DE1210771B - Verfahren zur Herstellung von araliphatischen Dicarbinolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von araliphatischen Dicarbinolen

Info

Publication number
DE1210771B
DE1210771B DESCH33235A DESC033235A DE1210771B DE 1210771 B DE1210771 B DE 1210771B DE SCH33235 A DESCH33235 A DE SCH33235A DE SC033235 A DESC033235 A DE SC033235A DE 1210771 B DE1210771 B DE 1210771B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxidation
dicarbinol
dicarbinols
oxygen
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DESCH33235A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1210771C2 (de
Inventor
Dr Volkert Faltings
Dr Josef Ewers
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Scholven Chemie AG
Original Assignee
Scholven Chemie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Scholven Chemie AG filed Critical Scholven Chemie AG
Priority to DE1963SC033235 priority Critical patent/DE1210771C2/de
Priority to AT205264A priority patent/AT252212B/de
Priority to LU45635A priority patent/LU45635A1/xx
Priority to GB14779/64A priority patent/GB1066401A/en
Priority to FR971019A priority patent/FR1394420A/fr
Priority to US362036A priority patent/US3420893A/en
Priority to SE5107/64A priority patent/SE316753B/xx
Priority to NL6404619A priority patent/NL6404619A/xx
Priority to BE647473A priority patent/BE647473A/xx
Publication of DE1210771B publication Critical patent/DE1210771B/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1210771C2 publication Critical patent/DE1210771C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
    • C07C29/40—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing carbon-to-metal bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/78—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by condensation or crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-S/03
Nummer: 1210771
Aktenzeichen: Sch 33235IV b/12 ο
Anmeldetag: 4. Mai 1963
Auslegetag: 17. Februar 1966
Die Oxydation dialkylierter aromatischer Kohlenwasserstoffe, wie z. B. m- oder p-Diisopropylbenzol, mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen führt in der Hauptsache zum entsprechenden Mono- und Dihydroperoxyd. Es ist bekannt, das Dihydroperoxyd dadurch zu gewinnen, daß man es mit verdünnter wäßriger Alkalilösung aus dem Oxydat extrahiert, sodann den wäßrigen Extrakt mit organischen Lösungsmitteln nochmals extrahiert, bis man schließlich das Dihydroperoxyd rein gewinnt. Grundsätzlich besteht die Möglichkeit, dann aus dem Dihydroperoxyd durch Reduktion das entsprechende Dicarbinol zu gewinnen. Für die praktische Durchführung eines solchen Verfahrens scheidet jedoch der genannte Weg wegen der erheblichen technischen Schwierigkeiten bei der Reingewinnung des Dihydroperoxyds aus.
Eine andere Möglichkeit zur Gewinnung des Dicarbinols bestünde darin, daß man vom entsprechenden Hydroxyhydroperoxyd ausgeht und dieses zum Dicarbinol reduziert. Das Hydroxyhydroperoxyd fällt in nicht unerheblicher Menge bei der Oxydation des Kohlenwasserstoffs an. Es läßt sich jedoch gleichfalls nur durch schwierige und aufwendige Extraktionsverfahren von den anderen Oxydationsprodukten trennen, so daß auch diese Möglichkeit für eine technische Darstellung ausscheidet.
Das Dicarbinol ließe sich weiterhin in der Weise gewinnen, daß man von einem direkt^ zu diesem Zweck hergestellten Hydroxyhydroperoxyd ausginge. Es ist beispielsweise bekannt, das Hydroxyhydroperoxyd als gewünschtes Reaktionsprodukt zu gewinnen, indem man zunächst die Oxydation des Kohlenwasserstoffs so führt, daß hauptsächlich Monohydroperoxyd, dagegen verhältnismäßig wenig Dihydroperoxyd hergestellt wird. Dieses Oxydationsgemisch muß danach mit verdünnter wäßriger Alkalilösung extrahiert werden, wobei das Hydroxyhydroperoxyd zusammen mit dem noch gebildeten Dihydroperoxyd in Form der gelösten entsprechenden Alkalimetallsalze erhalten wird. Aus dieser Lösung gewinnt man dann das freie Hydroxyhydroperoxyd durch Behandlung mit Kohlensäure.
