JP7491980B2 - フルオレン骨格を有する化合物の製造方法および不純物の少ないフルオレン骨格を有する化合物 - Google Patents
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このように、高屈折率と低複屈折とはトレードオフの関係にあり、従来のポリカーボネートやポリエステル樹脂では、両特性を両立させることは困難であった。
下記式(2)で表されるパラジウム触媒を用い、
Pd/SiO2 (2)
かつ得られたフルオレン骨格を有する化合物中のパラジウム元素の含有量が下記式(3)を満たし、
0 ≦ Pd ≦ 10ppm (3)
さらに下記式(4)で表される副生成物が3%以下の範囲内で生成することを特徴とするフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
Ar1-Ar1、Ar1-Ar2またはAr2-Ar2 (4)
(Ar1およびAr2は前記式(1)と同じである。)
[2]Zがフェニル基またはナフチル基である前項1に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[3]前記式(4)が下記式(4a)、(4b)または(4c)で示される副生成物である前項1または2に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[5]前記式(1)が前記式(1b)である前項4に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[6]前記式(1)中のAr1およびAr2がフェニル基またはナフチル基である前項1~5のいずれかに記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
工程1:下記式(5)で示されるフルオレノン類と下記式(6)で示されるアルコール類とを反応溶媒中、酸触媒を使用して反応させる工程
工程2:工程1で製造した反応物(7)と下記式(8)または(9)で示されるボロン酸類とを反応溶媒中、塩基および下記式(2)で示されるパラジウム触媒の存在下で反応させる工程
Pd/SiO2 (2)
[8]式(5)で表される化合物が2,7-ジブロモフルオレンである前項7に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[9]式(6)で表される化合物が2-フェノキシエタノールである前項7に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[10]式(7)で表される化合物が9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)-2,7-ジブロモフルオレンである前項7に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[11]式(8)で表される化合物が2-ナフタレンボロン酸、1-ナフタレンボロン酸またはフェニルボロン酸である前項7に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[12]式(9)で表される化合物が2-ナフタレンボロン酸の無水物、1-ナフタレンボロン酸の無水物またはフェニルボロン酸の無水物である前項7に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[13]工程1で使用される酸触媒がリン酸またはケイ酸と、バナジウム、モリブデンおよびタングステンから選ばれる少なくとも一つの元素の酸素酸イオンとから構成されるヘテロポリ酸である前項7に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[14]前記ヘテロポリ酸が、あらかじめ脱水処理されたヘテロポリ酸またはヘテロポリ酸の無水物である前項13に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[15]工程1で使用される反応溶媒として、トルエンを用いる前項7に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[16]工程2で使用される塩基が炭酸カリウムおよび/または炭酸ナトリウムである前項7に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
[17]工程2で使用される反応溶媒として、トルエンまたはトルエンとエタノールの混合溶媒を用いる前項7に記載のフルオレン骨格を有する化合物の製造方法。
該フルオレン骨格を有する化合物中のパラジウム元素の含有量が下記式(3)を満たし、
0 ≦ Pd ≦ 10ppm (3)
かつ下記式(4)で表される副生成物が3%以下であることを特徴とするフルオレン骨格を有する化合物。
Ar1-Ar1、Ar1-Ar2またはAr2-Ar2 (4)
(Ar1およびAr2は前記式(1)と同じである。)
