JP6554245B1 - 2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン粉体 - Google Patents
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Abstract
Description
出発原料として使用した(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトールから算出した理論収量を100質量%とした場合における、収量の割合(質量%)を算出した。
得られた結晶の0.2質量%トルエン溶液を調製し、下記条件によるガスクロマトグラフィー(GC)測定を行い、目的物である(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンと、副反応物とのピーク面積の合計を100とした場合における、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンのピーク面積の割合を純度(%)として算出した。ここで、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンのピークは保持時間24.6分付近に検出される。
(GC測定条件)
・測定装置:AgilentTechnologies 7820A(Agilent Technologies社製)
・カラム:DB-1125-1011(島津ジーエルシー社製)
・注入量:1μL
・注入法:スプリット法(スプリット比1:10)
・注入口温度:300℃
・昇温条件:初期温度40℃5分保持、10℃/分の速度で昇温、最終300℃で5分保持
・キャリアガス:ヘリウム(5.8mL/分)
・検出器:水素炎イオン化型検出器(FID)
レーザー回折散乱法による体積基準の乾式粒度分布測定により頻度分布(ヒストグラム)を得て、該頻度分布から、第一ピークの粒子径、第二ピークの粒子径(単峰性の場合は第一ピークのみ)、第一ピークと第二ピークの間のボトムの粒子径、ボトムの粒子径よりも小さい粒子径の頻度の合計(第一山の体積割合)、50%体積粒子径を求めた。測定条件は以下のとおりである。
・測定装置:マイクロトラックMT3000II(マイクロトラック・ベル社製)
・測定範囲:0.243〜2000μm
・光源:半導体レーザー780nm×3本
・分散溶媒:空気(屈折率1.00)
・粒子屈折率:1.81
・測定チャンネル数:104
500gのサンプルを40℃で1週間、1ヵ月、3ヵ月保管した後、目開き850μmのふるいを用いてサンプルのふるい掛けを行い、ふるい上に残ったブロッキング物の質量を測定し、全サンプル質量に対するブロッキング物の質量の割合(質量%)を算出した。
攪拌器(スリーワンモーターBLW−1200、新東科学社製、撹拌羽:アンカー型撹拌棒)、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器(径8cm、高さ14cm、容量500mL)に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール286g(1モル)、エチレンカーボネート194g(2.2モル)、炭酸カリウム15gおよびトルエン450gを仕込み、110℃で10時間反応した。得られた反応溶液を、撹拌機(スリーワンモーターBLW−1200、新東科学社製、撹拌羽:アンカー型撹拌棒)を備えた反応器(径12cm、高さ14.5cm、容量1000mL)に移し、トルエン540gを加えて希釈して80℃に調温した後、80℃を維持したまま、10質量%水酸化ナトリウム水溶液290gを加えて有機溶媒層を洗浄し、続いて、水500gを用いて洗浄後の水が中性になるまで水洗を繰り返した。水洗後、有機溶媒層を300rpmの速度で攪拌を行いながら80℃から30℃まで0.5℃/分の速度で冷却し、減圧ろ過(50kPa)および乾燥することにより、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶311g(収率:82.9質量%、純度:99.6%)を得た。
水洗後の有機溶媒層に対する冷却時の攪拌速度を100rpmとした以外は実施例1と同様の操作を行い、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶313g(収率:83.5質量%、純度:99.6%)を得た。
希釈のために反応溶液に加えるトルエンの量を1000gとした以外は実施例1と同様の操作を行い、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶292g(収率:77.9質量%、純度:99.4%)を得た。
水洗後の有機溶媒層に対する冷却時の攪拌速度を75rpmとした以外は実施例1と同様の操作を行い、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶313g(収率:82.7質量%、純度:99.4%)を得た。
水洗後の有機溶媒層の冷却速度を0.1℃/分の速度とした以外は実施例1と同様の操作を行い、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶309g(収率:82.4質量%、純度:99.3%)を得た。
水洗後の有機溶媒層の冷却速度を1.0℃/分の速度とした以外は実施例1と同様の操作を行い、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン化合物の白色結晶301g(収率:80.3質量%、純度:99.4%)を得た。
Claims (3)
- 体積基準の乾式粒度分布測定により得られる頻度分布が、粒子径10〜100μmの範囲にピークを持つ第一山と、粒子径150〜500μmの範囲にピークを持つ第二山とを有する、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン粉体。
- 前記頻度分布は、粒子径50〜200μmの範囲に前記第一山と前記第二山との間のボトムを有する、請求項1に記載の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン粉体。
- 前記第一山と前記第二山との間のボトムよりも粒子径の小さい粒子の体積割合が50〜70%である、請求項1又は2に記載の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン粉体。
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