JPH02180853A - 芳香族カルボン酸アリールエステルの精製方法 - Google Patents
芳香族カルボン酸アリールエステルの精製方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、芳香族カルボン酸アリールエステルの精製方
法に関する。
法に関する。
芳香族ポリエステルは、強度、ヤング率、耐薬品性など
に優れているため、高性能の樹脂や繊維などに使用され
ている。
に優れているため、高性能の樹脂や繊維などに使用され
ている。
これらの芳香族ポリエステルの原料となる芳香族オキシ
カルボン酸アリールエステルや芳香族ジカルボン酸ジア
リールエステルなどの芳香族カルボン酸アリールエステ
ルは1通常対応するカルボン酸と過剰量の芳香族モノヒ
ドロキシ化合物とのエステル化反応によって製造される
。しかし、反応生成物から目的とする芳香族オキシカル
ボン酸アリールエステルなどの芳香族カルボン酸アリー
ルエステルを分離精製することは難しく2通常の蒸留精
製法、再結晶精製法または活性炭や白土などを用いた吸
着法では、色相の上で満足できるものが得られないとい
う問題点がある。
カルボン酸アリールエステルや芳香族ジカルボン酸ジア
リールエステルなどの芳香族カルボン酸アリールエステ
ルは1通常対応するカルボン酸と過剰量の芳香族モノヒ
ドロキシ化合物とのエステル化反応によって製造される
。しかし、反応生成物から目的とする芳香族オキシカル
ボン酸アリールエステルなどの芳香族カルボン酸アリー
ルエステルを分離精製することは難しく2通常の蒸留精
製法、再結晶精製法または活性炭や白土などを用いた吸
着法では、色相の上で満足できるものが得られないとい
う問題点がある。
従って、高重合度で色相の優れた芳香族ポリエステルを
製造するには、原料となる芳香族カルボン酸アリールエ
ステル自体に色相の優れた高純度のものが要求されるが
、色相の優れた高純度の芳香族カルボン酸アリールエス
テルを得ることができないのが現状である。
製造するには、原料となる芳香族カルボン酸アリールエ
ステル自体に色相の優れた高純度のものが要求されるが
、色相の優れた高純度の芳香族カルボン酸アリールエス
テルを得ることができないのが現状である。
一方、テレフタル酸の精製方法としては、粗テレフタル
酸を水性溶媒に溶解した状態で、高められた温度および
圧力下において、充分な時間触媒存在下に水素添加処理
してテレフタル酸を精製する方法が知られている(例え
ば特公昭41−16860号)。
酸を水性溶媒に溶解した状態で、高められた温度および
圧力下において、充分な時間触媒存在下に水素添加処理
してテレフタル酸を精製する方法が知られている(例え
ば特公昭41−16860号)。
しかし、粗芳香族カルボン酸アリールエステルは上記の
ような水性溶媒に不溶であり、また粗芳香族カルボン酸
アリールエステルに含まれている不純物は粗テレフタル
酸に含まれている不純物とは異なるため、テレフタル酸
の精製方法をそのまま芳香族カルボン酸アリールエステ
ルの精製に適用することはできない。
ような水性溶媒に不溶であり、また粗芳香族カルボン酸
アリールエステルに含まれている不純物は粗テレフタル
酸に含まれている不純物とは異なるため、テレフタル酸
の精製方法をそのまま芳香族カルボン酸アリールエステ
ルの精製に適用することはできない。
本発明の目的は、上記のような問題点を解決するため、
高純度で色相の優れた芳香族カルボン酸アリールエステ
ルを得ることができ、これを芳香族ポリエステルの製造
原料として使用した場合に良好なポリマーを得ることが
できる芳香族カルボン酸アリールエステルの精製方法を
提案することである。
高純度で色相の優れた芳香族カルボン酸アリールエステ
ルを得ることができ、これを芳香族ポリエステルの製造
原料として使用した場合に良好なポリマーを得ることが
できる芳香族カルボン酸アリールエステルの精製方法を
提案することである。
本発明は、次の芳香族カルボン酸アリールエステルのl
vr!方法である。
vr!方法である。
(1)芳香族カルボン酸アリールエステルを有機溶媒中
で水素添加触媒の存在下に水素を吹込んで水素添加処理
することを特徴とする芳香族カルボン酸アリールエステ
ルの精製方法。
で水素添加触媒の存在下に水素を吹込んで水素添加処理
することを特徴とする芳香族カルボン酸アリールエステ
ルの精製方法。
(2)有機溶媒が芳香族系溶媒、脂肪族アルコール類、
エーテル類およびハロゲン化炭化水素類から選ばれる少
なくとも一種である上記(1)記載の芳香族カルボン酸
アリールエステルの精製方法。
エーテル類およびハロゲン化炭化水素類から選ばれる少
なくとも一種である上記(1)記載の芳香族カルボン酸
アリールエステルの精製方法。
(3)有機溶媒がアルキルベンゼン類である上記(1)
記載の芳香族カルボン酸アリールエステルの精製方法。
記載の芳香族カルボン酸アリールエステルの精製方法。
本発明でmmの対象となる芳香族カルボン酸アリールエ
ステルとしては、特に制限はないが、芳香族ジカルボン
酸ジアリールエステル、芳香族オキシカルボン酸アリー
ルエステル、トリメリット酸トリアリールエステル、ピ
ロメリット酸テトラアリールエステルなどの芳香族カル
ボン酸アリールエステルが適している。
ステルとしては、特に制限はないが、芳香族ジカルボン
酸ジアリールエステル、芳香族オキシカルボン酸アリー
ルエステル、トリメリット酸トリアリールエステル、ピ
ロメリット酸テトラアリールエステルなどの芳香族カル
ボン酸アリールエステルが適している。
芳香族ジカルボン酸としては1例えばテレフタル酸、イ
ソフタル酸、フタル酸、ナフタレン−2,6−ジカルボ
ン酸、 ナフタレン−2,7−ジカルボン酸。
ソフタル酸、フタル酸、ナフタレン−2,6−ジカルボ
ン酸、 ナフタレン−2,7−ジカルボン酸。
ナフタレン−1,4−ジカルボン酸、ナフタレン−1,
5−ジカルボン酸、ナフタレン−1,6−ジカルボン酸
。
5−ジカルボン酸、ナフタレン−1,6−ジカルボン酸
。
ナフタレン−1,7−ジカルボン酸、4.4’−ジフェ
ニルジカルボン酸、3,3′−ジフェニルジカルボン酸
、3.4′−ジフェニルジカルボン酸、2.2′−ジフ
ェニルジカルボン酸、 4.4’−ジフェニルケトン
ジカルボン酸、3,3′−ジフェニルケトンジカルボン
酸、3.4′−ジフェニルケトンジカルボン酸、2.2
′−ジフェニルケトンジカルボン酸、4−、4 ’−ジ
フェニルスルホンジカルボン酸、3,4′−ジフェニル
スルホンジカルボン酸、3,3′−ジフェニルスルホン
ジカルボン酸、 4.4’−スチルベンジカルボン酸、
4.4′−ジフェノキシエタンジカルボン酸、およびこ
れらのハロゲンもしくは低級アルキル基などの置換体等
がある。ハロゲンとしては1例えば塩素、臭素などをあ
げることができる。低級アルキル基としては、例えば炭
素数1〜4のアルキル基、具体的にはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などをあげることができる。
ニルジカルボン酸、3,3′−ジフェニルジカルボン酸
、3.4′−ジフェニルジカルボン酸、2.2′−ジフ
ェニルジカルボン酸、 4.4’−ジフェニルケトン
ジカルボン酸、3,3′−ジフェニルケトンジカルボン
酸、3.4′−ジフェニルケトンジカルボン酸、2.2
′−ジフェニルケトンジカルボン酸、4−、4 ’−ジ
フェニルスルホンジカルボン酸、3,4′−ジフェニル
スルホンジカルボン酸、3,3′−ジフェニルスルホン
ジカルボン酸、 4.4’−スチルベンジカルボン酸、
4.4′−ジフェノキシエタンジカルボン酸、およびこ
れらのハロゲンもしくは低級アルキル基などの置換体等
がある。ハロゲンとしては1例えば塩素、臭素などをあ
げることができる。低級アルキル基としては、例えば炭
素数1〜4のアルキル基、具体的にはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などをあげることができる。
置換体の具体的なものとして1例えばクロルテレフタル
酸、5−クロルイソフタル酸、メチルテレブタル酸など
をあげることができる。
酸、5−クロルイソフタル酸、メチルテレブタル酸など
をあげることができる。
芳香族オキシカルボン酸としては1例えばバラオキシ安
息香酸、メタオキシ安息香酸、6−ヒドロキシ−2−ナ
フトエ酸、4−ヒドロキシケイ皮酸、3−ヒドロキシケ
イ皮酸およびこれらのハロゲンもしくは低級アルキル基
などの置換体等がある。ハロゲン、低級アルキル基とし
ては前記と同じものをあげることができる。置換体の具
体的なものとしては、例えば3−クロル−4−ヒドロキ
シ安息香酸、3−メチル−4−ヒドロキシ安息香酸、3
.5−ジメチル−4−ヒドロキシ安息香酸などをあける
ことができる。
息香酸、メタオキシ安息香酸、6−ヒドロキシ−2−ナ
フトエ酸、4−ヒドロキシケイ皮酸、3−ヒドロキシケ
イ皮酸およびこれらのハロゲンもしくは低級アルキル基
などの置換体等がある。ハロゲン、低級アルキル基とし
ては前記と同じものをあげることができる。置換体の具
体的なものとしては、例えば3−クロル−4−ヒドロキ
シ安息香酸、3−メチル−4−ヒドロキシ安息香酸、3
.5−ジメチル−4−ヒドロキシ安息香酸などをあける
ことができる。
これらの芳香族カルボン酸のアリールエステルとしては
、例えば、フェノール、オルトクレゾール、パラクレゾ
ール、オルトクロロフェノール、メタクロロフェノール
、パラクロロフェノールなどの芳香族モノヒドロキシ化
合物とのエステルをあげることができる。
、例えば、フェノール、オルトクレゾール、パラクレゾ
ール、オルトクロロフェノール、メタクロロフェノール
、パラクロロフェノールなどの芳香族モノヒドロキシ化
合物とのエステルをあげることができる。
本発明で精製の対象となるのは、芳香族カルボン酸アリ
ールエステルを合成した時に得られる反応混合液、また
はこれを蒸留、晶析5吸着等により精製した芳香族カル
ボン酸アリールエステルの粗精製物など(以下、これら
をまとめて精l!原料と称する場合がある)がある6精
製は、これらの精製原料を有機溶媒中で水素を吹込んで
水素添加処理を行う、その後、再結晶あるいは蒸留等に
より精製物を得ることができるが、再結晶精製に際して
水素添加処理を行うのが好ましい。
ールエステルを合成した時に得られる反応混合液、また
はこれを蒸留、晶析5吸着等により精製した芳香族カル
ボン酸アリールエステルの粗精製物など(以下、これら
をまとめて精l!原料と称する場合がある)がある6精
製は、これらの精製原料を有機溶媒中で水素を吹込んで
水素添加処理を行う、その後、再結晶あるいは蒸留等に
より精製物を得ることができるが、再結晶精製に際して
水素添加処理を行うのが好ましい。
この時使用する有機溶媒としては、トルエン、キシレン
5エチルベンゼン等の低級アルキルベンゼン類;メタノ
ール、エタノール等の炭素数1〜5の低級脂肪族アルコ
ール類;脂肪族エーテル。
5エチルベンゼン等の低級アルキルベンゼン類;メタノ
ール、エタノール等の炭素数1〜5の低級脂肪族アルコ
ール類;脂肪族エーテル。
環状エーテル等のエーテル類;フェノール類;ケトン類
;ハロゲン化炭化水素類などをあげることができる。ま
た、芳香族カルボン酸アリールエステルの合成に使用し
た芳香族カルボン酸モノヒドロキシ化合物を溶媒として
使用することもできる。
;ハロゲン化炭化水素類などをあげることができる。ま
た、芳香族カルボン酸アリールエステルの合成に使用し
た芳香族カルボン酸モノヒドロキシ化合物を溶媒として
使用することもできる。
これらの中では低級アルキルベンゼン類、低級脂肪族ア
ルコール類、エーテル類などが好ましい。
ルコール類、エーテル類などが好ましい。
これらの有機溶媒は単独で使用することもできるが、2
種以上を混合して使用することもできる。
種以上を混合して使用することもできる。
本発明で用いる水素添加触媒としては、一般に水素添加
触媒として使用されているものが用いられるが、特にパ
ラジウム、ルテニウム、白金、ロジウムから選ばれた少
なくとも1種を担体に担持した触媒を用いるのが好まし
い、このようなものとして、例えばパラジウム−炭素な
どをあげることができる。担持触媒の触媒担持量は0.
