JPH05208930A - ジフエノール - Google Patents
ジフエノールInfo
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- JPH05208930A JPH05208930A JP4207059A JP20705992A JPH05208930A JP H05208930 A JPH05208930 A JP H05208930A JP 4207059 A JP4207059 A JP 4207059A JP 20705992 A JP20705992 A JP 20705992A JP H05208930 A JPH05208930 A JP H05208930A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
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- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
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- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高純度の９,９−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−フルオレンを提供する。 【構成】 下限温度が２２７℃に達する、マイクロ加熱
ステージ上でコフラー法によって決定された融点範囲を
有することを特徴とする９,９−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−フルオレンが提供される。
ニル）−フルオレンを提供する。 【構成】 下限温度が２２７℃に達する、マイクロ加熱
ステージ上でコフラー法によって決定された融点範囲を
有することを特徴とする９,９−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）−フルオレンが提供される。
Description
【０００１】本発明は、塩化水素ガスの存在下でのフェ
ノールとケトンの反応（以下、本発明の方法という）に
よって製造されるジフェノールに関する。
ノールとケトンの反応（以下、本発明の方法という）に
よって製造されるジフェノールに関する。
【０００２】この技術分野の公知の方法によれば反応温
度では固体の形態にあるケトンは溶融したフェノールに
溶かし、そしてこの溶液中に縮合剤として作用する塩化
水素ガスを導入する。その際、ケトン１モル当り２モル
より多く、０.５〜３モルのフェノール過剰に相当する
特に２.５〜５モルのフェノールを使用するのが有利で
ある。このフェノール過剰は縮合反応の完了まで反応混
合物を撹拌可能な流動性の少なくともかゆ状の状態に保
持できるための目的を有する。次の操作においてこの過
剰のフェノールを反応生成物から分離しなければなら
ず、その際それに必要な費用はフェノール過剰の上昇と
共に増大する。
度では固体の形態にあるケトンは溶融したフェノールに
溶かし、そしてこの溶液中に縮合剤として作用する塩化
水素ガスを導入する。その際、ケトン１モル当り２モル
より多く、０.５〜３モルのフェノール過剰に相当する
特に２.５〜５モルのフェノールを使用するのが有利で
ある。このフェノール過剰は縮合反応の完了まで反応混
合物を撹拌可能な流動性の少なくともかゆ状の状態に保
持できるための目的を有する。次の操作においてこの過
剰のフェノールを反応生成物から分離しなければなら
ず、その際それに必要な費用はフェノール過剰の上昇と
共に増大する。
【０００３】観察される縮合反応においては、特に炭化
水素残基において比較的複雑な式を有するケトンの場合
にしばしば副反応が起こり、粗生成物中に含有されてい
るその反応生成物は観測できないことはない百分率で粗
生成物から取り出され、そしてこれらは分離が困難且つ
不完全である。いわゆる公知方法の場合反応時間は非常
に長くそして数日に達することがあり、これはその方法
を費用が高いものにする。公知方法に従って製造される
ジフェノールの合理的な費用で達成できる純度値は相対
的に低い。多くの使用のためのこのような相対的に低い
純度を有するジフェノールは特に重縮合反応におけるモ
ノマーとして使用する際に使用される生成物が特に純粋
でなければならない場合に使用が制限されることを出願
人は見出した。
水素残基において比較的複雑な式を有するケトンの場合
にしばしば副反応が起こり、粗生成物中に含有されてい
るその反応生成物は観測できないことはない百分率で粗
生成物から取り出され、そしてこれらは分離が困難且つ
不完全である。いわゆる公知方法の場合反応時間は非常
に長くそして数日に達することがあり、これはその方法
を費用が高いものにする。公知方法に従って製造される
ジフェノールの合理的な費用で達成できる純度値は相対
的に低い。多くの使用のためのこのような相対的に低い
