JPS5858332B2 - フエノ−ルの製造法 - Google Patents
フエノ−ルの製造法Info
- Publication number
- JPS5858332B2 JPS5858332B2 JP50054117A JP5411775A JPS5858332B2 JP S5858332 B2 JPS5858332 B2 JP S5858332B2 JP 50054117 A JP50054117 A JP 50054117A JP 5411775 A JP5411775 A JP 5411775A JP S5858332 B2 JPS5858332 B2 JP S5858332B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroperoxide
- phenol
- catalyst
- decomposition
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
- B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
- B01J31/1845—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing phosphorus
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
- B01J31/226—Sulfur, e.g. thiocarbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/84—Metals of the iron group
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族有機ハイドロパーオキシドを分解してフ
ェノールを製造する方法に関するものである。
ェノールを製造する方法に関するものである。
フェノールは通常酸触媒、たとえば硫酸または過塩素酸
の存在においてキュメンハイドロパーオキシドを分解す
ることにより大規模に製造される。
の存在においてキュメンハイドロパーオキシドを分解す
ることにより大規模に製造される。
硫酸を触媒とする場合の反応機構は次の通りであると考
えられている。
えられている。
失って転位して中間物■を生成上、■が水と反応してフ
ェノールおよびアセトンを生成する。
ェノールおよびアセトンを生成する。
通常ハイドロパーオキシドはキュメン（イングロビルベ
ンゼン）の自動酸化によって形成せられ、キュメンはベ
ンゼンをプロピレンでアルキル化して生成せられる。
ンゼン）の自動酸化によって形成せられ、キュメンはベ
ンゼンをプロピレンでアルキル化して生成せられる。
他の第三級アラルキルハイドロパーオキシド類は酸触媒
の存在において分解し置換フェノール類を生成すること
ができる。
の存在において分解し置換フェノール類を生成すること
ができる。
すなわちたとえばバラブレゾールはパラシメンハイドロ
パーオキシドを分解することにより製造されている。
パーオキシドを分解することにより製造されている。
第三級アラルキルハイドロパーオキシド以外のハイドロ
パーオキシドを分解することは第一に生成したフェノー
ルの収率が商業的に魅力的でないこと、第二に第三級ハ
イドロパーオキサイドの場合と同様に、通常の酸触媒を
使用すると分子量の大きい副生成物が好しくない量で生
成するため商業的に実用的でないと従来考えられていた
。
パーオキシドを分解することは第一に生成したフェノー
ルの収率が商業的に魅力的でないこと、第二に第三級ハ
イドロパーオキサイドの場合と同様に、通常の酸触媒を
使用すると分子量の大きい副生成物が好しくない量で生
成するため商業的に実用的でないと従来考えられていた
。
すなわちたとえばエチルベンゼンハイドロパーオキシド
を硫酸触媒の存在で分解するとフェノールの収率は３７
重量％に過ないことが報告されている。
を硫酸触媒の存在で分解するとフェノールの収率は３７
重量％に過ないことが報告されている。
更に第三級アラルキルハイドロパーオキシドをフェノー
ル類およびケトン類に分解するために通常の酸触媒を使
用するとハイドロパーオキシドに対して約９０重量％に
達するフェノールおよび８０重量％のケトンの収率が報
告されているがこのような触媒を使用した場合には原料
物質であるハイドロパーオキシドの一部が競合副反応の
ために極めて好ましくない不純物に変化する傾向がある
ことが一般に見出されている。
ル類およびケトン類に分解するために通常の酸触媒を使
用するとハイドロパーオキシドに対して約９０重量％に
達するフェノールおよび８０重量％のケトンの収率が報
告されているがこのような触媒を使用した場合には原料
物質であるハイドロパーオキシドの一部が競合副反応の
ために極めて好ましくない不純物に変化する傾向がある
ことが一般に見出されている。
従ってキュメンハイドロパーオキシドを通常の酸触媒の
存在で分解した時に得られる生成物が分子量の大きい樹
脂状物質および他の反応中に生成する高沸点物質を含有
するのが常態である。
存在で分解した時に得られる生成物が分子量の大きい樹
脂状物質および他の反応中に生成する高沸点物質を含有
するのが常態である。
これらの物質を除去する要求のため別の工程を必要とし
フェノールの回収を複雑化する場合がある。
フェノールの回収を複雑化する場合がある。
通常の酸触媒を使用することのその他の不利な点は分解
を実施するために使用する装置を一般的に耐腐蝕性材料
で建造することが必要であることであって設備費が嵩む
ことである。
を実施するために使用する装置を一般的に耐腐蝕性材料
で建造することが必要であることであって設備費が嵩む
ことである。
更に分解生成物を処理してフェノールを回収する前に酸
触媒を除去または中和することが一般的に必要であるこ
とである。
触媒を除去または中和することが一般的に必要であるこ
とである。
我々は今回第二級アラルキルハイドロパーオキシドから
のフェノールの収率を高め、本方法を商業的に魅力ある
ものとし得るような新触媒を発見した。
のフェノールの収率を高め、本方法を商業的に魅力ある
ものとし得るような新触媒を発見した。
更に本触媒を使用すると分解反応中に生成する分子量の
大きい副生成物の量を減少し得る。
大きい副生成物の量を減少し得る。
また本触媒は強酸性ではないから分解装置は酸性触媒を
使用する場合に必要とされるような耐腐蝕性材料で建造
されていなくても良く、またフェノールを回収する前に
触媒の除去を行なうことも不要である。
使用する場合に必要とされるような耐腐蝕性材料で建造
されていなくても良く、またフェノールを回収する前に
触媒の除去を行なうことも不要である。
但しこれは所望であれば実施しても良い。
本発明によれば少なくとも一つの金属原子またはカチオ
ンおよび次式 なるアニオンから導かれる少なくとも一つの分子部分よ
り成る化合物より成る触媒の存在において分解を行なう
ことを特徴とする芳香族有機ハイドロパーオキシドの分
解によるフェノールの製造法および分解生成物から所望
のフェノールの回収法を提供する。
ンおよび次式 なるアニオンから導かれる少なくとも一つの分子部分よ
り成る化合物より成る触媒の存在において分解を行なう
ことを特徴とする芳香族有機ハイドロパーオキシドの分
解によるフェノールの製造法および分解生成物から所望
のフェノールの回収法を提供する。
（式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は各別々に水素原子、また
は置換あるいは非置換ハイドロカルビル基、Ｙは酸素原
子または硫黄原子）である。
は置換あるいは非置換ハイドロカルビル基、Ｙは酸素原
子または硫黄原子）である。
非置換ハイドロカルビル基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の例は
アルキル基（直鎖のものおよび側鎖のあるものいづれも
）、アリール基（アルカリール基を含む）、およびアラ
ルキル基たとえばベンジル基である。
アルキル基（直鎖のものおよび側鎖のあるものいづれも
）、アリール基（アルカリール基を含む）、およびアラ
ルキル基たとえばベンジル基である。
好ましいアルキル基は１ないし８個の炭素原子を有する
たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、ｔブチル、アミル、ヘプチル、
およびオクチル基であり、１ないし４個の炭素原子を有
するものであることがもつとも好ましい。
たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、ｔブチル、アミル、ヘプチル、
およびオクチル基であり、１ないし４個の炭素原子を有
するものであることがもつとも好ましい。
触媒は遷移金属の化合物であることが好ましく、特に周
期表の第■族に属する遷移金属の化合物であることがも
つとも好ましい。
期表の第■族に属する遷移金属の化合物であることがも
つとも好ましい。
すなわち、たとえば触媒は前記に規定した式（Ｉ）なる
アニオンから導かれる少なくとも一つの分子部分と鉄、
コバルト、およびニッケル原子からえらばれた少なくと
も一つの金属原子より成るものであることができる。
アニオンから導かれる少なくとも一つの分子部分と鉄、
コバルト、およびニッケル原子からえらばれた少なくと
も一つの金属原子より成るものであることができる。
本発明の方法において触媒として使用される金属化合物
の構造は金属および基Ｙの同一性によって異ることはも
ちろんであるが、たとえば次式なる錯塩中におけるごと
く なる基として表わされる。
の構造は金属および基Ｙの同一性によって異ることはも
ちろんであるが、たとえば次式なる錯塩中におけるごと
く なる基として表わされる。
式中Ｍ、 Ｙ、 Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記に規定し
た通りでありＮは金属の酸化状態を表わす。
た通りでありＮは金属の酸化状態を表わす。
本発明の方法における触媒として使用し得る化合物の代
表例はモノチオ−およびジチオ−β−ジケトン類の金属
錯塩であってこれらはそれぞれ次式で表わされる。
表例はモノチオ−およびジチオ−β−ジケトン類の金属
錯塩であってこれらはそれぞれ次式で表わされる。
式中Ｍ、 Ｎ、 Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は前記に規定し
た通りである。
た通りである。
このような化合物の具体例は次の通りである。
１、 ビス（ジチオ
ケル（Ｉ］）
アセチルアセトナート）三ツ
２、トリス（モノチオ
ロバルト叫
アセチルアセトナート）
３ ビス（モノチオ−アセチルアセトナート）ニッケル
（Ｉ］） ４、トリス（モノチオ−アセチルアセトナート）本発明
の方法を使用することによって通常の酸触媒を使用する
よりも大きいフェノールの収率が得られることが認めら
れており全く驚異に値するところである。
（Ｉ］） ４、トリス（モノチオ−アセチルアセトナート）本発明
の方法を使用することによって通常の酸触媒を使用する
よりも大きいフェノールの収率が得られることが認めら
れており全く驚異に値するところである。
すなわち、たとえば本発明の方法によってエチルベンゼ
ンハイドロパーオキシドを分解するとフェノールが７０
重量％以上の収率で得られている。
ンハイドロパーオキシドを分解するとフェノールが７０
重量％以上の収率で得られている。
また芳香族有機ハイドロパーオキシドを一般的に本発明
によって分解すると通常の酸触媒を使用した場合よりも
分子量の大きい副生酸物の生成量が著しく少ない。
によって分解すると通常の酸触媒を使用した場合よりも
分子量の大きい副生酸物の生成量が著しく少ない。
本発明の方法に使用される原料物質である芳香族有機ハ
イドロパーオキシドは２ないし２４個、好ましくは２な
いし１６個、もっとも好ましくは２ないし１２個の炭素
原子をアルキル基中に有するアリールモノアルキルハイ
ドロパーオキシドである。
イドロパーオキシドは２ないし２４個、好ましくは２な
いし１６個、もっとも好ましくは２ないし１２個の炭素
原子をアルキル基中に有するアリールモノアルキルハイ
ドロパーオキシドである。
このようなハイドロパーオキシドの一例はエチルベンゼ
ンハイドロパーオキシドである。
ンハイドロパーオキシドである。
触媒の存在におけるハイドロパーオキシドの分解は極め
て速かに進行し広い範囲の反応条件の下で行なうことが
できる。
て速かに進行し広い範囲の反応条件の下で行なうことが
できる。
反応温度が余り高いとハイドロパーオキシドの熱で開始
する分解反応が起るようになり好ましくない副生酸物を
生威し、極端な場合には分解が極めて急激で制御不能の
状態になり爆発を起す惧れがあるため反応温度を余り高
くしないようにすることが好ましい。
する分解反応が起るようになり好ましくない副生酸物を
生威し、極端な場合には分解が極めて急激で制御不能の
状態になり爆発を起す惧れがあるため反応温度を余り高
くしないようにすることが好ましい。
室温ないし１８０℃の反応温度が好ましく、室温ないし
１５０℃が一層好ましく、１００℃ないし１４０℃がも
っとも好ましい。
１５０℃が一層好ましく、１００℃ないし１４０℃がも
っとも好ましい。
ハイドロパーオキシドの分解は相当大きい発熱反応であ
るから反応温度を所望の水準に保つためにこれを調節す
ることが望まれる。
るから反応温度を所望の水準に保つためにこれを調節す
ることが望まれる。
この目的のために外部冷却および／またはハイドロパー
オキシドと触媒の接触速度を調節する等の適宜の方法が
用いられる。
オキシドと触媒の接触速度を調節する等の適宜の方法が
用いられる。
アルデヒドと分解生成物中の他の取分との間の好ましく
ない副反応が起る可能性を除くために分解反応中に分解
副生成アルデヒドを連続的に除去することが好ましい。
ない副反応が起る可能性を除くために分解反応中に分解
副生成アルデヒドを連続的に除去することが好ましい。
すなわち、たとえばアルデヒドは溜去されるか凝縮器中
に捕集される。
に捕集される。
アルデヒドの除去は分解を減圧下で行なうことによって
助長されるが、一般的には分解を実施する時の圧力には
特に狭い範囲にするべき制限はな（、通常大気圧が用い
られる。
助長されるが、一般的には分解を実施する時の圧力には
特に狭い範囲にするべき制限はな（、通常大気圧が用い
られる。
特に副生アルデヒドが反応温度において揮発性が十分に
大きく大気圧下で溜去される場合には大気圧下で分解が
行なわれる。
大きく大気圧下で溜去される場合には大気圧下で分解が
行なわれる。
反応の完結に必要な時間は特に反応温度によって定まる
が反応温度が極めて低い場合でも通常３または４時間以
下である。
が反応温度が極めて低い場合でも通常３または４時間以
下である。
好ましい反応温度においては大抵の場合分解はたとえば
１５０℃で５ないし５０分以内、ｓｏ’ｃないし１２０
℃では１ないし２時間以内、通常は１時間以内、で完結
する。
１５０℃で５ないし５０分以内、ｓｏ’ｃないし１２０
℃では１ないし２時間以内、通常は１時間以内、で完結
する。
分解を緩和にするため本発明の方法は一般的に不活性溶
剤すなわちハイドロパーオキシドまたはその分解生成物
と反応しない溶剤の存在において行なわれる。
剤すなわちハイドロパーオキシドまたはその分解生成物
と反応しない溶剤の存在において行なわれる。
すなわち反応温度において固体であるハイドロパーオキ
シドの場合にはハイドロパーオキサイドを不活性溶剤中
に溶解することが好ましい。
シドの場合にはハイドロパーオキサイドを不活性溶剤中
に溶解することが好ましい。
所望の場合には反応温度において固体である・・イドロ
バ−オキシドの場合にも不活性溶剤を使用することがで
きる。
バ−オキシドの場合にも不活性溶剤を使用することがで
きる。
不活性溶剤を使用する場合には該溶剤はハイドロパーオ
キシドを１ないし５０重量％、一層好ましくは５ないし
２５重量％の量で含有するような割合で存在することが
好ましい。
キシドを１ないし５０重量％、一層好ましくは５ないし
２５重量％の量で含有するような割合で存在することが
好ましい。
不活性溶剤の例はベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クロロベンゼンおよびニトロベンゼンでア
ル。
ルベンゼン、クロロベンゼンおよびニトロベンゼンでア
ル。
本発明の方法においては極めて少量の触媒が効果的に使
用される。
用される。
もつと多くの量を使用しても良いがこれは不必要であり
無駄でもあり、ある場合には触媒が大きいことは危険を
伴うことがある。
無駄でもあり、ある場合には触媒が大きいことは危険を
伴うことがある。
本発明の好ましい実施態様においては触媒とハイドロパ
ーオキシドとの比率は１：１００００ないし１：１００
０．好ましくは１：５００’０ないし１：１０００であ
る。
ーオキシドとの比率は１：１００００ないし１：１００
０．好ましくは１：５００’０ないし１：１０００であ
る。
本発明の方法において使用されるハイドロパーオキシド
はアルキルアリール化合物の自動酸化のような通常の方
法によって製造される。
はアルキルアリール化合物の自動酸化のような通常の方
法によって製造される。
自動酸化するべき原料物質であるアルキルアリール化合
物はアリール化合物のオレフィンによるアルキル化のよ
うな通常の方法で製造される。
物はアリール化合物のオレフィンによるアルキル化のよ
うな通常の方法で製造される。
本発明の方法によって生成したフェノールおよびアルデ
ヒドは分別蒸溜等の通常の方法で回収され、一般的には
通常の酸触媒法に使用されている精製法を使用すること
ができる。
ヒドは分別蒸溜等の通常の方法で回収され、一般的には
通常の酸触媒法に使用されている精製法を使用すること
ができる。
但し触媒除去に関連する工程はもちろん省略しても良い
。
。
本発明を次の実施例によって説明する。
実施例 １
ビス（ジチオアセチルアセトナート）ニッケル（ＩＩ）
０．００２２重量部、エチルベンゼン２５重量部、ニー
Ｆ−ルベンゼンハイドロパーオキシド３重量部をガラス
製耐圧容器に秤取し、１２０’Ｃに保った油浴上で加熱
した。
０．００２２重量部、エチルベンゼン２５重量部、ニー
Ｆ−ルベンゼンハイドロパーオキシド３重量部をガラス
製耐圧容器に秤取し、１２０’Ｃに保った油浴上で加熱
した。
（エチルベンゼンハイドロパーオキシドの触媒に対する
モル比＝３０１１：１）反応混合物の温度は１２０℃に
３０分間保持し、この間反応器内容物を磁気かく拌器で
かく拌した。
モル比＝３０１１：１）反応混合物の温度は１２０℃に
３０分間保持し、この間反応器内容物を磁気かく拌器で
かく拌した。
次に反応混合物を冷却し、残溜ノ・イ
キシドとフェノールを分析した。
次の分析結果が得られた。
ドロパーオ
実施例 ２ないし４
種々の触媒を使用して実施例１と同じ手順で実施し、次
表に示すような結果を得た。
表に示すような結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 芳香族有機ハイドロパーオキシドを分解させること
によるフェノールの製造法であって、該製造法は、 鉄、ニッケルおよびコバルトからなる群から選択される
金属のモノチオアセチルアセトナートまたはジチオアセ
チルアセトナート錯体からなる触媒の存在下で該芳香族
有機ハイドロパーオキシドを分解させることを特徴とす
る。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB19826/74A GB1499666A (en) | 1974-05-06 | 1974-05-06 | Production of phenols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5126829A JPS5126829A (ja) | 1976-03-05 |
| JPS5858332B2 true JPS5858332B2 (ja) | 1983-12-24 |
Family
ID=10135890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50054117A Expired JPS5858332B2 (ja) | 1974-05-06 | 1975-05-06 | フエノ−ルの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4075250A (ja) |
| JP (1) | JPS5858332B2 (ja) |
| DE (1) | DE2520120A1 (ja) |
| GB (1) | GB1499666A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60174235U (ja) * | 1984-04-26 | 1985-11-19 | 日立コンデンサ株式会社 | 電子部品用ケ−ス |
| JPH0367332B2 (ja) * | 1983-12-12 | 1991-10-22 | Shizuki Electric |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4262153A (en) * | 1978-12-26 | 1981-04-14 | The Standard Oil Company | Decomposition of hydroperoxides using metal complex catalysts |
| US4279829A (en) * | 1978-12-26 | 1981-07-21 | The Standard Oil Company | Metal complex catalysts |
| US4210606A (en) * | 1979-06-15 | 1980-07-01 | Gulf Research And Development Company | Decomposition of cumene hydroperoxide with a halogen-substituted thiophenol catalyst |
| US4210607A (en) * | 1979-06-20 | 1980-07-01 | Gulf Research And Development Company | Decomposition of cumene hydroperoxide using a stable nitrosonium or nitronium salt as the catalyst |
| US4209465A (en) * | 1979-06-20 | 1980-06-24 | Gulf Research And Development Company | Decomposition of cumene hydroperoxide using a stable carbonium, tropylium or oxonium salt as the catalyst |
| EP0101450A4 (en) * | 1982-02-17 | 1984-07-06 | Commw Scient Ind Res Org | OLEFIN OLIGOMERIZATION AND ISOMERIZATION CATALYSTS. |
| JPS61118648A (ja) * | 1984-11-14 | 1986-06-05 | Jeol Ltd | 核磁気共鳴装置 |
| JPS63109849A (ja) * | 1986-10-29 | 1988-05-14 | 株式会社日立メディコ | Ｎｍｒイメ−ジング装置 |
| US5254751A (en) | 1992-09-14 | 1993-10-19 | General Electric Company | Method for the decomposition of cumene hydroperoxide by acidic catalyst to phenol and acetone |
| US7199192B2 (en) | 2004-12-21 | 2007-04-03 | Callaway Golf Company | Golf ball |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2889368A (en) * | 1959-06-02 | Process for the acid decomposition of | ||
| US2661375A (en) * | 1950-02-07 | 1953-12-01 | Hercules Powder Co Ltd | Production of phenols and acyclic aldehydes |
| GB1449124A (en) * | 1972-11-08 | 1976-09-15 | Burmah Oil Trading Ltd | Production of phenols |
-
1974
- 1974-05-06 GB GB19826/74A patent/GB1499666A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-05-05 US US05/574,755 patent/US4075250A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-05-06 DE DE19752520120 patent/DE2520120A1/de not_active Withdrawn
- 1975-05-06 JP JP50054117A patent/JPS5858332B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0367332B2 (ja) * | 1983-12-12 | 1991-10-22 | Shizuki Electric | |
| JPS60174235U (ja) * | 1984-04-26 | 1985-11-19 | 日立コンデンサ株式会社 | 電子部品用ケ−ス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4075250A (en) | 1978-02-21 |
| JPS5126829A (ja) | 1976-03-05 |
| DE2520120A1 (de) | 1975-11-27 |
| GB1499666A (en) | 1978-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2578654A (en) | Preparation of tertiary-alkyl-substituted benzene carboxylic acids | |
| US3928477A (en) | Production of phenols from decomposition of aromatic hydroperoxides | |
| JPS5858332B2 (ja) | フエノ−ルの製造法 | |
| US4209465A (en) | Decomposition of cumene hydroperoxide using a stable carbonium, tropylium or oxonium salt as the catalyst | |
| US2748172A (en) | Preparation of hydroquinone | |
| US4267379A (en) | Decomposition of cumene hydroperoxide and recovery of boron trifluoride catalyst | |
| US3914323A (en) | Process for preparing diphenols | |
| US3410913A (en) | Alcohol manufacture | |
| US4238417A (en) | Decomposition of cumene hydroperoxide and recovery of boron trifluoride catalyst | |
| US4482755A (en) | High yield process for preparing 4,4'-biphenol and para-alkylbenzenes | |
| US3092640A (en) | Processes for preparing bis | |
| US4210606A (en) | Decomposition of cumene hydroperoxide with a halogen-substituted thiophenol catalyst | |
| US4067912A (en) | Production of phenols | |
| US4487978A (en) | High yield process for preparing 4,4'-biphenol and tert-alkylated-alkylbenzenes | |
| US3442959A (en) | Oxidation of paraffins to provide alcohols | |
| US2041592A (en) | Process of hydrolyzing chlor phenols | |
| JPS5858331B2 (ja) | フエノ−ルの製造方法 | |
| US5075463A (en) | Preparation of quinones | |
| MXPA02007009A (es) | Procedimiento para la fabricacion de bisfenoles. | |
| US3953526A (en) | Synthesis of hydroquinone | |
| US4210607A (en) | Decomposition of cumene hydroperoxide using a stable nitrosonium or nitronium salt as the catalyst | |
| US2737527A (en) | Production of phenols and carbonyl compounds | |
| US4297518A (en) | Decomposition of cumene hydroperoxide with a homogeneous catalyst | |
| US2404914A (en) | Manufacture of cyclic hydrocarbons | |
| JP2713014B2 (ja) | カプロラクタムの製法 |