JP2018035185A - カリウム塩の製造方法、及びカリウム塩 - Google Patents
カリウム塩の製造方法、及びカリウム塩 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018035185A JP2018035185A JP2017198994A JP2017198994A JP2018035185A JP 2018035185 A JP2018035185 A JP 2018035185A JP 2017198994 A JP2017198994 A JP 2017198994A JP 2017198994 A JP2017198994 A JP 2017198994A JP 2018035185 A JP2018035185 A JP 2018035185A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- group
- compound represented
- compound
- aromatic ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C*COCCOc(ccc1c2cccc1)c2-c(c(cccc1)c1cc1)c1OCCO Chemical compound C*COCCOc(ccc1c2cccc1)c2-c(c(cccc1)c1cc1)c1OCCO 0.000 description 2
- WOSQDGSCRQAGMB-UHFFFAOYSA-N ClCCOc1ccc(cccc2)c2c1 Chemical compound ClCCOc1ccc(cccc2)c2c1 WOSQDGSCRQAGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
また、本発明の他の目的は、上記ハロゲン化合物の前駆体として有用なカリウム塩、及び該カリウム塩を高い効率で製造できる方法を提供することにある。
で表される化合物とハロゲン化剤とを反応させて、下記一般式(2)
で表されるハロゲン化合物を生成させる工程を含むことを特徴とするハロゲン化合物の製造方法を提供する。
で表される化合物と、下記一般式(4)
で表される化合物と、炭酸カリウムとを反応させて、一般式(1)で表される化合物を生成させる工程を含む前記のハロゲン化合物の製造方法を提供する。
で表される化合物と、下記一般式(4)
で表される化合物と、炭酸カリウムとを反応させて、下記一般式(1)
で表されるカリウム塩を生成させる工程を含むことを特徴とするカリウム塩の製造方法を提供する。
本発明のハロゲン化合物の製造方法は、一般式(2)で表されるハロゲン化合物を製造する方法であって、一般式(1)で表される化合物とハロゲン化剤とを反応させて、上記ハロゲン化合物を生成させる工程(「ハロゲン化工程」と称する場合がある)を必須の工程として含むことを特徴とする方法である。本発明者らは、本発明のハロゲン化合物の製造方法を採用すること、即ち、上記ハロゲン化工程における前駆体(出発原料)として一般式(1)で表される化合物(カリウム塩)を用いることによって、驚くべきことに、一般式(2)で表されるハロゲン化合物を非常に高い効率で製造することができることを見出した。なお、本発明のハロゲン化合物の製造方法は、上記ハロゲン化工程以外の任意の工程を含んでいてもよい。
1.一般式(1)で表される化合物
本発明のハロゲン化合物の製造方法におけるハロゲン化工程において使用される一般式(1)で表される化合物は、水酸基の水素原子がカリウムイオンで置き換わった構造(−OK)を有するカリウム塩である。一般式(1)中、R1は、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。R1としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基(プロパン−1,3−ジイル基)等が挙げられる。中でも、R1としては炭素数1〜4のアルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数2〜4のアルキレン基である。なお、nが2の場合、2つのR1はそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
本発明のハロゲン化合物の製造方法におけるハロゲン化工程において使用されるハロゲン化剤は、一般式(1)で表される化合物における−OKを−Xに変換して一般式(2)で表されるハロゲン化合物を生成させる役割を果たす。ハロゲン化剤としては、上述の変換を進行させることができる公知乃至慣用のハロゲン化剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、塩素分子、N−クロロスクシンイミド、五塩化リン、塩化ホスホリル、オキシ塩化リン、塩化チオニル、塩化スルフリル、次亜塩素酸塩、塩化シアヌル、2−クロロ−1,3−ジメチルベンズイミダゾリウム−クロリド等の塩素化剤;臭素分子、N−ブロモスクシンイミド、次亜臭素酸塩、ビス(2,4,6−トリメチルピリジン)ブロモニウム ヘキサフルオロフォスフェート等の臭素化剤;ヨウ素分子、ビス(2,4,6−トリメチルピリジン)ヨードニウム ヘキサフルオロフォスフェート等のヨウ素化剤;1,3−ジアルキル−2−ハロゲノイミダゾリニウムハロゲニド類等が挙げられる。なお、ハロゲン化剤は、1種を単独で使用することもできるし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。
上記ハロゲン化工程における一般式(1)で表される化合物とハロゲン化剤とを反応させる際の条件は、使用するハロゲン化剤の種類等に応じて、周知乃至慣用の条件に基づいて適宜設定可能である。ハロゲン化剤の使用量は、特に限定されないが、通常、一般式(1)で表される化合物が有するカリウムアルコキサイド部分(−OK)当たり、1〜10モル倍とすることが好ましく、より好ましくは1.5〜6モル倍である。
一般式(2)で表されるハロゲン化合物は、上記ハロゲン化工程における一般式(1)で表される化合物とハロゲン化剤との反応により生成する化合物である。一般式(2)中、R1、R2、及びnは、一般式(1)におけるものと同じである。一般式(2)中、Xはハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)を示す。nが2の場合、2つのXはそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。一般式(2)で表されるハロゲン化合物は、一般式(1)で表される化合物として一般式(1−1)で表される化合物を使用した場合は一般式(2−1)で表され、一般式(1−2)で表される化合物を使用した場合は一般式(2−2)で表される。
本発明のハロゲン化合物の製造方法は、上述のハロゲン化工程以外の工程(「その他の工程」と称する場合がある)を含んでいてもよい。その他の工程としては、例えば、上記ハロゲン化工程の後に、生成させた一般式(2)で表されるハロゲン化合物を精製する工程;上記ハロゲン化工程の前に、一般式(1)で表される化合物を生成させる工程等が挙げられる。なお、本発明のハロゲン化合物の製造方法における各工程は、連続的に実施することもできるし、非連続的に実施することもできる。
[ハロゲン化合物の製造]
100mL反応器に、塩化チオニル(19.2g、0.161mol)、及びテトラヒドロフラン(11.2mL)を仕込み、ここに、2−(p−メトキシフェニルオキシ)エタノールのカリウム塩(0.0403mol)、ピリジン(7.97g、0.101mol)、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(33.4mL)、及びテトラヒドロフラン(56.2mL)の溶液を60℃で2時間かけて滴下した。さらに同温度で3時間熟成を行った。熟成後の反応液をHPLCで分析した結果、転化率100%、選択率98%で目的とする下記式で表される化合物(ハロゲン化合物)が得られたことが確認された。
1H−NMR(CDCl3):δ3.77(s,3H)、3.79(t,2H,J=4.8Hz)、4.19(t,2H,J=4.8Hz)、6.83−6.88(m,4H)
[ハロゲン化合物の製造]
100mL反応器に、塩化チオニル(16.5g、0.139mol)、及びテトラヒドロフラン(11.2mL)を仕込み、ここに、2−(2−ナフチルオキシ)エタノールのカリウム塩(0.0347mol)、ピリジン(6.86g、0.0867mol)、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(16.7mL)、及びテトラヒドロフラン(56.2mL)の溶液を60℃で2時間かけて滴下した。さらに同温度で3時間熟成を行った。熟成後の反応液をHPLCで分析した結果、転化率100%、選択率98%で目的とする下記式で表される化合物(ハロゲン化合物)が得られたことが確認された。
1H−NMR(CDCl3):δ3.90(t,2H,J=4.5Hz)、4.37(t,2H,J=4.5Hz)、7.14−7.80(m,7H)
[ハロゲン化合物の製造]
100mL反応器に、塩化チオニル(8.31g、0.0699mol)、及びテトラヒドロフラン(11.2mL)を仕込み、ここに、2,2’−ジヒドロキシエチルオキシ−1,1’−ビナフチルのジカリウム塩(0.0175mol)、ピリジン(3.45g、0.0437mol)、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(27.9mL)、及びテトラヒドロフラン(56.2mL)の溶液を60℃で2時間かけて滴下した。さらに同温度で3時間熟成を行った。熟成後の反応液をHPLCで分析した結果、転化率100%、選択率98%で目的とする下記式で表される化合物(ハロゲン化合物)が得られたことが確認された。
1H−NMR(CDCl3):δ4.16(t,4H,J=5.3Hz)、4.21(t,4H,J=5.3Hz)、7.16(d,2H,J=6.8Hz)、7.25(t,2H,J=6.8Hz)、7.38(t,2H,J=6.8Hz)、7.45(d,2H,J=6.8Hz)、7.90(d,2H,J=6.8Hz)、7.99(d,2H,J=6.8Hz)
[ハロゲン化合物の製造]
100mL反応器に、塩化チオニル(8.86g、0.0754mol)、及びテトラヒドロフラン(11.2mL)を仕込み、ここに、1,1−ビス[4−(ヒドロキシエチルオキシ)フェニル]シクロヘキサンのジカリウム塩(0.0186mol)、ピリジン(3.68g、0.0466mol)、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(27.9mL)、及びテトラヒドロフラン(56.2mL)の溶液を60℃で2時間かけて滴下した。さらに同温度で3時間熟成を行った。熟成後の反応液をHPLCで分析した結果、転化率99%、選択率83%で目的とする下記式で表される化合物(ハロゲン化合物)が得られたことが確認された。
1H−NMR(CDCl3):δ1.54(m,4H)、1.95(m,2H)、2.21(m,4H)、3.78(t,4H,J=5.8Hz)、4.19(t,4H,J=5.8Hz)、6.81(d,4H,J=8.8Hz)、7.17(d,4H,J=8.8Hz)
[ハロゲン化合物の製造]
100mL反応器に、塩化チオニル(6.75g、0.0567mol)、及びテトラヒドロフラン(11.2mL)を仕込み、ここに、ビス[4−(ヒドロキシエチルオキシ)フェニル]ジフェニルメタンのジカリウム塩(0.0142mol)、ピリジン(2.81g、0.0355mol)、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(27.9mL)、及びテトラヒドロフラン(56.2mL)の溶液を60℃で2時間かけて滴下した。さらに同温度で3時間熟成を行った。熟成後の反応液をHPLCで分析した結果、転化率98%、選択率79%で目的とする下記式で表される化合物(ハロゲン化合物)が得られたことが確認された。
1H−NMR(CDCl3):δ3.80(t,4H,J=6.0Hz)、4.21(t,4H,J=6.0Hz)、6.78−7.25(m,18H)
[カリウム塩の製造]
100mL反応器に、2−ナフトール(5.00g、0.0347mol)、炭酸エチレン(6.72g、0.0763mol)、炭酸カリウム(10.1g、0.0728mol)、及びジプロピレングリコールジメチルエーテル(16.7mL)を仕込み、130℃で5時間熟成した。熟成後の反応液をHPLC、1H−NMRで分析した結果、2−ナフトールの転化率92%、選択率100%で目的とする下記式で表される化合物が生成していることが確認された。
1H−NMR(CDCl3):δ4.06(t,2H,J=4.8Hz)、4.24(t,2H,J=4.8Hz)、7.15−7.80(m,7H)
[カリウム塩の製造]
100mL反応器に、p−メトキシフェノール(5.00g、0.0403mol)、炭酸エチレン(7.81g、0.0886mol)、炭酸カリウム(11.7g、0.0846mol)、及びジプロピレングリコールジメチルエーテル(33.4mL)を仕込み、130℃で5時間熟成した。熟成後の反応液をHPLC、1H−NMRで分析した結果、p−メトキシフェノールの転化率89%、選択率100%で目的とする下記式で表される化合物(2−(p−メトキシフェニルオキシ)エタノールのカリウム塩)が生成していることが確認された。
1H−NMR(CDCl3):δ3.78(s,3H)、3.94(t,2H,J=4.8Hz)、4.04(t,2H,J=4.8Hz)、6.81−6.88(m,4H)
[カリウム塩の製造]
100mL反応器に、2,2’−ジヒドロキシ−1,1’−ビナフチル(5.00g、0.0175mol)、炭酸エチレン(3.38g、0.0384mol)、炭酸カリウム(5.07g、0.0367mol)、及びジプロピレングリコールジメチルエーテル(27.9mL)を仕込み、130℃で5時間熟成した。熟成後の反応液をHPLC、1H−NMRで分析した結果、2,2’−ジヒドロキシ−1,1’−ビナフチルの転化率93%、選択率100%で目的とする下記式で表される化合物(2,2’−ジヒドロキシエチルオキシ−1,1’−ビナフチルのジカリウム塩)が生成していることが確認された。
1H−NMR(CDCl3):δ4.03(t,4H,J=5.8Hz)、4.23(t,4H,J=5.8Hz)、7.13(d,2H,J=8.0Hz)、7.24(t,2H,J=8.0Hz)、7.36(t,2H,J=8.0Hz)、7.45(d,2H,J=8.0Hz)、7.89(d,2H,J=8.0Hz)、7.98(d,2H,J=8.0Hz)
[カリウム塩の製造]
100mL反応器に、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(5.00g、0.0186mol)、炭酸エチレン(3.61g、0.0410mol)、炭酸カリウム(5.41g、0.0391mol)、及びジプロピレングリコールジメチルエーテル(27.9mL)を仕込み、130℃で5時間熟成した。熟成後の反応液をHPLC、1H−NMRで分析した結果、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンの転化率99%、選択率85%で目的とする下記式で表される化合物(1,1−ビス[4−(ヒドロキシエチルオキシ)フェニル]シクロヘキサンのジカリウム塩)が生成していることが確認された。
1H−NMR(CDCl3):δ1.48−2.25(m,10H)、3.92(t,4H,J=5.0Hz)、4.04(t,4H,J=5.0Hz)、6.82(d,4H,J=8.5Hz)、7.16(d,4H,J=8.5Hz)
[カリウム塩の製造]
100mL反応器に、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン(5.00g、0.0142mol)、炭酸エチレン(2.75g、0.0312mol)、炭酸カリウム(4.12g、0.0298mol)、及びジプロピレングリコールジメチルエーテル(27.9mL)を仕込み、130℃で5時間熟成した。熟成後の反応液をHPLC、1H−NMRで分析した結果、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタンの転化率98%、選択率80%で目的とする下記式で表される化合物(ビス[4−(ヒドロキシエチルオキシ)フェニル]ジフェニルメタンのジカリウム塩)が生成していることが確認された。
1H−NMR(CDCl3):δ3.94(t,4H,J=5.0Hz)、4.06(t,4H,J=5.0Hz)、6.79−7.25(m,18H)
100mL反応器に、2−ナフトール(1.00g、0.00693mol)、炭酸カリウム(2.11g、0.0153mol)、及びジプロピレングリコールジメチルエーテル(4.45mL)を仕込み、窒素置換した。ここに、2−メシルクロロエタン(3.30g、0.0208mol)のジプロピレングリコールジメチルエーテル(2.23mL)溶液を室温で添加後、130℃まで昇温し、同温度で5時間熟成した。熟成後の反応液をHPLCで分析した結果、2−ナフトールの転化率33%、選択率100%で目的とする下記式で表される化合物が生成していることが確認された。
100mL反応器に、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン(5.00g、0.0142mol)、炭酸エチレン(2.75g、0.0312mol)、炭酸ナトリウム(3.16g、0.0298mol)、及びジプロピレングリコールジメチルエーテル(27.9mL)を仕込み、130℃で5時間熟成した。熟成後の反応液をHPLC、1H−NMRで分析した結果、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタンの転化率92%、選択率63%で目的とする下記式で表される化合物(ビス[4−(ヒドロキシエチルオキシ)フェニル]ジフェニルメタンのジナトリウム塩)が生成していることが確認された。
100mL反応器に、塩化チオニル(6.75g、0.0567mol)、及びテトラヒドロフラン(11.2mL)を仕込み、ここに、ビス[4−(ヒドロキシエチルオキシ)フェニル]ジフェニルメタンのジナトリウム塩(0.0142mol)、ピリジン(2.81g、0.0355mol)、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(27.9mL)、及びテトラヒドロフラン(56.2mL)の溶液を60℃で2時間かけて滴下した。さらに同温度で3時間熟成を行った。熟成後の反応液をHPLCで分析した結果、転化率93%、選択率61%で目的とする下記式で表される化合物(ハロゲン化合物)が得られたことが確認された。
1H−NMR(CDCl3):δ3.80(t,4H,J=6.0Hz)、4.21(t,4H,J=6.0Hz)、6.78−7.25(m,18H)
100mL反応器に、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(5.00g、0.0186mol)、炭酸エチレン(3.61g、0.0410mol)、炭酸ナトリウム(4.15g、0.0391mol)、及びジプロピレングリコールジメチルエーテル(27.9mL)を仕込み、130℃で5時間熟成した。熟成後の反応液をHPLC、1H−NMRで分析した結果、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンの転化率93%、選択率66%で目的とする下記式で表される化合物(1,1−ビス[4−(ヒドロキシエチルオキシ)フェニル]シクロヘキサンのジナトリウム塩)が生成していることが確認された。
100mL反応器に、塩化チオニル(8.86g、0.0754mol)、及びテトラヒドロフラン(11.2mL)を仕込み、ここに、1,1−ビス[4−(ヒドロキシエチルオキシ)フェニル]シクロヘキサンのジナトリウム塩(0.0186mol)、ピリジン(3.68g、0.0466mol)、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(27.9mL)、及びテトラヒドロフラン(56.2mL)の溶液を60℃で2時間かけて滴下した。さらに同温度で3時間熟成を行った。熟成後の反応液をHPLCで分析した結果、転化率93%、選択率64%で目的とする下記式で表される化合物(ハロゲン化合物)が得られたことが確認された。
1H−NMR(CDCl3):δ1.54(m,4H)、1.95(m,2H)、2.21(m,4H)、3.78(t,4H,J=5.8Hz)、4.19(t,4H,J=5.8Hz)、6.81(d,4H,J=8.8Hz)、7.17(d,4H,J=8.8Hz)
Claims (2)
- 下記一般式(1)
で表されるカリウム塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017198994A JP6635999B2 (ja) | 2017-10-13 | 2017-10-13 | カリウム塩の製造方法、及びカリウム塩 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017198994A JP6635999B2 (ja) | 2017-10-13 | 2017-10-13 | カリウム塩の製造方法、及びカリウム塩 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014085214A Division JP6247992B2 (ja) | 2014-04-17 | 2014-04-17 | ハロゲン化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018035185A true JP2018035185A (ja) | 2018-03-08 |
JP6635999B2 JP6635999B2 (ja) | 2020-01-29 |
Family
ID=61566854
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017198994A Active JP6635999B2 (ja) | 2017-10-13 | 2017-10-13 | カリウム塩の製造方法、及びカリウム塩 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6635999B2 (ja) |
Citations (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2448767A (en) * | 1942-12-05 | 1948-09-07 | Mellon Inst Of Ind Res | Process of hydroxyethylation |
JPS4875536A (ja) * | 1971-12-30 | 1973-10-11 | ||
JPS4875538A (ja) * | 1972-01-06 | 1973-10-11 | ||
GB2017129A (en) * | 1978-03-23 | 1979-10-03 | Zirconal Processes Ltd | Improvements in the manufacture of alkyl silicates |
US4211717A (en) * | 1979-03-23 | 1980-07-08 | Zirconal Processes Limited | Manufacture of alkyl silicates |
JPH0352838A (ja) * | 1989-07-20 | 1991-03-07 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | β―ヒドロキシアルキルアリールエーテル類の製造方法 |
JPH06502652A (ja) * | 1990-12-14 | 1994-03-24 | ローヌ―プラン シミ | 新規硫黄化合物及びそれらの硫黄化合物から得られる新規ポリマー |
JPH0753459A (ja) * | 1993-08-20 | 1995-02-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | サリチル酸誘導体の製造方法 |
JPH1171316A (ja) * | 1996-07-31 | 1999-03-16 | Mitsui Chem Inc | 低複屈折性有機光学部品およびスピロビインダン系ポリマー |
JP2000229901A (ja) * | 1999-02-10 | 2000-08-22 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | フェノキシアルキルハライド誘導体の新規製造法 |
JP2001526253A (ja) * | 1997-12-22 | 2001-12-18 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | イソプロピル−メチル−[2−(3−n−プロポキシフェノキシ)エチル]アミンの製造方法 |
JP2003502317A (ja) * | 1999-05-21 | 2003-01-21 | ビオヴィトルム・アクチボラゲット | 新規化合物、その使用および製造 |
WO2003070686A1 (fr) * | 2002-02-21 | 2003-08-28 | Asahi Kasei Pharma Corporation | Derive de l'acide phenylalcanoyle substitue et son utilisation |
JP2008510792A (ja) * | 2004-08-26 | 2008-04-10 | ファイザー・インク | タンパク質チロシンキナーゼ阻害剤としてのアミノヘテロアリール化合物 |
JP2008510790A (ja) * | 2004-08-26 | 2008-04-10 | ファイザー・インク | プロテインキナーゼ阻害薬としてのエナンチオピュアなアミノヘテロアリール化合物 |
JP2008291011A (ja) * | 2007-04-25 | 2008-12-04 | Ricoh Co Ltd | 重合性化合物、該重合性化合物を用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
JP2010520938A (ja) * | 2007-03-09 | 2010-06-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ビフェニル二官能性モノマーを含む微細構造化光学フィルム |
JP2010189534A (ja) * | 2009-02-18 | 2010-09-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2010202778A (ja) * | 2009-03-04 | 2010-09-16 | Adeka Corp | 重合性化合物、これを含有する重合性組成物及びその重合体 |
JP2011052129A (ja) * | 2009-09-02 | 2011-03-17 | Teijin Ltd | 植物由来成分を有するポリエステルの製造方法 |
JP2012526790A (ja) * | 2009-05-11 | 2012-11-01 | アストラゼネカ アクチボラグ | アンドロゲン受容体のリガンドとしての[1,2,4]トリアゾロ[4,3,b]ピリダジン類 |
WO2013031930A1 (ja) * | 2011-08-31 | 2013-03-07 | 味の素株式会社 | イミン誘導体 |
JP2013216582A (ja) * | 2012-04-04 | 2013-10-24 | Taoka Chem Co Ltd | ビスフェノール類のビスヒドロキシエチルエーテルの製造方法 |
WO2014120995A2 (en) * | 2013-02-01 | 2014-08-07 | Wellstat Therapeutics Corporation | Amine compounds having anti-inflammatory, antifungal, antiparasitic and anticancer activity |
JP2014227387A (ja) * | 2013-05-24 | 2014-12-08 | 田岡化学工業株式会社 | ビナフタレン化合物の製造方法 |
WO2015135957A1 (en) * | 2014-03-10 | 2015-09-17 | Dentsply Detrey Gmbh | Dental composition |
JP2015205822A (ja) * | 2014-04-17 | 2015-11-19 | 株式会社ダイセル | ハロゲン化合物の製造方法、カリウム塩の製造方法、及びカリウム塩 |
-
2017
- 2017-10-13 JP JP2017198994A patent/JP6635999B2/ja active Active