[19]熱可塑性樹脂の原料に用いる前項18に記載のフルオレン骨格を有する化合物。
本発明の上記式(1)で示されるフルオレン骨格を有する化合物の製造方法としては、下記式(2)で表される不均一系のパラジウム触媒を用いる製造方法であり、特に少なくとも下記の工程1および工程2を含んでなる製造方法が好ましく挙げられる。すなわち、下記式(5)で表されるフルオレノン類と下記式(6)で表されるアルコール類の化合物とを反応させる第1の工程1と、第1の工程1で製造した反応物(7)と下記式(8)または(9)で表されるボロン酸類とを反応させる第2の工程2により製造できる。上記製造方法では、下記式(6)で示すアルコール類が反応溶媒としても作用しかつ減圧留去により容易に除去ができることや、下記式(2)で表される不均一系のパラジウム触媒を用いることで下記式(8)または(9)で示すボロン酸類同士のカップリング反応(副反応)が起きにくいことなどから、簡便に効率よく本発明のフルオレン骨格を有する化合物を製造できる。
上記式(5)で表される化合物は、前記式(1)においてフルオレン骨格に対応するフルオレノン化合物であり、X1は1位、2位、3位または4位の置換基であり、X2は5位、6位、7位または8位の置換基であり、ハロゲン原子を示す。
原料として使用する前記式(6)で表される化合物の純度は特に限定されないが、通常、95%以上であり、好ましくは99%以上である。
また、反応後、得られた反応混合物は、そのまま単離や精製を行うことなく、次の工程2の原料として使用することができる。
工程2の前記式(7)と前記式(8)および/または(9)で表される化合物との反応(脱ハロゲン化反応)は、反応溶媒中、塩基および触媒の存在下で行うことができる。
また、工程2の反応において、上述した塩基の使用量は特に限定されないが、ボロン酸類1モルに対して好ましくは1~30当量、より好ましくは1~10当量添加される。
本発明の化合物は、下記式(1)で表されるフルオレン骨格を有する化合物、すなわち、フルオレン類の9位に少なくとも1つのヒドロキシ基を有する芳香族炭化水素が2つ置換または付加した化合物である。
環Zのうち、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
また、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが好ましい。
0 ≦ Pd ≦ 10ppm (3)
好ましくは、下記式(3-1)を満足する。
0 ≦ Pd ≦ 5ppm (3-1)
より好ましくは、下記式(3-2)を満足する。
0 ≦ Pd ≦ 3ppm (3-2)
さらに好ましくは、下記式(3-3)を満足する。
0 ≦ Pd ≦ 1ppm (3-3)
上記範囲の上限を超えると、前記式(1)で表される原料アルコールを使った樹脂の色相やそれを使った光学部材に悪影響を及ぼすため、好ましくない。
Ar1-Ar1、Ar1-Ar2またはAr2-Ar2 (4)
(Ar1およびAr2は前記式(1)と同じである。)
上記範囲の上限を超えると、前記式(1)で表される原料アルコールを使った樹脂の生産性(または反応性)や製造された樹脂の種々特性(耐熱性、成形性、寸法安定性など)に悪影響を及ぼす可能性があり、好ましくない。
本発明のフルオレン骨格を有する化合物は、好ましくはジフェニルフルオレン骨格もしくはジナフチルフルオレン骨格とアレーン環とを組み合わせているため、屈折率、耐熱性が高いだけでなくポリマーにした際に複屈折を軽減させることができる。これまで屈折率を向上させるために、フルオレン骨格の9位に環集合アレーン環が置換されたフルオレン化合物が用いられているが、これでは屈折率、耐熱性は高いものの複屈折が低下してしまう。これに対し、本発明のフルオレン骨格を有する化合物は、ジフェニルフルオレン骨格を有しているためか、屈折率が高いにも関わらず、複屈折も小さくなる。さらに、アレーン環には、1つ以上のヒドロキシル基を有し、フルオレン化合物全体で複数のヒドロキシル基を有しているため、反応性が高い。そのため、本発明のフルオレン骨格を有する化合物は、種々の樹脂の原料(モノマー)として利用できる。例えば、熱可塑性樹脂(例えば、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂など)や熱硬化性樹脂(例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、熱硬化性ポリウレタン樹脂、(メタ)アクリレート((メタ)アクリル酸エステル)など)のポリオール成分として用いることができる。本発明のフルオレン骨格を有する化合物をポリオール成分として用いると、フルオレン骨格の9位にベンゼン環が置換され、かつフルオレン骨格にジアリール基を有しているためか、得られる樹脂は高い屈折率と低複屈折性とを高レベルで両立できるという利点を備える。
本発明のフルオレン骨格を有する化合物の融点は、100~300℃の広い範囲から選択でき、好ましくは120~280℃、より好ましくは130~260℃、さらに好ましくは140~240℃、特に好ましくは150~210℃である。
