DE1518012C3 - Verfahren zur Herstellung von Resorcin durch saurekatalysierte Spaltung eines m Dialkylbenzolbishydro peroxyds - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Resorcin durch saurekatalysierte Spaltung eines m Dialkylbenzolbishydro peroxydsInfo
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Description
in der R und R1 gleiche oder voneinander ver- is , v
schiedene Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen HOO — C —;' x,.— C-OOH
bedeuten, in Anwesenheit eines Lösungsmittels, ! Ij '
dadurch gekennzeichnet, daß man R1 \/ Ri
die Spaltung in Gegenwart von Fluorwasserstoff
als Katalysator durchführt. ao in der R und R1 gleiche oder voneinander verschiedene
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, in. ..^
zeichnet, daß man den Fluorwasserstoff in einer Anwesenheit eines Lösungsmittels, das dadurch ge—_-;.
Menge einsetzt, die einem'Gewichtsverhältnis von kennzeichnet ist, daß man die Spaltung in Gegenwart ·
100%igem HF zu Dialkylbenzol-bishydroperoxyd von Fluorwasserstoff als Katalysator durchführt. ],
zwischen 0,001 und 0,2: 1 und vorzugsweise zwi- 25 Im Gegensatz zu den bekannten Verfahren können j
sehen 0,01: 1 und 0,05 : 1 entspricht. bei der Verwendung von Fluorwasserstoff weniger eng j
bestimmte. Bedingungen hinsichtlich der Auswahl der ; Arbeitsbedingungen und der zu verwendenden Lö- **
■ sungsmittel angewandt werden.
30 - Es soll ferner bemerkt werden, daß in Gegenwart
von Fluorwasserstoff die Herstellung von Resorcin mit hohen Ausbeuten auch aus solchen m-Dialkylbenzol-
Die Ei findung betrifft ein Verfahren zur Herstellung bishydroperoxyden ermöglicht wird, die keinen besonvon
Resorcin aus m-Dialkylbenzol-bishydroperoxyden. ders hohen Reinheitsgrad besitzen. , v
Es ist bekannt, daß Alkylarylhydroperoxyde durch 35 Die Verwendung von Fluorwasserstoff als Kataly-Säuren
zersetzt werden und Phenole sowie Carbonyl- sator, die die Anwendung von Benzol als Reaktionsverbindungen ergeben: Insbesondere wird Resorcin lösungsmittel ermöglicht, ist besonders vorteilhaft,
aus m-Dialkylbenzol-bishydroperoxyden erhalten. Als weil dieses auch bei der Herstellung des m-Dialkylsaurer
Katalysator wird im allgemeinen Schwefelsäure benzols als Lösungsmittel,verwendet wird. Ein bevorbevorzugt
verwendet; andere allgemein verwendeten zugtes Herstellungsverfahren für m-Dialkylbenzol-bis-Katalysatoren
sind BF3, H3PO4, HClO4. hydroperoxyd umfaßt nämlich die Oxydation von Di-
In Gegenwart dieser Katalysatoren kann der Verlauf alkylbenzol mit Luft, die kontinuierliche Extraktion
der Reaktion im allgemeinen vom quantitativen Stand- des gebildeten Bishydroperoxyds durch eine "wässerige
punkt schwerlich befriedigen, da oft.Nebenreaktionen Lösung von NaOH und schließlich die Neutralisation
und insbesondere Kondensations- oder Polykonden- 45 der alkalischen Losung in Gegenwart von Benzol,
sationsreaktionen auftreten, die von den Säuren selbst welches das Bishydroperoxyd selbst extrahiert,
begünstigt werden, welche die Spaltung der Dialkyl- Die durch Absitzenlassen abgetrennte Benzollösung
begünstigt werden, welche die Spaltung der Dialkyl- Die durch Absitzenlassen abgetrennte Benzollösung
hydroperoxyde katalysieren. kann auf diese Weise unmittelbar der Säurespaltung
Die Erscheinung ist bei der Herstellung von Resorcin mit HF unterworfen werden; die Entfernung von
besonders ausgeprägt; bei dessen Herstellung bildet 50 Wasser durch azeotrope Destillation ist nicht notsich
leicht eine braunrötliche Masse als Nebenprodukt wendig.
des ResorCins; natürlich verringert dies die Reaktions- Dann wird die Lösung neutralisiert, von den anorga-
ausbeute, und es ist möglich, die Menge des Neben- nischen Salzen abfiltriert, während das Lösungsmittel
Produkts einzuschränken, wobei nur dann annehmbare verdampft wird.
