JPS5858331B2 - フエノ−ルの製造方法 - Google Patents

フエノ−ルの製造方法

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JPS5858331B2 JP50054116A JP5411675A JPS5858331B2 JP S5858331 B2 JPS5858331 B2 JP S5858331B2 JP 50054116 A JP50054116 A JP 50054116A JP 5411675 A JP5411675 A JP 5411675A JP S5858331 B2 JPS5858331 B2 JP S5858331B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は芳香族有機ハイドロパーオキシドを分解してフ
ェノールを製造する方法に関するものである。
フェノールは通常酸触媒、たとえば硫酸または過塩素酸
の存在においてキュメンハイドロパーオキシドを分解す
ることにより大規模に製造される。
硫酸を触媒とする場合の反応機構は次の通りであると考
えられている。
すなわちキュメンハイドロパーオキシドはフロトンを与
えられて中間物■を生成し、これが水を失って転位して
中間物■を生威し、■が水と反応してフェノールおよび
アセトンを生成する。
通常ハイドロパーオキシドはキュメン（イソプロピルベ
ンゼン）の自動酸化によって形成せられ、キュメンはベ
ンゼンをプロピレンでアルキル化して生成せられる。
他の第三級アラルキルハイドロパーオキシド類は酸触媒
の存在において分解し置換フェノール類を生成すること
ができる。
すなわち、たとえばパラクレゾールはパラシメンハイド
ロパーオキシドを分解することにより製造されている。
第三級アラルキルハイドロパーオキシド類を分解してフ
ェノール類とケトン類を生成する反応の触媒となる通常
の酸触媒を使用すると、ハイドロパーオキシドに対して
約９０重量％に達するフェノールおよび８０重量％のケ
トンの収率を得ることが報告されているが、通常の酸触
媒を使用すると第一には製造されたフェノール類の収率
が商業的に魅力的でないこと、第二には分子量の大きい
副生成物が好ましくない量で生成するため、第三級アラ
ルキルハイドロパーオキシド以外のノ・イドロバ−オキ
シドの分解を行なうことは商業的に実用的でないと従来
考えられていた。
すなわち、たトエばエチルベンゼンハイドロパーオキシ
ドを硫酸触媒の存在で分解する場合フェノールの収率は
３７重量％に過ぎない。
通常の酸触媒を使用する場合のその他の不利な点は、一
般的に分解を行なう装置を耐腐蝕性材料で建造すること
が必要であって、これは大きい設備費を要する。
更に分解生成物を処理してフェノールを回収する前に酸
触媒を除去するか中和することが必要である。
我々は今回第三級アラルキルハイドロパーオキシドから
のフェノールまたは置換フェノールの収率を高め、本方
法を商業的に魅力あるものとし得るような新触媒を発見
した。
更に本触媒を使用すると分解反応中に生成する分子量の
大きい副生成物の量を減少し得る。
また本触媒は強酸性ではないから分解装置は酸触媒を使
用する場合に必要とされるような耐腐蝕性材料で建造さ
れていなくても良く、またフェノールを回収する前に触
媒の除去を行うことも不要である。
但しこれは所望であれば実施しても良い。
本発明によれば少なくとも一つの金属原子またはカチオ
ンおよび式（Ｉ） なるアニオンから導かれる少なくとも一つの分子部分（
ここにＳは硫黄原子、Ｙは硫黄原子を表わす）より成る
化合物より成る触媒の存在において分解を行い、所望の
フェノールまたは置換フェノールを分解生成物中から回
収することを特徴とする第二級芳香族有機ハイドロパー
オキシドの分解によるフェノールの製造法を提供するも
のであって、Ｘは次式 なる基を表わし、前記式中Ｒは置換または非置換ハイド
ロカルビル基であって、１ないし１２個の炭素原子を有
することが好ましい。
非置換ハイドロカルビル基ＲおよびＲ１０例はアルキル
基（直鎖のものおよび側鎖のあるものいづれも）、アリ
ール基（アルキルアリール基をも含む）、およびアラル
キル基たとえばベンジル基である。
好ましいアルキル基たとえばメチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル
、アリール、ヘプチル、およびオクチル基のような１な
いし８の炭素原子を有する基、特に１ないし４個の炭素
原子を有する基である。
置換ハイドロカルビル基の例はたとえば前記のように１
個または１個以上のハロゲン原子、アルコキシ基、で置
換したハイドロカルビル基であって、１ないし６個の炭
素原子またはニトロ基を有するものであることが好まし
い。
触媒は遷移金属化合物であること、特に周期表第■族、
第１ｂ族または第ｎｂ族の遷移金属の化合物より成るこ
とが好ましく、非遷移金属たとえば錫またはアンチモン
の化合物も同様に使用し得る。
すなわち、触媒は、たとえば前記に規定したごとき式（
Ｉ）なるアニオンから導かれる少なくとも一つの分子部
分および鉄、ニッケル、パラヂウム、銅、銀、亜鉛、カ
ドミウム、水銀、錫およびアンチモン原子からえらばれ
た少なくとも一つの金属原子より成る化合物より成る。
本発明の方法に触媒として使用される金属化合物の構造
は勿論、金属、基ＸおよびＹの同一性の如何による異る
。
すなわち、たとえば該化合物は式 で表わされるような錯塩であることがある。
式中、Ｍは金属、Ｎは金属の酸化状態である。
また酸化合物は式 で表わされるような環状の化合物であっても良い。
式中Ｍは前記に規定したところと同じである。
該化合物はある種の金属の場合にはたとえば次式 で表わされるように重合物状であると考えられている。
すなわちたとえば該化合物は金属原子および配位子の直
鎖、または三次元重合物を形成する金属原子および配位
子の鎖より成立っているものであっても良い。
従って式（Ｉ）なるアニオンから導かれる分子部分は錯
化合物の配位子部分あるいは塩のアニオン部分であって
も良い。
本発明の方法において使用し得る触媒の種類の代表例は
、次式で表わされるＮ−二置換モノ−およびジチオカル
バミン酸金属塩 （ここにＭは金属、Ｎは金属の酸化状態、および Ｒは前記に規定したところと同じである）、び次式で表
わされるキサントゲレ酸金属塩、およ （ここにＭは金属、Ｎは金属の酸化状態、Ｒは前記に規
定したところと同じである）、および次式で表わされる
二置換ジーおよびモノチオ燐酸金属塩 （ここにＭは金属、Ｎは金属の酸化状態、およびＲは前
記に規定したところと同じである。
）である。
特に好ましい触媒は一般式■、■、■、■、および■の
化合物で各Ｒ基がアルキル基を表わし、特にアルキル基
が前記に具体的に規定したものである化合物である。
本発明の方法を使用することによって、第二級芳香族有
機ハイドロパーオキシドを分解してフェノールを、通常
の酸触媒を使用する場合よりも大きい収率で得られるこ
とが認められており全く驚異に値する。
すなわち、たとえば本発明の方法によりエチルベンゼン
ハイドロパーオキシドを分解することによってフェノー
ルを８０重量％以上の収率で得られている。
更に通常の酸触媒を使用した時よりも分子量の大きい副
生成物の生成量が著しく少なかった。
本発明の方法において使用される第二級芳香族有機ハイ
ドロパーオキシドの原料物質は２ないし２４個、好まし
くは２ないし１６個、特に２ないし１２個の炭素原子を
アルキル基中に含むアリールモノアルキルハイドロパー
オキシドである。
このようなハイドロパーオキシドの一例はエチルベンゼ
ンハイドロパーオキシドである。
触媒の存在におけるハイドロパーオキシドの分解は極め
て速かに進行し、極めて広範囲の反応条件の下で行なう
ことができる。
反応温度を余り高くしないようにすることが好ましく、
反応温度を高くするとハイドロパーオキシドの熱による
分解開始が起り好ましくない副生成物を生じ、極端な場
合には分解が極めて急激になって制御不能となるに至り
爆発が起る惧れがある。
室温ないし１８０℃の反応温度が好ましく、更に室温な
いし１５０℃、特に１００℃ないし１４０℃の反応温度
がもつとも好ましい。
ハイドロパーオキサイドの分解はかなり大きい発熱反応
であるから反応温度を所望の水準に保つためにこれを調
節することが必要である。
この目的のために外部冷却および／またはハイドロパー
オキシドを触媒と接触させる速度を調節する等の適宜の
技術を使用することができる。
アルデヒドと分解生成物中の他の成分との間の好ましく
ない副反応の可能性を除くために分解反応中に分解副生
成アルデヒドを連続的に除去することが好ましい。
すなわちたとえばアルデヒドは溜去するか凝縮器で捕集
する。
アルデヒドの除去は分解を減圧下で行なうことによって
助長されるが、一般的には分解時の圧力は余り狭い範囲
に限定されていないで通常大気圧下で行なわれる。
特に副生アルデヒドが反応温度において揮発生がかなり
大きく大気圧下で溜去し得る時は分解は大気圧下で行な
われる。
反応完結に必要な時間は特に反応温度によって定まるが
反応温度が極めて低い場合でも通常３または４時間以内
である。
好ましい反応温度においでは分解は大抵の場合たとえば
１５０℃では５ないし５０分、８０°Ｃないし１２０℃
においては１−！−ないし２時間、通常は１時間以内で
完結するであろう。
分解を緩和にするために本発明の方法は一般的に不活性
溶剤すなわちハイドロパーオキシドまたはその分解生成
物と反応しない溶剤の存在において行なわれる。
すなわち反応温度において固体であるハイドロパーオキ
シドの場合には、ハイドロパーオキシドを不活性溶剤に
溶解することが好ましい。
不活性溶剤はノ・イドロバ−オキシドが反応温度におい
て液体の場合でも所望の場合には同様に使用することが
できる。
不活性溶剤を使用する場合には、該溶剤はハイドロパー
オキシドを１ないし５０重量％、一層好ましくは５ない
し２５重量％の量で含有するような割合で存在すること
が好マしい。
不活性溶剤の例はベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クロロベンゼン、およびニトロベンゼンで
ある。
本発明の方法においては極めて少量の触媒が効果的に使
用される。
もっと多くの量を使用しても良い。
然しこれは不必要であるし、無駄でもあり、ある場合に
は触媒量が大きいことは危険を伴うことがある。
本発明の好ましい実施態様においては触媒とハイドロパ
ーオキシドとの比率は１：１００００ないし１：１００
０．好ましくは１：５０００ないし１：１０００である
。
本発明の方法において使用されるハイドロパーオキシド
はアルキルアリール化合物の自動酸化のような通常の方
法により製造される。
自動酸化するべき原料物質であるアルキルアリール化合
物はアリール化合物のオレフィンによるアルキル化のよ
うな通常の方法で製造される。
本発明の方法によって生成したフェノールおよびアルデ
ヒドは分別蒸溜等の通常の方法で回収され、一般的には
通常の酸触媒法に使用されている精製法を使用すること
ができる。
但し触媒除去に関連する工程はもちろん省略しても良い
。
本発明を次の実施例によって説明する。
実施例 １ ビス（ジエチルジチオカルバマト）コバルト（■）（分
子量 ３’３５．５ ） ０．０２５重量部をガラス製
耐圧容器に秤取しエチルベンゼン２５重量部中に溶解し
た。
エチルベンゼンハイドロパーオキシド３重量部（エチル
ベンゼンハイドロパーオキシドと触媒とのモル比＝３０
００ ： １ ）を添加し耐圧容器を閉じた。
反応器を１２０℃に保った油浴上で３０分間加熱し、こ
の間磁気かく拌器で内容物をかく拌した。
内容物を冷却し残留ハイドロパーオキシドとフェノール
を分析した。
次の分析結果が得られた。
残留ハイドロパーオキシド ０．０３重量部生成
したフェノール １．６２重量部変化率
９９．０％フェノールへの選択
率 ８２．７％実施例 ２ないし１４ 種々の触媒を使用して実施例１０手順と同様に実施し、
結果を次表に示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 第２級芳香族ハイドロパーオキシドを分解すること
    によるフェノールの製造方法であって、該方法は、Ｆｅ
    、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｃｕ１Ｐｄ１Ｚｎ、Ｃｄ。 Ｓｎ、Ｈｇおよびｓｂからなる群から選択された少（式
    中、各Ｒは置換または未置換）・イドロカルビル基を示
    す）のアニオンから誘導される少なくとも一種類の分子
    部分からなる化合物からなる触媒の存在下で該第２級芳
    香族ハイドロパーオキシドを分解することを特徴とする
    。
JP50054116A 1974-05-06 1975-05-06 フエノ−ルの製造方法 Expired JPS5858331B2 (ja)

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JPS5126828A JPS5126828A (ja) 1976-03-05
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