なお、実施例において、各種測定は以下のように行った。
実施例で得られた化合物を下記の装置、条件にて測定した。
使用機器:Waters社製
カラム:ACQUITY UPLC@BEH C18 2.1×150mm
溶出液(体積):ジメチルホルムアミド:超純水(0.1重量%トリフルオロ酢酸)=70/30
実施例で得られた化合物、樹脂を下記の装置、溶媒にて測定した。
装置:日本電子社製 JNM-AL400(400MHz)
溶媒:CDCl3
実施例で得られた化合物を下記の装置にて測定した。
使用機器:Agilent Technologies
装置:Agilent5100 ICP-OES
実施例で得られた樹脂を下記の装置、条件にて測定した。
装置:(株)島津製作所社製 DSC-60A
条件:昇温速度20℃/min
実施例で得られた樹脂を下記の装置にて測定した。
装置:X-Rite社製 積分球分光光度計CE-7000A
実施例で得られた樹脂を下記の装置、手法にて測定した。
装置:ATAGO社製 DR-M2アッベ屈折計
手法:重合終了後に得られた樹脂ペレットを塩化メチレンに溶解させ、ガラスシャーレ上にキャスト、乾燥し、作成したフイルムの25℃における屈折率(波長:589nm)およびアッベ数(波長:486nm、589nm、656nmにおける屈折率から下記式を用いて算出)を測定した。
ν=(nD-1)/(nF-nC)
なお、本発明においては、
nD:波長589nmでの屈折率、
nC:波長656nmでの屈折率、
nF:波長486nmでの屈折率を意味する。
エヌ・イーケムキャット社製のパラジウム化合物でありPd/SiO2と略記され、パラジウムをシリカに担持させた粉末の固体触媒である。本触媒は、鈴木カップリング反応に特化しており、ブロモアリール類を基質とした場合に均一系のパラジウム触媒に比べてリガンドフリーで反応が進行する触媒である。さらに、シリカに担持されていることもあり、反応後の製品中にPd溶出が少ないのが特徴である。
<工程1>
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けた500mLのフラスコに溶媒としてのトルエン150g、12タングスト(VI)リン酸n水和物H3[PW12O40]・nH2O2.19gを仕込み、トルエン還流下共沸脱水した。内容物を冷却したのち2,7-ジブロモフルオレノン(以下、DBFNと略記することがある)33.8g(0.10モル)、2-フェノキシエタノール138.2g(1.0モル)を加え、トルエン還流下、反応により生成する水を系外へ排出しながら13時間撹拌した。反応の進行具合は適宜HPLCにて確認し、DBFNの残存量が0.1重量%以下であることを確認し反応を終了させた。得られた反応混合物にトルエン150gを加え、水300gで3回洗浄した。洗浄後、有機層を活性炭処理したのち減圧濃縮することによって溶媒のトルエンおよび大過剰の2-フェノキシエタノールを留去した。得られた混合物をメタノールにより再結晶させ析出した結晶をろ過により回収し該結晶を乾燥することにより目的物の9,9-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)-2,7-ジブロモフルオレン(以下、BPDBと略記することがある)の薄黄色結晶36g(収率61%、純度98%)を得た。
撹拌機、冷却器、さらには温度計を備え付けた500mLのフラスコに工程1で得られたBPDB17.9g(0.03モル)、2-ナフタレンボロン酸11.4g(0.066モル)、さらにはエヌ・イーケムキャット社製PL触媒0.2g(Pd換算値:200ppm相当)、トルエン150g、2M炭酸カリウム水溶液35mLを仕込み、80℃で17時間撹拌することにより反応をおこなった。反応の進行具合はHPLCにて確認し、BPDBの残存量が0.1重量%以下であることを確認し反応を終了させた。反応終了時、2-ナフタレンボロン酸同士がカップリングした化合物(4a)が2%生成しており、目的物への選択率は98%であることをHPLC測定により確認した。次に得られた反応液を室温まで冷却したのち、クロロホルムを加え反応物を完全に溶解させパラジウム化合物由来の固体をろ別回収した。回収したろ液は3回水洗し、濃縮して酢酸エチル/ヘキサンで再結晶することにより、目的物である9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)-2,7-ジナフチルフルオレン(以下、BPDN2と略記することがある)の白色結晶を18.9g(収率91%、純度98.7%)得た。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは3.0ppmであった。さらに、最終生成物のHPLCを測定したところ、得られた白色結晶には式(4a)で示される化合物は含まれていなかった(検出限界0.1%)。
