JP2659370B2 - 4−ハイドロキシフエニル4−ハイドロキシベンゾエートの製法 - Google Patents
4−ハイドロキシフエニル4−ハイドロキシベンゾエートの製法Info
- Publication number
- JP2659370B2 JP2659370B2 JP62162507A JP16250787A JP2659370B2 JP 2659370 B2 JP2659370 B2 JP 2659370B2 JP 62162507 A JP62162507 A JP 62162507A JP 16250787 A JP16250787 A JP 16250787A JP 2659370 B2 JP2659370 B2 JP 2659370B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- weight
- catalyst
- hydroxyphenyl
- hydroxybenzoate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/88—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 エステル化触媒を用い、反応剤(reactants)が実質
的に分散するような反応溶媒中で反応を実施することを
特徴とするところの、ハイドロキノンとp−ハイドロキ
シ安息香酸とのエステル化反応による、4−ハイドロキ
シフエニル4−ハイドロキシベンゾエートの合成方法に
ついて記述する。前述の方法に従って高い収率でまた工
業的に十分な純度で得られるその化合物は、さらに線状
のポリカーボネートあるいはコポリカーボネートの合成
に利用することについても記述する。
的に分散するような反応溶媒中で反応を実施することを
特徴とするところの、ハイドロキノンとp−ハイドロキ
シ安息香酸とのエステル化反応による、4−ハイドロキ
シフエニル4−ハイドロキシベンゾエートの合成方法に
ついて記述する。前述の方法に従って高い収率でまた工
業的に十分な純度で得られるその化合物は、さらに線状
のポリカーボネートあるいはコポリカーボネートの合成
に利用することについても記述する。
その主鎖および/または側鎖にLC(液晶)構成単位を
有する新しいポリマーを合成するための構成単位は最近
その重要性を増してきた。
有する新しいポリマーを合成するための構成単位は最近
その重要性を増してきた。
Eur.Polym.J.,20(3),225(1984)において、W.R.K
rigbaum et alは、4−ハイドロキシフエニル4−ハイ
ドロキシベンゾエートを構成単位とするポリマーの研究
を報告している。この研究で著者らは、芳香族ポリエス
テルを合成する際に純度の高い構成単位を使用すること
が、得られる芳香族ポリエステルの性質にきわめて重大
な影響をもつことを示している。
rigbaum et alは、4−ハイドロキシフエニル4−ハイ
ドロキシベンゾエートを構成単位とするポリマーの研究
を報告している。この研究で著者らは、芳香族ポリエス
テルを合成する際に純度の高い構成単位を使用すること
が、得られる芳香族ポリエステルの性質にきわめて重大
な影響をもつことを示している。
J.Jackson Jr.はBrit.Polym.J.12(1980),154の報告
中において、同様に対称的に配向した芳香環だけをポリ
エステルの合成に用いた場合に芳香族ポリエステルの最
も優れた性質が達成できるという結論を得ている。
中において、同様に対称的に配向した芳香環だけをポリ
エステルの合成に用いた場合に芳香族ポリエステルの最
も優れた性質が達成できるという結論を得ている。
しかしながら、従来ポリマーの構成単位としての高純
度の4−ハイドロキシフエニル4−ハイドロキシベンゾ
エート(I) の合成を工業的規模で行うことは成功していない。そこ
でKrigbaumは前述の研究において、保護基を用いた複雑
な合成方法について報告しているにすぎない。
度の4−ハイドロキシフエニル4−ハイドロキシベンゾ
エート(I) の合成を工業的規模で行うことは成功していない。そこ
でKrigbaumは前述の研究において、保護基を用いた複雑
な合成方法について報告しているにすぎない。
本発明は、エステル化触媒を用い、反応剤が実質的に
分散するような反応溶媒中で反応を実施することを特徴
とするところの、等しいモル比でp−ハイドロキシ安息
香酸とハイドロキノンとを反応させることによる4−ハ
イドロキシフエニル4−ハイドロキシベンゾエート
(I)の合成方法に関連する。好ましい具体例におい
て、反応剤は反応溶媒にほとんど溶解せず、また生成す
る4−ハイドロキシフエニル4−ハイドロキシベンゾエ
ートは一層溶解し難い。好ましい触媒は硫酸とホウ酸の
組合せである。とくに好ましい触媒はスルフオン酸、と
りわけ芳香族のスルフオン酸、たとえばp−トルエンス
ルフオン酸、である。
分散するような反応溶媒中で反応を実施することを特徴
とするところの、等しいモル比でp−ハイドロキシ安息
香酸とハイドロキノンとを反応させることによる4−ハ
イドロキシフエニル4−ハイドロキシベンゾエート
(I)の合成方法に関連する。好ましい具体例におい
て、反応剤は反応溶媒にほとんど溶解せず、また生成す
る4−ハイドロキシフエニル4−ハイドロキシベンゾエ
ートは一層溶解し難い。好ましい触媒は硫酸とホウ酸の
組合せである。とくに好ましい触媒はスルフオン酸、と
りわけ芳香族のスルフオン酸、たとえばp−トルエンス
ルフオン酸、である。
本発明はさらに、4−ハイドロキシフエニル4−ハイ
ドロキシベンゾエート(I)を、縮合法によって線状の
芳香族ポリカーボネートを合成するためのポリマー構成
単位として利用することにも関連する。ここでも本発明
の方法によって合成された4−ハイドロキシフエニル4
−ハイドロキシベンゾエートを用いることが好ましい。
ドロキシベンゾエート(I)を、縮合法によって線状の
芳香族ポリカーボネートを合成するためのポリマー構成
単位として利用することにも関連する。ここでも本発明
の方法によって合成された4−ハイドロキシフエニル4
−ハイドロキシベンゾエートを用いることが好ましい。
好ましい具体例に従って本発明を実施するに際し、不
活性な溶媒、好ましくはトルエンやキシレンなどの芳香
族炭化水素、中に分散させた出発物質である4−ハイド
ロキシ安息香酸とハイドロキノンに対して、たとえば0.
01〜3、好ましくは0.1〜1.5、重量%のホウ酸と0.01〜
3、好ましくは0.1〜1.5、重量%の濃硫酸などの触媒を
加え、たとえば水分離装置などを用いて縮合水を除去し
ながら、その混合物を加熱還流することによってエステ
ル化する。25〜70重量部のホウ酸と75〜30重量部の硫
酸、とりわけ約40〜60重量部のホウ酸と60〜40重量部の
濃硫酸、を含むホウ酸/硫酸混合物を用いるのが好まし
い。(キシレンを溶媒として用いた場合)不均一混合物
中におけるエステル化反応は3.5〜4時間後に完了す
る。トルエンのようなさらに沸点の低い溶媒の場合に
は、十分な量の水が分離してくるまでエステル化反応時
間を延長する。内容物を放冷し、晶出した粗生成物をす
ばやく吸引ろ過し、不活性な溶媒、好ましくはキシレン
またはトルエン、で洗い、つぎに薄い炭酸水素ナトリウ
ム溶液と水で洗う。乾燥後4−ハイドロキシフエニル4
−ハイドロキシベンゾエートが理論量の98.5%の収率で
得られる;(キシレンを溶媒して用いた場合)融点242
〜245℃。もう一つの好ましい具体例においては、硫酸
/ホウ酸の組合わせをp−トルエンスルフオン酸でおき
かえる。
活性な溶媒、好ましくはトルエンやキシレンなどの芳香
族炭化水素、中に分散させた出発物質である4−ハイド
ロキシ安息香酸とハイドロキノンに対して、たとえば0.
01〜3、好ましくは0.1〜1.5、重量%のホウ酸と0.01〜
3、好ましくは0.1〜1.5、重量%の濃硫酸などの触媒を
加え、たとえば水分離装置などを用いて縮合水を除去し
ながら、その混合物を加熱還流することによってエステ
ル化する。25〜70重量部のホウ酸と75〜30重量部の硫
酸、とりわけ約40〜60重量部のホウ酸と60〜40重量部の
濃硫酸、を含むホウ酸/硫酸混合物を用いるのが好まし
い。(キシレンを溶媒として用いた場合)不均一混合物
中におけるエステル化反応は3.5〜4時間後に完了す
る。トルエンのようなさらに沸点の低い溶媒の場合に
は、十分な量の水が分離してくるまでエステル化反応時
間を延長する。内容物を放冷し、晶出した粗生成物をす
ばやく吸引ろ過し、不活性な溶媒、好ましくはキシレン
またはトルエン、で洗い、つぎに薄い炭酸水素ナトリウ
ム溶液と水で洗う。乾燥後4−ハイドロキシフエニル4
−ハイドロキシベンゾエートが理論量の98.5%の収率で
得られる;(キシレンを溶媒して用いた場合)融点242
〜245℃。もう一つの好ましい具体例においては、硫酸
/ホウ酸の組合わせをp−トルエンスルフオン酸でおき
かえる。
4−ハイドロキシフエニル4−ハイドロキシベンゾエ
ートは、その構成単位の液晶としての性質に基づく特殊
な性質を有するポリエステルの合成に用いることができ
る。本発明によると、それは液晶の構成単位を含むポリ
マー特有の性質を示す線状のポリカーボネートポリマー
の合成に使われる。とりわけ、これは、ポリマー内の液
晶構成単位の凡その配列方向に優れた強度をもつ。
ートは、その構成単位の液晶としての性質に基づく特殊
な性質を有するポリエステルの合成に用いることができ
る。本発明によると、それは液晶の構成単位を含むポリ
マー特有の性質を示す線状のポリカーボネートポリマー
の合成に使われる。とりわけ、これは、ポリマー内の液
晶構成単位の凡その配列方向に優れた強度をもつ。
4−ハイドロキシフエニル4−ハイドロキシベンゾエ
ート(I)は3次元的に架橋したポリマーの合成に利用
することは、同時に提出されたドイツ特許出願P3622613
号の主題である。本発明によって合成される化合物
(I)は、液晶の性質をもつ出発物質を合成するための
中間体、たとえばビスエポキシド、(同時に提出したド
イツ特許出願P3622610号参照)としても役立つ。
ート(I)は3次元的に架橋したポリマーの合成に利用
することは、同時に提出されたドイツ特許出願P3622613
号の主題である。本発明によって合成される化合物
(I)は、液晶の性質をもつ出発物質を合成するための
中間体、たとえばビスエポキシド、(同時に提出したド
イツ特許出願P3622610号参照)としても役立つ。
実施例1 4−ハイドロキシフエニル4−ハイドロキシベンゾエー
ト(I)の合成 内容物 4−ハイドロキシ安息香酸414g(3モル) ハイドロキノン330g(3モル) キシレン1800ml(約1.56kg) ホウ酸6g 濃硫酸4.5ml(約8.2g) 平らなフランジ型のふた、内部温度計、V2Aスチール
撹拌器および水分離器を介して還流コンデンサーを備え
た3のスルフオン化反応フラスコ中で、前記の反応混
合物を激しく撹拌しながら還流温度(浴温170〜175℃)
で加熱する。反応進行中は常に濁った溶液しか観察され
ない。還流温度で約3.5時間撹拌後、反応によって生成
する水の分離が完了する(約55〜56ml;理論量54ml)。
その混合物を還流温度でさらに0.5時間撹拌し、その後
さらに可能なかぎり撹拌を続けながら室温まで放冷す
る。その後す早く吸引ろ過した粗生成物をキシレンで洗
い減圧下で室温で乾燥する。
ト(I)の合成 内容物 4−ハイドロキシ安息香酸414g(3モル) ハイドロキノン330g(3モル) キシレン1800ml(約1.56kg) ホウ酸6g 濃硫酸4.5ml(約8.2g) 平らなフランジ型のふた、内部温度計、V2Aスチール
撹拌器および水分離器を介して還流コンデンサーを備え
た3のスルフオン化反応フラスコ中で、前記の反応混
合物を激しく撹拌しながら還流温度(浴温170〜175℃)
で加熱する。反応進行中は常に濁った溶液しか観察され
ない。還流温度で約3.5時間撹拌後、反応によって生成
する水の分離が完了する(約55〜56ml;理論量54ml)。
その混合物を還流温度でさらに0.5時間撹拌し、その後
さらに可能なかぎり撹拌を続けながら室温まで放冷す
る。その後す早く吸引ろ過した粗生成物をキシレンで洗
い減圧下で室温で乾燥する。
粉砕した物質をまず濃度3%の炭酸水素ナトリウム溶
液でよく洗い、次に水で洗い、その後減圧下室温で乾燥
する。
液でよく洗い、次に水で洗い、その後減圧下室温で乾燥
する。
収量:680g(理論量の98.5%) 融点:242−245℃ 難溶性ないし不溶性の副生成物(明らかに主として直
鎖状のオリゴエステル)をとり除くために、粗生成物か
らIを熱いアセトンで抽出し、撹拌しながら氷水を加え
て室温まで冷却して抽出混合物からIを沈でんさせ、す
早く吸引ろ過し、そして減圧下室温でシリカゲルのそば
で乾燥させる。
鎖状のオリゴエステル)をとり除くために、粗生成物か
らIを熱いアセトンで抽出し、撹拌しながら氷水を加え
て室温まで冷却して抽出混合物からIを沈でんさせ、す
早く吸引ろ過し、そして減圧下室温でシリカゲルのそば
で乾燥させる。
収量:563g(理論量の81.6%)。
グリコールモノメチルエーテルアセテートから再結晶
後1)、上記のようにして乾燥させて融点241〜243℃で次
の反応に使用十分な純度のIを492g(71.4%)得る。2) 1) もし必要なら活性炭を加える。
後1)、上記のようにして乾燥させて融点241〜243℃で次
の反応に使用十分な純度のIを492g(71.4%)得る。2) 1) もし必要なら活性炭を加える。
2) グリコールモノメチルエーテルアセテートの代り
に、前のバツチの生成物の再結晶時の母液を用いると、
同じ純度のIが理論量の約102%の収率で得られる。す
なわち2つのバツチ全体の収率は理論量の約87%であ
る。
に、前のバツチの生成物の再結晶時の母液を用いると、
同じ純度のIが理論量の約102%の収率で得られる。す
なわち2つのバツチ全体の収率は理論量の約87%であ
る。
実施例2 4−ハイドロキシフエニル4−ハイドロキシ−ベンゾエ
ートの合成 内容物 4−ハイドロキシ安息香酸414g(3モル) ハイドロキノン330g(3モル) キシレン2500ml(約2.17kg) p−トルエンスルフォン酸10g 反応は実施例1と同様にして行う。
ートの合成 内容物 4−ハイドロキシ安息香酸414g(3モル) ハイドロキノン330g(3モル) キシレン2500ml(約2.17kg) p−トルエンスルフォン酸10g 反応は実施例1と同様にして行う。
収量:640g(理論量の92.7%) 融点:242〜245℃ この生成物はオリゴエステルを含まず、従ってアセト
ンに完全に溶解する。
ンに完全に溶解する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // C07B 61/00 300 C07B 61/00 300
Claims (6)
- 【請求項1】エステル化触媒を用い、反応剤が実質的に
分散するような反応溶媒中で反応を実施することを特徴
とするところの、等しいモル比でp−ハイドロキシ安息
香酸とハイドロキノンとを反応させることにより4−ハ
イドロキシフエニル4−ハイドロキシベンゾエートの製
法。 - 【請求項2】出発物質の固型物に対して、触媒として、
0.01〜3重量%のホウ酸と0.01〜3重量%の濃硫酸を用
いることを特徴とする、特許請求の範囲第1項記載の方
法。 - 【請求項3】触媒として25〜70重量部のホウ酸と75〜30
重量部の硫酸を含むホウ酸/硫酸混合物を用いることを
特徴とする、特許請求の範囲第1項記載の方法。 - 【請求項4】スルフオン酸を触媒として用いることを特
徴とする、特許請求の範囲第1項記載の方法。 - 【請求項5】p−トルエンスルフオン酸を触媒として用
いることを特徴とする、特許請求の範囲第1項記載の方
法。 - 【請求項6】用いる不活性溶媒が芳香族炭化水素で、そ
のエステル化反応を水を分離しつつ加熱還流して実施す
ることを特徴とする、特許請求の範囲第1項記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863622611 DE3622611A1 (de) | 1986-07-05 | 1986-07-05 | Verfahren zur herstellung von (4-hydroxyphenyl-)4-hydroxy-benzoat und seine verwendung |
DE3622611.4 | 1986-07-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6322540A JPS6322540A (ja) | 1988-01-30 |
JP2659370B2 true JP2659370B2 (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=6304459
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62162507A Expired - Lifetime JP2659370B2 (ja) | 1986-07-05 | 1987-07-01 | 4−ハイドロキシフエニル4−ハイドロキシベンゾエートの製法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4855484A (ja) |
EP (1) | EP0252357B1 (ja) |
JP (1) | JP2659370B2 (ja) |
DE (2) | DE3622611A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5043192A (en) * | 1988-03-15 | 1991-08-27 | North Dakota State University | Polymeric vehicle for coating |
US5244699A (en) * | 1987-03-27 | 1993-09-14 | North Dakota State University | Polymeric vehicle for coatings |
US5218045A (en) * | 1987-03-27 | 1993-06-08 | North Dakota State University | Coating binders comprising liquid crystalline enhanced polymers |
US5171765A (en) * | 1987-03-27 | 1992-12-15 | North Dakota State University | Water dispersible polymers for coatings based on polymers containing mesogenic groups |
US5235006A (en) * | 1987-03-27 | 1993-08-10 | North Dakota State University | Mesogens and polymers with mesogens |
JP2796848B2 (ja) * | 1989-08-02 | 1998-09-10 | 昭和電工株式会社 | 熱可塑性エラストマー |
WO1992016588A1 (en) * | 1991-03-20 | 1992-10-01 | North Dakota State University | Compounds with liquid crystalline properties and coating binders based thereon |
US5182334A (en) * | 1991-04-03 | 1993-01-26 | Hoechst Celanese Corp. | Compatible LCP blends via direct esterification |
DE4442831A1 (de) * | 1994-12-01 | 1996-06-05 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Herstellung von Benzoesäure(4-hydroxyphenylester)-Derivaten |
JP6426994B2 (ja) * | 2014-12-12 | 2018-11-21 | 上野製薬株式会社 | 液晶ポリマーの製造方法 |
CN111378516B (zh) * | 2020-04-23 | 2022-04-12 | 中国科学院上海高等研究院 | 具有不同异构烷基端链的有机摩擦改进剂及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2811461A (en) * | 1954-04-14 | 1957-10-29 | Eastman Kodak Co | Cellulose organic acid ester plastics containing resorcinol mono-meta-hydroxybenzoate |
US4038250A (en) * | 1971-08-25 | 1977-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | Light protecting agents |
JPS56120642A (en) * | 1980-02-29 | 1981-09-22 | Teijin Ltd | Preparation of aryl ester of aromatic oxycarboxylic acid |
JPS6034932A (ja) * | 1983-08-05 | 1985-02-22 | Chisso Corp | ジハロゲノフエノ−ルのエステル類 |
DE3336199A1 (de) * | 1983-10-05 | 1985-04-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Veresterung phenolgruppenhaltiger carbonsaeuren |
JPS60237048A (ja) * | 1984-05-08 | 1985-11-25 | Chisso Corp | エステル化合物 |
JPH0634932A (ja) * | 1992-07-15 | 1994-02-10 | Nippon Avionics Co Ltd | 液晶カラ−投射装置における光学的構成部品の位置決め機構 |
-
1986
- 1986-07-05 DE DE19863622611 patent/DE3622611A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-06-22 US US07/064,679 patent/US4855484A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-23 DE DE8787108928T patent/DE3764041D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-23 EP EP87108928A patent/EP0252357B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-01 JP JP62162507A patent/JP2659370B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0252357A3 (en) | 1988-07-20 |
DE3764041D1 (de) | 1990-09-06 |
EP0252357B1 (de) | 1990-08-01 |
US4855484A (en) | 1989-08-08 |
JPS6322540A (ja) | 1988-01-30 |
EP0252357A2 (de) | 1988-01-13 |
DE3622611A1 (de) | 1988-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2659370B2 (ja) | 4−ハイドロキシフエニル4−ハイドロキシベンゾエートの製法 | |
US4789755A (en) | Process for the preparation of stilbenedicarboxylate derivatives | |
JPH07285900A (ja) | 1,3−ジヒドロキシ−4,6−ビス〔α−メチル−α−(4’−ヒドロキシフェニル) エチル〕ベンゼンの製造方法 | |
KR20080077186A (ko) | 중합성 히드록시디아만틸에스테르 화합물의 제조 방법 | |
JPH0825935B2 (ja) | 1,3−ジヒドロキシ−4,6−ビス〔α−メチル−α−(4’−ヒドロキシフェニル)エチル〕ベンゼンおよびその製造方法 | |
WO1993008154A1 (en) | SYNTHESIS OF α,φ-BIS(p-HYDROXYBENZOYLOXY) ALKANE | |
US5756724A (en) | High-yielding ullmann reaction for the preparation of bipyrroles | |
JP2636042B2 (ja) | 4,4▲′′′▼―ジヒドロキシクォーターフェニル誘導体およびその製造方法 | |
JPH0244821B2 (ja) | ||
KR890005300B1 (ko) | 4,4-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산카르복실산유도체의 제조방법 | |
JP3022008B2 (ja) | トリスフェノール類のt−ブトキシカーボネートの混合物からなる組成物 | |
KR850001156B1 (ko) | 2-메톡시-3, 6-디클로로벤조산의 제법 | |
JP2594826B2 (ja) | p−またはm−ヒドロキシフェネチルアルコールの製造法 | |
CN114014756B (zh) | 一种3-羟基-2-萘甲酸苯酯的制备方法 | |
JPH05320089A (ja) | 芳香族化合物のアシル化方法 | |
JPS62135B2 (ja) | ||
US5338881A (en) | Process for preparing diketones | |
US3862209A (en) | Process of making nitro phenoxybenzoic acid esters | |
US3891650A (en) | Process for preparing anthraquinone-1-acetic acid and esters thereof | |
KR890000794B1 (ko) | 4-아세톡시페닐(4-아세톡시)벤조에이트의 제조방법 | |
JPS58131939A (ja) | ジカルボン酸またはそのエステルの製造方法 | |
JP2622136B2 (ja) | 新規な芳香族ヒドロキシ化合物およびその製造方法 | |
EP0530905B1 (en) | Process for preparing carboxylated 2-allyl-phenols | |
US4847407A (en) | Diphenyl ester derivative of stilbenedicarboxylic acid | |
KR890000793B1 (ko) | 방향족 폴리에스테르 단량체의 제조방법 |