Das restliche Oxydationsgemisch, das außer dem Kohlenwasserstoff noch Monohydroperoxyd und Monocarbinol enthält, wird reduziert, und die hierbei entstandene Monocarbinollösung geht in die Oxydationsstufe zurück. Auch dieses Verfahren ist somit mit einer Extraktionsstufe belastet, bei der es nicht möglich ist, das Verfahrensprodukt rein zu gewinnen. Insgesamt gesehen scheidet auch dieses Verfahren wegen seiner Umständlichkeit für eine Verfahren zur Herstellung von araliphatischen
Dicarbinolen
Anmelder:
Scholven-Chemie Aktiengesellschaft,
Gelsenkirchen-Buer
Als Erfinder benannt:
Dr. Volkert Faltings, Gelsenkirchen-Buer;
Dr. Josef Ewers, Dorsten (Westf.)
betriebliche Anwendung aus, so daß auch eine Geao winnung des Dicarbinols auf dem Umweg über das zunächst hergestellte Hydroxyhydroperoxyd nicht möglich ist.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von araliphatischen Dicarbinolen der Formel
HO — C — Ar — C-OH
in der Ar gegebenenfalls einen alkylsubstituierten aromatischen Rest und R eine Alkyl-, insbesondere Methylgruppe bedeutet, durch Oxydation des entsprechenden Kohlenwasserstoffs mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen und Reduktion der so erhaltenen Hydroxyperoxyde zu den entsprechenden Carbinolen gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die gebildeten Dicarbinole bei tieferer Temperatur als der Reaktionstemperatur auskristallisiert werden und das verbleibende Gemisch zur Oxydationszone zurückgeführt wird.
Das Verfahren beruht also auf dem Grundgedanken, daß sich das gebildete Dicarbinol fortlaufend oder von Zeit zu Zeit durch einfaches Auskristallisieren aus dem Prozeß ausschleusen läßt, wobei es sich in sehr reiner Form gewinnen läßt.
Diese Möglichkeit ist sehr überraschend. Da nach der Reduktion das Gemisch außer dem Dicarbinol in erheblichen Mengen noch das entsprechende Monocarbinol enthält, mußte angenommen werden, daß die letztgenannte Verbindung als Lösungs-
609 508/269
3 . 4
Vermittler wirkt und somit eine Kristallisation un- Es ist zweckmäßig, die Arbeitsbedingungen jeweils so
möglich macht. Tatsächlich aber hat sich herausgestellt, zu wählen, daß in der Reduktionszone kein Dicarbinol
daß sich die genannten Dicarbinole, und zwar sowohl ausfällt. Liegt z. B. die oben angegebene Mischung
das p-Dicarbinol als auch das m-Dicarbinol sehr leicht von 33,3 Molprozent m-DIPB und 66,7 Molprozent
aus den entsprechenden Reaktionsgemischen durch 5 Monocarbinol nach der Reduktion und Eingabe des
Abkühlen auskristallisieren lassen. Ebenso läßt sich einzuführenden m-DIPB vor, kann bei Anwendung
das Verfahren auf ein Gemisch der m- und p-Ver- von 1000C in der Reduktionszone das der Reduktion
bindungen anwenden. zugeführte Oxydat einen Hydroperoxydgehalt von
Im einzelnen wird das erfindungsgemäße Verfahren 44% (berechnet als Monohydroperoxyd) haben, ohne
wie folgt ausgeführt: io daß in der Reduktionszone bereits Dicarbinol ausfällt.