Patent Citations (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2448767A (en) * | 1942-12-05 | 1948-09-07 | Mellon Inst Of Ind Res | Process of hydroxyethylation |
JPS4875536A (ja) * | 1971-12-30 | 1973-10-11 | ||
JPS4875538A (ja) * | 1972-01-06 | 1973-10-11 | ||
GB2017129A (en) * | 1978-03-23 | 1979-10-03 | Zirconal Processes Ltd | Improvements in the manufacture of alkyl silicates |
US4211717A (en) * | 1979-03-23 | 1980-07-08 | Zirconal Processes Limited | Manufacture of alkyl silicates |
JPH0352838A (ja) * | 1989-07-20 | 1991-03-07 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | β―ヒドロキシアルキルアリールエーテル類の製造方法 |
JPH06502652A (ja) * | 1990-12-14 | 1994-03-24 | ローヌ―プラン シミ | 新規硫黄化合物及びそれらの硫黄化合物から得られる新規ポリマー |
JPH0753459A (ja) * | 1993-08-20 | 1995-02-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | サリチル酸誘導体の製造方法 |
JPH1171316A (ja) * | 1996-07-31 | 1999-03-16 | Mitsui Chem Inc | 低複屈折性有機光学部品およびスピロビインダン系ポリマー |
JP2001526253A (ja) * | 1997-12-22 | 2001-12-18 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | イソプロピル−メチル−[2−(3−n−プロポキシフェノキシ)エチル]アミンの製造方法 |
JP2000229901A (ja) * | 1999-02-10 | 2000-08-22 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | フェノキシアルキルハライド誘導体の新規製造法 |
JP2003502317A (ja) * | 1999-05-21 | 2003-01-21 | ビオヴィトルム・アクチボラゲット | 新規化合物、その使用および製造 |
WO2003070686A1 (fr) * | 2002-02-21 | 2003-08-28 | Asahi Kasei Pharma Corporation | Derive de l'acide phenylalcanoyle substitue et son utilisation |
JP2008510790A (ja) * | 2004-08-26 | 2008-04-10 | ファイザー・インク | プロテインキナーゼ阻害薬としてのエナンチオピュアなアミノヘテロアリール化合物 |
JP2008510792A (ja) * | 2004-08-26 | 2008-04-10 | ファイザー・インク | タンパク質チロシンキナーゼ阻害剤としてのアミノヘテロアリール化合物 |
JP2010520938A (ja) * | 2007-03-09 | 2010-06-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ビフェニル二官能性モノマーを含む微細構造化光学フィルム |
JP2008291011A (ja) * | 2007-04-25 | 2008-12-04 | Ricoh Co Ltd | 重合性化合物、該重合性化合物を用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を用いた画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
JP2010189534A (ja) * | 2009-02-18 | 2010-09-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2010202778A (ja) * | 2009-03-04 | 2010-09-16 | Adeka Corp | 重合性化合物、これを含有する重合性組成物及びその重合体 |
JP2012526790A (ja) * | 2009-05-11 | 2012-11-01 | アストラゼネカ アクチボラグ | アンドロゲン受容体のリガンドとしての[1,2,4]トリアゾロ[4,3,b]ピリダジン類 |
JP2011052129A (ja) * | 2009-09-02 | 2011-03-17 | Teijin Ltd | 植物由来成分を有するポリエステルの製造方法 |
WO2013031930A1 (ja) * | 2011-08-31 | 2013-03-07 | 味の素株式会社 | イミン誘導体 |
JP2013216582A (ja) * | 2012-04-04 | 2013-10-24 | Taoka Chem Co Ltd | ビスフェノール類のビスヒドロキシエチルエーテルの製造方法 |
WO2014120995A2 (en) * | 2013-02-01 | 2014-08-07 | Wellstat Therapeutics Corporation | Amine compounds having anti-inflammatory, antifungal, antiparasitic and anticancer activity |
