JP2000026375A - 固結性の抑制されたパラニトロベンジルアルコールの結晶粒子集合体 - Google Patents
固結性の抑制されたパラニトロベンジルアルコールの結晶粒子集合体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 固結性の抑制されたパラニトロベンジルアル
コールの結晶粒子集合体を提供する。 【解決手段】 パラニトロベンジルアルコールの結晶粒
子集合体であって、粒径１ｍｍ以上の結晶粒子の含有率
が５０重量％以上であることを特徴とする固結性の抑制
されたパラニトロベンジルアルコールの結晶粒子集合
体。
コールの結晶粒子集合体を提供する。 【解決手段】 パラニトロベンジルアルコールの結晶粒
子集合体であって、粒径１ｍｍ以上の結晶粒子の含有率
が５０重量％以上であることを特徴とする固結性の抑制
されたパラニトロベンジルアルコールの結晶粒子集合
体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は固結性の抑制された
パラニトロベンジルアルコール（以下、単にＰＮＢＡＣ
とも略記する）の結晶粒子集合体に関するものである。
パラニトロベンジルアルコール（以下、単にＰＮＢＡＣ
とも略記する）の結晶粒子集合体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＰＮＢＡＣは、医薬品としての抗生物質
合成時の保護基や医薬品中間体等として広く利用されて
いる。このＰＮＢＡＣは、その平均粒径が１ｍｍより小
さな乾燥微粉末状で流通されているが、その微粉末は固
結しやすい性質を有し、容器内に充填貯蔵中に塊状に固
結するという問題を生じる。このＰＮＢＡＣの塊状固結
化物は、ＰＮＢＡＣの品質を損なうものではないが、取
扱い性が著しく悪いものになり、それを反応原料として
用いる場合に、その塊状物を粉砕機により、もう一度微
粒子状に粉砕する必要が生じた。有機化合物結晶の固結
防止方法としては、揮発性のシリコーン油を添加する方
法等が知られているが、ＰＮＢＡＣの場合には、このも
のは高純度品であることが要求される医薬品の分野にお
いて使用されることから、不純物の原因となるそのよう
なシリコーン油を添加することはできない。
合成時の保護基や医薬品中間体等として広く利用されて
いる。このＰＮＢＡＣは、その平均粒径が１ｍｍより小
さな乾燥微粉末状で流通されているが、その微粉末は固
結しやすい性質を有し、容器内に充填貯蔵中に塊状に固
結するという問題を生じる。このＰＮＢＡＣの塊状固結
化物は、ＰＮＢＡＣの品質を損なうものではないが、取
扱い性が著しく悪いものになり、それを反応原料として
用いる場合に、その塊状物を粉砕機により、もう一度微
粒子状に粉砕する必要が生じた。有機化合物結晶の固結
防止方法としては、揮発性のシリコーン油を添加する方
法等が知られているが、ＰＮＢＡＣの場合には、このも
のは高純度品であることが要求される医薬品の分野にお
いて使用されることから、不純物の原因となるそのよう
なシリコーン油を添加することはできない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、固結性の抑
制されたパラニトロベンジルアルコールの結晶粒子集合
体を提供することをその課題とする。
制されたパラニトロベンジルアルコールの結晶粒子集合
体を提供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、パラニトロベンジル
アルコールの結晶粒子集合体であって、粒径１ｍｍ以上
の結晶粒子の含有率が５０重量％以上であることを特徴
とする固結性の抑制されたパラニトロベンジルアルコー
ルの結晶粒子集合体が提供される。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、パラニトロベンジル
アルコールの結晶粒子集合体であって、粒径１ｍｍ以上
の結晶粒子の含有率が５０重量％以上であることを特徴
とする固結性の抑制されたパラニトロベンジルアルコー
ルの結晶粒子集合体が提供される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の固結性の抑制されたＰＮ
ＢＡＣの結晶粒子集合体を製造するには、ＰＮＢＡＣを
水又は水／有機溶媒混合液中から晶析させ、得られた結
晶を乾燥して結晶粒子集合体とするに際し、その晶析条
件を調節して、得られる結晶粒子集合体中の粒径１ｍｍ
以上の粗大結晶粒子の含有量を５０重量％以上、好まし
くは６０重量％以上、より好ましくは８０重量％以上と
すればよい。
ＢＡＣの結晶粒子集合体を製造するには、ＰＮＢＡＣを
水又は水／有機溶媒混合液中から晶析させ、得られた結
晶を乾燥して結晶粒子集合体とするに際し、その晶析条
件を調節して、得られる結晶粒子集合体中の粒径１ｍｍ
以上の粗大結晶粒子の含有量を５０重量％以上、好まし
くは６０重量％以上、より好ましくは８０重量％以上と
すればよい。
【０００６】次に、前記晶析条件について詳述すると、
その晶析原料として用いるＰＮＢＡＣの純度は、９７％
以上、好ましくは９９％以上である。また、その晶析媒
体として水／有機溶媒混合液を用いる場合、その有機溶
媒としては、例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン等
の芳香族系炭化水素の他、エタノール、ｎ−プロピルア
ルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール
等のアルコールが挙げられる。好ましくはトルエン又は
キシレンが用いられる。この混合液において、水と有機
溶媒との割合は、水１重量部に対し、有機溶媒０．０５
〜１重量部、好ましくは０．０８〜０．３重量部の割合
である。
その晶析原料として用いるＰＮＢＡＣの純度は、９７％
以上、好ましくは９９％以上である。また、その晶析媒
体として水／有機溶媒混合液を用いる場合、その有機溶
媒としては、例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン等
の芳香族系炭化水素の他、エタノール、ｎ−プロピルア
ルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール
等のアルコールが挙げられる。好ましくはトルエン又は
キシレンが用いられる。この混合液において、水と有機
溶媒との割合は、水１重量部に対し、有機溶媒０．０５
〜１重量部、好ましくは０．０８〜０．３重量部の割合
である。
【０００７】晶析媒体として水を用いてＰＮＢＡＣを晶
析する場合、その水の使用量は、ＰＮＢＡＣ１００ｇ当
り、１００〜６００ｃｃ、好ましくは２００〜３５０ｃ
ｃである。ＰＮＢＡＣを水に溶解させる際の温度は３０
〜１００℃、好ましくは５０〜７５℃である。ＰＮＢＡ
Ｃの水溶液を徐々に冷却し、ＰＮＢＡＣを晶析する際の
その冷却速度は、０．１〜５℃／分、好ましくは０．５
〜２℃／分である。その最終冷却温度は２０℃以下好ま
しくは１５℃以下である。また、ＰＮＢＡＣの水溶液を
冷却し、ＰＮＢＡＣを晶析させる場合には、その水溶液
を撹拌するが、この場合の撹拌速度は、１００〜９００
ｒｐｍ、好ましくは２００〜７００ｒｐｍである。水中
に晶析したＰＮＢＡＣの結晶はこれを濾過し、減圧下で
乾燥するが、その場合の乾燥温度は、６０〜１００℃、
好ましくは７０〜９０℃である。得られた結晶粒子集合
体中の水分量は０．５重量％以下、好ましくは０．２重
量％以下である。
析する場合、その水の使用量は、ＰＮＢＡＣ１００ｇ当
り、１００〜６００ｃｃ、好ましくは２００〜３５０ｃ
ｃである。ＰＮＢＡＣを水に溶解させる際の温度は３０
〜１００℃、好ましくは５０〜７５℃である。ＰＮＢＡ
Ｃの水溶液を徐々に冷却し、ＰＮＢＡＣを晶析する際の
その冷却速度は、０．１〜５℃／分、好ましくは０．５
〜２℃／分である。その最終冷却温度は２０℃以下好ま
しくは１５℃以下である。また、ＰＮＢＡＣの水溶液を
冷却し、ＰＮＢＡＣを晶析させる場合には、その水溶液
を撹拌するが、この場合の撹拌速度は、１００〜９００
ｒｐｍ、好ましくは２００〜７００ｒｐｍである。水中
に晶析したＰＮＢＡＣの結晶はこれを濾過し、減圧下で
乾燥するが、その場合の乾燥温度は、６０〜１００℃、
好ましくは７０〜９０℃である。得られた結晶粒子集合
体中の水分量は０．５重量％以下、好ましくは０．２重
量％以下である。
【０００８】晶析媒体として水／有機溶媒混合液を用い
てＰＮＢＡＣを晶析する場合、その混合液の使用量は、
ＰＮＢＡＣ１００ｇ当り、３０〜４００ｃｃ、好ましく
は１００〜３００ｃｃである。ＰＮＢＡＣを混合液に溶
解させる際の温度は３０〜１００℃、好ましくは５０〜
７５℃である。ＰＮＢＡＣを水／有機溶媒に溶解した溶
液は、前記水溶液の場合と同様にして晶析し、得られた
結晶を乾燥する。
てＰＮＢＡＣを晶析する場合、その混合液の使用量は、
ＰＮＢＡＣ１００ｇ当り、３０〜４００ｃｃ、好ましく
は１００〜３００ｃｃである。ＰＮＢＡＣを混合液に溶
解させる際の温度は３０〜１００℃、好ましくは５０〜
７５℃である。ＰＮＢＡＣを水／有機溶媒に溶解した溶
液は、前記水溶液の場合と同様にして晶析し、得られた
結晶を乾燥する。
【０００９】ＰＮＢＡＣ結晶粒子集合体中の結晶粒子の
粒度分布は、前記のように晶析条件、特に、冷却速度や
撹拌速度等によりコントロールすることができ、結晶粒
子集合体を分級することによりコントロールすることも
できる。
粒度分布は、前記のように晶析条件、特に、冷却速度や
撹拌速度等によりコントロールすることができ、結晶粒
子集合体を分級することによりコントロールすることも
できる。
【００１０】本発明の固結性の抑制されたＰＮＢＡＣ結
晶粒子集合体において、粒径１ｍｍ以上の粗大結晶粒子
の含有量は５０重量％以上、好ましくは６０重量％以
上、より好ましくは８０重量％以上であり、粒径２ｍｍ
以上の粗大結晶粒子の含有量は１０重量％以上、好まし
くは３０重量％以上である。また、その嵩密度は０．３
〜０．５ｇ／ｃｍ3、好ましくは０．４〜０．４５ｇ／
ｃｍ3である。
晶粒子集合体において、粒径１ｍｍ以上の粗大結晶粒子
の含有量は５０重量％以上、好ましくは６０重量％以
上、より好ましくは８０重量％以上であり、粒径２ｍｍ
以上の粗大結晶粒子の含有量は１０重量％以上、好まし
くは３０重量％以上である。また、その嵩密度は０．３
〜０．５ｇ／ｃｍ3、好ましくは０．４〜０．４５ｇ／
ｃｍ3である。
【００１１】本発明のＰＮＢＡＣ結晶粒子集合体は、そ
の固結性の著しい抑制されたもので、温度を変えて所定
時間、一定重量の荷重をかけて放置した場合に、その結
晶粒子集合状態がどのように変化するかを調べたとこ
ろ、５０℃下で２ヶ月間経過しても固結することはなか
った。このようなことは本発明者らによって初めて見い
出されたことである。
の固結性の著しい抑制されたもので、温度を変えて所定
時間、一定重量の荷重をかけて放置した場合に、その結
晶粒子集合状態がどのように変化するかを調べたとこ
ろ、５０℃下で２ヶ月間経過しても固結することはなか
った。このようなことは本発明者らによって初めて見い
出されたことである。
【００１２】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はそれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。なお、結晶粒子集合体の固結性は以下のよう
にして測定した。
するが、本発明はそれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。なお、結晶粒子集合体の固結性は以下のよう
にして測定した。
【００１３】〔固結性の測定〕ビニール袋にＰＮＢＡＣ
結晶粒子集合体８０ｇを入れ、ヒートシールした。ヒー
トシールされた袋のサイズは約９ｃｍ×７ｃｍ×２ｃｍ
となった。これに上部から１０ｋｇの荷重をかけ、４０
℃と５０℃の温度で結晶粒子集合状態を経時的に観察し
た。この場合の観察はその荷重を取り除いて固結してい
るかどうかを、室温下で目視判定した。
結晶粒子集合体８０ｇを入れ、ヒートシールした。ヒー
トシールされた袋のサイズは約９ｃｍ×７ｃｍ×２ｃｍ
となった。これに上部から１０ｋｇの荷重をかけ、４０
℃と５０℃の温度で結晶粒子集合状態を経時的に観察し
た。この場合の観察はその荷重を取り除いて固結してい
るかどうかを、室温下で目視判定した。
【００１４】実施例１〜４ 反応フラスコにパラニトロベンジルアルコール微粉体
（平均粒径：１ｍｍより小、嵩密度：０．８５ｇ／ｃｍ
3）（純度：９９．１％）１００ｇと表１に示した量の
水を秤り込み、撹拌速度３５０ｒｐｍで加温する。内温
が７０℃になるとそのＰＮＢＡＣ微粉体は溶解した。そ
の後、冷却速度１℃／分で冷却をはじめ６５℃になると
晶析がはじまった。さらに徐冷し１１℃で３０分間撹拌
し、次いで濾過と乾燥を行った。各々の製品回収率、純
度、粒度分布及び嵩密度を表１に示した。次に、各実施
例で得られた製品について、その固結性を測定し、その
結果を表４に示した。
（平均粒径：１ｍｍより小、嵩密度：０．８５ｇ／ｃｍ
3）（純度：９９．１％）１００ｇと表１に示した量の
水を秤り込み、撹拌速度３５０ｒｐｍで加温する。内温
が７０℃になるとそのＰＮＢＡＣ微粉体は溶解した。そ
の後、冷却速度１℃／分で冷却をはじめ６５℃になると
晶析がはじまった。さらに徐冷し１１℃で３０分間撹拌
し、次いで濾過と乾燥を行った。各々の製品回収率、純
度、粒度分布及び嵩密度を表１に示した。次に、各実施
例で得られた製品について、その固結性を測定し、その
結果を表４に示した。
【００１５】
【表１】
【００１６】実施例５〜７ 反応フラスコにパラニトロベンジルアルコール微粉体
（平均粒径：１ｍｍより小、嵩密度：０．８５ｇ／ｃｍ
3）（純度：９９．１％）１００ｇと水２５０ｃｃ及び
トルエン２５ｃｃを秤り込み、表２に示した撹拌速度下
で加温した。内温が７０℃になったところで、パラニト
ロベンジルアルコールの結晶は溶解した。その後、冷却
速度１℃／分でゆっくりと冷却をし、１１℃まで下げ
た。ここで３０分間この温度を保持した後、濾過と減圧
乾燥を行った。この場合の乾燥温度は９０℃以下とし
た。各々の製品回収率、純度、粒度分布及び嵩密度を表
２に示した。次に、各実施例で得られた製品について、
その固結性を測定し、その結果を表４に示した。
（平均粒径：１ｍｍより小、嵩密度：０．８５ｇ／ｃｍ
3）（純度：９９．１％）１００ｇと水２５０ｃｃ及び
トルエン２５ｃｃを秤り込み、表２に示した撹拌速度下
で加温した。内温が７０℃になったところで、パラニト
ロベンジルアルコールの結晶は溶解した。その後、冷却
速度１℃／分でゆっくりと冷却をし、１１℃まで下げ