Die Oxydation des Kohlenwasserstoffs erfolgt unter Wendet man bei gleichen Verhältnissen in der Reden üblichen Bedingungen, also im Temperaturbereich duktionszone nur 80° C an, fällt noch kein Dicarbinol zwischen etwa 50 und 1350C mit Sauerstoff oder mit aus, wenn das der Reduktionszone zugeführte Oxydat sauerstoff haltigen Gasen^ gegebenenfalls in Gegen- einen Peroxydgehalt von 22% (berechnet als Monowart von Alkaliverbindungen zur Beseitigung der 15 hydroperoxyd) hat.
während der Reaktion entstehenden sauren Substanzen. Selbstverständlich kann auch ein anderer Oxy-
Ein wesentlicher Vorteil des erfindungsmäßigen Ver- dationsgrad gewählt werden. Bei tieferen Oxydations-
fahrens besteht gerade in der Oxydationsstufe darin, graden hat man jedoch den Nachteil, daß je Gewichts-
daß die Oxydation ohne weiteres bis auf höhere einheit gewonnenen Dicarbinols mehr Umwälzung
Konzentrationen, beispielsweise im Bereich von 20 20 stattfindet und größere Abkühlungs- und Auf-
bis 80% Hydroperoxyd (berechnet als Monohydro- wärmungsenergie aufgewandt werden muß. Dennoch
peroxyd) geführt werden kann. Die bei Erreichung kann diese Verfahrensweise vorteilhaft werden, wenn
dieser höheren Konzentration entstehenden Neben- die im Oxydationsreaktor im geringen Umfang statt-
produkte, die normalerweise störend wirken, bestehen findende Zersetzung von Hydroperoxyden zu Säuren
vor allem aus Carbinolen (dem Monocarbinol und dem 25 und Ketonen noch weiter unterdrückt werden muß.
Hydroxyhydroperoxyd) und sind daher im Rahmen Der frische Kohlenwasserstoff wird vorzugsweise,
des vorliegenden Verfahrens erwünscht. Es ist also wie oben gesagt, in die Abkühlungs- und Kristalli-
trotzdem möglich, in der Endstufe des Verfahrens zu sationszone gegeben, nachdem er vorher zweckmäßig
einem reinen Dicarbinol zu gelangen. zur Waschung des Dicarbinol-Kristallisates benutzt
Grundsätzlich besteht allerdings auch die Möglich- 30 wurde. Es ist auch möglich, den Kohlenwasserstoff
keit, bei kontinuierlicher Ausführung des Verfahrens bereits in die Reduktionszone zu geben oder erst in
in der Oxydationsstufe nur bei relativ niedriger den nach Abscheidung des Dicarbinols in den Oxydator
Hydroperoxydkonzentration zu arbeiten. Auf diese gehenden Rückstrom.
Verfahrensweise wird im weiteren Verlauf der Be- Es kann vorteilhaft sein, einen kleinen Teilstrom
Schreibung noch eingegangen werden. 35 des Oxydates, der nicht durch die Reduktions- und
Das Oxydat geht dann, vom Oxydator kommend, in Kristallisationszone geführt wird, in den Reaktor
die Reduktionszone, in der die gebildeten Hydro- zurückzuführen, damit eine glatte Oxydation auch im
peroxyde zu den entsprechenden Carbinolen reduziert unteren Gefäßteil gewährleistet ist. Das wird besonders
werden. Die Reduktion kann in üblicher Weise erfolgen, dann notwendig, wenn in der Oxydationsstufe ohne
beispielsweise mit Natriumsulfit oder durch Hydrierung 40 Rührer gearbeitet wird und der nach der Kristallisation
über geeigneten Kontakten wie beispielsweise Platin erhaltene Rückstrom keine Hydroperoxyde mehr
od. dgl., ferner eventuell auch auf elektrolytischem enthält.
