JPH04266852A - ｐ−オキシ安息香酸フェニルの精製方法 - Google Patents
ｐ−オキシ安息香酸フェニルの精製方法Info
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- JPH04266852A JPH04266852A JP2719691A JP2719691A JPH04266852A JP H04266852 A JPH04266852 A JP H04266852A JP 2719691 A JP2719691 A JP 2719691A JP 2719691 A JP2719691 A JP 2719691A JP H04266852 A JPH04266852 A JP H04266852A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ｐ−オキシ安息香酸フ
ェニルの精製方法に関する。
ェニルの精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ｐ−オキシ安息香酸フェニルは、例えば
、芳香族ポリエステルの製造原料として有用であり、従
来、対応するｐ−オキシ安息香酸と過剰量のフェノール
とのエステル化反応によつて製造されている。しかし、
このようにして得られるｐ−オキシ安息香酸フェニルは
、通常、着色が著しいので、色相のすぐれた芳香族ポリ
エステルを製造するには、重合原料であるｐ−オキシ安
息香酸フェニル自体も高純度であつて、色相にすぐれる
ことが要求される。
、芳香族ポリエステルの製造原料として有用であり、従
来、対応するｐ−オキシ安息香酸と過剰量のフェノール
とのエステル化反応によつて製造されている。しかし、
このようにして得られるｐ−オキシ安息香酸フェニルは
、通常、着色が著しいので、色相のすぐれた芳香族ポリ
エステルを製造するには、重合原料であるｐ−オキシ安
息香酸フェニル自体も高純度であつて、色相にすぐれる
ことが要求される。
【０００３】一般に、芳香族カルボン酸アリールエステ
ルの精製方法としては、多くの場合、再結晶法が採用さ
れている。例えば、特公昭５５−４７０２７号公報には
、テレフタル酸ジアリールエステルの再結晶溶剤として
、炭素数９又は１０のアルキル置換ベンゼンやモノクロ
ロベンゼン、又はこれらの混合物を用いる方法が提案さ
れており、また、特公昭４６−３７５７４号公報には、
エチレングリコール又はジエチレングリコールのモノエ
ーテルを用いる方法が提案されている。また、特公昭５
９−３６６４４号公報には、再結晶溶剤として、沸点１
００〜２５０℃、融点２０℃以下の芳香族炭化水素や活
性水素を分子内にもたない含窒素塩基性化合物を用いる
方法が提案されている。更に、ｐ−オキシ安息香酸フェ
ニルの再結晶については、トルエンを用いる方法が特公
昭５３−５２８４号公報に提案されている。
ルの精製方法としては、多くの場合、再結晶法が採用さ
れている。例えば、特公昭５５−４７０２７号公報には
、テレフタル酸ジアリールエステルの再結晶溶剤として
、炭素数９又は１０のアルキル置換ベンゼンやモノクロ
ロベンゼン、又はこれらの混合物を用いる方法が提案さ
れており、また、特公昭４６−３７５７４号公報には、
エチレングリコール又はジエチレングリコールのモノエ
ーテルを用いる方法が提案されている。また、特公昭５
９−３６６４４号公報には、再結晶溶剤として、沸点１
００〜２５０℃、融点２０℃以下の芳香族炭化水素や活
性水素を分子内にもたない含窒素塩基性化合物を用いる
方法が提案されている。更に、ｐ−オキシ安息香酸フェ
ニルの再結晶については、トルエンを用いる方法が特公
昭５３−５２８４号公報に提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高純度で色
相のすぐれたｐ−オキシ安息香酸フェニルを得ることが
できる工業的に有利な再結晶による精製方法を提供する
ことを目的とする。
相のすぐれたｐ−オキシ安息香酸フェニルを得ることが
できる工業的に有利な再結晶による精製方法を提供する
ことを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によるｐ−オキシ
安息香酸フェニルの精製方法は、ｐ−オキシ安息香酸フ
ェニルを炭素数１〜５の脂肪族アルコールに溶解させ、
これに水を加えて、ｐ−オキシ安息香酸フェニルを析出
させることを特徴とする。本発明の方法においては、ｐ
−オキシ安息香酸フェニルを溶解させるアルコールとし
ては、炭素数１〜５の脂肪族アルコールが用いられる。 かかるアルコールとしては、例えば、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール等を挙げることがで
きるが、特に、エタノールが好ましく用いられる。
安息香酸フェニルの精製方法は、ｐ−オキシ安息香酸フ
ェニルを炭素数１〜５の脂肪族アルコールに溶解させ、
これに水を加えて、ｐ−オキシ安息香酸フェニルを析出
させることを特徴とする。本発明の方法においては、ｐ
−オキシ安息香酸フェニルを溶解させるアルコールとし
ては、炭素数１〜５の脂肪族アルコールが用いられる。 かかるアルコールとしては、例えば、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール等を挙げることがで
きるが、特に、エタノールが好ましく用いられる。
【０００６】ｐ−オキシ安息香酸フェニルは、前述した
ように、通常、ｐ−オキシ安息香酸とフェノールとのエ
ステル化反応によつて製造される。本発明の方法におい
