JP3107635B2 - ビスフエノール類の精製方法 - Google Patents
ビスフエノール類の精製方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】本発明は、蒸留によるビスフェノール類の
精製方法に関するものである。
精製方法に関するものである。
【０００２】ビスフェノール類は例えばケトン類および
フェノール類から触媒の存在下で製造されることは公知
である（例えば、ＢＥ−ＰＳ７３８９６２、ＪＰ−Ａ６
２／１７８５３４、ＧＢ−Ａ２１１０８）。
フェノール類から触媒の存在下で製造されることは公知
である（例えば、ＢＥ−ＰＳ７３８９６２、ＪＰ−Ａ６
２／１７８５３４、ＧＢ−Ａ２１１０８）。
【０００３】反応後に、得られたビスフェノールは使用
されたフェノールとの１：１付加物状で分離することが
ある。この付加物（混晶）をさらに精製するためにフェ
ノールで洗浄することができる。フェノールを溶媒で抽
出して混晶の成分類を分離することができ（例えば、Ｇ
Ｂ−Ａ２１１０８、ＪＰ−Ａ０１７５８８）、或いは混
晶を溶融させそしてフェノールを溶融物から高温におい
て蒸留することもできる（例えば、ＪＰ−Ａ１５３３
７）。次にフェノールを得るために抽出物をめんどうな
方法により処理しなければならない。混晶の融点より高
い温度における蒸留による混晶からのフェノールの除去
は、例えば生成するビスフェノールに関する欠点を有し
ている。
されたフェノールとの１：１付加物状で分離することが
ある。この付加物（混晶）をさらに精製するためにフェ
ノールで洗浄することができる。フェノールを溶媒で抽
出して混晶の成分類を分離することができ（例えば、Ｇ
Ｂ−Ａ２１１０８、ＪＰ−Ａ０１７５８８）、或いは混
晶を溶融させそしてフェノールを溶融物から高温におい
て蒸留することもできる（例えば、ＪＰ−Ａ１５３３
７）。次にフェノールを得るために抽出物をめんどうな
方法により処理しなければならない。混晶の融点より高
い温度における蒸留による混晶からのフェノールの除去
は、例えば生成するビスフェノールに関する欠点を有し
ている。
【０００４】ビスフェノール類の既知の製造方法で得ら
れるビスフェノール／フェノール付加物からのフェノー
ルの除去をビスフェノール／フェノール付加物（混晶）
の融点より低い温度において減圧下で実施できるという
ことを今見いだした。
れるビスフェノール／フェノール付加物からのフェノー
ルの除去をビスフェノール／フェノール付加物（混晶）
の融点より低い温度において減圧下で実施できるという
ことを今見いだした。
【０００５】従って、本発明はケトン類およびフェノー
ル類からの既知の製造方法においてビスフェノール／フ
ェノール付加物として得られるビスフェノール類の精製
方法に関するものであり、該方法はフェノールを減圧下
でビスフェノール／フェノール付加物の融点より低い温
度において除去することにより特徴づけられている。本
発明に従うと、式（Ｉ）
ル類からの既知の製造方法においてビスフェノール／フ
ェノール付加物として得られるビスフェノール類の精製
方法に関するものであり、該方法はフェノールを減圧下
でビスフェノール／フェノール付加物の融点より低い温
度において除去することにより特徴づけられている。本
発明に従うと、式（Ｉ）
【０００６】
【化１】
【０００７】［式中、ＲはＣ1−Ｃ10-アルキレンまたは
Ｃ5−Ｃ15-シクロアルキレンを示す］に相当するビスフ
ェノール類を有利に使用することができる。
Ｃ5−Ｃ15-シクロアルキレンを示す］に相当するビスフ
ェノール類を有利に使用することができる。
【０００８】下記のものが特に好適なビスフェノール類
の例である：ビスフェノールＡ（２,２−ビス−[４−ヒ
ドロキシフェニル]−プロパン）、ビスフェノールＴＭ
Ｃ（１,１−ビス−[４−ヒドロキシフェニル]−３,３,
５−トリメチルシクロヘキサン）、ビスフェノールＺ
（１,１−ビス−(４−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサン）およびビスフェノール−３Ｍ（１,１−ビス−
(ヒドロキシフェニル)−３−メチルシクロヘキサン）。
の例である：ビスフェノールＡ（２,２−ビス−[４−ヒ
ドロキシフェニル]−プロパン）、ビスフェノールＴＭ
Ｃ（１,１−ビス−[４−ヒドロキシフェニル]−３,３,
５−トリメチルシクロヘキサン）、ビスフェノールＺ
（１,１−ビス−(４−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサン）およびビスフェノール−３Ｍ（１,１−ビス−
(ヒドロキシフェニル)−３−メチルシクロヘキサン）。
【０００９】ビスフェノール／フェノール付加物（混晶
(mixed crystals)）は１モルのビスフェノール当たり
０.１−２.１５モルのフェノールを含有している。混晶
は好適にはビスフェノール／フェノールの約１：１付加
物の形状である。
(mixed crystals)）は１モルのビスフェノール当たり
０.１−２.１５モルのフェノールを含有している。混晶
は好適にはビスフェノール／フェノールの約１：１付加
物の形状である。
【００１０】本発明に従うと、混晶の成分類の分離は固
相でそれらの融点より低い温度において行われる。この
分離用に使用される温度は好適には５０℃−２００℃、
好適には９０℃−１２０℃、の範囲である。分離温度は
好適には上記の温度範囲内の一定混晶の融点より１０℃
低いものである。
相でそれらの融点より低い温度において行われる。この
分離用に使用される温度は好適には５０℃−２００℃、
好適には９０℃−１２０℃、の範囲である。分離温度は
好適には上記の温度範囲内の一定混晶の融点より１０℃
低いものである。
【００１１】本発明に従う分離（ここではフェノールが
昇華により除去されそしてビスフェノールが後に残る）
は好適には溶媒なしで０.５−１００ミリバール、好適
には０.５−１５ミリバール、の圧力下で実施される。
昇華により除去されそしてビスフェノールが後に残る）
は好適には溶媒なしで０.５−１００ミリバール、好適
には０.５−１５ミリバール、の圧力下で実施される。
【００１２】ビスフェノール類の本発明に従う精製（混
晶の分離）を行うためには、一般的な乾燥器、例えば板
乾燥器、撹拌乾燥器、パドル乾燥器、カスケードまたは
噴霧乾燥器、向流乾燥器など、が使用される。
晶の分離）を行うためには、一般的な乾燥器、例えば板
乾燥器、撹拌乾燥器、パドル乾燥器、カスケードまたは
噴霧乾燥器、向流乾燥器など、が使用される。
【００１３】
【実施例】表２にまとめられている例は、固相混晶開裂
(cleavage)でフェノールが分離しそして後に残っている
ビスフェノールの方が融点以上における開裂により得ら
れる対応する生成物より高い純度を有していることの両
方を示している。
(cleavage)でフェノールが分離しそして後に残っている
ビスフェノールの方が融点以上における開裂により得ら
れる対応する生成物より高い純度を有していることの両
方を示している。
【００１４】固相乾燥は一般的な研究室用パドル乾燥器
中で行われ、そして融点以上における開裂は普通の研究
室用蒸留装置中で行われた。蒸留物および残渣をガスク
ロマトグラフィー検査し、および／または、それらの色
価（ＤＩＮ５３４０９に従うハゼン色価(Hazen colour
value)）を測定した。
中で行われ、そして融点以上における開裂は普通の研究
室用蒸留装置中で行われた。蒸留物および残渣をガスク
ロマトグラフィー検査し、および／または、それらの色
価（ＤＩＮ５３４０９に従うハゼン色価(Hazen colour
value)）を測定した。
【００１５】実験方法： Ａ）１００ｇの混晶を真空下（１８ミリバール）で橋部
および受器が付いている２５０ｍｌ三首フラスコ中で１
８０℃に加熱し、そして１８０℃に３０分間保ち、その
時間中にフェノールを蒸留除去した。
および受器が付いている２５０ｍｌ三首フラスコ中で１
８０℃に加熱し、そして１８０℃に３０分間保ち、その
時間中にフェノールを蒸留除去した。
【００１６】Ｂ）１５０ｇの混晶をパドル乾燥器中に加
えた。乾燥器を約１８ミリバールの真空に調節し、そし
て表に示されている温度に加熱した。フェノールを蒸留
除去した。
えた。乾燥器を約１８ミリバールの真空に調節し、そし
て表に示されている温度に加熱した。フェノールを蒸留
除去した。
【００１７】下記のものを調べた： １）フェノールおよび１,１−ビス−(４−ヒドロキシフ
ェニル)−シクロヘキサン（ＢＰ−Ｚ*）の混晶。
ェニル)−シクロヘキサン（ＢＰ−Ｚ*）の混晶。
【００１８】２）フェノールおよび１,１−ビス−(４−
ヒドロキシフェニル)−３−メチルシクロヘキサン（Ｂ
Ｐ−３Ｍ*）の混晶。
ヒドロキシフェニル)−３−メチルシクロヘキサン（Ｂ
Ｐ−３Ｍ*）の混晶。
【００１９】３）フェノールおよび１,１−ビス−(４−
ヒドロキシフェニル)−３,３,５−トリメチルシクロヘ
キサン（ＢＰ−ＴＭＣ*）の混晶。
ヒドロキシフェニル)−３,３,５−トリメチルシクロヘ
キサン（ＢＰ−ＴＭＣ*）の混晶。
【００２０】４）フェノールおよび２,２−ビス−(４−
ヒドロキシフェニル)−プロパン（ＢＰ−Ａ）の混晶。
ヒドロキシフェニル)−プロパン（ＢＰ−Ａ）の混晶。
【００２１】* ＢＰ＝ビスフェノール
【００２２】
【表１】表１ 実施例 生成物 Ｔ 圧力 時間 ＣＶ1) ＧＣ純度2) 不純物3) 番号 (℃) (ミリバール) (分) (ＨＶ) (重量％) (重量％) １,Ａ ＢＰＺ 190 20 30 15-20 95.0 0.6 フェノール 98.7 0.05 １,Ｂ ＢＰＺ 130 20 270 40 99.3 0.04 フェノール 98.3 0.01 ２,Ａ ＢＰ３Ｍ 190 20 30 灰色 97.1 1.5 フェノール 99.6 0.18 ２,Ｂ ＢＰ３Ｍ 130 20 180 20-30 98.9 1.0 フェノール 99.7 0.17 ３,Ａ ＢＰＴＭＣ 190 20 30 200 95.3 3.5 フェノール 99.0 0.3 ３,Ｂ ＢＰＴＭＣ 130 20 240 40 99.9 0.01 フェノール 97.8 0.01 ４,Ａ ＢＰＡ 190 20 30 20 99.1 0.9 フェノール 99.1 0.9 ４,Ｂ ＢＰＡ 90 20 180 15 99.7 0.3 フェノール 90 99.9 0.1１） ハゼン色価ＤＩＮ５３４０９として測定された生成
したビスフェノールの色価（ＣＶ）2) ビスフェノールまたは蒸留されたフェノールのＧＣ純
度3) ビスフェノールまたはフェノール以外のもの
したビスフェノールの色価（ＣＶ）2) ビスフェノールまたは蒸留されたフェノールのＧＣ純
度3) ビスフェノールまたはフェノール以外のもの
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 デイーター・フライターク ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト・ハーゼンハイデ10 (72)発明者 クラウス・デイ・ベルク ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト・ハンザシユトラーセ124 (56)参考文献 特開 昭57−142936（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−22833（ＪＰ，Ａ) 特公 昭36−4974（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 37/84 C07C 37/74 C07C 39/16
Claims (1)
- 【請求項１】 ケトン類およびフェノール類からのビス
フェノール／フェノール付加物として得られるビスフェ
ノール類の精製方法において、該ビスフェノール／フェ
ノール付加物が、ビスフェノール１モル当り０.１〜２.
１５モルのフェノールを含有しており、ビスフェノール
／フェノール付加物から０.５〜１００ミリバールの減
圧下、５０〜２００℃の温度範囲であって、且つビスフ
ェノール／フェノール付加物の融点から、融点より１０
℃低い温度の範囲内で固相でフェノールを除去し、純粋
なビスフェノール生成物を直接得る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4105428.8 | 1991-02-21 | ||
| DE4105428A DE4105428A1 (de) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | Verfahren zur reinigung von bisphenolen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578270A JPH0578270A (ja) | 1993-03-30 |
| JP3107635B2 true JP3107635B2 (ja) | 2000-11-13 |
Family
ID=6425570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04061554A Expired - Fee Related JP3107635B2 (ja) | 1991-02-21 | 1992-02-17 | ビスフエノール類の精製方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5269887A (ja) |
| EP (1) | EP0499922B1 (ja) |
| JP (1) | JP3107635B2 (ja) |
| DE (2) | DE4105428A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6155541A (en) | 1991-06-11 | 2000-12-05 | Cannondale Corporation | Suspension assembly for a vehicle |
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| CN1080914A (zh) * | 1993-02-17 | 1994-01-19 | 中国石油化工总公司 | 一种2,2-二(4-羟基苯基)丙烷的制造方法 |
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