た。ここで３０分間この温度を保持した後、濾過と減圧
乾燥を行った。この場合の乾燥温度は９０℃以下とし
た。各々の製品回収率、純度、粒度分布及び嵩密度を表
２に示した。次に、各実施例で得られた製品について、
その固結性を測定し、その結果を表４に示した。
【００１７】
【表２】
【００１８】比較例１ 一担固結した塊状パラニトロベンジルアルコール製品
（純度：９９．１％）を粉砕機で粉砕し、１００ｇの微
粉砕物を得た。このものについて、その粒度分布と嵩密
度を測定し、その結果を表３に示した。次に、前記比較
例で得られた製品について、その固結性を測定し、表４
に示した。
（純度：９９．１％）を粉砕機で粉砕し、１００ｇの微
粉砕物を得た。このものについて、その粒度分布と嵩密
度を測定し、その結果を表３に示した。次に、前記比較
例で得られた製品について、その固結性を測定し、表４
に示した。
【００１９】
【表３】
【００２０】
【表４】
【００２１】
【発明の効果】本発明によるパラニトロベンジルアルコ
ール結晶粒子集合体は、固結性の著しく抑制されたもの
である。しかも、本発明の場合、その固結性の抑制は、
晶析により得られる結晶化物の粒度分布を調節するとい
う筒便な方法で、その品質を低下させることなく達成す
ることができる。従って、本発明の工業的意義は多大で
ある。
ール結晶粒子集合体は、固結性の著しく抑制されたもの
である。しかも、本発明の場合、その固結性の抑制は、
晶析により得られる結晶化物の粒度分布を調節するとい
う筒便な方法で、その品質を低下させることなく達成す
ることができる。従って、本発明の工業的意義は多大で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三留 一浩 神奈川県高座郡寒川町一之宮７−10−１ 三光化学工業株式会社内 (72)発明者 福井 誠 神奈川県高座郡寒川町一之宮７−10−１ 三光化学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA05 AD15 AD40 BB11 BB14 BB31
Claims (3)
- 【請求項１】 パラニトロベンジルアルコールの結晶粒
子集合体であって、粒径１ｍｍ以上の結晶粒子の含有率
が５０重量％以上であることを特徴とする固結性の抑制
されたパラニトロベンジルアルコールの結晶粒子集合
体。 - 【請求項２】 粒径１ｍｍ以上の結晶粒子の含有量が６
０重量％以上で、粒径２ｍｍを超える結晶粒子の含有量
が１０重量％以上である請求項１の結晶粒子集合体。 - 【請求項３】 嵩密度が０．３〜０．５ｇ/ｃｍ3である
請求項１又は２の結晶粒子集合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10194464A JP2000026375A (ja) | 1998-07-09 | 1998-07-09 | 固結性の抑制されたパラニトロベンジルアルコールの結晶粒子集合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10194464A JP2000026375A (ja) | 1998-07-09 | 1998-07-09 | 固結性の抑制されたパラニトロベンジルアルコールの結晶粒子集合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000026375A true JP2000026375A (ja) | 2000-01-25 |
Family
ID=16325004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10194464A Pending JP2000026375A (ja) | 1998-07-09 | 1998-07-09 | 固結性の抑制されたパラニトロベンジルアルコールの結晶粒子集合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000026375A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012121297A1 (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-13 | 株式会社林原 | ２－Ｏ－α－Ｄ－グルコシル－Ｌ－アスコルビン酸無水結晶含有粉末の製造方法 |
| WO2020158707A1 (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-06 | 第一工業製薬株式会社 | ２，２'－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１'－ビナフタレン粉体 |
-
1998
