JPH0441450A - ビス(4―ヒドロキシフェニル)フルオレン類の製造方法 - Google Patents
ビス(4―ヒドロキシフェニル)フルオレン類の製造方法Info
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- JPH0441450A JPH0441450A JP14620690A JP14620690A JPH0441450A JP H0441450 A JPH0441450 A JP H0441450A JP 14620690 A JP14620690 A JP 14620690A JP 14620690 A JP14620690 A JP 14620690A JP H0441450 A JPH0441450 A JP H0441450A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は9.9′−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フ
ルオレン等のビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレ
ン類の製造方法に係わり、この化合物は、ポリエステル
、エポキシ樹脂等の製造原料として有用である。
ルオレン等のビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレ
ン類の製造方法に係わり、この化合物は、ポリエステル
、エポキシ樹脂等の製造原料として有用である。
従来の技術
ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン類は、フル
オレノンとフェノール、クレゾール等のフェノール類と
を塩酸等の触媒の存在下に反応させることにより得られ
る(特開昭62−230741号公報)。このようにし
て得られた反応生成物は、1;反応生成物や未反応原料
を含むので精製する二とが行われる。前言三公報では未
反応フェノール類を除去したのち、エーテル等を用いて
溶鱈次いで晶屯千しているが、フェノール類除去中に結
晶かも予圧して反応容器中で固化して除去だ困難と一部
ったり、温度が高くフ;って着色が生じたりする間μが
ある二とが詠められた。
オレノンとフェノール、クレゾール等のフェノール類と
を塩酸等の触媒の存在下に反応させることにより得られ
る(特開昭62−230741号公報)。このようにし
て得られた反応生成物は、1;反応生成物や未反応原料
を含むので精製する二とが行われる。前言三公報では未
反応フェノール類を除去したのち、エーテル等を用いて
溶鱈次いで晶屯千しているが、フェノール類除去中に結
晶かも予圧して反応容器中で固化して除去だ困難と一部
ったり、温度が高くフ;って着色が生じたりする間μが
ある二とが詠められた。
発明が解決しようとするyA8
本願発明はフェノール類とフルオレノンとを原料として
、ビス(4−ヒト0ヰ7フエニル)フルオレン類を収率
よく、純度よ(製造する方法を提供することを目的とす
る。
、ビス(4−ヒト0ヰ7フエニル)フルオレン類を収率
よく、純度よ(製造する方法を提供することを目的とす
る。
一部を解決するための手段
本発明者らは上記のようず=問題を解決するため研究を
行い、フェノール類とフルオレノンとを原料として、触
媒の存在下に縮合反応させ、ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)フルオレン類と未反応フェノール類を含む反応混
合物を得、次いでこの未反応フェノール類を分離するこ
となく又は−部のみを分離したのち、低級脂肪族アルコ
ールを加えて均質溶液とし、これに水を加えてビス(4
−ヒドロキシフェニル)フルオレン類を5析することに
より収率よく、純度の高いビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)フルオレン類を得ることをできることを見出し本発
明を完成した。
行い、フェノール類とフルオレノンとを原料として、触
媒の存在下に縮合反応させ、ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)フルオレン類と未反応フェノール類を含む反応混
合物を得、次いでこの未反応フェノール類を分離するこ
となく又は−部のみを分離したのち、低級脂肪族アルコ
ールを加えて均質溶液とし、これに水を加えてビス(4
−ヒドロキシフェニル)フルオレン類を5析することに
より収率よく、純度の高いビス(4−ヒドロキシフェニ
ル)フルオレン類を得ることをできることを見出し本発
明を完成した。
原料として使用するフェノール類とては、フェノール、
クレゾール等があり、フェノールを使用した1合、9.
9 ’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンが
得られる。フェノール類とフルオレノンきの反応は触媒
の存在下に行うが、触媒としては金属塩化物−塩化水素
、メルカプトプロピオン酸−塩化水素等である。反応は
、他の条件にもよるが40を程度の温度のとき、数時間
程度で完了する。
クレゾール等があり、フェノールを使用した1合、9.
