JP3500488B2 - ビスフェノール類の製造方法 - Google Patents
ビスフェノール類の製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビスクレゾールフ
ルオレン（ＢＣＦ）の製造方法に関する。ＢＣＦは、ポ
リカーボネート、エポキシ樹脂、ポリエステルなどの原
料として、また、感熱紙の保存安定剤として有用なビス
フェノール類である。
ルオレン（ＢＣＦ）の製造方法に関する。ＢＣＦは、ポ
リカーボネート、エポキシ樹脂、ポリエステルなどの原
料として、また、感熱紙の保存安定剤として有用なビス
フェノール類である。
【０００２】
【従来の技術】ＢＣＦは９，９−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）フルオレンの製造方法と同様に、フルオレノ
ンとクレゾールとを塩酸とメルカプトプロピオン酸等の
触媒を用いて縮合反応させることにより得られる（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｏｌｕｍ．Ｓｃｉ．，２７（９），２３８９，
１９８２）。また、従来技術として特開平４−４１４５
０号公報に記載されている方法がある。具体的には、反
応後に未反応のｏ−クレゾールの少なくとも一部を残し
た状態で、反応混合物に低級脂肪族アルコールを混合し
て均質溶液としたのち、水を添加して結晶を析出する方
法が知られている。
フェニル）フルオレンの製造方法と同様に、フルオレノ
ンとクレゾールとを塩酸とメルカプトプロピオン酸等の
触媒を用いて縮合反応させることにより得られる（Ａｐ
ｐｌ．Ｐｏｌｕｍ．Ｓｃｉ．，２７（９），２３８９，
１９８２）。また、従来技術として特開平４−４１４５
０号公報に記載されている方法がある。具体的には、反
応後に未反応のｏ−クレゾールの少なくとも一部を残し
た状態で、反応混合物に低級脂肪族アルコールを混合し
て均質溶液としたのち、水を添加して結晶を析出する方
法が知られている。
【０００３】これらの製法では、通常、収率をよくする
ためと副反応を抑制するためにクレゾールをフルオレノ
ンに対して過剰に使用するので、反応終了後に過剰のク
レゾールを反応液から蒸留して除去したのち、溶媒を用
いて晶析により目的物を得ている。しかしながらこの方
法ではクレゾールの除去のために高温を必要とし、その
ために製品の着色を生じるという問題点があった。ま
た、クレゾールの除去中に結晶が析出し、反応釜中で反
応混合物が固化したりするため、工業的な製造を行う点
において問題があった。
ためと副反応を抑制するためにクレゾールをフルオレノ
ンに対して過剰に使用するので、反応終了後に過剰のク
レゾールを反応液から蒸留して除去したのち、溶媒を用
いて晶析により目的物を得ている。しかしながらこの方
法ではクレゾールの除去のために高温を必要とし、その
ために製品の着色を生じるという問題点があった。ま
た、クレゾールの除去中に結晶が析出し、反応釜中で反
応混合物が固化したりするため、工業的な製造を行う点
において問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、フルオレノ
ンとクレゾールとを原料として、高品質のＢＣＦを製造
するための方法、特に、経済的に有利で且つ工業的に実
施可能な方法を提供することを目的とする。
ンとクレゾールとを原料として、高品質のＢＣＦを製造
するための方法、特に、経済的に有利で且つ工業的に実
施可能な方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記従来技術
の問題点に鑑み、鋭意研究した結果、フルオレノンとク
レゾールとを触媒の存在下で縮合反応させて得られた反
応混合物から未反応のクレゾールを除去することなく炭
素数６〜１２の低級脂肪族炭化水素若しくは芳香族炭化
水素（特に、ベンゼン、トルエン、キシレン）又はこれ
らの混合溶媒のいずれかを溶媒として加え、均質溶液と
したのち、冷却して晶析することにより、高純度で着色
のないＢＣＦが収率よく得られること、さらに結晶を分
離したあとの母液から蒸留によって、未反応のクレゾー
ルを回収することができ、原料として再使用できること
を見いだし、本発明を完成した。すなわち、本発明は、
下記のＢＣＦの製造方法に係わるものである。
の問題点に鑑み、鋭意研究した結果、フルオレノンとク
レゾールとを触媒の存在下で縮合反応させて得られた反
応混合物から未反応のクレゾールを除去することなく炭
素数６〜１２の低級脂肪族炭化水素若しくは芳香族炭化
水素（特に、ベンゼン、トルエン、キシレン）又はこれ
らの混合溶媒のいずれかを溶媒として加え、均質溶液と
したのち、冷却して晶析することにより、高純度で着色
のないＢＣＦが収率よく得られること、さらに結晶を分
離したあとの母液から蒸留によって、未反応のクレゾー
ルを回収することができ、原料として再使用できること
を見いだし、本発明を完成した。すなわち、本発明は、
下記のＢＣＦの製造方法に係わるものである。
【０００６】１．フルオレノンとクレゾールとを触媒を
用いて縮合反応させて得られた未反応のクレゾールを含
む反応混合物から（例えば、得られた反応混合物から未
反応のクレゾールを除去することなく）溶媒（好ましく
は炭素数６〜１２の低級脂肪族炭化水素若しくは芳香族
炭化水素又はこれらの混合溶媒）を用いて晶析により、
ビスクレゾールフルオレンの結晶を析出させることを特
徴とする構造式１で示すビスクレゾールフルオレンの製
造方法。
用いて縮合反応させて得られた未反応のクレゾールを含
む反応混合物から（例えば、得られた反応混合物から未
反応のクレゾールを除去することなく）溶媒（好ましく
は炭素数６〜１２の低級脂肪族炭化水素若しくは芳香族
炭化水素又はこれらの混合溶媒）を用いて晶析により、
ビスクレゾールフルオレンの結晶を析出させることを特
徴とする構造式１で示すビスクレゾールフルオレンの製
造方法。
【０００７】
【化２】
【０００８】２．上記項１に記載の方法において、析出
させたビスクレゾールフルオレンの結晶を分離して得ら
れた母液から（例えば蒸留によって）クレゾールを回収
して縮合反応の原料として再使用することを特徴とする
ビスクレゾールフルオレンの製造方法。
させたビスクレゾールフルオレンの結晶を分離して得ら
れた母液から（例えば蒸留によって）クレゾールを回収
して縮合反応の原料として再使用することを特徴とする
ビスクレゾールフルオレンの製造方法。
【０００９】３．上記項１に記載の方法で析出させたビ
スクレゾールフルオレンの結晶を分離して得られた母液
から、蒸留によってクレゾールを回収することを特徴と
するクレゾールの回収方法。
スクレゾールフルオレンの結晶を分離して得られた母液
から、蒸留によってクレゾールを回収することを特徴と
するクレゾールの回収方法。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明をその実施の形態と
ともに説明する。
ともに説明する。
【００１１】フルオレノンとクレゾールとの縮合反応
フルオレノンとクレゾールとを触媒の存在下で縮合反応
させることにより、ＢＣＦを生成させることができる。
触媒としては、公知のもの、例えば、各種の脱水反応用
の触媒を用いることができる。例えば、β−メルカプト
プロピオン酸等のチオール類と塩酸ガス、金属塩化物と
塩素ガス等を用いることができる。クレゾールとしては
オルトクレゾール、メタクレゾール等を用いることがで
きる。例えば、オルトクレゾールを使用した場合、ＢＣ
Ｆを得ることができる。
させることにより、ＢＣＦを生成させることができる。
触媒としては、公知のもの、例えば、各種の脱水反応用
の触媒を用いることができる。例えば、β−メルカプト
プロピオン酸等のチオール類と塩酸ガス、金属塩化物と
塩素ガス等を用いることができる。クレゾールとしては
オルトクレゾール、メタクレゾール等を用いることがで
きる。例えば、オルトクレゾールを使用した場合、ＢＣ
Ｆを得ることができる。
【００１２】原料として使用するクレゾールの純度は、
特に限定はないが、純度９５重量％以上、好ましくは９
９重量％以上のものを使用するのがよい。通常、フルオ
レノンに対して過剰のクレゾール（具体的には、フルオ
レノン１重量部当たり、２重量部から６重量部）を用い
ることにより、ビスクレゾールフルオレンを収率よく生
成させること及び副反応を抑制することができる。通
常、反応終了後の反応混合物には、反応生成物であるＢ
ＣＦ以外に、未反応のフルオレノン、未反応のクレゾー
ル、触媒、副反応生成物等が含まれている。
特に限定はないが、純度９５重量％以上、好ましくは９
９重量％以上のものを使用するのがよい。通常、フルオ
