DE1222073B - Verfahren zur Herstellung von cyclischen organischen Peroxyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von cyclischen organischen PeroxydenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von cyclischen organischen Peroxyden Zusatz zum Patent: 1 203 278 Gegenstand des Patents 1 203 278 ist ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen organischen Peroxyden der allgemeinen Formel in der A einen - CH2 - CH2 -, - CH = CH -oder - C C -Rest und R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man entweder ein Diol der allgemeinen Formel in der A und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, in an sich bekannter Weise mit einem Dihydroperoxyd der allgemeinen Formel in der A und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt oder an Stelle der Diole in an sich bekannter Weise die entsprechenden Hydrogensulfate bzw. Halogenide mit den Alkalisalzen der entsprechenden Dihydroperoxyde umsetzt.
- In Abänderung des Verfahrens gemäß Patent 1 203 278 wurde nun gefunden, daß man die cyclischen organischen Peroxyde der allgemeinen Formel in der A einen - CH2 - CH -, - CH = CH -oder - C # C - Rest und R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, auch dadurch erhält, daß man ein Dihydroperoxyd der allgemeinen Formel in der A und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Dien der allgemeinen Formel in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, oder mit 2,5-Dimethylhexadien-(1,5), 3,6-Dimethyloctadien-(2,6) oder 4,7-Dimethyl-decadien-(3,7) umsetzt.
- An Stelle der zu verwendenden 1,5- bzw. 2,4-Diene können auch deren Gemische verwendet werden.
- Die Umsetzung mit dem Dihydroperoxyd wird beispielsweise durch Eintragen der beiden Reaktionskomponenten in konzentrierte Perchlorsäurelösung, der gegebenenfalls eine organische Säure wie Eisessig zugesetzt werden kann, vorgenommen. An Stelle der Perchlorsäurelösung ist auch Schwefelsäure, p-Toluolsulfosäure oder konzentrierte Phosphorsäure als Verätherungsmittel verwendbar. Als Lösungsmittel für die Perchlorsäurelösung sind inerte organische Verbindungen, wie Methylenchlorid, Dichlormethan oder Chloroform, geeignet. Die Umsetzung wird in der Kälte bzw. unter mäßiger Erwärmung der Reaktionslösung durchgeführt.
- Die Verfahrensprodukte sollen: als Vernetzungsmittel in der Vulkanisationstechnik Verwendung finden. Sie zeichnen sich durch günstige Halbwertszeiten aus und sind speziell für den Einsatz bei technisch bedeutungsvollen höheren Verarbeitungstemperaturen geeignet.
- Beispiel l 3,3,6,6,9,9,12, 12-Octamethyl-1,2,7,8-tetraoxacyclododecin-(4) 100 g 2,5-Dimethyl-'2,5-dihydroperoxy-hexin-(3) und 63,2 g 2,5-Dimethylhexadien-(1,5) [hergestellt nach der von S. A. H a r-p er im Journal of the science of food and agriculture (1951), S. 94 bis 100, beschriebenen Methode] oder 63,2 g 2,5-Dimethylhexadien-(2,4) oder 63,2 g eines Gemisches dieser beiden Verbindungen [hergestellt nach 1. N. N a -s a r o w, Chemisches Zentralblatt, Bd. 130 (1959), S. 14387] werden gleichzeitig im Verhältnis 1:1 im Verlaufe von 15 Stunden bei 30"C in eine gut gerührte Mischung von 500 ccm Dichlormethan und 2 g 700/oiger Perchlorsäure eingetragen. Alle 5 Stunden werden der Reaktionslösung jeweils weitere 2 g 700/oiger Perchlorsäure zugesetzt. Anschließend wird die Reaktion durch 7stündiges Nachrühren bei 40"C vervollständigt. Dann wird aus der erhaltenen Dichlormethanreaktionslösung zur Entfernung der Perchlorsäure und der hydroperoxydischen Nebenprodukte- zunächst im Vakuum bei 40"C das Lösungsmittel weitgehend abdestilliert und hierauf der erhaltene Rückstand unter Eiskühlung mit 600 ccm Wasser verdünnt. Das hierbei abgeschiedene Ol wird in Pentan aufgenommen, zur Entfernung von hydroperoxydischen Nebenprodukten unter Kühlung zweimal mit 400/oiger Natronlauge ausgeschüttelt und anschließend 3 Stunden mit feingepulvertem Natriumhydroxyd ausgerührt. Dann wird das Ganze filtriert, aus dem Filtrat das Pentan im Vakuum entfernt und der Rückstand im Verhältnis 1:1 mit Methanol verdünnt. Beim Abkühlen des Gemisches auf -20"C scheiden sich weiße Kristalle ab, die abfiltriert werden.
