DE1203278B - Verfahren zur Herstellung von cyclischen organischen Peroxyden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von cyclischen organischen Peroxyden

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DE1203278B DEK48825A DEK0048825A DE1203278B DE 1203278 B DE1203278 B DE 1203278B DE K48825 A DEK48825 A DE K48825A DE K0048825 A DEK0048825 A DE K0048825A DE 1203278 B DE1203278 B DE 1203278B
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Dipl-Chem Dr Ernst Biekert
Dipl-Chem Dr Rolf Kallischnigg
Klaus Gensel
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    • C08F4/28Oxygen or compounds releasing free oxygen
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von cyclischen organischen Peroxyden Es ist bekannt. daß tertiäre Alkylperoxyde, ferner entsprechende aromatische Verbindungen wie Dicumylperoxyd sowie Peroxyde vom Typ des 2,5-Dimethyl-2,5-di-(tertiär-butylperoxy)-hexans und 2,5-Dimethyl - 2,5 - di - (tertiär - butylperoxy) - hexins - (3) als Vulkanisationsmittel verwendet werden.
  • Um eine gute und gleichmäßige Wirkung zu erzielen. ist eine homogene Verteilung des Peroxyds in den Polymeren unerläßlich. Diese läßt sich jedoch nur dann erreichen, wenn sich das Ausgangsmaterial in einem ausreichend plastischen Zustand befindet.
  • Die optimalen Temperaturen für die Verteilung des Peroxyds liegen deshalb oft über 100"C, meistens sogar, durch den Erweichungspunkt des Polymeren und die Menge der einzumischenden Füllstoffe bedingt, über 1500C.
  • Die genannten Peroxyde liegen in ihrer Anspringtemperatur aber 'zu niedrig und weisen bei den erforderlichen Verarbeitungstemperaturen bereits so kurze Halbwertszeiten auf, daß das Plastifizieren durch vorzeitigen Reaktionsbeginn sehr erschwert ist. Zudem neigen diese bekannten Peroxyde vielfach zu Entzündungen bzw. zu explosionsartigen Zersetzungen, und viele besitzen auch eine unerwünscht große Flüchtigkeit.
  • Es wurde nun gefunden, daß cyclische organische Peroxyde der allgemeinen Formel in der A einen - CH2 - CH2-, - CH = CH-, oder - C C-Rest und R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, im Gegensatz zu den bekannten Peroxyden nicht deren Nachteile aufweisen, sondern wesentlich verbesserte Eigenschaften besitzen. So liegen ihre Anspringtemperaturen wesentlich höher als bei den bisher bekannten Peroxyden, und sie besitzen außerdem eine größere Stabilität und geringere Flüchtigkeit als die bekannten Stoffe.
  • Diese überlegenen Eigenschaften der Verfahrensprodukte ergeben sich aus Vergleichsversuchen gegenüber bekannten Peroxyden, in denen bei verschiedenen Temperaturen der Zerfall beim Erhitzen der Verbindungen in Tetrahydronaphthalin und die hierbei eingetretene Peroxydabnahme in Prozenten ermittelt wurde.