9 ’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンが
得られる。フェノール類とフルオレノンきの反応は触媒
の存在下に行うが、触媒としては金属塩化物−塩化水素
、メルカプトプロピオン酸−塩化水素等である。反応は
、他の条件にもよるが40を程度の温度のとき、数時間
程度で完了する。
反応終了後の反応混合物中には、ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)フルオレン類のほか、未反応フェノール類、
未反応フルオレノンや触媒、flノ反応生成物等が含ま
れているので、精製する。精製は、反応混合物から、必
要により固形物あるいは邊創のフェノール類の一邪を除
去したのち、低級脂肪族アルコールを混合して均質溶液
とし、次いで水を加えて晶析することにより行う。
フェニル)フルオレン類のほか、未反応フェノール類、
未反応フルオレノンや触媒、flノ反応生成物等が含ま
れているので、精製する。精製は、反応混合物から、必
要により固形物あるいは邊創のフェノール類の一邪を除
去したのち、低級脂肪族アルコールを混合して均質溶液
とし、次いで水を加えて晶析することにより行う。
反応混合物中に多量のフェノール類が含まれると、晴製
効裏が低下するので50重量%以下にすることが望まし
いが、必要以上にフェノール類を留去することは留去中
に着色等の問題が生ずることになるので、30重量%ま
でに止めることが!ましい。好ましくは、反応混合物中
のフェノール類の含有量は、40〜50重量%とする。
効裏が低下するので50重量%以下にすることが望まし
いが、必要以上にフェノール類を留去することは留去中
に着色等の問題が生ずることになるので、30重量%ま
でに止めることが!ましい。好ましくは、反応混合物中
のフェノール類の含有量は、40〜50重量%とする。
低級脂肪族アルコールとしては、メタノール、エタノー
ル、プロパツール、ブタノール等の低級脂肪族アルコー
ルを使用することができ、好ましくは水とフェノール類
の両者に対して溶解性の優れるメタノール、エタノール
、2−プロパツールである。この使用量は、反応混合物
中のビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンfi
1 ff1jlRに対して0. 2〜5重量部、好まし
くは0.3〜2重量部である。
ル、プロパツール、ブタノール等の低級脂肪族アルコー
ルを使用することができ、好ましくは水とフェノール類
の両者に対して溶解性の優れるメタノール、エタノール
、2−プロパツールである。この使用量は、反応混合物
中のビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンfi
1 ff1jlRに対して0. 2〜5重量部、好まし
くは0.3〜2重量部である。
反応n合物中に低級脂肪族アルコールを混合したのち、
均質溶液とするため攪拌、好ましくは加熱、攪拌する。
均質溶液とするため攪拌、好ましくは加熱、攪拌する。
温度は30〜90℃程度でよい。
均質溶液としたのち、必要B:より不溶M物があれば分
離し、水を加えて結晶を析出させる。水の添加量は溶解
した反応混合物1重を邪に対し、0゜5〜10重量部、
好ましくは含まれる未反応フェノール類を十分に溶解す
る2〜5重量部である。
離し、水を加えて結晶を析出させる。水の添加量は溶解
した反応混合物1重を邪に対し、0゜5〜10重量部、
好ましくは含まれる未反応フェノール類を十分に溶解す
る2〜5重量部である。
結晶はゆっくり析出させる−とが好ましく、温度は常温
程度で差し支えず;い。
程度で差し支えず;い。
析圧した結晶はビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオ
レン類であるので、ma等により固液分離し、分離され
た結晶を水で洗浄し、次いで減圧乾燥するなどしてビス
(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン類を得る。この
ようにして得られたビス(4−ヒドロキシフェニル)フ
ルオレン類を、更に精製する必要があるときはトルエン
等を用いる再結晶精製等を行う。このような製造方法で
得られたビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン類
は、ポリエステルやエポ土シ樹脂原料として使用できる
。
レン類であるので、ma等により固液分離し、分離され
た結晶を水で洗浄し、次いで減圧乾燥するなどしてビス
(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン類を得る。この
ようにして得られたビス(4−ヒドロキシフェニル)フ
ルオレン類を、更に精製する必要があるときはトルエン
等を用いる再結晶精製等を行う。このような製造方法で
得られたビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン類
は、ポリエステルやエポ土シ樹脂原料として使用できる
。
実施例
実施例1
攪拌機、と良計、塩化水素導入管および玉入れ冷E管を
備えた4つロフラスコに、フルオレノン100gとフェ
ノール400gおよびβ−メルカプトプロピオン酸3g
を入れ、50℃まで加熱、攪拌しフルオレノンを完全に
溶解する。塩化水素を導入管より0.117分で吹き込
み、反応をド始し、50℃で5時間継続する。終了後、
チッ素力°スを101/分で吹き込み、反応器内に残留
する塩化水素を追い8す。
備えた4つロフラスコに、フルオレノン100gとフェ
ノール400gおよびβ−メルカプトプロピオン酸3g
を入れ、50℃まで加熱、攪拌しフルオレノンを完全に
溶解する。塩化水素を導入管より0.117分で吹き込
み、反応をド始し、50℃で5時間継続する。終了後、
チッ素力°スを101/分で吹き込み、反応器内に残留
する塩化水素を追い8す。
反応器を70闘Hg l: t!&圧し、130〜14
0℃で得られた反応混合物から過剰の未反応フェノール
を200g!去したのち、これを50tまで冷却し、メ
タノール100gを加え、50tで1時間攪拌して、均
質な溶液とした。次いで、二の溶液に純水400gを3
0分かけて加え、結晶を析出させる。
0℃で得られた反応混合物から過剰の未反応フェノール
を200g!去したのち、これを50tまで冷却し、メ