Wege usw. Geht man beispielsweise vom m-Diiso-
propylbenzol aus, so fällt in der Oxydation ein Gemisch Beispiel 1
an, das neben m-Diisopropylbenzohnonohydroperoxyd 45
das entsprechende Dihydroperoxyd sowie Hydroxy- In ein Gemisch aus 270 Gewichtsteilen m-Diisohydroperoxyd zusammen mit nicht umgesetztem propylbenzol (m-DIPB), 594 Gewichtsteilen m-Iso-Kohlenwasserstoff enthält. Unterwirft man nun dieses propylphenyl-dimethylcarbinol (m-MC) und 13 GeGemisch der Reduktion, so entstehen als Produkte wichtsteilen m-Di-(2-hydroxy-2-propyl)-benzol(m-DC) das m-Diisopropylbenzoldicarbinol (aus dem Dihydro- 50 wird unter Rühren bei 1000C und Anwesenheit von peroxyd und dem Hydroxyhydroperoxyd) sowie wenig wäßriger Bikarbonatlösung so lange Luft oder Monocarbinol (aus Monohydroperoxyd). Sauerstoff eingeleitet, bis der Hydroperoxydgehalt
Aus diesem Gemisch wird nun in einer Abkühlungs- 43,5 % [gerechnet als m-DIPB-monohydroperoxyd
zone das Dicarbinol abgeschieden. Durchweg ist es (m-MHP)] beträgt. Dann läßt man das gewonnene
vorteilhaft, den in den Prozeß einzuführenden Kohlen- 55 Oxydat bei 100° C unter Rühren in eine Lösung von
wasserstoff an dieser Stelle in die Abkühlungszone 270 Gewichtsteilen Na2SO3 in 810 Gewichtsteilen H2O
einzugeben, da durch die Vergrößerung der Kohlen- innerhalb von 4 Stunden einlaufen. Anschließend wird Wasserstoffkonzentration die Löslichkeit des Dicar- noch weitere 12 Stunden bei gleicher Temperatur
binols herabgesetzt wird. gerührt. Der dann abgetrennten organischen Phase
Das Dicarbinol befindet sich in einem Gemisch aus Ro setzt man 171,5 Gewichtsteile m-DIPB zu und kühlt dem Kohlenwasserstoff und Monocarbinol, aus dem auf 500C ab. Das sich fest abscheidende m-DC wird es, wie das Diagramm zeigt, leicht kristallin abzu- abgetrennt, mit m-DIPB und anschließend mit Petrolscheiden ist. Beispielsweise lösen sich in 100 g eines äther gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen Gemisches aus 33,3 Molprozent m-DIPB und 66,7 Mol- 410 Gewichtsprozent eines Produktes mit einem Prozent Monocarbinol, wie es durchweg nach der 65 Schmelzpunkt von 125 bis 1340C. Durch UmReduktion und Eingabe des einzuführenden m-DIPB kristallisation aus Benzol werden 390 Gewichtsteile vorliegen wird, bei 1000C 25,2 g, bei 80°C 11,8 g, m-DC mit einem Schmelzpunkt von 135 bis 136°C bei 50°C 1,5 g und bei 23°C 0,25g m-Dicarbinol. erhalten.
Die nach der Abtrennung von m-DC erhaltene Mutterlauge hat wieder die Zusammensetzung des oben angegebenen, in die Oxydation eingesetzten Gemisches.
τ, · · , „
Beispiel 2
In ein Gemisch aus 266 Gewichtsteilen m-DIPB, 589 Gewichtsteilen m-MC, 4 Gewichtsteilen m-MHP, 4,3 Gewichtsteilen m-(2-Hydroperoxy-2-propyl)-phenyl-dimethylcarbinol (m-HHP) und 2,2 Gewichtsteilen m-DC wird unter Rühren bei 8O0C Luft oder Sauerstoff eingeleitet, bis der Hydroperoxydgehalt auf 18,7% (gerechnet als m-MHP) gebracht ist. Dann läßt man bei der gleichen Temperatur das Oxydat, nachdem man 66,3 Gewichtsteile frisches m-DIPB zugesetzt hat, über eine mit Pt-Al2O3-Kontakt gefüllte Säule laufen. Im Gegenstrom wird H2 im Überschuß geführt. Bei einer Fließgeschwindigkeit von 11/h Oxydat bei 0,51 Kontaktraum erhält man ein reduziertes Produkt, das noch einen Hydroperoxydgehalt ao von etwa 0,9% (gerechnet als _m-MHP) aufweist. Nach Abkühlung auf 23 0C hat" die flüssige Phase wieder die Zusammensetzung des in die Oxydation eingesetzten Gemisches. Nach Abtrennen des Kristallisats und Umkristallisation in Benzol erhält man 77 Gewichtsteilen m-DC mit einem Schmelzpunkt von 13 5 ° C.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von araliphatischen Dicarbinolen der Formel
HO —C-Ar-C-OH