純度を有するジフェノールは特に重縮合反応におけるモ
ノマーとして使用する際に使用される生成物が特に純粋
でなければならない場合に使用が制限されることを出願
人は見出した。
【０００４】本発明の方法は、高い純度のジフェノール
を前述の公知の方法によって可能であるよりも少ない製
造費用によって製造する問題を解決する。
を前述の公知の方法によって可能であるよりも少ない製
造費用によって製造する問題を解決する。
【０００５】本発明のジフェノールは、本発明の方法に
よって有利に製造され得るこれまでに知られていない純
度の周知の技術のジフェノールを与えるという問題を解
決する。
よって有利に製造され得るこれまでに知られていない純
度の周知の技術のジフェノールを与えるという問題を解
決する。
【０００６】本発明に従う方法は、他は同様な反応条件
下において、前述の公知の方法に対して、反応時間が実
質的に短縮され、収率が高められ、反応生成物の処理が
非常に簡単な方法で行われ、次の精製を一段階工程で行
なうことができるという長所を有する。そして本発明の
高純度のジフェノールは重縮合におけるモノマーとして
有利に使用できるという長所を有する。
下において、前述の公知の方法に対して、反応時間が実
質的に短縮され、収率が高められ、反応生成物の処理が
非常に簡単な方法で行われ、次の精製を一段階工程で行
なうことができるという長所を有する。そして本発明の
高純度のジフェノールは重縮合におけるモノマーとして
有利に使用できるという長所を有する。
【０００７】本発明に従う方法は広い意味におけるフェ
ノールとケトンとの縮合反応においてその意義を有する
がその最も大きい実用的結果は狭い意味におけるフェノ
ール（Ｃ6Ｈ5ＯＨ）の場合にある。
ノールとケトンとの縮合反応においてその意義を有する
がその最も大きい実用的結果は狭い意味におけるフェノ
ール（Ｃ6Ｈ5ＯＨ）の場合にある。
【０００８】次に、合成の系列においてジフェノールの
製造を説明する。
製造を説明する。
【０００９】その合成Ｉ及びＩＩは工業的規模で行なわ
れ、そして使用されるケトンの炭化水素残基の少なくと
も一つはアリール残基であり、又は炭化水素残基はケト
ンの＞Ｃ＝Ｏ基と結合した二価の芳香族基を形成する。
れ、そして使用されるケトンの炭化水素残基の少なくと
も一つはアリール残基であり、又は炭化水素残基はケト
ンの＞Ｃ＝Ｏ基と結合した二価の芳香族基を形成する。
【００１０】
合成Ｉ（実施例）：工業的規模における９,９−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−フルオレンの製造 アンカー撹拌機を備えた２５０ｌのオートクレーブ中に
５０Ｋｇ（５３２モル）のフェノールを溶融し、そして
その後３６Ｋｇ（２００モル）フルオレノン及び２.７
Ｋｇ（２０モル）ＺｎＣl2を６０℃でフェノール中に溶
解する。次いでこの反応混合物中に６０℃で絶えず撹拌
しながら、８時間の間２.４Ｋｇ（６６モル）ＨＣl−ガ
スを連続的に導入しそして反応混合物をその後１６時間
反応するようにオートクレーブ中にそのまま放置する。
（４−ヒドロキシフェニル）−フルオレンの製造 アンカー撹拌機を備えた２５０ｌのオートクレーブ中に
５０Ｋｇ（５３２モル）のフェノールを溶融し、そして
その後３６Ｋｇ（２００モル）フルオレノン及び２.７
Ｋｇ（２０モル）ＺｎＣl2を６０℃でフェノール中に溶
解する。次いでこの反応混合物中に６０℃で絶えず撹拌
しながら、８時間の間２.４Ｋｇ（６６モル）ＨＣl−ガ
スを連続的に導入しそして反応混合物をその後１６時間
反応するようにオートクレーブ中にそのまま放置する。
【００１１】縮合反応が完全に終了しそして澄んだ結晶
かゆ状物の形態にある反応混合物は熱水との撹拌下にオ
ートクレーブ中に移し、その際溶液中にまだ存在する反
応生成物は沈殿する。そのように希釈されたこの混合物
は次いで遠心分離器中に入れ、そこで反応生成物は遠心
分離器中煮沸熱水で洗浄される。その際塩酸、塩化亜鉛
及び過剰のフェノールは洗浄され、そして残りの白色結
晶性生成物は真空乾燥器中約１００℃で乾燥する。
かゆ状物の形態にある反応混合物は熱水との撹拌下にオ
ートクレーブ中に移し、その際溶液中にまだ存在する反
応生成物は沈殿する。そのように希釈されたこの混合物
は次いで遠心分離器中に入れ、そこで反応生成物は遠心
分離器中煮沸熱水で洗浄される。その際塩酸、塩化亜鉛
及び過剰のフェノールは洗浄され、そして残りの白色結
晶性生成物は真空乾燥器中約１００℃で乾燥する。
【００１２】得られるジフェノール、即ち９,９−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−フルオレンの粗収率は６
７Ｋｇ（理論の９６％）に達する。
（４−ヒドロキシフェニル）−フルオレンの粗収率は６
７Ｋｇ（理論の９６％）に達する。
【００１３】この粗生成物の精製のため、加熱及び冷却
可能な撹拌機を備えた閉鎖した容器中に還流温度（８４
℃）で約５００ｌ １,２−ジクロルエタン中の得られ