- Aus dem Filtrat wird das Methanol abdestilliert und der ölige Rückstand im Vakuum destilliert. Unter einem Druck von 0,04mm geht zwischen 40 und 75"C ein gelbes Ul über, aus dem sich nach dem Verdünnen mit Methanol (1:1) und Abkühlung auf -20"C weitere Kristalle abscheiden. Beide Kristalli- -sate werden vereinigt und aus Methanol umkristallisiert.
- Man erhält 15,5 g weißes kristallines 3,36699 12,12 - Octamethyl- 1,2,7,8 - tetraoxa- cyclododecin -(4) vom F. 133 bis 154"C und einem Zersetzungspunkt von 172"C: Die jodornetrische Peroxydbestimmung ergibt 11,20/0 aktiven Sauerstoff (berechnet 11,20/0).
- Die Verbindung wurde nach der Methode von L.Horner und E'.Jürgens [vgl. Angewandte Chemie, 70. Jahrgang (1958), S. 266 bis 268] als Dialkylperoxyd charakterisiert.
- Die Substanz ist bei 20"C leicht löslich in Benzol, Äther, Benzin, Aceton, Essigester, Halogenkohlenwasserstoffen, Eisessig, wenig löslich in Alkohol und Methanol, unlöslich in Wasser.
- Beispiel 2 3,3,6,6,9,9,12, 12-Octamethyl-1,2,7,8-tetraoxacyclododecan 100 g 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroperoxy-hexan und 61,7 g 2,5-Dimethyl-hexadien-(1,5) oder 61,7 g 2,5-Dimethyl-hexadien-(2,4) bzw. 61,7 g eines Gemisches dieser beiden Isomeren werden gleichzeitig im Verlaufe von 15 Stunden in eine gut gerührte Mischung von 500 ccm Dichlormethan und 7 g einer Lösung von 10 g 700/oiger Perchlorsäure in 25 ccm Eisessig bei 20"C eingetragen. Anschließend wird die Reaktion durch 2stündiges Nachrühren bei 35"C zu Ende geführt. Dann wird die erhaltene Dichlormethanreaktionslösung zur Entfernung der sauren Katalysatoren und der hydroperoxydischen Nebenprodukte zweimal mit je 100 ml 400/oiger Natronlauge und Natriumhydroxyd behandelt und die gesuchte Verbindung nach dem Abdestilliereli desDichlormethans, wie im Beispiel 1 angegeben, isoliert.
- Man erhält 8;9 g 3,3,6,6,9,9,12,12-Octamethyl-1,2, 7,8-tetraoxa-cyclododecan in Form weißer Kristalle, die bei.157 bis 158"C unter Zersetzung schmelzen.
- Die jodometrische Peroxydbestimmung ergibt 10,7°/o aktiven Sauerstoff (berechnet 11,09°/o). Die Verbindung wurde nach der Methode von L. H o r n e r und E. J ü r g e n s [vgl. Angewandte Chemie, 70. Jahrgang (1958), S. 266 bis 268] als Dialkylperoxyd charakterisiert.
- Die Substanz ist bei 20"C leicht löslich in Benzin, Benzol, Äther Aceton, Essigester, Halogenkohlenwasserstoffen, Eisessig und Alkohol, wenig löslich in Methanol und unlöslich in Wasser.
Claims (1)
- Patentanspruch: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von cyclischen organischen Peroxyden der allgemeinen Formel in der A einen ~CH2-CH2-, -CH=CH-oder -CC-Rest und R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, gemäß Patent 1203278, dadurch gekennz e i c h n e t, daß man ein Dihydroperoxyd der allgemeinen Formel in der A und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Dien der allgemeinen Formel in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, oder mit 2,5-Dimethyl-hexadien-( 1,5), 3,6-Dimethyl - octadien - (2,6) oder 4,7 - Dimethyldecadien-(3,7) umsetzt.
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