industrielle Ausbeuten erhalten werden, wenn die 55 Das erhaltene Resorcin wird schließlich unter verArbeitsbedingungen
genau geregelt werden. mindertem Druck destilliert und, falls erforderlich,
Insbesondere ist die Auswahl der Reaktionslösungs- durch Waschen mit Benzol weiter gereinigt,
mittel beschränkt; beispielsweise ist, wenn Schwefel- Der Fluorwasserstoff kann in seiner höchsten Konsäure als Katalysator bei der Herstellung von Resorcin zentration (98 bis 100%) oder in wässeriger Lösung dient, die Verwendung einiger industriell viel ange- 60 mit einer Konzentration von nicht weniger als 30% wandter und billiger Lösungsmittel wie aromatische verwendet werden, obgleich es vorteilhaft ist, ihn im Kohlenwasserstoffe (Benzol, Toluol, Xylol) auch dann wasserfreien Zustand zu verwenden, um die im Kreisunvorteilhaft, wenn diese Lösungsmittel mit anderen lauf gebildete Wassermenge einzuschränken.
Lösungsmitteln, die in Abwesenheit der obengenannten Das Gewichtsverhältnis von 100%igem HF zu Di-
mittel beschränkt; beispielsweise ist, wenn Schwefel- Der Fluorwasserstoff kann in seiner höchsten Konsäure als Katalysator bei der Herstellung von Resorcin zentration (98 bis 100%) oder in wässeriger Lösung dient, die Verwendung einiger industriell viel ange- 60 mit einer Konzentration von nicht weniger als 30% wandter und billiger Lösungsmittel wie aromatische verwendet werden, obgleich es vorteilhaft ist, ihn im Kohlenwasserstoffe (Benzol, Toluol, Xylol) auch dann wasserfreien Zustand zu verwenden, um die im Kreisunvorteilhaft, wenn diese Lösungsmittel mit anderen lauf gebildete Wassermenge einzuschränken.
Lösungsmitteln, die in Abwesenheit der obengenannten Das Gewichtsverhältnis von 100%igem HF zu Di-
keine besonderen Nachteile ergeben (z. B. Aceton, 65 alkylbenzol-bishydroperoxyd liegt zwischen 0,001: 1
Methyläthylketon), vermischt werden. und 0,2: 1 und vorzugsweise zwischen 0,01: 1 und
Überraschenderweise wurde nun gefunden und ist 0,05: 1; das Gewichtsverhältnis von 100%igem HF
Gegenstand der vorliegenden Erfindung, daß die Her- zur Reaktionsmischung beträgt zwischen 0,0005 : 1
und 0,05:1 und vorzugsweise zwischen 0,001: 1 und Nach einer Reaktion von weiteren 3 Minuten bei
0,01:1. - Siedetemperatur wurde das Verfahren wie im Beispiel 1
Die Temperatur, bei der die Reaktion durchgeführt durchgeführt, wobei 22,6 g 99,2%iges Resorcin erhalwird,
ist nicht wesentlich, da sie nur in Funktion zu ten wurden und die Ausbeute an 100%igem Resorcin ■·
anderen Reaktionsparametern eingestellt werden muß, 5 93 % betrug.
so daß eine genügende Spaltungsgeschwindigkeit ge- b) Mit der in a) beschriebenen Arbeitsweise wurde
währleistet ist. unter Verwendung von 1 g 96%iger Schwefelsäure an
Hinsichtlich, der Menge des zu verwendenden Lö- Stelle von Fluorwasserstoff eine Ausbeute von 86,9%
sungsmittels ist es vorteilhaft, mit einem Gewichtsver- 100%igem Resorcin erhalten,
hältnis von Lösungsmittel zu Bishydroperoxyd zwi- ίο η · · ι ?
hältnis von Lösungsmittel zu Bishydroperoxyd zwi- ίο η · · ι ?