タノール100gを加え、50tで1時間攪拌して、均
質な溶液とした。次いで、二の溶液に純水400gを3
0分かけて加え、結晶を析出させる。
これをヌッチェを使用して吸引濾過して結晶を分離し、
結晶は純水で洗浄した。この結晶を、トルエンを用いて
再結晶を1回行い、次いで減圧乾燥して9.9′−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン156gを得た
。純度99%以上、色相(メチルエチルケトン50%溶
液)ハーゼン15、融点224.3〜225.8℃。
結晶は純水で洗浄した。この結晶を、トルエンを用いて
再結晶を1回行い、次いで減圧乾燥して9.9′−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン156gを得た
。純度99%以上、色相(メチルエチルケトン50%溶
液)ハーゼン15、融点224.3〜225.8℃。
実施例2
実施例1のメタノールの使用量を400gとし、溶液に
添加する純水の使用量を900gとした他は、実施例1
と同様の実験を行い、9.9′−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)フルオレン165゜3gを得た。純度99%
以上、色相(メチルエチルケトン50%溶液)ハーゼン
15、融点222゜5〜224.1℃。
添加する純水の使用量を900gとした他は、実施例1
と同様の実験を行い、9.9′−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)フルオレン165゜3gを得た。純度99%
以上、色相(メチルエチルケトン50%溶液)ハーゼン
15、融点222゜5〜224.1℃。
比較例1
実施例1と同様ににして得られた反応混合物から、フェ
ノールを200g留去したのち、これを50℃まで冷却
し、2−プロパツールf00gを加え、加熱して1時間
攪拌して、均質な溶液とした。次いで、この溶液をゆっ
くり冷却して結晶を析出させる。
ノールを200g留去したのち、これを50℃まで冷却
し、2−プロパツールf00gを加え、加熱して1時間
攪拌して、均質な溶液とした。次いで、この溶液をゆっ
くり冷却して結晶を析出させる。
これをヌッチェを使用して吸引濾過して結晶を分離し、
次いで減圧乾燥し、更にトルエンを用いて再結晶を1回
行い、再度減圧乾燥して9.9′−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)フルオレン105.6gを得た。収率54
.3%、純度99%以上、色相(メチルエチルケトン5
0%溶液)ハーゼン15、融点222.6〜224.3
℃。
次いで減圧乾燥し、更にトルエンを用いて再結晶を1回
行い、再度減圧乾燥して9.9′−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)フルオレン105.6gを得た。収率54
.3%、純度99%以上、色相(メチルエチルケトン5
0%溶液)ハーゼン15、融点222.6〜224.3
℃。
発明の効果
゛本発明の製造方法によれば、簡単な工程で純度の高い
ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン類を収率よ
く得ることができる。
ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン類を収率よ
く得ることができる。
特許出願人 新日娩化学株式会社
Claims (1)
- (1)フルオレノンとフェノール類とを触媒の存在下で
縮合反応させ、得られた反応混合物中に残存する未反応
フェノール類の少なくとも一部を残した状態で、反応混
合物に低級脂肪族アルコールを混合して均質溶液とした
のち、水を添加して結晶を析出させることを特徴とする
ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン類の製造方
法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14620690A JPH0441450A (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | ビス(4―ヒドロキシフェニル)フルオレン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14620690A JPH0441450A (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | ビス(4―ヒドロキシフェニル)フルオレン類の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0441450A true JPH0441450A (ja) | 1992-02-12 |
Family
ID=15402521
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14620690A Pending JPH0441450A (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | ビス(4―ヒドロキシフェニル)フルオレン類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0441450A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5629456A (en) * | 1993-12-10 | 1997-05-13 | Osaka Gas Company Limited | Method of preparing a fluorene derivative and the method of purifying thereof |
EP1253129A1 (en) * | 2001-04-24 | 2002-10-30 | FERRANIA S.p.A. | High purity 9,9-bis-(4-hydroxyphenyl)-fluorene and method for the preparation and purification thereof |
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