  • Die erhaltenen Ergebnisse sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich:
    140°C 160°C 180°C
    Zerfall nach
    Substanz Halbwertszeit Halbwertszeit
    Stunden
    des Zerfalls des Zerfalls
    (Minuten)
    1. 3,3,6,6,9,9,12,12-Octamethyl-1,2,7,8-tetraoxa-
    cyclododecadi-in-(4,10) [Beispiel 1] ...............| 8 Stunden | 8 Stunden | 2 Stunden
    8 bis 10% 45 bis 500/0 50 bis 54010
    2. 3,3,6,6,9,9,12,12-Octamethyl-1,2,7,8-tetraoxa-
    cyclododecin-(4) [Beispiel 2] .................... 12 Stunden 5 Stunden 100 Minuten
    50% 50% 50%
    Fortsetzung
    140°C | 160°C | 180°C
    Substanz Zerfall nach Halbwertszeit Halbwertszeit
    Stunden
    (Minuten) des Zerfalls des Zerfalls
    3. 3,3,6,6,9,9,12,12-Octamethyl-1,2,7,8-tetraoxa-
    cyclododecan [Beispiel 3] ....................... 3½ Stunden 40 Minuten 7 Minuten
    50% 50% 50%
    4. 3,3,6,6,9,9,12,12-Octamethyl-1,2,7,8-tetraoxa-
    cyclododecen-(4)-in-(10) [Beispiel 4] .............. 10 Stunden 30 Minuten 3 Minuten
    50% 50% 50%
    5. 3,6.9,9,12,12-Hexamethyl-3,6-diäthyl-
    1,2,7,8-tetraoxa-cyclododecadi-in-(4, 10) beispiel 5] 8 Stunden 8½ Stunden 50 Minuten
    10 bis 15% 50% 50%
    6. Dicumylperoxyd [bekannt] ..................... 45 Minuten 4 bis 7 Minuten 0,9 Minuten
    50% 50% 50%
    7. 2,5-Dimethyl-2,5-di-(tertiär-butylperoxy)-hexan
    [bekannt] ................... ....... 55 Minuten 6 bis 8 Minuten 0,6 Minuten
    50% | 50% | 50%
    8. 2,5-Dimethyl-2,5-di-(tertiär-butylperoxy)-hexin-(3)
    [bekannt] ..................................... | 105 Minuten | 12 bis 15 Minuten | 1,6 Minuten
    50% - 50010 soolo
    9. Di-tertiär-butylperoxyd [bekannt] .............. 21/2 Stunden 22 bis 25 Minuten 2,3 Minuten
    50% | 50% | 50%
    10. Tertiäres Butylcumyl-peroxyd [bekannt] ........| 3 Stunden 22 bis 25 Minuten 2 Minuten
    50% | 50% | 50%
    Aus den gefundenen Werten ergibt sich, daß die geprüften Verfahrensprodukte erst bei höheren Temperaturen. die für die technische Verarbeitung von Bedeutung sind. in kontrollierbarer Weise als Radikalbildner fungieren. Sie lassen sich daher ohne lästige Nebenerscheinungen in den zu vulkanisierenden Stoffen nach den üblichen Methoden besonders homogen verarbeiten.
  • Die cyclischen organischen Peroxyde der oben angegebenen allgemeinen Formel werden erfindungsgemäß dadurch hergestellt. daß man entweder ein Diol der allgemeinen Formel in der A und R die oben angegebene Bedeutung besitzen. in an sich bekannter Weise mit einem Dihydroperoxyd der allgemeinen Formel in der A und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt oder an Stelle der Diole in an sich bekannter Weise die entsprechenden Hydrogensulfate bzw. Halogenide mit den Alkalisalzen der entsprechenden Dihydroperoxyde umsetzt.
  • Die Umsetzung des Diols mit dem Dihydroperoxyd kann bei normaler oder mäßig erhöhter Temperatur in organischen Lösungsmitteln. wie Kohlenwasserstoffen, Chloroform, Methylenchlorid, Dioxan oder Eisessig. und in Gegenwart von Verätherungskatalysatoren, wie Perchlorsäure, Schwefelsäure, p-Toluolsulfosäure oder Phosphorsäure, durchgeführt werden.
  • Bei der Reaktion fallen die Verfahrensprodukte im Gemisch mit den gleichzeitig gebildeten offenkettigen Hydroperoxyden an, von denen sie sich durch Alkalihydroxydbehandlung leicht abtrennen lassen.
  • Die als Ausgangsmaterial zu verwendenden Diole können beispielsweise durch Kondensation von Acetylen mit Aceton, Methyläthylketon oder Methylisopropylketon in Gegenwart von Kaliumhydroxyd und gegebenenfalls anschließende Hydrierung dieser Anlagerungsprodukte vom Typ der Alkindiole in Gegenwart von Metallkatalysatoren der VIII. Gruppe des Periodischen Systems der Elemente unter Bildung der entsprechenden Alken- bzw. Alkandiole hergestellt werden, während die zu verwendenden Hydroperoxyde aus den entsprechenden Diolen durch Oxydation, z. B. mit Wasserstoffperoxyd in Gegenwart von Schwefelsäure, hergestellt werden können.
  • Die Herstellung der Ausgangsstoffe gehört nicht zum Gegenstand der Erfindung.