- 1998-07-09 JP JP10194464A patent/JP2000026375A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9872872B2 (en) | 2009-09-03 | 2018-01-23 | Hayashibara Co., Ltd. | Process for producing a particulate composition comprising an hydrous crystalline 2-O-α-D-glucosyl-L-ascorbic acid |
| US9186368B2 (en) | 2009-09-03 | 2015-11-17 | Hayashibara Co., Ltd. | Process for producing a particulate composition comprising an hydrous crystalline 2-O-α-D-glucosyl-L-ascorbic acid |
| US9265781B2 (en) | 2009-09-03 | 2016-02-23 | Hayashibara Co., Ltd. | Process for producing a particulate composition comprising anhydrous crystalline 2-O-alpha-D-glucosyl-L-ascorbic acid |
| US10603333B2 (en) | 2009-09-03 | 2020-03-31 | Hayashibara Co., Ltd. | Process for producing a particulate composition comprising an hydrous crystalline 2-o-alpha-d-glucosyl-ascorbic acid |
| JP2013055932A (ja) * | 2011-03-07 | 2013-03-28 | Hayashibara Co Ltd | ２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸無水結晶含有粉末の製造方法 |
| JP2013055933A (ja) * | 2011-03-07 | 2013-03-28 | Hayashibara Co Ltd | ２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸無水結晶含有粉末の製造方法 |
| JP2013059316A (ja) * | 2011-03-07 | 2013-04-04 | Hayashibara Co Ltd | ２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸無水結晶含有粉末の製造方法 |
| CN103502260A (zh) * | 2011-03-07 | 2014-01-08 | 株式会社林原 | 含有2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸无水结晶的粉末的制造方法 |
| JP5553899B2 (ja) * | 2011-03-07 | 2014-07-16 | 株式会社林原 | ２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸無水結晶含有粉末の製造方法 |
| RU2599252C2 (ru) * | 2011-03-07 | 2016-10-10 | Хаясиба Ко., Лтд. | Способ получения композиции частиц, содержащей безводную кристаллическую 2-о-альфа-d-глюкозил-l-аскорбиновую кислоту |
| WO2012121297A1 (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-13 | 株式会社林原 | ２－Ｏ－α－Ｄ－グルコシル－Ｌ－アスコルビン酸無水結晶含有粉末の製造方法 |
| WO2020158707A1 (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-06 | 第一工業製薬株式会社 | ２，２'－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１'－ビナフタレン粉体 |
| JP2020121964A (ja) * | 2019-01-31 | 2020-08-13 | 第一工業製薬株式会社 | ２，２’−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）−１，１’−ビナフタレン粉体 |
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