3〜10重量%が好ましい、また水素添加触媒の使用割
合は、精製原料100重量部に対して、担体を除いた金
属として0.0001〜0.1重量部の範囲が好ましい
。
触媒として使用されているものが用いられるが、特にパ
ラジウム、ルテニウム、白金、ロジウムから選ばれた少
なくとも1種を担体に担持した触媒を用いるのが好まし
い、このようなものとして、例えばパラジウム−炭素な
どをあげることができる。担持触媒の触媒担持量は0.
3〜10重量%が好ましい、また水素添加触媒の使用割
合は、精製原料100重量部に対して、担体を除いた金
属として0.0001〜0.1重量部の範囲が好ましい
。
反応系に含まれる芳香族カルボン酸アリールエステルの
割合は、芳香族カルボン酸アリールエステルの有機溶媒
に対する溶解度により異なるが、通常3〜50重量部が
好ましい。
割合は、芳香族カルボン酸アリールエステルの有機溶媒
に対する溶解度により異なるが、通常3〜50重量部が
好ましい。
水素添加処理は上記水素添加触媒の存在下に水素ガスを
吹込みながら行うが、この時の水素ガスの吹込み量は、
精製原料100重量部に対して1〜10100O/分、
好ましくは5〜500mM/分が好ましい。
吹込みながら行うが、この時の水素ガスの吹込み量は、
精製原料100重量部に対して1〜10100O/分、
好ましくは5〜500mM/分が好ましい。
水素添加処理の条件は、圧力が通常常圧〜50kg/c
m”、好ましくは常圧〜30kg/am 、温度が通常
0〜300℃、好ましくは50〜200℃0反応時間が
通常5分〜6時間、好ましくは30分〜2時間が適当で
ある。
m”、好ましくは常圧〜30kg/am 、温度が通常
0〜300℃、好ましくは50〜200℃0反応時間が
通常5分〜6時間、好ましくは30分〜2時間が適当で
ある。
水素添加処理はバッチ式、連続式、または固定床式など
いずれの方式でも行うことができる。
いずれの方式でも行うことができる。
バッチ式では、精11原料、溶媒、水素添加触媒を所定
量仕込み、所定温度で、所定量の水素をバブリングしな
がら、所定時間反応を行う。
量仕込み、所定温度で、所定量の水素をバブリングしな
がら、所定時間反応を行う。
連続式では、精製原料、溶媒、水素添加触媒からなる反
応溶媒溶液を連続的にフィードしながら、連続的に反応
液を抜出しながら反応を行う。
応溶媒溶液を連続的にフィードしながら、連続的に反応
液を抜出しながら反応を行う。
固定床式では、水素添加触媒を充填し、精製原料の溶媒
溶液と水素を流して反応を行う。
溶液と水素を流して反応を行う。
水素添加反応後の反応液からは晶析法、蒸留法、などの
方法により目的とする芳香族カルボン酸アリールエステ
ルを単離することができるが、晶析により再結晶させて
単離するのが好ましい。
方法により目的とする芳香族カルボン酸アリールエステ
ルを単離することができるが、晶析により再結晶させて
単離するのが好ましい。
以上の水素添加処理はそれ単独で行ってもよいが1通常
の晶析、蒸留、吸着などの精製方法と組合せるのが好ま
しい。
の晶析、蒸留、吸着などの精製方法と組合せるのが好ま
しい。
以上のようにして精製された芳香族カルボン酸アリール
エステルは、高純度で色相が優れ、溶融色相(ハーゼン
色、Amarican Pabulum 1(ealt
hAssociation水質検査規格)が70以下で
ほとんど純白であるため、芳香族ポリエステル用の原料
として使用でき、高重合度で色相の優れた芳香族ポリエ
ステルを製造することができる。
エステルは、高純度で色相が優れ、溶融色相(ハーゼン
色、Amarican Pabulum 1(ealt
hAssociation水質検査規格)が70以下で
ほとんど純白であるため、芳香族ポリエステル用の原料
として使用でき、高重合度で色相の優れた芳香族ポリエ
ステルを製造することができる。
以上の通り1本発明によれば、芳香族カルボン酸アリー
ルエステルを有機溶媒中で水素添加触媒の存在下に水素
を吹込んで水素添加処理を行うようにしたので、色相の
優れた高純度の芳香族カルボン酸アリールエステルが得
られ、芳香族ポリエステルの製造原料として使用した場
合に良好なポリマーを得ることができる。
ルエステルを有機溶媒中で水素添加触媒の存在下に水素
を吹込んで水素添加処理を行うようにしたので、色相の
優れた高純度の芳香族カルボン酸アリールエステルが得
られ、芳香族ポリエステルの製造原料として使用した場
合に良好なポリマーを得ることができる。
以下、本発明の実施例について説明する。
製造例1
実施例および比較例で精製に供したテレフタル酸ジフェ