in der Ar gegebenenfalls einen alkylsubstituierten aromatischen Rest und R eine Alkyl-, insbesondere Methylgruppe bedeutet, durch Oxydation des entsprechenden Kohlenwasserstoffs mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen und Reduktion der so erhaltenen Hydroperoxyde zu den entsprechenden Carbinolen, dadurch gekennzeichnet, daß die gebildeten Dicarbinole bei tieferer Temperatur als die Reaktionstemperatur auskristallisiert werden und das verbleibende Gemisch zur Oxydationszone zurückgeführt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Kristallisationszone Ausgangskohlenwasserstoff zur Herabsetzung der Löslichkeit des Dicarbinols zugesetzt wird.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
609 508/269 2.66 © Bundesdruckerei Berlin
DE1963SC033235 1963-05-04 1963-05-04 Verfahren zur Herstellung von araliphatischen Dicarbinolen Expired DE1210771C2 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1963SC033235 DE1210771C2 (de) 1963-05-04 1963-05-04 Verfahren zur Herstellung von araliphatischen Dicarbinolen
AT205264A AT252212B (de) 1963-05-04 1964-03-10 Verfahren zur Herstellung von Dicarbinolen
LU45635A LU45635A1 (de) 1963-05-04 1964-03-11
GB14779/64A GB1066401A (en) 1963-05-04 1964-04-09 Process for the production of ar-aliphatic di-carbinols
FR971019A FR1394420A (fr) 1963-05-04 1964-04-15 Procédé de fabrication de dicarbinols araliphatiques et produits conformes à ceuxobtenus par le présent procédé ou procédé similaire
US362036A US3420893A (en) 1963-05-04 1964-04-23 Process for the recovery of araliphatic dicarbinols
SE5107/64A SE316753B (de) 1963-05-04 1964-04-24
NL6404619A NL6404619A (de) 1963-05-04 1964-04-27
BE647473A BE647473A (de) 1963-05-04 1964-05-04

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1963SC033235 DE1210771C2 (de) 1963-05-04 1963-05-04 Verfahren zur Herstellung von araliphatischen Dicarbinolen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1210771B true DE1210771B (de) 1966-02-17
DE1210771C2 DE1210771C2 (de) 1966-08-18

Family

ID=7432726

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1963SC033235 Expired DE1210771C2 (de) 1963-05-04 1963-05-04 Verfahren zur Herstellung von araliphatischen Dicarbinolen

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3420893A (de)
AT (1) AT252212B (de)
BE (1) BE647473A (de)
DE (1) DE1210771C2 (de)
FR (1) FR1394420A (de)
GB (1) GB1066401A (de)
LU (1) LU45635A1 (de)
NL (1) NL6404619A (de)
SE (1) SE316753B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2588859A1 (fr) * 1985-10-18 1987-04-24 Kureha Chemical Ind Co Ltd Procede pour la production du di(hydroxy-2 propyl-2)-2,6 naphtalene
EP0267759A2 (de) * 1986-11-07 1988-05-18 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Verfahren zur Oxydierung von aromatischen Verbindungen

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2447346C3 (de) * 1974-10-04 1979-06-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von a, a,a',a'-Tetramethylphenylenbiscarbinolen
JPS6017783B2 (ja) * 1977-10-31 1985-05-07 三井化学株式会社 ｍ−ジイソプロピルベンゼンの酸化方法
US20040176655A1 (en) * 2003-02-05 2004-09-09 Ayoub Paul Marie Methods of preparing branched alkyl aromatic hydrocarbons
US7335802B2 (en) * 2003-10-15 2008-02-26 Shell Oil Company Methods of preparing branched aliphatic alcohols

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB815857A (en) * 1957-02-15 1959-07-01 Ici Ltd Improvements in and relating to the production of aromatic alcohols
US2438125A (en) * 1945-09-04 1948-03-23 Hercules Powder Co Ltd Stabilization of oxidized aromatic hydrocarbons
US2548435A (en) * 1946-08-01 1951-04-10 Hercules Powder Co Ltd Oxidation of aromatic hydrocarbons