  • Beispiel 1 3.3,6.6.9.9.1 2.12-Octamethyl-l .2.7,8-tetraoxacyclododecadi-in-(4. 10) Ein Gemisch von 100 g 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroperoxy-hexin-(3) und 81.5 g 2,5-Dimethylhexin-(3)-diol-(2,5) (Molverhältnis 1:1) wird langsam im Verlauf mehrerer Stunden in eine gut gerührte Mischung von 1000 ccm Eisessig und 43 g 700/0iger Perchlorsäure bei 50"C eingetragen. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch zur Vervollständigung der Reaktion noch 1 Stunde bei 60"C nachgerührt. Anschließend wird die Perchlorsäure durch Zugabe von 45 g Natriumacetat-Trihydrat neutralisiert, dann die Reaktionslösung mittels eines 40"C warmen Wasserbades im Vakuum auf ein Drittel des Anfangsvolumens eingeengt und hierauf mit 250 bis 300 ccm Wasser verdünnt. Dann läßt man das Gemisch abkühlen, wobei sich weiße Kristalle abscheiden. Diese werden abfiltriert. und die Lösung wird mit weiteren 1000 ccm Wasser verdünnt. Das sich hierbei abscheidende O1 wird in 500 ccm Pentan aufgenommen. zur Entfernung offenkettiger Nebenprodukte das Gemisch unter Kühlung zweimal mit 50 ccm 400/oiger Natronlauge ausgeschüttelt und anschließend noch 3 Stunden mit 20 g feingepulvertem Natriumhydroxyd ausgerührt. Dann wird das Ganze filtriert, das Pentan abgesaugt und der erhaltene Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert. Man erhält als Rohfraktion ein beim Kp.o.os 40 bis 609C übergehendes schwachgelbes í das zum Teil kristallisiert. Das erhaltene Destillat wird in Methanol gelöst und in der Kälte auskristallisieren gelassen. Der kristalline Anteil wird abfiltriert, mit dem ersten Kristallisat vereinigt und das Ganze aus Benzin umkristallisiert.
  • Man erhält 15 g 3,3,6,6,9,9,12,12-Octamethyl-1,2, 7,8-tetraoxa-cyclododecadi-in-(4, 10) in Form weißer Kristalle vom F. 177 bis 178°C. Die jodometrische Peroxydbestimmung der Verbindung ergibt 11,7% aktiven Sauerstoff (berechnet: 11,40/0), und ihr Molekulargewicht wurde zu 274 bis 288 (berechnet: 280,37) bestimmt. Die Verbindung wurde außerdem nach der von L. Horner und E. Jürgens in Angewandte Chemie, Bd. 70 [1958], S. 266 bis 268, beschriebenen Methode als Dialkylperoxyd charakterisiert.
  • Die Substanz ist bei 20"C leicht löslich in Benzol.
  • Äther. Aceton, Essigester, Halogenkohlenwasserstoffen, wenig löslich in Eisessig. Alkohol, Benzin und unlöslich in Methanol und Wasser. Sie kristallisiert aus einer Schmelze von 1800C wieder aus. oberhalb 185°C zersetzt sich die Verbindung unter Aufschäumen.
  • Zur Isolierung der öligen Modifikation wird die methanolische Lösung der Rohfraktion eingeengt und der Rückstand destilliert. Man erhält 33 g eines schwachgelben Öls vom Kp.0,02 43°C. Es zeigt gleichfalls die Eigenschaften eines Dialkylperoxyds, ergibt bei der jodometrischen Peroxydbestimmung 10.90/o aktiven Sauerstoff und besitzt ein Molekulargewicht von 278 bis 285 (berechnet: 280,37).
  • Beispiel 2 3,3,6,6,9,9,12,12-Octamethyl-1,2,7,8-tetraoxacyclododecin-(4) In eine Mischung von 800g Dioxan und 200g 1000/oiger Phosphorsäure werden unter gutem Rühren 100 g 2, 5-Dimethyl-2,5-dihydroperoxy-hexin-(3) und 84 g 2.5-Dimethylhexandiol-2,5 (Molverhältnis 1:1) im Verlauf von 8 Stunden bei 50"C eingetragen.