レノンに対して過剰のクレゾール（具体的には、フルオ
レノン１重量部当たり、２重量部から６重量部）を用い
ることにより、ビスクレゾールフルオレンを収率よく生
成させること及び副反応を抑制することができる。通
常、反応終了後の反応混合物には、反応生成物であるＢ
ＣＦ以外に、未反応のフルオレノン、未反応のクレゾー
ル、触媒、副反応生成物等が含まれている。
【００１３】ＢＣＦの結晶取り出し
反応混合物から未反応クレゾール等を除去することによ
り、ＢＣＦの結晶を取り出すことができる。例えば、反
応混合物を蒸留することによって未反応クレゾールを除
去することができる。しかしながら、クレゾールの蒸留
には高温を要し、その熱によって製品のＢＣＦが着色す
るという問題がある。また、未反応クレゾールを半分程
度除去した段階で、ＢＣＦの結晶が析出し始め、蒸留残
分を反応容器から取り出せなくなるということがあり、
工業的な実施には問題がある。
り、ＢＣＦの結晶を取り出すことができる。例えば、反
応混合物を蒸留することによって未反応クレゾールを除
去することができる。しかしながら、クレゾールの蒸留
には高温を要し、その熱によって製品のＢＣＦが着色す
るという問題がある。また、未反応クレゾールを半分程
度除去した段階で、ＢＣＦの結晶が析出し始め、蒸留残
分を反応容器から取り出せなくなるということがあり、
工業的な実施には問題がある。
【００１４】本発明では、反応混合物に溶媒を直接加え
て、溶解し、均一溶液としたのち、冷却することによ
り、ＢＣＦの結晶が析出してくるので、反応混合物から
ＢＣＦの結晶を直接的に分離することができる。溶媒と
して、反応混合物に溶解し且つＢＣＦの溶解度が低い溶
媒を選択することにより、効率よくＢＣＦの結晶を析出
させ、分離することができる。具体的には、炭素数６〜
１２の低級脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン）は、ＢＣＦの溶解度が低いた
めＢＣＦを反応液から析出させるには好適な溶媒であ
る。
て、溶解し、均一溶液としたのち、冷却することによ
り、ＢＣＦの結晶が析出してくるので、反応混合物から
ＢＣＦの結晶を直接的に分離することができる。溶媒と
して、反応混合物に溶解し且つＢＣＦの溶解度が低い溶
媒を選択することにより、効率よくＢＣＦの結晶を析出
させ、分離することができる。具体的には、炭素数６〜
１２の低級脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素（ベンゼ
ン、トルエン、キシレン）は、ＢＣＦの溶解度が低いた
めＢＣＦを反応液から析出させるには好適な溶媒であ
る。
【００１５】溶媒の使用量は溶媒の種類によって異なる
が、フルオレノン１重量部当たり３〜２５重量部、好ま
しくは５〜１５重量部とするのがよい。溶媒の使用量を
少なくすると、ＢＣＦが反応液に溶解しているため、析
出してこないか、若しくは、析出しても未反応のクレゾ
ールを多く含んだ純度の悪い結晶となる。一方、溶媒の
使用量を多くすると、収率が落ちるだけでなく、原料の
反応釜への有効仕込み量が低下し、経済性が悪くなる。
が、フルオレノン１重量部当たり３〜２５重量部、好ま
しくは５〜１５重量部とするのがよい。溶媒の使用量を
少なくすると、ＢＣＦが反応液に溶解しているため、析
出してこないか、若しくは、析出しても未反応のクレゾ
ールを多く含んだ純度の悪い結晶となる。一方、溶媒の
使用量を多くすると、収率が落ちるだけでなく、原料の
反応釜への有効仕込み量が低下し、経済性が悪くなる。
【００１６】反応混合物を溶媒に溶解させる際には、必
要に応じて加熱することができる。加熱された溶液の温
度は、溶媒の種類及び使用量によって完全に溶解する温
度を適宜設定することができる。加熱温度を高くするこ
とにより、反応混合物が溶解しやすくなるが、着色の問
題があるので、１００℃以上の高温は避けたほうがよ
い。反応混合物を溶媒に溶かした溶液を冷却することに
より、ＢＣＦの結晶を析出させ、晶析を行うことができ
る。冷却温度は溶媒の種類及び使用量によって異なる
が、十分結晶が析出する温度であれば、特に制限されな
い。通常は４０℃〜−１０℃程度、好ましくは室温〜０
℃である。冷却温度が高すぎると、析出が不十分となる
ため、収率が低くなる。また、冷却温度が低すぎても、
温度が低下するので、生成に要する労力を考えれば有利
ではない。