ニルエステルを次のようにして製造した。
ニルエステルを次のようにして製造した。
テレフタル酸1モル、フェノール8モルおよび触媒とし
て酸化第一スズ(テレフタル酸に対し0.2モル%)を
、撹拌機および蒸留塔を備えたオートクレーブに仕込ん
だ、混合物を280℃に加熱し。
て酸化第一スズ(テレフタル酸に対し0.2モル%)を
、撹拌機および蒸留塔を備えたオートクレーブに仕込ん
だ、混合物を280℃に加熱し。
生成する水を同伴するフェノールとともに留出させなが
ら5時間反応させた。その結果1.64モル%の水が留
出した。このことからテレフタル酸のカルボキシル基の
うち82%が反応したことが判った。
ら5時間反応させた。その結果1.64モル%の水が留
出した。このことからテレフタル酸のカルボキシル基の
うち82%が反応したことが判った。
次に反応器を室温まで冷却した後開放し、炭酸ジフェニ
ル0.54モル(未反応カルボキシル基1モルに対して
炭酸ジフェニル1.5モルのモル比)を加えた。この混
合物を250℃で2時間反応させ系内のテレフタル酸の
モノフェニルエステルを完全にテレフタル酸ジフェニル
エステルに変換した。このようにして得られた反応液(
反応液A)の79.5重量%はテレフタル酸ジフェニル
ステルであり、残りの大部分はフェノールであった。
ル0.54モル(未反応カルボキシル基1モルに対して
炭酸ジフェニル1.5モルのモル比)を加えた。この混
合物を250℃で2時間反応させ系内のテレフタル酸の
モノフェニルエステルを完全にテレフタル酸ジフェニル
エステルに変換した。このようにして得られた反応液(
反応液A)の79.5重量%はテレフタル酸ジフェニル
ステルであり、残りの大部分はフェノールであった。
実施例1
製造例1で得た反応液A20.Og、トルエン500g
および触媒として5重量%パラジウム−炭素0.3gを
撹拌機、水素吹込管およびコンデンサーを備えた丸底フ
ラスコに仕込み、水素を60m1l1分の流速で流入さ
せて、大気圧下、100℃で3時間反応させた0反応終
了後1反応液が熱いうちにろ過により触媒を分離した液
を0℃まで冷却し、テレフタル酸ジフェニルエステル1
3.5gを結晶として回収した(回収率85モル%)、
この結晶は純度99重量%、溶融色相(ハーゼン色、A
merican PabulumHealth As5
ociation水質検査規格)は70で、はとんど純
白であった。なお、fM料(反応液A)のハーゼン色は
500で、黄褐色であった。
および触媒として5重量%パラジウム−炭素0.3gを
撹拌機、水素吹込管およびコンデンサーを備えた丸底フ
ラスコに仕込み、水素を60m1l1分の流速で流入さ
せて、大気圧下、100℃で3時間反応させた0反応終
了後1反応液が熱いうちにろ過により触媒を分離した液
を0℃まで冷却し、テレフタル酸ジフェニルエステル1
3.5gを結晶として回収した(回収率85モル%)、
この結晶は純度99重量%、溶融色相(ハーゼン色、A
merican PabulumHealth As5
ociation水質検査規格)は70で、はとんど純
白であった。なお、fM料(反応液A)のハーゼン色は
500で、黄褐色であった。
比較例1
実施例1と同じ反応液Aを用い、パラジウム−炭素を使
用しなかったことおよび水素を吹込まなかったこと以外
は実施例1と全く同様の操作(すなわち単なるトルエン
晶析)を行ったところ、テレフタル酸ジフェニルエステ
ルの回収率は85モル%であった。結晶の純度は98重
量%、溶融色相(ハーゼン色)は250であった。
用しなかったことおよび水素を吹込まなかったこと以外
は実施例1と全く同様の操作(すなわち単なるトルエン
晶析)を行ったところ、テレフタル酸ジフェニルエステ
ルの回収率は85モル%であった。結晶の純度は98重
量%、溶融色相(ハーゼン色)は250であった。
実施例2
比較例1で得られた純度98重量%のテレフタル酸ジフ
ェニルエステル20.0 gを用い、実施例1の水素添
加操作と同様の操作を行い、テレフタル酸ジフェニルエ
ステル17.3gを結晶として回収した(回収率88モ
ル%)。この結晶の純度は99重量%、溶融色相(ハー
ゼン色)は50で、はとんど純白であった。
ェニルエステル20.0 gを用い、実施例1の水素添
加操作と同様の操作を行い、テレフタル酸ジフェニルエ
ステル17.3gを結晶として回収した(回収率88モ
ル%)。この結晶の純度は99重量%、溶融色相(ハー
ゼン色)は50で、はとんど純白であった。
実施例3
実施例2で用いた原料2.0g、トルエン20g、5重
量%パラジウム−炭素o、os gを50muオートク