る６７Ｋｇ粗ジフェノールを溶解し、活性炭で処理し、
濾過し、そして０℃で絶えず撹拌しながら溶液を冷却
し、その際、ジフェノールは大部分結晶化する。結晶化
したジフェノールは母液の遠心分離中に解放され、その
間遠心分離器は冷却したジクロロエタンで洗浄し、そし
て真空乾燥器中で１００℃で乾燥する。一回の結晶化経
過によるこの精製の技術は上記処理において未反応の出
発物質又は助剤をほとんど完全に除去することによって
可能である。
可能な撹拌機を備えた閉鎖した容器中に還流温度（８４
℃）で約５００ｌ １,２−ジクロルエタン中の得られ
る６７Ｋｇ粗ジフェノールを溶解し、活性炭で処理し、
濾過し、そして０℃で絶えず撹拌しながら溶液を冷却
し、その際、ジフェノールは大部分結晶化する。結晶化
したジフェノールは母液の遠心分離中に解放され、その
間遠心分離器は冷却したジクロロエタンで洗浄し、そし
て真空乾燥器中で１００℃で乾燥する。一回の結晶化経
過によるこの精製の技術は上記処理において未反応の出
発物質又は助剤をほとんど完全に除去することによって
可能である。
【００１４】精製収率は約６０Ｋｇジフェノールに達す
る（これは理論の８６％である）。コフラー（Ｋofle
r）法によって決定された得られる精製した９,９−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−フルオレンの融点は２２
８−２３０℃に達する。
る（これは理論の８６％である）。コフラー（Ｋofle
r）法によって決定された得られる精製した９,９−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−フルオレンの融点は２２
８−２３０℃に達する。
【００１５】合成ＩＩ（参考例）：工業的規模における
１,１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニ
ルエタンの製造 合成方法はフルオレンの代わりに溶融したフェノール中
のアセトフェノン２４Ｋｇ（２００モル）を溶解するこ
とを除いて合成Ｉと同じ方法で進行する。
１,１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニ
ルエタンの製造 合成方法はフルオレンの代わりに溶融したフェノール中
のアセトフェノン２４Ｋｇ（２００モル）を溶解するこ
とを除いて合成Ｉと同じ方法で進行する。
【００１６】８時間の主反応時間及び１６時間反応時間
後反応混合物は淡く着色し多結晶かゆの形態にある。
後反応混合物は淡く着色し多結晶かゆの形態にある。
【００１７】操作は合成Ｉと同様に行ない、そして５５
Ｋｇ（理論の９５％）の収率でうすく着色した結晶性生
成物の形態にある１,１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−フェニルエタンが粗ジフェノールとして得ら
れる。
Ｋｇ（理論の９５％）の収率でうすく着色した結晶性生
成物の形態にある１,１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−フェニルエタンが粗ジフェノールとして得ら
れる。
【００１８】この５５Ｋｇの粗ジフェノールの精製は合
成Ｉに関連して記載された如くして６００ｌの１,２−
ジクロロエタンからの結晶化により同様に行なわれる。
成Ｉに関連して記載された如くして６００ｌの１,２−
ジクロロエタンからの結晶化により同様に行なわれる。
【００１９】精製収率は４９Ｋｇジフェノールに達する
（これは理論の８４％である）。
（これは理論の８４％である）。
【００２０】合成Ｉの場合と同様にして決定された、得
られた精製１,１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
１−フェニルエタンの融点範囲は１８９−１９１℃であ
る。
られた精製１,１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
１−フェニルエタンの融点範囲は１８９−１９１℃であ
る。
【００２１】合成ＩＩＩ（参考例）：粗生成物としての
９,９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンの
製造 オートクレーブ中に、９重量％の水に共に２.８２Ｋｇ
（３０モル）フェノールを含有するフェノール−水混合
物を導入し、この中に撹拌下に２７３ｇ（２モル）Ｚｎ
Ｃl2及び１.８Ｋｇ（１０モル）フルオレノンを溶解す
る。次いでこの混合物に更に撹拌しながら３６５ｇ（１
０モル）ＨＣl−ガスを注ぎ、そして最初８０℃で１時
間、７０℃で３時間反応させる。次いで反応混合物に強
い撹拌下に１０倍量の水を注ぎ、しかる後、３.４Ｋｇ
（９７％収率）の量のジフェノールが黄色の粗生成物の
形態で沈殿する。
９,９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンの
製造 オートクレーブ中に、９重量％の水に共に２.８２Ｋｇ