要に応じて加熱することができる。加熱された溶液の温
度は、溶媒の種類及び使用量によって完全に溶解する温
度を適宜設定することができる。加熱温度を高くするこ
とにより、反応混合物が溶解しやすくなるが、着色の問
題があるので、１００℃以上の高温は避けたほうがよ
い。反応混合物を溶媒に溶かした溶液を冷却することに
より、ＢＣＦの結晶を析出させ、晶析を行うことができ
る。冷却温度は溶媒の種類及び使用量によって異なる
が、十分結晶が析出する温度であれば、特に制限されな
い。通常は４０℃〜−１０℃程度、好ましくは室温〜０
℃である。冷却温度が高すぎると、析出が不十分となる
ため、収率が低くなる。また、冷却温度が低すぎても、
温度が低下するので、生成に要する労力を考えれば有利
ではない。
【００１７】析出したＢＣＦの結晶を固液分離の手段に
よって分離することにより、精製ＢＣＦを得ることがで
きる。固液分離の手段としては、濾過、遠心分離等を採
用することができる。
よって分離することにより、精製ＢＣＦを得ることがで
きる。固液分離の手段としては、濾過、遠心分離等を採
用することができる。
【００１８】母液からのクレゾールの回収
反応混合物溶液からＢＣＦの結晶を固液分離すると、溶
媒、過剰のクレゾール、反応生成物、触媒、生成水を含
む母液が得られる。工業的に実施する場合、過剰のクレ
ゾールを回収することにより、ＢＣＦの生産を経済性の
面から有利にすることができる。母液を蒸留することに
より、クレゾールを最も経済的に回収することができ
る。蒸留は通常、減圧にして行う。
媒、過剰のクレゾール、反応生成物、触媒、生成水を含
む母液が得られる。工業的に実施する場合、過剰のクレ
ゾールを回収することにより、ＢＣＦの生産を経済性の
面から有利にすることができる。母液を蒸留することに
より、クレゾールを最も経済的に回収することができ
る。蒸留は通常、減圧にして行う。
【００１９】母液を蒸留すると、残留する触媒（例え
ば、塩酸ガス）、生成水、溶媒、クレゾールがそれぞれ
の沸点で留出し、分離される。反応生成物は蒸留残とし
て釜内に残る。留出する液はそれぞれ十分な沸点差があ
るため、蒸留は単蒸留で十分よく分離することができ
る。従って、精留しなくてもクレゾールを効率よく回収
することができる。回収したクレゾールは通常９９重量
％以上の純度があり、反応原料として再使用しても、何
ら反応に問題はなく、ＢＣＦの品質への影響もない。
ば、塩酸ガス）、生成水、溶媒、クレゾールがそれぞれ
の沸点で留出し、分離される。反応生成物は蒸留残とし
て釜内に残る。留出する液はそれぞれ十分な沸点差があ
るため、蒸留は単蒸留で十分よく分離することができ
る。従って、精留しなくてもクレゾールを効率よく回収
することができる。回収したクレゾールは通常９９重量
％以上の純度があり、反応原料として再使用しても、何
ら反応に問題はなく、ＢＣＦの品質への影響もない。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、フルオレノンとクレゾ
ールとの縮合反応混合物に適当な溶媒を加えるて晶析す
ることにより、ＢＣＦ結晶を分離することができるの
で、クレゾールの蒸留操作による品質及びハンドリング
上の問題点を避けることができる。本発明は、工業的な
製造プロセスとして非常に有用なものである。
ールとの縮合反応混合物に適当な溶媒を加えるて晶析す
ることにより、ＢＣＦ結晶を分離することができるの
で、クレゾールの蒸留操作による品質及びハンドリング
上の問題点を避けることができる。本発明は、工業的な
製造プロセスとして非常に有用なものである。
【００２１】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明の特
徴を一層明確にする。なお、本実施例において、純度は
ＨＰＬＣで分析し、面積百分率で表示した。収率は（Ｂ
ＣＦのモル数）／（フルオレノンのモル数）により計算
した。
徴を一層明確にする。なお、本実施例において、純度は
ＨＰＬＣで分析し、面積百分率で表示した。収率は（Ｂ
ＣＦのモル数）／（フルオレノンのモル数）により計算
した。
【００２２】実施例１
撹拌器、冷却器、温度計及び塩化水素ガス導入管を備え
た２Ｌのガラス容器に９９％のフルオレノン９０ｇとｏ
−クレゾール４３２ｇ及びβ−メルカプトプロピオン酸
３ｍｌを仕込み、５０℃で加熱撹拌し、フルオレノンを