JP2014227387A (ja) * | 2013-05-24 | 2014-12-08 | 田岡化学工業株式会社 | ビナフタレン化合物の製造方法 |
WO2015135957A1 (en) * | 2014-03-10 | 2015-09-17 | Dentsply Detrey Gmbh | Dental composition |
JP2015205822A (ja) * | 2014-04-17 | 2015-11-19 | 株式会社ダイセル | ハロゲン化合物の製造方法、カリウム塩の製造方法、及びカリウム塩 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 12, JPN6019006046, 2004, pages 4937 - 4951, ISSN: 0004124678 * |
JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, vol. 590, JPN6019037850, 1999, pages 153 - 157, ISSN: 0004124677 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6635999B2 (ja) | 2020-01-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5696452B2 (ja) | シクロアルカンジカルボン酸モノエステルの製造方法 | |
US10125081B2 (en) | Method for producing carboxylic acid anhydride and method for producing carboxylic acid ester | |
WO2018066594A1 (ja) | (メタ)アクリルモノマーおよびその製造方法 | |
JP6247992B2 (ja) | ハロゲン化合物の製造方法 | |
EP3495342B1 (en) | Polymerizable triptycene derivative compound | |
JPWO2014084331A1 (ja) | ペンタフルオロスルファニルフタロシアニン誘導体およびその中間体 | |
JP6635999B2 (ja) | カリウム塩の製造方法、及びカリウム塩 | |
KR102592383B1 (ko) | 디아민 화합물 및 그 중간체의 제조 방법 | |
JP2016183132A (ja) | シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル化合物の製造方法 | |
JP2006298922A (ja) | 不飽和の環状オルトエステルの製造方法 | |
JP2022034093A (ja) | ヨウ化アルカン誘導体の製造方法 | |
JP4651178B2 (ja) | 2−グリシジルオキシエチル(メタ)アクリレートの製造方法 | |
EP2155653B1 (en) | Process for preparing alkyl alkoxybenzoates in one step | |
JP5296109B2 (ja) | 反応活性な基を有する新規なビフェニル化合物 | |
US3862209A (en) | Process of making nitro phenoxybenzoic acid esters | |
JP4120239B2 (ja) | 9,10−ジブロモアントラセン類の製造方法 | |
JPS60158134A (ja) | ハロゲン化プロピオン酸誘導体の製法 | |
JP4707819B2 (ja) | 着色のないパーフルオロアルキルジエチレンの製造方法 | |
JP4265259B2 (ja) | クロロ蟻酸ベンジルエステル類の製造方法 | |
JP6616244B2 (ja) | 新規なヒドロキシフェニルボロン酸エステルとその製造方法、およびヒドロキシビフェニル化合物の製造法 | |
JP2009155327A (ja) | 新規な2−ヒドロキシエチルオキシアミン化合物の製造方法 | |
JP2018154592A (ja) | α−ハロアクリル酸エステルの製造方法 | |
JP2009057352A (ja) | 脂環式ビニルエーテル化合物 | |
JP2004269480A (ja) | フッ素化アルキルアルコキシフェノールの製造方法 | |
JP2019026587A (ja) | 2−ナフタレンカルボン酸アミド化合物およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171013 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180614 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180717 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180912 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190426 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191108 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191203 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191217 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6635999 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |