DE2520121A1 - Verfahren zur herstellung von phenolen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von phenolen

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DE2520121A1
DE2520121A1 DE19752520121 DE2520121A DE2520121A1 DE 2520121 A1 DE2520121 A1 DE 2520121A1 DE 19752520121 DE19752520121 DE 19752520121 DE 2520121 A DE2520121 A DE 2520121A DE 2520121 A1 DE2520121 A1 DE 2520121A1
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phenol
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Burmah Oil Trading Ltd
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Description

DR. BERG DIPL.-ING. STaPF DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
PATENTANWÄLTE
8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 8602 45
Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf und Partner, 8 München 86, P. O. Box 860245
Ihr Zeichen
Your ref.
Unser Zeichen 26
Our ref.
8 MÜNCHEN 80 Mauerkircherstraße 45
6. MAI 1975
Anwaltsakte-Nr.: 26
BURMAH OIL TRADING LIMITED S w i η d ο n, Wiltshire / England
"Verfahren zur Herstellung von Phenolen"
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phenolen durch Zersetzung aromatischer organischer Hydroperoxide.
Phenol wird ganz allgemein im technischen Maßstab durch Zersetzung von Cumolhydroperoxid in Anwesenheit eines Säurekatalysators, beispielsweise von Schwefelsäure oder Perchlorsäure, hergestellt. Es wird angenommen, daß der Mechanismus
X/R
509848/1132
* (089)988272 987043 983310
9192-Case A
Telegramme: BERGSTAPFPATENT München TELEX: 0524560 BERG d
Banken: Bayerische Vereinsbank München 453100 Hypo-Bank München 3892623 Postscheck München 65343-808
dieser Reaktions wenn diese durch Schwefelsäure katalysiert j der folgende ist:
CH3
0OH
H2SO4
0
II
+ CEx COCEL + H
Demzufolge wird das Cumolhydroperoxid unter Bildung eines Zwischenproduktes I protoniert, welches Wasser verliert und sieh zum Zwischenprodukt II umlagert, das mit Wasser unter Bildung von Phenol und Aceton reagiert.
Das Hydroperoxid wird normalerweise durch Autoxidation von Cumol (Isopropylbenzol) erhalten und das letztere kann durch Alkylierung von Benzol mit Propylen gebildet werden. Andere tertiäre Aralkylhydroperoxide können in Gegenwart von sauren Katalysatoren unter Bildung von substituierten Phenolen zersetzt werden. So kann beispielsweise p-Kresol durch Zersetzen von p-Cymolhydroperoxid hergestellt werden.
Während die Verwendung von herkömmlichen Säurekatalysatoren zur Katalyse der Zersetzung von tertiären Aralkylhydroperoxiden zu Phenolen und Ketonen zu berichteten Ausbeuten bis zu
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etwa 90 Gew.-% Phenol und 80 Gew.-$ Keton, bezogen auf das Hydroperoxid, geführt hat, wurde bisher noch kein kommerziell praktikables Verfahren zur Durchführung der Zersetzung anderer Hydroperoxide als tertiärer Aralkylhydroperoxide in Betracht gezogen, da erstens die Ausbeuten an gebildeten Phenolen kommerziell nicht attraktiv sind und zweitens unerwünschte Mengen an Nebenprodukten mit hohem Molekulargewicht erzeugt werden, wenn man herkömmliche saure Katalysatoren verwendet. So wird beispielsweise eine Ausbeute von nur 37 Gew.-% Phenol angegeben, wenn Athylbenzolhydroperoxid in Anwesenheit eines Katalysators, wie Schwefelsäure, zersetzt wird.
Ein weiterer Nachteil der Verwendung von herkömmlichen sauren Katalysatoren ist der, daß es gewöhnlich erforderlich ist, die zur Durchführung der Zersetzung verwendete Betriebsanlage aus korrosionsbeständigen Materialien zu bauen, was zu hohen Kapitalkosten führen kann. Außerdem ist es im allgemeinen erforderlich, den sauren Katalysator zu entfernen oder zu neutralisieren, bevor die Zersetzungsprodukte zur Gewinnung von Phenol weiter verarbeitet werden.
Es wurden nun neuartige Katalysatoren für dieses Verfahren gefunden, deren Verwendung es ermöglicht, die Ausbeuten an Phenolen oder substituierten Phenolen aus sekundären Aralkyl-
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2 5 ? η 121
hydroperoxiden bis zu einem Prozentsatz zu erhöhen, der diesen Syntheseweg zur Gewinnung von Phenolen oder substituierten Phenolen kommerziell attraktiv macht. Die Verwendung der Katalysatoren kann zusätzlich die Menge an während der Zersetzungsreaktion gebildeten, hochmolekularen Nebenprodukte herabsetzen. Ebenso brauchen die für die Durchführung der Zersetzung verwendeten Behälter nicht aus derartigen korrosionsbeständigen Materialien zu bestehen, wie sie benötigt werden, wenn saure Katalysatoren eingesetzt werden, da die Katalysatoren ihrer Natur nach nicht stark sauer sind, und es besteht daher auch kein Bedürfnis, die Katalysatoren vor der Gewinnung der Phenole zu entfernen, obwohl dies, falls gewünscht, durchgeführt werden kann.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung eines Phenols oder eines substituierten Phenols durch Zersetzung eines sekundären aromatischen organischen Hydroperoxids geschaffen, das die Durchführung der Zersetzung in Anwesenheit eines Katalysators, der eine Verbindung enthält, die zumindest ein Metallatom oder ein Kation oder zumindest ein nicht-metallisches Kation und zumindest einen Verbindungsteil enthält, der sich von einem Anion der allgemeinen Formel I
Il _
X-S (I)
609848/1132
ORIGINAL INSPEGT5D
2 5 ? Π 1 21
ableitet, in welcher S ein Schwefelatom, Y ein Schwefeloder Sauerstoffatom, oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
V—R1
Il
bedeutet, worin V ein Stickstoff- oder Phosphoratom und R1 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Hydrocarbylgruppe ist, und X eine Gruppe der allgemeinen Formel
? Il Il Il
R—ν—C—, RO—C— oder RO—P—
OR
darstellt, worin jeder Rest R eine substituierte oder nichtsubstituierte Hydrocarbylgruppe, vorzugsweise mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, und die Gewinnung des gewünschten Phenols oder substituierten Phenols aus dem Zersetzungsprodukt, umfaßt. Vorzugsweise enthält der Katalysator wegen der Leichtigkeit, mit welcher derartige Verbindungen hergestellt werden, eine wie oben definierte Verbindung, in welcher Y ein Schwefelatom ist.
Beispiele von nichtsubstituierten Hydrocarbylgruppen R und R1 sind Alkylgruppen (und zwar sowohl geradkettige als auch verzweigtkettige), Arylgruppen (einschließlich Alkarylgruppen) und Aralkylgruppen, beispielsweise Benzylgruppen. Bevorzugte Alkylgruppen sind solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie
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"6" 2 5 ? η 121
beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Aryl-, Heptyl- und Oxtylgruppen, und vorzugsweise solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Beispiele von nicht-metallischen Kationen umfassen Ammoniumionen (NRj,), worin jeder Rest R Wasserstoff oder eine wie vorstehend definierte Gruppe ist.
Beispiele von substituierten Hydrocarbylgruppen sind Hydrocarbylgruppen, beispielsweise die vorstehend aufgeführten, die durch ein oder mehrere Halogenatome, Alkoxygruppen, die vorzugsweise von 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, oder Nitrogruppen substituiert sind.
Vorzugsweise enthält der Katalysator eine Verbindung eines Übergangsmetalls, insbesondere eine Verbindung von übergangsmetallen der Gruppen VIII, Ib oder Hb des Periodischen Systems der Elemente, obwohl Verbindungen von Metallen, die keine Übergangsmetalle sind, beispielsweise Zinn oder Antimon, ebenfalls verwendet werden können.
So kann beispielsweise der Katalysator eine Verbindung enthalten, die zumindest einen, von einem Anion der oben definierten allgemeinen Formel I ableitbaren Verbindungsteil und zumindest ein Metallatom, ausgewählt aus Eisen-, Kobalt-,
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252Π121
Nickel-, Palladium-, Kupfer-, Silber-, Zink-, Cadmium-, Quecksilber-, Zinn- und Antimonatomen, enthält.
Die Struktur der als Katalysator in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Metallverbindung hängt selbstverständlich von der Identität des Metalles und der Gruppen X und Y ab. So können beispielsweise die Verbindungen Komplexe sein, wie sie durch die nachfolgende allgemeine Formel II
(ID
wiedergegeben werden, in welcher M das Metall und N die Oxidationsstufe des Metalls angibt, oder sie können eine Verbindung sein, die ihrer Natur nach salzartig ist, wie sie durch die nachfolgende Formel III
N+
(III)
wiedergegeben wird, in welcher N die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt.
509848/113 2
5 2 0121
Es wird angenommen, daß die Verbindungen mit gewissen Metallen eine polymere Struktur bilden, wie sie beispielsweise durch die nachfolgende Formel IV
— - (IV)
wiedergegeben wird.
So können beispielsweise die Verbindungen aus linearen Ketten von Metallatomen und Liganden, oder aus Ketten von Metallatomen und Liganden, welche ein dreidimensionales Polymerisat bilden, bestehen.
Demzufolge ist zu ersehen, daß die von dem Anion der allgemeinen Formel I ableitbaren Verbindungsanteile der Ligandenteil eines Komplexes oder des anionischen Teils eines Salzes sein können.
Repräsentative Beispiele der Katalysatorklassen, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, sind Metall-N-disubstituierte Mono- und Dithiocarbamate der allgemeinen Formeln V und VI
'N - C
M und
N-C
S"
:m
(V)
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(VI)
worin M das Metall, N die Oxidationsstufe des Metalls ist und R die gleiche Bedeutung wie oben besitzt; Metallxanthate der allgemeinen Formel VII
(VII)
worin M das Metall, N die Oxidationsstufe des Metalls ist und R die gleiche Bedeutung wie oben besitzt; und Metall-disubstituierte Di- und Monothiophosphate der allgemeinen Formeln VIII und IX
(VIII)
(IX)
worin M das Metall, N die Oxidationsstufe des Metalls ist und der Rest R die gleiche Bedeutung wie oben hat.
- 10 -
509848/1 132
Besonders bevorzugte Katalysatoren sind Verbindungen der allgemeinen Formeln V, VI, VII, VIII und IX, in welchen jede Gruppe R eine Alkylgruppe, insbesondere die weiter oben ausdrücklich genannten Alkylgruppen, bedeutet.
Es wurde überraschenderweise beobachtet, daß bei Verwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens erhöhte Phenolausbeuten durch Zersetzung von sekundären aromatischen organischen Hydroperoxiden gegenüber herkömmlich eingesetzten sauren Katalysatoren erzielt werden können. So können beispielsweise Ausbeuten von über 80 Gew.-% Phenol durch Zersetzung von Äthylbenzolhydroperoxid gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren erreicht werden. Außerdem werden gegenüber der Verwendung von herkömmlichen Säurekatalysatoren erheblich niedrigere Mengen an hochmolekularen Nebenprodukten gebildet.
Das in dem erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsmaterial verwendete sekundäre aromatische organische Hydroperoxid kann ein Arylmonoalkylhydroperoxxd sein, das vorzugsweise von 2 bis 24, insbesondere bevorzugt von 2 bis 16 und mit besonderem Vorteil 2 bis 12 Kohlenstoffatome in dem Alkylteil enthält. Ein Beispiel eines derartigen Hydroperoxids ist Äthylbenzolhydroperoxid. Wahlweise kann ein substituiertes Arylalky!hydroperoxid verwendet werden, d.h. ein Hydroperoxid, in welchem die Arylgruppe einen oder mehrere Substi-
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2 5 ? η 1 21
tuenten trägt, z.B. ausgewählt aus Halogenatomen und Alkyl-, Alkoxy- und Nitrogruppen. Die Zersetzung derartiger Hydroperoxide liefert ein entsprechend substituiertes Phenol. In einer weiteren Alternative kann ein Dialkylaryldihydroperoxid verwendet werden, d.h. eine Verbindung mit einem Arylkern, der durch zwei sekundäre Alkylhydroperoxidgruppen substituiert ist, in welchem Fall durch die Zersetzung eine Verbindung mit zwei phenolischen Hydroxylgruppen erhalten wird. Derartige Hydroperoxide können auch einen oder mehrere Substituenten tragen, wodurch es ermöglicht wird, entsprechend substituierte Phenolverbindungen mit zwei phenolischen OH-Gruppen herzustellen.
Die Zersetzung des Hydroperoxids in Anwesenheit des Katalysators verläuft sehr glatt und kann unter in weitem Umfang variierten Reaktionsbedingungen erfolgen. Vorzugsweise läßt man die Reaktionstemperatur nicht zu hoch ansteigen, da dies zu der thermisch initiierten Zersetzung des Hydroperoxids unter Bildung unerwünschter Nebenprodukte und in einem extremen Fall zu einer zu raschen und unkontrollierbaren, und gegebenenfalls explosiven Zersetzung führen könnte. Es wird eine Reaktionstemperatur im Bereich von Raumtemperatur bis l80° C bevorzugt, insbesondere im Bereich von Raumtemperatur bis 150° C und besonders vorteilhaft im Bereich von 100° C bis l40° C. Die Zersetzung des Hydroperoxids kann so exotherm
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sein, daß es wünschenswert ist, die Reaktionstemperatur zu regeln, um diese auf einer gewünschten Höhe zu halten. Zu diesem Zwecke können herkömmliche Techniken angewandt werden, wie beispielsweise Außenkühlung und/oder Regulieren der Geschwindigkeit, mit welcher das Hydroperoxid in Kontakt mit dem Katalysator gebracht wird.
Vorzugsweise wird das Aldehyd-Coprodukt der Zersetzung während der Zersetzungsreaktion kontinuierlich entfernt, um die Möglichkeit von unerwünschten Nebenreaktionen zwischen dem Aldehyd und anderen Komponenten des Zersetzungsproduktes zu verringern. So kann beispielsweise der Aldehyd abdestilliert und in einem Kühler gesammelt werden. Die Entfernung des Aldehyds kann durch Führen der Zersetzung unter vermindertem Druck unterstützt werden, jedoch ist im allgemeinen der Druck, bei welchem die Zersetzung durchgeführt wird, nicht sehr entscheidend und es kann bequemerweise atmosphärischer Druck angewandt werden, insbesondere in dem Fall, wo das Aldehyd-Coprodukt in ausreichendem Maße bei Reaktionstemperatur flüchtig ist, um bei atmosphärischem Druck abdestilliert zu werden.
Die für die Beendigung der Reaktion erforderliche Zeit wird unter anderem von der Reaktionstemperatur abhängen, jedoch wird sie auch bei sehr niedrigen Reaktionstemperaturen nor-
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malerweise nicht mehr als 3 oder 4 Stunden betragen. Bei
bevorzugten Reaktionstemperaturen wird die Zersetzung in den meisten E'ällen innerhalb beispielsweise 5 bis 50 Minuten bei 150° C, oder innerhalb 1,5 bis 2 Stunden, gewöhnlich nicht
langer als 1 Stunde, bei 80° C bis 120° C vollendet sein.
Um die Zersetzung zu mäßigen, wird das erfindungsgemäße Verfahren gewöhnlich in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels durchgeführt, d.h. eines Lösungsmittels, das nicht mit dem
Hydroperoxid oder seinen Zersetzungsprodukten reagiert. Demzufolge wird es in dem Fall, wo ein Hydroperoxid bei Reaktionstemperatur fest ist, bevorzugt, dieses in einem inerten Lösungsmittel zu lösen. Das inerte Lösungsmittel kann ebenso auch, falls gewünscht, verwendet werden, wenn das Hydroperoxid bei der angewandten Reaktionstemperatur flüssig ist. Falls
ein inertes Lösungsmittel verwendet wird, ist es vorzugsweise in einer solchen Menge zugegen, daß die Lösung von 1 Gew.-% bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt von 5 Gew.-# bis 25 Gew.-SS an Hydroperoxid enthält. Beispiele von inerten Lösungsmitteln umfassen Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol, Chlorbenzol und Nitrobenzol.
Es können in dem erfindungsgemäßen Verfahren sehr kleine Katalysatormengen mit Erfolg eingesetzt werden. Größere Mengen können ebenfalls verwendet werden. Jedoch ist dies nicht er-
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forderlich und führt nur zur Erhöhung der Kosten, und es können in manchen Fällen sogar größere Katalysatormengen schädlich sein. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt das Verhältnis von Katalysator zu Hydroperoxid 1 : 10 000 bis 1 : 1000, vorzugsweise 1 : 5000 bis 1 : 1000.
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Hydroperoxide können nach den üblichen Verfahren hergestellt werden, wie beispielsweise durch Autoxidation einer Alkylarylverbindung. Die Alkylaryl-Ausgangsmaterialien für die Autoxidation können ebenfalls nach üblichen Verfahren, wie beispielsweise durch Alkylierung von Ary!verbindungen mit einem Olefin, hergestellt werden.
Das gemäß dem Verfahren der Erfindung hergestellte Phenol und der Aldehyd können mit herkömmlichen Verfahren gewonnen werden, beispielsweise durch fraktionierte Destillation, und es können im allgemeinen die in dem herkömmlichen Säurekatalysierten Verfahren angewandten Reinigungstechniken verwendet werden, obwohl die Verfahrensstufen, die sich mit der Entfernung des Katalysators befassen, selbstverständlich weggelassen werden können.
Die Erfindung wird nun durch die nachfolgenden Beispiele
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näher erläutert.
Beispiel
0,0025 Gewichtsteile Bis(diäthyldithiocarbamato)kobalt(II) (Molekulargewicht 355,5) wurde in ein Druckgefäß aus Glas eingewogen und in 25 Gewichtsteilen Äthylbenzol aufgelöst.
3 Gewichtsteile Äthylbenzolhydroperoxid (Molverhältnis von Äthylbenzolhydroperoxid zu Katalysator = 3000 : 1) wurden
zugegeben und das Druckgefäß verschlossen.
Der Reaktor wurde in einem Ölbad, das auf 120° C gehalten wurde, 30 Minuten lang unter Verwendung eines magnetischen
Mitläufers gerührt.
Der Inhalt wurde abgekühlt und auf restliches Hydroperoxid
und Phenol analysiert.
Es wurden die folgenden Analysenergebnisse erhalten:
Restliches Hydroperoxid 0,03 Gewichtsteile Erzeugtes Phenol 1,62 Gewichtsteile
Prozentuale Umwandlung 99,0 % Selektivität für Phenol 82,7 %
Beispiele 2 bis 14
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde unter Verwendung von verschiedenen Katalysatoren wiederholt und die Ergebnisse in der nachfolgenden Tabelle niedergelegt.
- 16 5098 48/1132
O? a b e 1 1 e
Beispiel
Katalysator
Molekulargew.
Gew.-Teile
des Katalysators
Verhältnis von Rückstän-
Äthylbenzolhydro- diges Hydro-
peroxid zu Kata- peroxid
lysator (Gew.Teile)
Produ- Um- % Seziertes wand- lekti-Phenol lung vität (Gew.-Teile) {%) für
Phenol
CD CO -P-OO
2 Tris(diäthyldithio-
carbamato)eisen(III)		 500,6 0,0034 3115:1 0,14 1,19 95,2 63,0
3 Bis(diäthyldithiocar-
bamato)nickel(II)		 355,3 0,0025 3000:1 0,04 1,50 98,6 76,9
4 Bis(diäthyldithio-
phosphato)nickel(II)		 429,1 0,0030 2984:1 0,01 1,67 99,9 84,0
Ul Bis(äthylxanthato)-
nickel(II)		 301,1 0,0021 2976:1 0,15 1,24 94,8 66,5
6 Bis(diäthyldithio-
carbamatο)kupfer(II)		 360,1 0,0025 2963:1 0,02 1,52 99,3 77,2
7 Bis(dibenzyldithio-
carbamato)zink(II)		 554 0,0044 2655:1 0,03 1,59 99,0 81,0
8 Bis(diäthyldithio-
carbamat ο)palladium(II)		 .402,9 0,0028 2966:1 0,07 1,43 97,6 74,1
Tabelle (Fortsetzung)
Moleku- Gew.- Verhältnis von Rückst an- Produ- Um- % Selargew. Teile Äthylbenzolhydro- diges Hydro- ziertes wand- lektides peroxid zu Kata- peroxid Phenol lung vität Katalysators lysator (Gew.-Teile) (Gew.-Teile) {%) für
Phenol
Beispiel
Nr.
Katalysator
SaSnbeSm ,56 ,1 0,0018 3OOO:1 1 .« 0 ,53 .9,8 53,5
10 521 ,9 0,0037 3026:1 0 ,03 1 ,61 99,0 81,6
11 Bis(diäthyldithiocarba—
matο)Quecksilber(II)		 -1 0,0035 3005:1 0 ,02 1 ,67 99,3 84,8
12 Bis(diäthyldithio—
c arb amat ο)ζinn(XIj		 415 ,2 0,0026 3367:1 0 ,03 1 ,66 99,0 84,6
13 Tetrakis(diäthyldithio-
carbamato)zinn(IV)		 711 ,7 0,0051 2939 '· 1 0 ,03 1 ,49 99,0 75,8
14 Tris(diäthyldithio-
carbamato)antimon(III)		 566 ■5 0,0039 3045 '· 1 0 ,01 1 ,58 99,7 79,5

Claims (14)

  1. Patentansprüche
    ll Verfahren zur Herstellung eines Phenols oder eines substituierten Phenols durch Zersetzung eines sekundären aromatischen Hydroperoxids, dadurch gekennzeichnet , daß man die Zersetzung in Anwesenheit eines Katalysators, der eine Verbindung enthält, die zumindest ein Metallatom oder ein Kation oder zumindest ein nichtmetallisches Kation und zumindest einen Verbindungsteil enthält, der sich von einem Anion der allgemeinen Formel I
    X—S" (I)
    ableitet, in welcher S ein Schwefelatom, Y ein Schwefeloder Sauerstoffatom, oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
    V—R1
    Il
    bedeutet, worin V ein Stickstoff- oder Phosphoratom und R1 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Hydrocarbylgruppe ist, und X eine Gruppe der allgemeinen Formel
    ? Ii Il Il
    R—N—C—, RO—C— oder RO—P—
    OR
    darstellt, worin jeder Rest R eine substituierte oder nichtsubstituierte Hydrocarbylgruppe ist, durchführt, und das
    - 19 509848/1132 ORIGINAL INSPECTED
    2 5 ? π 1 21
    gewünschte Phenol oder substituierte Phenol aus dem Zersetzungsprodukt gewinnt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der Katalysator ein Metall-N-disubstituiertes Mono- oder Dithiocarbamat enthält.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet j daß der Katalysator ein Metallxanthat enthält.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der Katalysator ein Metall-disubstituiertes Di- oder Monothiophosphat enthält.
  5. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Metall ein Übergangsmetall ist.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5S dadurch gekennzeichnet , daß das Metall ein Übergangsmetall aus den Gruppen VIII3 Ib oder Hb des Periodischen Systems der Elemente ist.
  7. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, d a -
    - 20 809848/1132
    durch gekennzeichnet, daß der Katalysator eine Verbindung enthält, die zumindest einen, von einem Anion der oben definierten allgemeinen Formel I ableitbaren Verbindungsteil und zumindest ein Metallatom, ausgewählt aus Eisen-, Kobalt-, Nickel-, Palladium-, Kupfer-, Silber-, Zink-, Cadmium-, Quecksilber-, Zinn- und Antimonatomen, enthält.
  8. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7* dadurch gekennzeichnet, daß das aromatische Hydroperoxid ein Arylmonoalky!hydroperoxid mit 2 bis 2k Kohlenstoffatomen im Alkylteil ist.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , daß das Monoalkylhydroperoxid im Alkylteil von 2 bis 12 Kohlenstoffatome enthält.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 9> dadurch gekennzeichnet , daß das aromatische Hydroperoxid Ä'thylbenzolhydroperoxid ist.
  11. 11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Zersetzung bei einer Temperatur im Bereich von Raumtemperatur bis l80° C durchgeführt wird.
    - 21 -
    509848/1132
  12. 12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Zersetzung in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels durchgeführt wird.
  13. 13· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis von Katalysator zu Hydroperoxid im Bereich von 1 : 10 bis 1 : 1000 liegt.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 13» dadurch gekennzeichnet , daß das Verhältnis von Katalysator zu Hydroperoxid im Bereich von 1 : 5000 bis 1 : 1000 liegt.
    509848/1 132
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