  • Hierauf wird durch 2stündiges Nachrühren bei 60"C die Reaktion vervollständigt. Dann werden von der Reaktionslösung im Vakuum mittels eines 40"C warmen Wasserbades etwa 400 ccm Dioxan abdestilliert, und der Rückstand wird unter Eiskühlung mit 600 ccm Wasser verdünnt. Das sich hierbei abscheidende UI wird in 500 ccm Pentan aufgenommen, zur Entfernung von Nebenprodukten unter Kühlung zweimal mit 50 ccm 400/oiger Natronlauge ausgeschüttelt und anschließend 3 Stunden mit 20 g feingepulvertem Natriumhydroxyd ausgerührt. Dann wird das Ganze abfiltriert, das Pentan im Vakuum abdestilliert und der Rückstand im Verhältnis 1:1 mit Methanol verdünnt. Durch Abkühlen des Gemisches auf -20"C scheiden sich weiße Kristalle ab, die abfiltriert werden. Dann wird aus dem Filtrat das Methanol abdestilliert und der erhaltene ölige Rückstand im Vakuum destilliert. Unter einem Druck von 0.04 mm geht zwischen 40 und 75"C ein gelbes Ul über, aus dem sich nach dem Verdünnen mit Methanol (1:1) und Abkühlung auf -20"C weitere Kristalle abscheiden. Beide Kristallisate werden vereinigt und aus Methanol umkristallisiert.
  • Man erhält 14 g 3,3.6,6,9,9,12,12- Octamethyl-1 ,2.7,8-tetraoxa-cyclododecin-(4) in Form weißer Kristalle vom F. 133 bis 134°C und einem Zersetzungspunkt von 172°C. Die jodometrische Peroxydbestimmung ergibt 1 l,20/o aktiven Sauerstoff (berechnet: 11,2%).
  • Die Verbindung wurde nach der Methode von L. H o r n e r als Dialkylperoxyd charakterisiert.
  • Sie ist bei 200 C leicht löslich in Benzol, Ather, Benzin. Aceton. Essigester, Halogenkohlenwasserstoffen und Eisessig, wenig löslich in Alkohol und Methanol und unlöslich in Wasser.
  • Beispiel 3 3,3,6,6,9,9,12,12-Octamethyl-1,2,7,8-tetraoxacyclododecan 125 g 2.5-Dimethyl-2,5-dihydroperoxy-hexan-Dinatrium-salz und 153 g 2,5-Dimethyl-2,5-dibromhexan (hergestellt nach H a r r i e s, Ann., 343 [1905]. S. 365) werden gleichzeitig im Verlauf von 10 Stunden unter Rühren bei 60"C in 800 ccm verdünntes Dioxan (700 ccm Dioxan + 100 ccm Wasser) eingetragen. Danach wird das Ganze noch 4 Stunden bei 70"C nachgerührt.
  • Das ausgefallene Natriumbromid wird abfiltriert und die Reaktionslösung mittels eines 40"C warmen Wasserbades im Vakuum so lange eingeengt, bis etwa 400 ccm Destillat erhalten wurden. Der Rückstand wird dann mit 500 ccm Wasser verdünnt und das hierbei abgeschiedene Ul in 500 ccm Pentan aufgenommen. Nach der Reinigung der Pentanlösung durch Ausschütteln mit 50 ccm 40%iger Natronlauge und Ausrühren mit 20 g Natriumhydroxyd wird das Pentan abdestilliert und der erhaltene Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert. Man erhält beim Kp.0,06 30 bis 60"C ein Ul, aus dem sich Kristalle abscheiden. Das Ul wird mit Methanol im Verhältnis 1:1 verdünnt und 3 Stunden auf -20"C gekühlt. Dann werden die kristallinen Anteile abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert.
  • Man erhält 8 g 3.3,6.6,9,9,12,12 -Octamethyl-1.2.7.8-tetraoxa-cyclododecan in Form weißer Kristalle. die bei 157 bis 158"C unter Zersetzung schmelzen. Die jodometrische Peroxydbestimmung der Verbindung ergibt 10.7°lo aktiven Sauerstoff (berechnet: 11,090/0). Sie wurde nach der von L.Horner und E.Jürgens in Angewandte Chemie, Bd. 70 [1958], S. 266 bis 268, beschriebenen Methode als Dialkylperoxyd charakterisiert.
  • Die Substanz ist bei 20°C leicht löslich in Benzin, Benzol. Ather, Aceton, Essigester, Halogenkohlenwasserstoffen, Eisessig und Alkohol und wenig löslich in Methanol und unlöslich in Wasser.
  • Beispiel 4 3,3,6,6,9,9,12,1 2-Octamethyl- 1 ,2,7,8-tetraoxacyclododecen-(4)-in-(l 0) 100 g 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroperoxy-hexin-(3) und 82,3 g trans-2,5-Dimethyl-hexen-(3)-diol-(2,5) (hergestellt nach K. Alder, Ann., 608 [1957], S. 214) werden gleichmäßig im Verlauf von 18 Stunden unter Rühren bei 50"C in eine Lösung von 10g p-Toluolsulfosäure in 1000 ccm Eisessig eingetragen.