（３０モル）フェノールを含有するフェノール−水混合
物を導入し、この中に撹拌下に２７３ｇ（２モル）Ｚｎ
Ｃl2及び１.８Ｋｇ（１０モル）フルオレノンを溶解す
る。次いでこの混合物に更に撹拌しながら３６５ｇ（１
０モル）ＨＣl−ガスを注ぎ、そして最初８０℃で１時
間、７０℃で３時間反応させる。次いで反応混合物に強
い撹拌下に１０倍量の水を注ぎ、しかる後、３.４Ｋｇ
（９７％収率）の量のジフェノールが黄色の粗生成物の
形態で沈殿する。
【００２２】合成ＩＶ（参考例）：粗生成物としての
９,９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−フルオレン
の製造 オートクレーブ中にフェノール１.８８Ｋｇ（２０モ
ル）及び水９重量％を含有するフェノール−水混合物を
入れ、この中に撹拌下にＺｎＣl2１３６ｇ（１モル）及
びフルオレン１.８Ｋｇ（１０モル）を溶解する。次い
でこの混合物に更に撹拌下に１８３ｇ（５モル）ＨＣl
−ガスを注ぎ込み、そして７０℃で４時間反応させる。
次いで反応混合物を６０℃で５ｌのイソプロパノール中
に溶解し、そして次いでこの溶液を１０倍量の水中へ強
く撹拌しながら注ぎ、しかる後ジフェノールは合成ＩＩ
Ｉに従うと同様に、３.４Ｋｇの量で黄色粗生成物とし
て沈殿する。
９,９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−フルオレン
の製造 オートクレーブ中にフェノール１.８８Ｋｇ（２０モ
ル）及び水９重量％を含有するフェノール−水混合物を
入れ、この中に撹拌下にＺｎＣl2１３６ｇ（１モル）及
びフルオレン１.８Ｋｇ（１０モル）を溶解する。次い
でこの混合物に更に撹拌下に１８３ｇ（５モル）ＨＣl
−ガスを注ぎ込み、そして７０℃で４時間反応させる。
次いで反応混合物を６０℃で５ｌのイソプロパノール中
に溶解し、そして次いでこの溶液を１０倍量の水中へ強
く撹拌しながら注ぎ、しかる後ジフェノールは合成ＩＩ
Ｉに従うと同様に、３.４Ｋｇの量で黄色粗生成物とし
て沈殿する。
【００２３】合成Ｖ（参考例）：より高い純度の粗生成
物として９,９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−フ
ルレンの製造 オートクレーブ中に、９重量％水と共に３.７６Ｋｇ
（４０モル）フェノールを含有するフェノール−水混合
物を入れ、そしてこの中に撹拌下に２７３ｇ（２モル）
ＺｎＣl2及び１.８Ｋｇ（１０モル）フルオレノンを溶
解する。次いでこの混合物を更に撹拌しながら、１８３
ｇ（５モル）のＨＣl−ガスを注ぎ、そして室温で４日
間反応させる。反応混合物の溶解及びジフェノールの沈
殿は合成IVに従うと同様にして行なわれる。この場合も
同様にそれから３.４Ｋｇ（９７％収率）が生じる粗ジ
フェノールは淡い黄色の着色を有するにすぎない。合成
III又はＩＶに従って製造された粗生成物よりも高い純
度も示す。
物として９,９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−フ
ルレンの製造 オートクレーブ中に、９重量％水と共に３.７６Ｋｇ
（４０モル）フェノールを含有するフェノール−水混合
物を入れ、そしてこの中に撹拌下に２７３ｇ（２モル）
ＺｎＣl2及び１.８Ｋｇ（１０モル）フルオレノンを溶
解する。次いでこの混合物を更に撹拌しながら、１８３
ｇ（５モル）のＨＣl−ガスを注ぎ、そして室温で４日
間反応させる。反応混合物の溶解及びジフェノールの沈
殿は合成IVに従うと同様にして行なわれる。この場合も
同様にそれから３.４Ｋｇ（９７％収率）が生じる粗ジ
フェノールは淡い黄色の着色を有するにすぎない。合成
III又はＩＶに従って製造された粗生成物よりも高い純
度も示す。
【００２４】合成ＶＩ（参考例）：より高い純度の粗生
成物としての９,９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−フルオレンの製造 オートクレーブ中に、９重量％の水と共に１.４１Ｋｇ
（１５モル）フェノールを含有するフェノール−水混合
物を入れ、そしてこの中に５０℃で撹拌下に１３６ｇ
（１モル）ＺｎＣl2及び９００ｇ（５モル）フルオレノ
ンを溶解する。次いでこの混合物をＨＣl−ガスで飽和
し、そして室温で２日間反応させる。次いで反応混合物
を６０℃で２.５ｌのイソプロパノール中に溶解し、次
いでこの溶液を１０倍量の水中に強く撹拌しながら注
ぎ、しかる後、１.６Ｋｇ（９２％）の量のジフェノー
ルが淡く着色した粗生成物の形態で沈殿する。達成され
る純度は合成Ｖのそれにほぼ相当する。
成物としての９,９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
−フルオレンの製造 オートクレーブ中に、９重量％の水と共に１.４１Ｋｇ
（１５モル）フェノールを含有するフェノール−水混合
物を入れ、そしてこの中に５０℃で撹拌下に１３６ｇ
（１モル）ＺｎＣl2及び９００ｇ（５モル）フルオレノ
ンを溶解する。次いでこの混合物をＨＣl−ガスで飽和
し、そして室温で２日間反応させる。次いで反応混合物
を６０℃で２.５ｌのイソプロパノール中に溶解し、次
いでこの溶液を１０倍量の水中に強く撹拌しながら注
ぎ、しかる後、１.６Ｋｇ（９２％）の量のジフェノー
ルが淡く着色した粗生成物の形態で沈殿する。達成され
る純度は合成Ｖのそれにほぼ相当する。
Claims (1)
- 【請求項１】 下限温度が２２７℃に達する、マイクロ
加熱ステージ上でコフラー法によって決定された融点範
囲を有することを特徴とする９,９−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−フルオレン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE81890075.5 | 1981-05-07 | ||
| EP81890075A EP0065060B1 (de) | 1981-05-07 | 1981-05-07 | Verfahren zur Herstellung von Phenol-Keton-Kondensationsprodukten, insbesondere von Diphenolen |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2314487A Division JPH03218331A (ja) | 1981-05-07 | 1990-11-21 | ジフエノール |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05208930A true JPH05208930A (ja) | 1993-08-20 |
Family
ID=8188757
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56084545A Granted JPS57187310A (en) | 1981-05-07 | 1981-06-03 | Manufacture of phenol-ketone-condensate |
| JP2314487A Pending JPH03218331A (ja) | 1981-05-07 | 1990-11-21 | ジフエノール |
| JP4207059A Pending JPH05208930A (ja) | 1981-05-07 | 1992-07-13 | ジフエノール |
Family Applications Before (2)
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|---|---|---|---|
| JP56084545A Granted JPS57187310A (en) | 1981-05-07 | 1981-06-03 | Manufacture of phenol-ketone-condensate |
| JP2314487A Pending JPH03218331A (ja) | 1981-05-07 | 1990-11-21 | ジフエノール |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0065060B1 (ja) |
| JP (3) | JPS57187310A (ja) |
| AT (1) | ATE24709T1 (ja) |
| DE (1) | DE3175802D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015182970A (ja) * | 2014-03-24 | 2015-10-22 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレノン誘導体の製造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3439484A1 (de) * | 1984-10-27 | 1986-05-07 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur herstellung von 9,9-bis-(4-hydroxyphenyl)-fluoren |
| DE3736814A1 (de) * | 1987-10-30 | 1989-05-11 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung von bisphenolaromaten |
| AT393502B (de) * | 1989-04-17 | 1991-11-11 | Isovolta | Verfahren zur synthese von 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluoren |
| IT1243990B (it) * | 1990-10-30 | 1994-06-28 | Minnesota Mining & Mfg | Procedimento per preparare prodotti del bisfenolo fluorene |
| US20080119060A1 (en) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Francis Goodwin | Inspection systems and methods |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4024194A (en) * | 1976-03-16 | 1977-05-17 | General Electric Company | Process for the purification of 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)-fluorene |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2508710A1 (de) * | 1975-02-28 | 1976-09-09 | Bayer Ag | 1,1,2-tris-(p-hydroxyphenyl)-1- phenyl-aethane sowie ein verfahren zu ihrer herstellung |
| US4049721A (en) * | 1976-09-07 | 1977-09-20 | General Electric Company | Purification of crude 9,9-bis-(4-hydroxyphenyl)-fluorene |
| US4426513A (en) * | 1979-05-31 | 1984-01-17 | General Electric Company | Polycarbonate resins based on polyphenolic compounds |
| DE2928443A1 (de) * | 1979-07-13 | 1981-01-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von gemischen alkylierter aromatischer hydroxyverbindungen |
-
1981
- 1981-05-07 DE DE8181890075T patent/DE3175802D1/de not_active Expired
- 1981-05-07 EP EP81890075A patent/EP0065060B1/de not_active Expired
- 1981-05-07 AT AT81890075T patent/ATE24709T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-03 JP JP56084545A patent/JPS57187310A/ja active Granted
-
1990
- 1990-11-21 JP JP2314487A patent/JPH03218331A/ja active Pending
-
1992
- 1992-07-13 JP JP4207059A patent/JPH05208930A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4024194A (en) * | 1976-03-16 | 1977-05-17 | General Electric Company | Process for the purification of 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)-fluorene |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015182970A (ja) * | 2014-03-24 | 2015-10-22 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレノン誘導体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0065060A1 (de) | 1982-11-24 |
| DE3175802D1 (en) | 1987-02-12 |
| JPH0422892B2 (ja) | 1992-04-20 |
| EP0065060B1 (de) | 1987-01-07 |
| ATE24709T1 (de) | 1987-01-15 |
| JPH03218331A (ja) | 1991-09-25 |
| JPS57187310A (en) | 1982-11-18 |
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