完全に溶解させた。塩化水素ガスを２００ｍｌ／分で吹
込むことにより反応を開始し、反応温度を５０℃に保
ち、４時間反応を継続した。反応終了後、窒素ガスを５
Ｌ／分で３０分間吹き込み、反応器内に残留する塩化水
素ガスを追い出した。
た２Ｌのガラス容器に９９％のフルオレノン９０ｇとｏ
−クレゾール４３２ｇ及びβ−メルカプトプロピオン酸
３ｍｌを仕込み、５０℃で加熱撹拌し、フルオレノンを
完全に溶解させた。塩化水素ガスを２００ｍｌ／分で吹
込むことにより反応を開始し、反応温度を５０℃に保
ち、４時間反応を継続した。反応終了後、窒素ガスを５
Ｌ／分で３０分間吹き込み、反応器内に残留する塩化水
素ガスを追い出した。
【００２３】得られた反応液にメタノール５４０ｇを加
え、メタノールの還流温度まで加熱撹拌し、反応混合物
を溶解し、均一な溶液とした。次に撹拌しながら１０℃
まで冷却を行い、結晶を析出させ濾過によって固形分を
取り出した。得られた固形分はさらに６０℃で８時間、
減圧乾燥を行った。得られた粗ＢＣＦの純度は９６．６
％であり、収率は８３．３％であった。
え、メタノールの還流温度まで加熱撹拌し、反応混合物
を溶解し、均一な溶液とした。次に撹拌しながら１０℃
まで冷却を行い、結晶を析出させ濾過によって固形分を
取り出した。得られた固形分はさらに６０℃で８時間、
減圧乾燥を行った。得られた粗ＢＣＦの純度は９６．６
％であり、収率は８３．３％であった。
【００２４】実施例２
溶媒にｎ−オクタン５４０ｇを使用した以外は実施例１
と同様の方法で行った。得られた粗ＢＣＦの純度は９
７．１％であり、収率は７８．０％であった。
と同様の方法で行った。得られた粗ＢＣＦの純度は９
７．１％であり、収率は７８．０％であった。
【００２５】実施例３
溶媒にトルエン９００ｇを使用した以外は実施例１と同
様の方法で行った。得られた粗ＢＣＦの純度は９７．２
％であり、収率は８０．５％であった。
様の方法で行った。得られた粗ＢＣＦの純度は９７．２
％であり、収率は８０．５％であった。
【００２６】実施例３
溶媒にｐ−キシレン６３０ｇを使用した以外は実施例１
と同様の方法で行った。得られた粗ＢＣＦの純度は９
６．０％であり、収率は７０．９％であった。
と同様の方法で行った。得られた粗ＢＣＦの純度は９
６．０％であり、収率は７０．９％であった。
【００２７】実施例４
実施例１で得られた母液８１５ｇを、２Ｌのナスフラス
コに窒素ガス吹き込み用キャビラリーと温度計を備えた
Ｙ型連結管を取り付け、Ｙ型連結管に受器を備えた冷却
管と取り付けた単蒸留装置に仕込み、常圧においてｎ−
ヘキサンを回収した。次に１０ｍｍＨｇの減圧下でｏ−
クレゾールを蒸留により回収した。得られたｏ−クレゾ
ールは２３１ｇであり、純度は９９．１％（ガスクロ分
析値）であった。
コに窒素ガス吹き込み用キャビラリーと温度計を備えた
Ｙ型連結管を取り付け、Ｙ型連結管に受器を備えた冷却
管と取り付けた単蒸留装置に仕込み、常圧においてｎ−
ヘキサンを回収した。次に１０ｍｍＨｇの減圧下でｏ−
クレゾールを蒸留により回収した。得られたｏ−クレゾ
ールは２３１ｇであり、純度は９９．１％（ガスクロ分
析値）であった。
【００２８】比較例１
溶媒にメチルイソブチルケトン５４０ｇを使用した以外
は実施例１と同様の方法で行った。しかし、０℃まで冷
却しても結晶が析出しなかった。
は実施例１と同様の方法で行った。しかし、０℃まで冷
却しても結晶が析出しなかった。
【００２９】比較例２
溶媒にｔ−ブタノール５４０ｇを使用した以外は実施例
１と同様の方法で行った。しかし、０℃まで冷却しても
結晶が析出しなかった。
１と同様の方法で行った。しかし、０℃まで冷却しても
結晶が析出しなかった。
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フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平４−41450（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−321836（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−230741（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 39/12 - 39/17