工程2で合成したBPDN2を29.51質量部、9,9-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレンを21.93質量部、ジフェニルカーボネート21.64質量部、及び炭酸水素ナトリウム42.0×10-5質量部を攪拌機および留出装置付きの反応釜に入れ、窒素置換を3度行った後、ジャケットを180℃に加熱し、原料を溶融させた。完全溶解後、5分かけて20kPaまで減圧すると同時に、60℃/hrの速度でジャケットを260℃まで昇温し、エステル交換反応を行った。その後、ジャケットを260℃に保持したまま、50分かけて0.13kPaまで減圧し、260℃、0.13kPa以下の条件下で所定のトルクに到達するまで重合反応を行った。反応終了後、生成した樹脂をペレタイズしながら抜き出し、ポリカーボネート樹脂のペレットを得た。得られたポリカーボネート樹脂を、1H NMRにより分析し、BPDN2成分が全モノマー成分に対して、50mol%導入されていることを確認した。得られたポリカーボネート樹脂の屈折率は1.664、アッベ数は18、Tgは161℃、ペレットb*値は8.0であった。
工程2における2-ナフタレンボロン酸を1-ナフタレンボロン酸に変更した以外は実施例1と同様にして9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)-2,7-ジナフチルフルオレン(以下、BPDN1と略記することがある)の白色固体を得た(収率91%、純度99.0%)。カップリング反応終了直後のHPLCでは化合物(4b)の生成率は2%であり、目的物への選択率は98%であることを確認した。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは3.0ppmであった。さらに、最終生成物のHPLCを測定したところ、得られた白色結晶には式(4b)で示される化合物は含まれていなかった。
工程2における2-ナフタレンボロン酸をフェニルボロン酸に変更した以外は実施例1と同様にして9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)-2,7-ジフェニルフルオレン(以下、BPDPと略記することがある)の白色固体を得た(収率91%、純度99.0%)。カップリング反応終了直後のHPLCでは化合物(4c)の生成率は2%であり、目的物への選択率は98%であることを確認した。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは3.0ppmであった。さらに、最終生成物のHPLCを測定したところ、得られた白色結晶には式(4c)で示される化合物は含まれていなかった。
工程2におけるフェニルボロン酸をフェニルボロン酸の無水物(トリフェニルボロキシン)に変更した以外は実施例1と同様にしてBPDPの白色固体を得た(収率91%、純度99.0%)。カップリング反応終了直後のHPLCでは化合物(4a)の生成率は2%であり、目的物への選択率は98%であることを確認した。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは3.0ppmであった。さらに、最終生成物のHPLCを測定したところ、得られた白色結晶には式(4a)で示される化合物は含まれていなかった。
工程1における塩基を炭酸ナトリウムに変更した以外は実施例1と同様にしてBPDN2の白色固体を得た(収率90%、純度98.9%)。カップリング反応終了直後のHPLCでは化合物(4a)の生成率は2%であり、目的物への選択率は98%であることを確認した。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは3.0ppmであった。さらに、最終生成物のHPLCを測定したところ、得られた白色結晶には式(4a)で示される化合物は含まれていなかった。
工程1における酸触媒を事前に減圧乾燥し結晶水を取り除いた触媒を使用した以外は実施例1と同様にしてBPDN2の白色固体を得た(収率89%、純度99.0%)。カップリング反応終了直後のHPLCでは化合物(4a)の生成率は2%であり、目的物への選択率は98%であることを確認した。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは3.0ppmであった。さらに、最終生成物のHPLCを測定したところ、得られた白色結晶には式(4a)で示される化合物は含まれていなかった。
工程1における酸触媒をケイタングステン酸のn水和物(H4[SiW12O40]・nH2O)に変更した以外は実施例1と同様にしてBPDN2の白色固体を得た(収率89%、純度99.0%)。カップリング反応終了直後のHPLCでは化合物(4a)の生成率は2%であり、目的物への選択率は98%であることを確認した。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは3.0ppmであった。さらに、最終生成物のHPLCを測定したところ、得られた白色結晶には式(4a)で示される化合物は含まれていなかった。