レーブに仕込み、水素で30kg/cm”に加圧し、1
00℃で1時間反応を行った0反応終了後、実施例1と
同様にして回収したテレフタル酸ジフェニルエステル(
回収量1.8g)の結晶の純度は99重量%、溶融色相
(ハーゼン色)は50で、はとんど純白であった。
量%パラジウム−炭素o、os gを50muオートク
レーブに仕込み、水素で30kg/cm”に加圧し、1
00℃で1時間反応を行った0反応終了後、実施例1と
同様にして回収したテレフタル酸ジフェニルエステル(
回収量1.8g)の結晶の純度は99重量%、溶融色相
(ハーゼン色)は50で、はとんど純白であった。
実施例4
テレフタル酸の酸塩化物とフェノールから得られたイソ
フタル酸ジフェニルエステル(ハーゼン色100) L
50.Og、トルエン350g、5重量%のパラジウム
−炭素1.0gを実施例1と同様にフラスコに仕込み、
水素流量60mfl /分、100℃で3時間反応を行
った。反応終了後、実施例1と同様にしてイソフタル酸
ジフェニルエステル136.5gを結晶として回収した
(回収率91モル%)、この結晶の純度は99重量%、
溶融色相(ハーゼン色)は30で、はとんど純白であっ
た。
フタル酸ジフェニルエステル(ハーゼン色100) L
50.Og、トルエン350g、5重量%のパラジウム
−炭素1.0gを実施例1と同様にフラスコに仕込み、
水素流量60mfl /分、100℃で3時間反応を行
った。反応終了後、実施例1と同様にしてイソフタル酸
ジフェニルエステル136.5gを結晶として回収した
(回収率91モル%)、この結晶の純度は99重量%、
溶融色相(ハーゼン色)は30で、はとんど純白であっ
た。
実施例5
東京化成−から試薬として市販されているp−ヒドロキ
シ安息香酸フェニル(オレンジ色)5.0g、トルエン
50g、5重量%のパラジウム−炭素0.1gを撹拌機
、水素吹込み管およびコンデンサーを備えた100mρ
の丸底フラスコに仕込み、水素流量60IIIQ/分、
100℃で1時間反応を行った。反応終了後、実施例
1と同様にしてρ−ヒドロキシ安息香酸フェニルの結晶
3.0gを回収した。この結晶は純白であった。
シ安息香酸フェニル(オレンジ色)5.0g、トルエン
50g、5重量%のパラジウム−炭素0.1gを撹拌機
、水素吹込み管およびコンデンサーを備えた100mρ
の丸底フラスコに仕込み、水素流量60IIIQ/分、
100℃で1時間反応を行った。反応終了後、実施例
1と同様にしてρ−ヒドロキシ安息香酸フェニルの結晶
3.0gを回収した。この結晶は純白であった。
実施例6
実施例1において、溶媒としてトルエンの代りにイソプ
ロピルアルコールを用いたところ、得られた結晶は純白
であった。
ロピルアルコールを用いたところ、得られた結晶は純白
であった。
実施例7
実施例1において、溶媒としてトルエンの代りに1.4
−ジオキサンを用いたところ、得られた結晶は純白であ
った。
−ジオキサンを用いたところ、得られた結晶は純白であ
った。
実施例8
実施例1において、溶媒としてトルエンの代りにフェノ
ールを用いたところ、得られた結晶は若干着色してたが
、純白に近い色相であった。
ールを用いたところ、得られた結晶は若干着色してたが
、純白に近い色相であった。
実施例9
実施例1において、溶媒としてトルエンの代りにシクロ
ヘキサノンを用いたところ、得られた結晶は若干着色し
ていたが、精製原料より改善された色相であった。
ヘキサノンを用いたところ、得られた結晶は若干着色し
ていたが、精製原料より改善された色相であった。
Claims (3)
- (1)芳香族カルボン酸アリールエステルを有機溶媒中
で水素添加触媒の存在下に水素を吹込んで水素添加処理
することを特徴とする芳香族カルボン酸アリールエステ
ルの精製方法。 - (2)有機溶媒が芳香族系溶媒、脂肪族アルコール類、
エーテル類およびハロゲン化炭化水素類から選ばれる少
なくとも一種である請求項(1)記載の芳香族カルボン
酸アリールエステルの精製方法。 - (3)有機溶媒がアルキルベンゼン類である請求項(1
)記載の芳香族カルボン酸アリールエステルの精製方法
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33504188A JPH02180853A (ja) | 1988-12-29 | 1988-12-29 | 芳香族カルボン酸アリールエステルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33504188A JPH02180853A (ja) | 1988-12-29 | 1988-12-29 | 芳香族カルボン酸アリールエステルの精製方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02180853A true JPH02180853A (ja) | 1990-07-13 |