C07C 37/00 - 37/88
Claims (4)
- 【請求項１】 フルオレノンとクレゾールとを触媒を用
いて縮合反応させて得られた未反応のクレゾールを含む
反応混合物から溶媒を用いて晶析により、ビスクレゾー
ルフルオレンの結晶を析出させる構造式１で示すビスク
レゾールフルオレンの製造方法であって、フルオレノン
１重量部当たりクレゾール２〜６重量部を用いて縮合反
応させ、溶媒として炭素数６〜１２の脂肪族炭化水素若
しくは芳香族炭化水素又はこれらの混合溶媒を、フルオ
レノン１重量部当たり３〜２５重量部用いて晶析させる
ことを特徴とするビスクレゾールフルオレンの製造方
法。 【化１】 - 【請求項２】 フルオレノンとクレゾールとを触媒を用
いて縮合反応させて得られた反応混合物から未反応のク
レゾールを除去することなく溶媒を用いて晶析により、
ビスクレゾールフルオレンの結晶を析出させるビスクレ
ゾールフルオレンの製造方法であって、フルオレノン１
重量部当たりクレゾール２〜６重量部を用いて縮合反応
させ、溶媒として炭素数６〜１２の脂肪族炭化水素若し
くは芳香族炭化水素又はこれらの混合溶媒を、フルオレ
ノン１重量部当たり３〜２５重量部用いて晶析させるこ
とを特徴とするビスクレゾールフルオレンの製造方法。 - 【請求項３】 請求項１又は２に記載の方法において、
析出させたビスクレゾールフルオレンの結晶を分離して
得られた母液からクレゾールを回収して縮合反応の原料
として再使用することを特徴とするビスクレゾールフル
オレンの製造方法。 - 【請求項４】 請求項１又は２に記載の方法で析出させ
たビスクレゾールフルオレンの結晶を分離して得られた
母液から、蒸留によってクレゾールを回収することを特
徴とするクレゾールの回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06775097A JP3500488B2 (ja) | 1997-03-21 | 1997-03-21 | ビスフェノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06775097A JP3500488B2 (ja) | 1997-03-21 | 1997-03-21 | ビスフェノール類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10265423A JPH10265423A (ja) | 1998-10-06 |
| JP3500488B2 true JP3500488B2 (ja) | 2004-02-23 |
Family
ID=13353942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06775097A Expired - Lifetime JP3500488B2 (ja) | 1997-03-21 | 1997-03-21 | ビスフェノール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3500488B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5054299B2 (ja) * | 2004-12-14 | 2012-10-24 | 大阪瓦斯株式会社 | フルオレン誘導体の製造方法 |
| KR100671120B1 (ko) * | 2005-07-28 | 2007-01-17 | 제일모직주식회사 | 신규 플루오렌 중합체 및 이를 이용한 반사방지성을 갖는하드마스크 조성물 |
| JP5062856B2 (ja) * | 2009-04-17 | 2012-10-31 | 田岡化学工業株式会社 | ９，９−ビスクレゾールフルオレンの製造法 |
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-
1997
- 1997-03-21 JP JP06775097A patent/JP3500488B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JPH10265423A (ja) | 1998-10-06 |
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