工程1における酸触媒を事前に減圧乾燥し結晶水を取り除いたケイタングステン酸(H4[SiW12O40])を使用した以外は実施例6と同様にしてBPDN2の白色固体を得た(収率89%、純度99.0%)。カップリング反応終了直後のHPLCでは化合物(4a)の生成率は2%であり、目的物への選択率は98%であることを確認した。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは3.0ppmであった。さらに、最終生成物のHPLCを測定したところ、得られた白色結晶には式(4a)で示される化合物は含まれていなかった。
工程2における溶媒をトルエンとエタノールの混合溶媒に変更した以外は実施例1と同様にしてBPDN2の白色固体を得た(収率88%、純度99.0%)。カップリング反応終了直後のHPLCでは化合物(4a)の生成率は2%であり、目的物への選択率は98%であることを確認した。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは3.0ppmであった。さらに、最終生成物のHPLCを測定したところ、得られた白色結晶には式(4a)で示される化合物は含まれていなかった。
工程2におけるパラジウム触媒をテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.35g(Pd換算値:740ppm)に変更し、脱Pd処理として活性炭処理した以外は実施例1と同様にしてBPDN2の薄黄色固体を得た(収率88%、純度97.9%)。カップリング反応終了直後のHPLCでは化合物(4a)の生成率は16%であり、目的物への選択率は91%であることを確認した。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは30ppmであった。さらに、最終生成物のHPLCを測定したところ、得られた薄黄色結晶には式(4a)で示される化合物が1%含まれていた。
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.01g(Pd換算値:40ppm)に変更した以外は比較例1と同様にしてBPDN2の薄黄色固体を得た(収率85%、純度98.5%)。カップリング反応終了直後のHPLCでは化合物(4a)の生成率は5%であり、目的物への選択率は95%であることを確認した。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは12ppmであった。さらに、最終生成物のHPLCを測定したところ、得られた薄黄色結晶には式(4a)で示される化合物が0.5%含まれていた。
工程2における脱Pd処理をしない以外は比較例1と同様にしてBPDN2の薄黄色固体を得た(収率84%、純度97.9%)。カップリング反応終了直後のHPLCでは化合物(4a)の生成率は16%であり、目的物への選択率は91%であることを確認した。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは600ppmであった。さらに、最終生成物のHPLCを測定したところ、得られた薄黄色固体には式(4a)で示される化合物が1%含まれていた。
工程2における脱Pd処置をしない以外は比較例2と同様にしてBPDN2の薄黄色固体を得た(収率84%、純度98.5%)。カップリング反応直後のHPLCでは化合物(4a)の生成率は5%であり、目的物への選択率は95%であることを確認した。ICPにより残存金属量を測定したところ、Pdは25ppmであった。さらに、最終生成物のHPLCを測定したところ、得られた薄黄色固体には式(4a)で示される化合物が0.5%含まれていた。
工程1において、酸触媒を硫酸および3-メルカプトプロピオン酸に変更した以外は実施例1と同様にしてフルオレン化合物の合成をおこなったが、反応が進行せず目的のフルオレン化合物を得ることはできなかった。
Claims (5)
- 下記式(1)で示されるフルオレン骨格を有する化合物を原料として用いた光学レンズを構成する熱可塑性樹脂であって、
該フルオレン骨格を有する化合物中のパラジウム元素の含有量が下記式(3)を満たし、かつ該フルオレン骨格を有する化合物中の下記式(4)で表される副生成物が3%以下である、熱可塑性樹脂。
0 ≦ Pd ≦ 10ppm (3)
Ar1-Ar1、Ar1-Ar2またはAr2-Ar2 (4)
(Ar1およびAr2は前記式(1)と同じである。) - Zがベンゼン環またはナフタレン環である請求項1に記載の熱可塑性樹脂。
- Ar1およびAr2がフェニル基またはナフチル基である請求項1に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記式(4)が下記式(4a)、(4b)または(4c)で示される副生成物である請求項1に記載の熱可塑性樹脂。
- 請求項1に記載の熱可塑性樹脂から構成される光学レンズ。
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