ては、このような反応によつて得られる反応混合液をそ
のまま上記アルコールに加えて、ｐ−オキシ安息香酸フ
ェニルをアルコール中に溶解させてもよいが、上記反応
混合物からｐ−オキシ安息香酸フェニルを蒸留、減圧蒸
留等の方法によつて得られた粗反応生成物をアルコール
に溶解させるのが好ましい。また、本発明の方法によれ
ば、粗反応生成物にアルコールと共に水を加えて、ｐ−
オキシ安息香酸フェニルを再結晶させてもよい。
ように、通常、ｐ−オキシ安息香酸とフェノールとのエ
ステル化反応によつて製造される。本発明の方法におい
ては、このような反応によつて得られる反応混合液をそ
のまま上記アルコールに加えて、ｐ−オキシ安息香酸フ
ェニルをアルコール中に溶解させてもよいが、上記反応
混合物からｐ−オキシ安息香酸フェニルを蒸留、減圧蒸
留等の方法によつて得られた粗反応生成物をアルコール
に溶解させるのが好ましい。また、本発明の方法によれ
ば、粗反応生成物にアルコールと共に水を加えて、ｐ−
オキシ安息香酸フェニルを再結晶させてもよい。
【０００７】粗反応生成物は、通常、０〜７０℃、好ま
しくは１０〜５０℃の範囲の温度でアルコール又はアル
コールと水との混合物に溶解させる。アルコールは、粗
反応生成物１重量部に対して、通常、１〜１００重量部
、好ましくは２〜５０重量部の範囲で用いられる。再結
晶は、通常、０〜５０℃、好ましくは５〜４０℃の範囲
の温度で行なわれる。
しくは１０〜５０℃の範囲の温度でアルコール又はアル
コールと水との混合物に溶解させる。アルコールは、粗
反応生成物１重量部に対して、通常、１〜１００重量部
、好ましくは２〜５０重量部の範囲で用いられる。再結
晶は、通常、０〜５０℃、好ましくは５〜４０℃の範囲
の温度で行なわれる。
【０００８】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 実施例１ ｐ−オキシ安息香酸２．１ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）、フ
ェノール２２．９ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）及びジフェニ
ルジブトキシスズ２５ｍｇを混合し、２６０℃で３時間
攪拌した。得られた反応混合物からフェノールを減圧下
に留去して、粗反応生成物を得た。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 実施例１ ｐ−オキシ安息香酸２．１ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）、フ
ェノール２２．９ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）及びジフェニ
ルジブトキシスズ２５ｍｇを混合し、２６０℃で３時間
攪拌した。得られた反応混合物からフェノールを減圧下
に留去して、粗反応生成物を得た。
【０００９】この粗反応生成物５．０ｇをエタノール２
０ｍｌに室温で溶解させた後、これに水１５０ｍｌを加
えて、ｐ−オキシ安息香酸フェニルを析出させた。得ら
れた結晶を濾取し、白色粉末０．８ｇを得た。粗反応生
成物及びかくして得られた精製ｐ−オキシ安息香酸フェ
ニルの成分を表１に示す。また、得られた結晶はスケー
リングすることなく、容易に分離することができた。 実施例２ 実施例１と同様にして得られた粗反応生成物５．０ｇを
エタノール１０ｍｌに室温で溶解させた後、これに水１
００ｍｌを加えて、ｐ−オキシ安息香酸フェニルを析出
させた。得られた結晶を濾取し、白色粉末２．４ｇを得
た。粗反応生成物及びかくして得られた精製ｐ−オキシ
安息香酸フェニルの成分を表１に示す。また、得られた
結晶はスケーリングすることなく、容易に分離すること
ができた。 実施例３ 実施例１と同様にして得られた粗反応生成物４．８ｇに
エタノール１０ｍｌと水８０ｍｌとを同時に加えて、ｐ
−オキシ安息香酸フェニルを再結晶させた。得られた結
晶を濾取し、白色粉末２．０ｇを得た。粗反応生成物及
びかくして得られた精製ｐ−オキシ安息香酸フェニルの
成分を表１に示す。また、得られた結晶はスケーリング
することなく、容易に分離することができた。 実施例４ 実施例１と同様にして得られた粗反応生成物５．２ｇに
エタノール／水（１／１０体積比）混合溶液１００ｍｌ
を加えて、ｐ−オキシ安息香酸フェニルを再結晶させた
。得られた結晶を濾取し、白色粉末２．１ｇを得た。粗
反応生成物及びかくして得られた精製ｐ−オキシ安息香
酸フェニルの成分を表１に示す。また、得られた結晶は
スケーリングすることなく、容易に分離することができ
た。 比較例１ 実施例１と同様にして得られた粗反応生成物５．０ｇに
水１００ｍｌを加えて、ｐ−オキシ安息香酸フェニルを
室温で析出させた。得られた結晶を濾取し、白色粉末４
．０ｇを得た。粗反応生成物及びかくして得られた精製
ｐ−オキシ安息香酸フェニルの成分を表１に示す。
０ｍｌに室温で溶解させた後、これに水１５０ｍｌを加
えて、ｐ−オキシ安息香酸フェニルを析出させた。得ら
れた結晶を濾取し、白色粉末０．８ｇを得た。粗反応生
成物及びかくして得られた精製ｐ−オキシ安息香酸フェ
ニルの成分を表１に示す。また、得られた結晶はスケー
リングすることなく、容易に分離することができた。 実施例２ 実施例１と同様にして得られた粗反応生成物５．０ｇを
エタノール１０ｍｌに室温で溶解させた後、これに水１
００ｍｌを加えて、ｐ−オキシ安息香酸フェニルを析出
させた。得られた結晶を濾取し、白色粉末２．４ｇを得
た。粗反応生成物及びかくして得られた精製ｐ−オキシ
安息香酸フェニルの成分を表１に示す。また、得られた
結晶はスケーリングすることなく、容易に分離すること
ができた。 実施例３ 実施例１と同様にして得られた粗反応生成物４．８ｇに
エタノール１０ｍｌと水８０ｍｌとを同時に加えて、ｐ
−オキシ安息香酸フェニルを再結晶させた。得られた結
晶を濾取し、白色粉末２．０ｇを得た。粗反応生成物及
びかくして得られた精製ｐ−オキシ安息香酸フェニルの
成分を表１に示す。また、得られた結晶はスケーリング
することなく、容易に分離することができた。 実施例４ 実施例１と同様にして得られた粗反応生成物５．２ｇに
エタノール／水（１／１０体積比）混合溶液１００ｍｌ
を加えて、ｐ−オキシ安息香酸フェニルを再結晶させた
。得られた結晶を濾取し、白色粉末２．１ｇを得た。粗
反応生成物及びかくして得られた精製ｐ−オキシ安息香
酸フェニルの成分を表１に示す。また、得られた結晶は
スケーリングすることなく、容易に分離することができ
た。 比較例１ 実施例１と同様にして得られた粗反応生成物５．０ｇに
水１００ｍｌを加えて、ｐ−オキシ安息香酸フェニルを
室温で析出させた。得られた結晶を濾取し、白色粉末４
．０ｇを得た。粗反応生成物及びかくして得られた精製
ｐ−オキシ安息香酸フェニルの成分を表１に示す。
【００１０】
【表１】
【００１１】
【発明の効果】以上のように、本発明の方法によれば、
アルコールと水を用いる再結晶法によつて、工業的に有
利に高純度のｐ−オキシ安息香酸フェニルをスケーリン
グなしにて得ることができる。
アルコールと水を用いる再結晶法によつて、工業的に有
利に高純度のｐ−オキシ安息香酸フェニルをスケーリン
グなしにて得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】ｐ−オキシ安息香酸フェニルを炭素数１〜
５の脂肪族アルコールに溶解させ、これに水を加えて、
ｐ−オキシ安息香酸フェニルを析出させることを特徴と
するｐ−オキシ安息香酸フェニルの精製方法。 - 【請求項２】脂肪族アルコールがエタノールであること
を特徴とする請求項１記載のｐ−オキシ安息香酸フェニ
ルの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2719691A JPH04266852A (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | ｐ−オキシ安息香酸フェニルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2719691A JPH04266852A (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | ｐ−オキシ安息香酸フェニルの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04266852A true JPH04266852A (ja) | 1992-09-22 |
Family
ID=12214340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2719691A Pending JPH04266852A (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | ｐ−オキシ安息香酸フェニルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04266852A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100387696B1 (ko) * | 1995-07-10 | 2003-09-13 | 삼성정밀화학 주식회사 | 재결정화방법을통한고순도바비튜르산의제조방법 |
| KR100387697B1 (ko) * | 1995-07-10 | 2003-09-22 | 삼성정밀화학 주식회사 | 재결정화방법을통한바비튜르산미립자의제조방법 |
| JP2016222551A (ja) * | 2015-05-27 | 2016-12-28 | 上野製薬株式会社 | ４−ヒドロキシ安息香酸長鎖エステルの精製方法 |
| JP2017149680A (ja) * | 2016-02-25 | 2017-08-31 | 上野製薬株式会社 | ４−ヒドロキシ安息香酸長鎖エステルの精製方法 |
-
1991
- 1991-02-21 JP JP2719691A patent/JPH04266852A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100387696B1 (ko) * | 1995-07-10 | 2003-09-13 | 삼성정밀화학 주식회사 | 재결정화방법을통한고순도바비튜르산의제조방법 |
| KR100387697B1 (ko) * | 1995-07-10 | 2003-09-22 | 삼성정밀화학 주식회사 | 재결정화방법을통한바비튜르산미립자의제조방법 |
| JP2016222551A (ja) * | 2015-05-27 | 2016-12-28 | 上野製薬株式会社 | ４−ヒドロキシ安息香酸長鎖エステルの精製方法 |
| JP2017149680A (ja) * | 2016-02-25 | 2017-08-31 | 上野製薬株式会社 | ４−ヒドロキシ安息香酸長鎖エステルの精製方法 |
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