Family
ID=18284084
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33504188A Pending JPH02180853A (ja) | 1988-12-29 | 1988-12-29 | 芳香族カルボン酸アリールエステルの精製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02180853A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7390869B2 (en) | 2005-06-13 | 2008-06-24 | Eastman Chemical Company | Process for removing metal species in the presence of hydrogen and a porous material and polyester polymer containing reduced amounts of metal species |
WO2016194800A1 (ja) * | 2015-05-29 | 2016-12-08 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 分岐アルコールの製造方法 |
-
1988
- 1988-12-29 JP JP33504188A patent/JPH02180853A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7390869B2 (en) | 2005-06-13 | 2008-06-24 | Eastman Chemical Company | Process for removing metal species in the presence of hydrogen and a porous material and polyester polymer containing reduced amounts of metal species |
US8530609B2 (en) | 2005-06-13 | 2013-09-10 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Process for removing metal species in the presence of hydrogen and a porous material and polyester polymer containing reduced amounts of metal species |
US8921509B2 (en) | 2005-06-13 | 2014-12-30 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Process for removing metal species in the presence of hydrogen and a porous material and polyester polymer containing reduced amounts of metal species |
WO2016194800A1 (ja) * | 2015-05-29 | 2016-12-08 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 分岐アルコールの製造方法 |
JPWO2016194800A1 (ja) * | 2015-05-29 | 2018-05-17 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 分岐アルコールの製造方法 |
US10179755B2 (en) | 2015-05-29 | 2019-01-15 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Method for preparing branched alcohol |
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