  • Die Reaktion wird dann durch 2stündiges Nachrühren bei 60°C beendet.
  • Anschließend wird die Reaktionslösung mittels eines 40"C warmen Wasserbades im Vakuum auf ein Drittel des Anfangsvolumens eingeengt und hierauf mit 1 1 Wasser verdünnt. Das dadurch abgeschiedene DI wird in 500 ccm Pentan aufgenommen, mit 50 ccm 40%iger Natronlauge ausgeschüttelt und anschließend zweimal je 3 Stunden mit je 20 g feingepulvertem Natriumhydroxyd ausgerührt. Dann wird das Gemisch filtriert, das Pentan abdestilliert und der Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert. Unter einem Druck von 0,03 mm geht zwischen 35 und 60°C ein hellgelbes U1 über, wobei sich im Kühler Kristalle abscheiden. Diese werden aus Methanol umkristallisiert.
  • Man erhält 15 g weißes, kristallines 3,3,6,6,9,9, 12.12-Octamethyl - 1,2,7,8 -tetraoxa-cyclododecen-(4)-in-(10) vom F. 142 bis 144"C und einem Zersetzungspunkt bei 161"C.
  • Die jodometrische Peroxydbestimmung der Verbindung ergibt 11,40/0 aktiven Sauerstoff (berechnet: 11,30/0). Sie wurde nach der von L. H o r n e r und E. J ü r g e n s in Angewandte Chemie, Bd. 70 [1958], S. 266 bis 268, beschriebenen Methode als Dialkylperoxyd charakterisiert.
  • Die Verbindung ist bei 20°C leicht löslich in Benzol, Äther, Aceton, Essigester, Halogenkohlenwasserstoffen, Eisessig und Alkohol, wenig löslich in Benzin und Methanol und unlöslich in Wasser.
  • Beispiel 5 3,6,9,9,12,12-Hexamethyl-3,6-diäthyl-1,2,7,8-tetraoxa-cyclododecadi-in-(4,10) Ein Gemisch von 100 g 2,5-Dimethyl-2,5-dihydroperoxy-hexin-(3) und 97,6 g 3,6-Dimethyl-octin-(4)-diol-(3,6) wird im Verlauf von 9 Stunden unter gutem Rühren bei 40°C in eine Mischung von 1000 ccm Eisessig und 20 g konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und dann das Ganze 3 Stunden bei 50°C gerührt.
  • Anschließend wird die Schwefelsäure mit 70 g Natriumacetat-Trihydrat neutralisiert, die Reaktionslösung dann bei 40°C im Vakuum auf ein Drittel des Anfangsvolumens eingeengt und hierauf mit 200 bis 250 ccm Wasser verdünnt. Beim Stehenlassen des Gemisches bei 0°C scheidet sich ein Öl ab, das ailmählich durchkristallisiert. Die Kristalle werden abfiltriert und aus wäßrigem Methanol umkristallisiert.
  • Es werden 16 g 3,6,9,9,12,12-Hexamethyl-3,6-diäthyl - 1,2,7,8 - tetraoxa - cyclododecadi - in - (4,10) in Form weißer Kristalle vom F. 93 bis 95°C und einem Zersetzungspunkt bei 171"C erhalten. Die jodometrische Peroxydbestimmung ergibt 10,30/0 aktiven Sauerstoff (berechnet: 10,40/0). Die Verbindung wurde nach der Methode von L. H o r n e r als Dialkylperoxyd charakterisiert. Sie ist leicht löslich in Benzol, Ather, Benzin, Essigester, Aceton, Halogenkohlenwasserstoffen und Alkohol, weniger löslich in Methanol und unlöslich in Wasser.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von cyclischen organischen Peroxyden der allgemeinen Formel in der A einen - CH2 - CH2-, - CH = CH-oder C C-Rest und R einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man entweder ein Diol der allgemeinen Formel in der A und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, in an sich bekannter Weise mit einem Dihydroperoxyd der allgemeinen Formel in der A und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt oder an Stelle der Diole in an sich bekannter Weise die entsprechenden Hydrogensulfate bzw. Halogenide mit den Alkalisalzen der entsprechenden Dihydroperoxyde umsetzt.
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