US2491926A (en) * 1947-04-12 1949-12-20 Hercules Powder Co Ltd Catalytic hydrogenation of hydroperoxides
US2854487A (en) * 1955-04-12 1958-09-30 Distillers Co Yeast Ltd Process for the manufacture of carbinols
ES282650A1 (es) * 1962-03-10 1963-07-01 Inst Francais Du Petrole Des Carburants Et Lubrificants Procedimiento para la fabricación de alcoholes alfa-etilénicos
US3227765A (en) * 1964-12-09 1966-01-04 Hercules Powder Co Ltd Preparation of alpha,alpha-dimethylbenzyl alcohol

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2588859A1 (fr) * 1985-10-18 1987-04-24 Kureha Chemical Ind Co Ltd Procede pour la production du di(hydroxy-2 propyl-2)-2,6 naphtalene
EP0267759A2 (de) * 1986-11-07 1988-05-18 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Verfahren zur Oxydierung von aromatischen Verbindungen
EP0267759A3 (en) * 1986-11-07 1989-06-14 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Oxidation process of aromatic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
BE647473A (de) 1964-08-31
AT252212B (de) 1967-02-10
SE316753B (de) 1969-11-03
DE1210771C2 (de) 1966-08-18
US3420893A (en) 1969-01-07
GB1066401A (en) 1967-04-26
NL6404619A (de) 1964-11-05
LU45635A1 (de) 1964-05-11
FR1394420A (fr) 1965-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2326784B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Chinoxalin, insbesondere aus nicht gereinigten Rohstoffen
DE1210771C2 (de) Verfahren zur Herstellung von araliphatischen Dicarbinolen
DE1030831B (de) Verfahren zur Herstellung tertiaerer aromatischer Hydroperoxyde
DE2345355C2 (de) Verfahren zum Stabilisieren von Dihydroperoxiden dialkylsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoffe
DE1122066B (de) Verfahren zur Gewinnung von reine alkylaromatische Dihydroperoxyde enthaltenden Alkaliextrakten aus den Oxydationsprodukten von dialkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen
DE2539045C2 (de) Verfahren zur Extraktion eines Dialkylbenzol-dihydroperoxids
DE2049113C3 (de)
DE2209823C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Dimethylsulfoxid
DE945147C (de) Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2, 3-dicarbonsaeure
DE928230C (de) Verfahren zur Herstellung von Hydroperoxyden alkylaromatischer Kohlenwasserstoffe
DE920127C (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim durch Oxydation von Cyclohexylhydroxylamin
EP0009851B1 (de) Verfahren zur Herstellung von araliphatischen Dihydroperoxiden
DE976541C (de) Verfahren zur Herstellung von Phenolen durch Zersetzung von Alkylbenzolperoxyden mitSchwefelsaeure
DE2331892A1 (de) Verfahren zur trennung von dialkylbenzoldihydroperoxiden
DE1102740B (de) Verfahren zur Gewinnung von Hydroperoxyden aus den Oxydations-produkten von dialkylierten aromatischen Kohlenwasserstoffen
DE962527C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxyhydroperoxyden
DE954249C (de) Verfahren zur Trennung von primaeren und tertiaeren Cymolhydroperoxyden
DE1247313B (de) Verfahren zur Gewinnung von Diisopropylbenzol-Dihydroperoxyden
DE2828949C2 (de)
DE1518012C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Resorcin durch saurekatalysierte Spaltung eines m Dialkylbenzolbishydro peroxyds
DE1959621B2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Adipinsäure aus 6-Hydroperoxyhexansäure
AT221507B (de) Verfahren zur Herstellung von Dihydroperoxyden in Form ihrer Lösungen in wässerigen Alkalien
DE2027536C (de)
DE2325652C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Resorcin durch Spaltung von m-Diisopropylbenzoldihydroperoxid
AT228741B (de) Verfahren zur Entfernung kleiner Mengen von Wasserstoffperoxyd aus organischen, mit Wasser nicht mischbaren Arbeitslösungen