜用胶水 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2023113714A (ja) | 2023-08-16 |
JP2021031401A (ja) | 2021-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7012751B2 (ja) | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 | |
JP7231389B2 (ja) | フルオレン骨格を有する化合物の製造方法および不純物の少ないフルオレン骨格を有する化合物 | |
WO2020226126A1 (ja) | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 | |
JP4671231B2 (ja) | フルオレン誘導体の製造方法 | |
US8841491B2 (en) | Method for producing fluorene derivative | |
JP2023113714A (ja) | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 | |
JP2003221352A (ja) | ビスフェノールフルオレン類の製造方法 | |
KR102300816B1 (ko) | 플루오레닐리덴디알릴페놀류의 제조 방법 및 플루오레닐리덴디알릴페놀류 | |
JP7303055B2 (ja) | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 | |
JP2007197367A (ja) | フルオレン誘導体の製造方法 | |
JP6016303B2 (ja) | フルオレン骨格を有するキサンテン化合物の製造方法 | |
WO2022038997A1 (ja) | フルオレン誘導体およびその製造方法 | |
TWI824040B (zh) | 具有茀骨架之化合物的結晶及其製造方法 | |
JP2023101603A (ja) | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 | |
JP2015182970A (ja) | フルオレノン誘導体の製造方法 | |
TW202104147A (zh) | 具有茀骨架之化合物及其之製造方法 | |
EP3932898A1 (en) | Compound having binaphthalene skeleton and method for producing compound having binaphthalene skeleton | |
JP2010248139A (ja) | 9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造法 | |
JP2022022902A (ja) | フルオレン骨格を有する化合物 | |
JP2022022905A (ja) | フルオレン骨格を有する化合物 | |
JP2014201551A (ja) | アントロン誘導体の製造方法 | |
JP2011225499A (ja) | 含フッ素芳香族(メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法、及び含フッ素芳香族(メタ)アクリル酸エステル化合物 | |
JP2018168124A (ja) | フルオレン誘導体の製造方法 | |
CN116438153A (zh) | 具有芴骨架的化合物的制造方法和具有芴骨架的化合物 | |
WO2013176090A1 (ja) | 9,9-ビス(ヒドロキシアルコキシフェニル)フルオレン類の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220517 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230404 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230523 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230606 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230622 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7303062 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |