JP2010520938A - ビフェニル二官能性モノマーを含む微細構造化光学フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国特許仮出願第60/893593号(2007年3月9日出願)の利益を主張する。
それぞれのR2は、独立してBrであり、
mは、0〜4の範囲であり、
それぞれのQは、独立して、O又はSであり、
nは、0〜10の範囲であり、
Lは、1つ以上のヒドロキシル基により任意的に置換されたC2〜C12のアルキル基であり、
zは、芳香環であり、
tは、独立して、0又は1であり、及び
−Q[L−O]nC(O)C(R1)=CH2基の少なくとも1つは、オルト位又はメタ位にて置換されている。
H2C=(R1)C(O)−−−Ar−Ar−−−(O)C(R1)=CH2 (I)
の一般構造を有し、式中、それぞれのAr基は、独立して、フェニル又はナフチルであるとともに、R1はH又はメチルである。
それぞれのR2は、独立して、Brであり、
mは、0〜4の範囲であり、
それぞれのQは、独立して、O又はSであり、
nは、0〜10の範囲であり、
Lは、1つ以上のヒドロキシル基により任意的に置換されたC2〜C12のアルキル基であり、
zは、芳香環であり、
tは、独立して、0又は1であり、及び
−Q[L−O]nC(O)C(R1)=CH2基の少なくとも1つは、オルト位又はメタ位にて置換されている。幾つかの実施形態では、それぞれの−Q[L−O]nC(O)C(R1)=CH2基は、オルト位又はメタ位にて置換されている。その他の実施形態では、それぞれの−Q[L−O]nC(O)C(R1)=CH2基は、オルト位にて置換されている。
Xは、O又はSであり、
nは、0〜10の範囲であり(例えばnは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、又は10)、及び
Lは、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基(即ちメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、又はペンチル基)であり、ヒドロキシ基によって任意的に置換されている。
Xは、O又はSであり、
Qは、−(C(CH3)2−、−CH2、−C(O)−、−S(O)−、及び−S(O)2−から選択され、
nは、0〜10の範囲であり(例えばnは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、又は10)、及び
Lは、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基(即ちメチル基、エチル基、ブチル基、又はペンチル基)であり、ヒドロキシ基によって任意的に置換されている。
1. 2,2’−ジヒドロキシエトキシ−ビフェニルの調製
重合可能な樹脂組成物1: 50部のBPDA−2、25部のCN120(サルトマー社(Sartomer Company)(ペンシルバニア州エクストン(Exton))から入手可能なエポキシアクリレート、サルトマー(Sartomer)により、25℃にて2.15Pa・s(2150cps)の粘土、1.5556の屈折率及び60℃のガラス転移温度(Tg)を持つと報告されている。)、25部のSR601(サルトマー社(Sartomer Company)から入手可能なエトキシル化ビスフェノールAジアクリレートであって、25℃にて1.08Pa・s(1080cps)の粘土、1.5340の屈折率及び60℃のガラス転移温度(Tg)を持つと報告されている。)及び0.6部のダロキュア(Darocur)4265(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社(Ciba Specialty Chemicals)(ニューヨーク州タリータウン(Tarrytown))から入手可能)をアンバージャーにて一緒にして完全に混合した。本樹脂組成物の屈折率は、1.560と計算された。
輝度向上フィルムサンプルは、重合可能な樹脂組成物1〜3を使用して調製した。約3gの温かい樹脂を、0.05mm(2ミル)のプライム化PET(ポリエステル)フィルム(デュポンから「メリネックス(Melinex)623」の商標名で入手可能)に適用し、市販のヴィキュイティ(Vikuiti)TBEF−90/24に類似した90/24パターンを備えた微細構造化装置に対して置いた。PET、樹脂及び装置を、約65.5℃(150°F)に設定した加熱した貼合せ機を通過させて、均一な厚みのサンプルを生成した。フィルム及びコーティングされた樹脂サンプルを収容する装置を、914cm/m(30fpm)にて、2つの23.6W/cm(600W/10インチ)D−バルブを収容したフュージョンUV処理装置に通過させて、フィルムを硬化させた。PET及び硬化樹脂を装置から取り外し、サンプルへと切断した。フィルムを評価するために使用した試験方法は、次の通りである。
実施例で使用したZrO2ゾルは、次の性質を有した(米国特許出願公開第2006/0204745号及び米国特許出願第11/078468号に記載されている、光相関分光法(PCS)、X線回折及び熱重量分析法に従って測定した場合)。
ZrO2ゾルの調製は、米国特許出願公開第2006/0204745号及び米国特許出願第11/078468号(2005年3月11日出願)に記載されている。
ZrO2ゾル(500g、40.87%固形物)、コハク酸モノ−[2−(2−メトキシ−エトキシ)−エチル]エステル(43.2g、50%固形分、1−メトキシ−2−プロパノール中)、1−メトキシ−2−プロパノール(345g)、コハク酸モノ−(2−アクリロイルオキシ−エチル)エステル(62.6g、50%固形分、1−メトキシ−2−プロパノール中)、2−フェニル−フェニルアクリレート/ジエトキシビフェニルジアクリレート(BPDA−1)の50/50ブレンド(128.3g)及びプロスタブ(Prostab)5198(0.08g)を三つ口の2L RBフラスコに充填した。水及びアルコールは、真空蒸留により除去し、得られた分散体がアクリレート樹脂中で約53.0%のZrO2となるようにした。最終ブレンドの屈折率は、ボッシュ・アンド・ロームの屈折計(カタログ番号33.46.10)を使用して測定し、1.657であった。樹脂ブレンド28.4gをアンバージャーに添加した。SR238(サルトマー社(Sartomer Co.)から入手可能なHDODA)0.71g及びダロキュア(Darocure)1173、0.14gもまた、アンバージャーに添加し、完全に混合した。ブレンド樹脂の屈折率を測定し、1.647であった。
ヴィキュイティ(Vikuiti)BEF II(3M社(ミネソタ州、セントポール(St. Paul))から市販されている)に見られるプリズム形状パターンに類似した50マイクロメートルの公称ピッチ間隔を有する90度プリズムの線状の列よりなる20.3cm×27.9cm(8”×11”)メタルマスターをホットプレート上に配置し、60℃(140°F)に加熱した。実施例1又は実施例2のいずれかから、それぞれ、使い捨てピペットを使用して、重合可能な樹脂の4mLのビードをマスターツールに適用した。次に、メリネックス(MELINEX)623としてデュポン・テイジン・フィルムズ(Dupont Teijin Films)から入手可能な500ゲージのPETを、樹脂のビード及びマスターツールの上に配置した。
フィルムの光学性能は、MS−75レンズ付きスペクトラスキャン(SpectraScan)(登録商標)PR−650スペクトラコリメーター(SpectraColorimeter)(フォトリサーチ社(Photo Research, Inc)(カリフォルニア州チャッツワース(Chatsworth))から入手可能)を使用して測定した。拡散透過性中空ライトボックスの最上部にフィルムを置いた。ライトボックスの拡散透過及び反射は、ランバートとして説明可能である。ライトボックスは、約6mm厚の拡散PTFEプレートから作製された、約12.5cm×12.5cm×11.5cm(L×W×H)寸法の6面中空立方体であった。ボックスの1面は、サンプル表面として選択される。中空ライトボックスの拡散反射率は、サンプル表面で測定したとき、約0.83であった(例えば以下に記載の測定法により400〜700nmの波長範囲全体にわたり平均した場合、約83%)。ゲイン試験中、ボックスの底面内の約1cmの円孔を介して内部からボックスを照光した(光が内部から試料面に向けて方向づけされたサンプル面の反対側)。この照光は、光を方向付けるために用いられる光ファイバーバンドルに取り付けられている安定化広帯域白熱光源(マサチューセッツ州マールボロ(Marlborough)及びニューヨーク州オーバーン(Auburn)のショットフォステック社(Schott-Fostec LLC)製の直径約1cmのファイバーバンドル延長部付きフォステック(Fostec)DCR−II)を用いて提供する。標準的な線吸収偏光子(例えばメレスグリオ(Melles Griot)03 FPG 007)を試料ボックスとカメラの間に配置する。約34cm離れたライトボックスのサンプル面にカメラの焦点を合わせ、カメラレンズから約2.5cmの位置に吸収偏光子を配置する。照射したライトボックスの輝度は、所定の位置に偏光子を配置するとともにサンプルフィルムのない状態で測定したところ、>150cd/m2であった。サンプルフィルムをボックスに概ね接触した状態にしてサンプルフィルムをボックスのサンプル面に平行に配置したときに、ボックスのサンプル面の平面に対して法線入射方向で、サンプル輝度をPR−650によって測定する。ライトボックス単独で同じように測定した輝度と、このサンプル輝度を比較することによって、相対ゲインを計算する。迷光源を排除するために、全測定を黒色包囲体中で行った。
この場合の球体輝度比は、参照サンプルでサンプルポートを覆って検出器ポートで測定した輝度を、サンプルでサンプルポートを覆わずに検出ポートで測定した輝度で除すことによって得られる比である。この輝度比及び較正標準の反射率(R標準)がわかれば、積分球体の反射効率(R球体)を計算することができる。次に、この値を類似の式中で再び用いてサンプルの反射率(この場合、PTFEライトボックス)を求める。
この場合には、球体輝度比は、サンプルをサンプルポートに置いたときの検出器における輝度を、サンプルを用いずに測定した輝度で除すことによって得られる比として求められる。R球体は以上からわかるので、Rサンプルを計算することができる。これらの反射率を4nmの波長間隔で計算し、400〜700nmの波長範囲にわたる平均として報告した。
Claims (25)
- 炭素−炭素結合によって連結された2つの芳香環を含む、少なくとも1種の、25℃で液体であるビフェニルジ(メタ)アクリレートモノマーを10重量%〜100重量%含む、重合可能な樹脂組成物の反応生成物からなる、重合微細構造化表面を有する光学フィルム。
- 炭素−炭素結合によって連結された2つの芳香環及び少なくとも1種の(メタ)アクリレート置換基をオルト位又はメタ位に含む芳香環を含む、少なくとも1種のビフェニルジ(メタ)アクリレートモノマーを10重量%〜100重量%含む、重合可能な樹脂組成物の反応生成物からなる、重合微細構造化表面を有する光学フィルム。
- 前記ビフェニルジ(メタ)アクリレートモノマーが、一般構造
H2C=(R1)C(O)−−−Ar−Ar−−−(O)C(R1)=CH2を有し、式中、それぞれのAr基は、独立して、フェニル又はナフチル、R1は、H又はメチルである、請求項1又は2に記載の光学フィルム。 - それぞれの(メタ)アクリレート基が、芳香環基にオルト位又はメタ位にて結合している、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- それぞれの(メタ)アクリレート基が、芳香環基にオルト位にて結合している、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- それぞれの(メタ)アクリレート基が、独立して、1200g/モル未満の分子量を有する連結基で芳香環に結合している、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 前記連結基が、アルコキシ基である、請求項6に記載の光学フィルム。
- Qが、Oである、請求項8に記載の光学フィルム。
- nが、0、1又は2である、請求項8に記載の光学フィルム。
- Lが、C2又はC3である、請求項8に記載の光学フィルム。
- Lが、ヒドロキシル置換されたC2又はC3である、請求項8に記載の光学フィルム。
- それぞれの−Q[L−O]nC(O)C(R1)=CH2が、オルト位又はメタ位にて置換されている、請求項8に記載の光学フィルム。
- それぞれの−Q[L−O]nC(O)C(R1)=CH2が、オルト位にて置換されている、請求項8に記載の光学フィルム。
- zが、縮合している、請求項8に記載の光学フィルム。
- 前記ビフェニルジ(メタ)アクリレートモノマーが、ハロゲン化されていない、請求項8に記載の光学フィルム。
- 前記モノマーが、少なくとも1.55の屈折率を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- オルト位又はメタ位に(メタ)アクリレート置換基を有する、1種以上のビフェニルジ(メタ)アクリレートモノマーを25重量%〜75重量%、及び
1種以上のビスフェノールAジ(メタ)アクリレートモノマーを25重量%〜75重量%含む、重合可能な樹脂組成物の反応生成物からなる、重合微細構造化表面を有する光学フィルム。 - 前記重合可能な樹脂組成物が、ハロゲン化されていない、請求項1〜20のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 前記重合可能な樹脂が、無機ナノ粒子を有さない、請求項1〜20のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 前記重合可能な樹脂が、少なくとも10重量%の表面修飾無機ナノ粒子を含む、請求項1〜20のいずれか一項に記載の光学フィルム。
- 前記無機ナノ粒子が、ジルコニアを含む、請求項23に記載の光学フィルム。
- 前記光学フィルムが、少なくとも1.59の単一シートゲインを有する輝度向上フィルムである、請求項1〜24のいずれか一項に記載の光学フィルム。
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