sehen 2:1 und 4:1 zu arbeiten. " Beispiel3
Die Neutralisation des Fluorwasserstoffs erfolgt a) Das m-Diisopropylbenzol-bishydroperoxyd wurde
vorzugsweise mit Alkali- oder Erdalkalicarbonaten, durch kontinuierliche Oxydation mit Luft aus dem
obgleich die Verwendung anderer Neutralisations- entsprechenden Kohlenwasserstoff und anschließende
mittel ebenfalls möglich ist. 15 Extraktion mit einer 10°/oigen wässerigen Lösung von
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Ätznatron hergestellt. :
Erfindung. ■ Der alkalische Extrakt wurde nach der Reinigung
B e i s ο i e 1 1 durch Extraktion mit m-Diisopropylbenzol mit einer
30°/0igen wässerigen Lösung von Schwefelsäure in
a) Eine Lösung von 250 g rohem m-Diisopropyl- so Gegenwart von Benzol neutralisiert, wobei eine Benzolbenzol-bishydroperoxyd
(das 216 g 100%iges Bishy- lösung erhalten wurde, die 26,4 Gewichtsprozent -^
droperoxyd enthält) in 580 g Aceton wird einer Lösung m - Diisopropylbenzol - bisrrydroperoxyd und 2 Ge-""3-^
von 4 g 98%igem Fluorwasserstoff in 730 g Aceton wichtsprozent Wasser enthielt. ■ ... " ,.
innerhalb von 5 Minuten und unter Rühren zugesetzt. 908 g dieser Benzollösung wurden in eine konti- £
Die Temperatur steigt sofort, und der Siedepunkt »5 nuierliche Vorrichtung gleichzeitig mit .606 g einer I
ist bald erreicht; das Sieden muß durch äußere Kühlung Acetonlösung gegeben, die 8,7 g 98%igen Fluor- /
zur Vermeidung von Flüssigkeitsspritzern geregelt wasserstoff enthielt.
werden. Die Reaktionsmischung kam spontan auf Siede-
Nach 5 Minuten Rühren wird das Gemisch mit temperatur und wurde 7 Minuten und 30 Sekunden
Calciumcarbonat neutralisiert, die anorganischen Salze 30 umgesetzt; dann wurde sie mit Calciumcarbonat neuwerden
abfiltriert, wobei das Aceton zuerst und dann tralisiert, während die anorganischen Salze abfiltriert
auch das Resorcin unter vermindertem Druck destil- und die Lösungsmittel und dann das Resorcin unter
liert und durch Waschen mit Benzol gereinigt wird. vermindertem Druck abdestilliert wurden, wobei dieses
Auf diese Weise werden 98,3 g 99,l%iges Resorcin durch Waschen mit Benzol gereinigt wurde,
erhalten; die Ausbeute an 100%igem Resorcin beträgt 35 Auf diese Weise wurden 105,2 g 99,3°/p'ges Resorcin
93,6%. mit einer Ausbeute von 89,5% an 100%igem Resorcin
b) Die Verfahrensweise wurde unter Anwendung erhalten.
derselben Bedingungen wie in a) durchgeführt, wobei b) Es wurde wie in a) verfahren, wobei jedoch 30 g
jedoch 10 g 96%ige H2SO4 an Stelle von HF verwendet 96%ige Schwefelsäure ate Katalysator . verwendet
wurden. 40 wurden.
In diesem Falle wurden 92,4 g 99%iges Resorcin er- In diesem Falle wurden 93,2 g 98,9%iges Resorcin
halten; die Ausbeute an 100%igem Resorcin entspricht erhalten, und die Ausbeute an 100%igem Resorcin
87%. . betrug 79%.
B e i s D i e 1 2 "" c) Es wurde wie in b) beschrieben gearbeitet, wöbe! -
p 45 jedoch die Benzollösung des Bishydroperoxyds einer
a) 50 g rohes m-Diisopropylbenzol-bishydroperoxyd Wasserentziehung vor der Verwendung unterzogen
mit 49,5 g 100%igem Bishydroperoxyd in 120 g Aceton wurde und dann 6 g 96%ige H2SO4 als Katalysator
wurden einer Lösung aus 2 g wässerigem 40%igem verwendet wurden; es wurden 96,6 g 99,l%iges ReFluorwasserstoff
in 130 g Aceton innerhalb von sorcin erhalten, und die Ausbeute an 100%igem
7 Minuten zugesetzt. 50 Resorcin betrug 82,1%.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Resorcin durch jenigen liegen, die mit den üblicherweise verwendeten
säurekatalysierte Spaltung eines m-Dialkylbenzol- ,5 Katalysatoren auch dann erhalten werden, wenn die
bishydroperoxyds der allgemeinen Formel Reaktionen unter genau geregelten und beschränkten
Bedingungen durchgeführt werden, wie oben erwähnt P^ £ wurde.
ι ' Ί ^ie Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Her-
' ·\ ' οηΗ 10 stellung von Resorcin durch säurekatalysierte Spaltung
• ~~ S" ""'■'■ Γ~γ~ΟϋΗ eines m-Dialkylbenzol-bishydroperoxyds der allge-
I ' I ■ meinen Formel
R1 W/ R1
R R
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