JPS5965039A - ２，４−ジヒドロキシアセトフエノンの製造方法 - Google Patents
２，４−ジヒドロキシアセトフエノンの製造方法Info
- Publication number
- JPS5965039A JPS5965039A JP57176828A JP17682882A JPS5965039A JP S5965039 A JPS5965039 A JP S5965039A JP 57176828 A JP57176828 A JP 57176828A JP 17682882 A JP17682882 A JP 17682882A JP S5965039 A JPS5965039 A JP S5965039A
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- JP
- Japan
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- dihydroxyacetophenone
- acetic acid
- resorcinol
- reaction
- zinc chloride
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２．４−ジヒドロキシアセトフェノンの製造
法の改良に関するものである６ ２゜４−ジヒドロキシ
アセトフェノンが、レゾルシンと酢酸を塩化亜鉛の存在
下で反応せしめることにより合成しうろことは、従来か
ら知られている（ ０ＲＧＡＮＩＣ８ＹＮＴＨＥ８Ｅ８
０ｏ１１ｅｃ−ｔｉｖｅ Ｖｏｌ、 ８． ７６１頁
）が、公知の方法では高品質の２．４−ジヒドロキシア
セトフェノンを得ることが困難であった。例えば、前述
したＯＲＧ・ ８ＹＮ・の方法では、酢酸と塩化亜鉛の
混合物を１４０℃まで加熱溶解し、これにレゾルシンを
加えて、１５９℃まで加熱して反応させ、その後、反応
混合物を塩酸水で分解して結晶を析出させ、濾過しｔコ
後、得られた結晶を、乾燥後減圧蒸留して２．４−ジヒ
ドロキシアセトフェノンを得ている。しかしこの方法で
は、減圧蒸留をしない限り、着色の少い高品質の２．４
−ジヒドロキシアセトフェノンを得ることができない。
法の改良に関するものである６ ２゜４−ジヒドロキシ
アセトフェノンが、レゾルシンと酢酸を塩化亜鉛の存在
下で反応せしめることにより合成しうろことは、従来か
ら知られている（ ０ＲＧＡＮＩＣ８ＹＮＴＨＥ８Ｅ８
０ｏ１１ｅｃ−ｔｉｖｅ Ｖｏｌ、 ８． ７６１頁
）が、公知の方法では高品質の２．４−ジヒドロキシア
セトフェノンを得ることが困難であった。例えば、前述
したＯＲＧ・ ８ＹＮ・の方法では、酢酸と塩化亜鉛の
混合物を１４０℃まで加熱溶解し、これにレゾルシンを
加えて、１５９℃まで加熱して反応させ、その後、反応
混合物を塩酸水で分解して結晶を析出させ、濾過しｔコ
後、得られた結晶を、乾燥後減圧蒸留して２．４−ジヒ
ドロキシアセトフェノンを得ている。しかしこの方法で
は、減圧蒸留をしない限り、着色の少い高品質の２．４
−ジヒドロキシアセトフェノンを得ることができない。
ところが、２．４−ジヒドロキシアセトフェノンは、高
沸点物質であり、又、昇華性も高く、工業的に２，４−
ジヒドロキシアセトフェノンを蒸留で精製するためには
、これらの問題に対応した蒸留装置を備える必要があり
、装置の複雑さは避けられず、蒸留で２．４−ジヒドロ
キシアセトフェノンを有利に精製することは困難である
。一方、反応後の粗製２゜４−ジヒドロキシアセトフェ
ノンを再結晶精製゛することも当然考えられるが、公知
の方法で得られた粗製２．４−ジヒドロキシアセトフェ
ノンは、再結晶を何回も繰り返えさなければ、着色の少
い高品質の２．４−ジヒドロキシアセトフェノンは得ら
れず、２．４−ジヒドロキシアセトフェノンの回収率は
著しく低下してしまう。
沸点物質であり、又、昇華性も高く、工業的に２，４−
ジヒドロキシアセトフェノンを蒸留で精製するためには
、これらの問題に対応した蒸留装置を備える必要があり
、装置の複雑さは避けられず、蒸留で２．４−ジヒドロ
キシアセトフェノンを有利に精製することは困難である
。一方、反応後の粗製２゜４−ジヒドロキシアセトフェ
ノンを再結晶精製゛することも当然考えられるが、公知
の方法で得られた粗製２．４−ジヒドロキシアセトフェ
ノンは、再結晶を何回も繰り返えさなければ、着色の少
い高品質の２．４−ジヒドロキシアセトフェノンは得ら
れず、２．４−ジヒドロキシアセトフェノンの回収率は
著しく低下してしまう。
本発明者らは、従来の方法では無着色もしくは無色のｊ
ＰＰ高品質の２．４−ジヒドロキシアセトフェノンを工
業的には容易に製造できないという問題を克服するため
各種の検討を行なった結果、レゾルシンと酢酸、塩化亜
鉛との好ましい反応条件を選択することにより、反応後
簡単な再結晶操作を行うだけで、無着色もしくは着色の
少い２．４−ジヒドロキシアセトフェノンが製造できる
ことを見い出し本１発明を完成した。又、本発明によれ
ば、着色について高品質の２．４−ジヒドロキシアセト
フェノンカ得うれるだけでなく、レゾルシンから２．４
−ジヒドロキシアセトフェノンへの選択率も著しく向上
し、より有利に、２．４−ジヒドロキシアセトフェノン
を製造することが可能となり１こ。
ＰＰ高品質の２．４−ジヒドロキシアセトフェノンを工
業的には容易に製造できないという問題を克服するため
各種の検討を行なった結果、レゾルシンと酢酸、塩化亜
鉛との好ましい反応条件を選択することにより、反応後
簡単な再結晶操作を行うだけで、無着色もしくは着色の
少い２．４−ジヒドロキシアセトフェノンが製造できる
ことを見い出し本１発明を完成した。又、本発明によれ
ば、着色について高品質の２．４−ジヒドロキシアセト
フェノンカ得うれるだけでなく、レゾルシンから２．４
−ジヒドロキシアセトフェノンへの選択率も著しく向上
し、より有利に、２．４−ジヒドロキシアセトフェノン
を製造することが可能となり１こ。
本発明の特徴は、レゾルシンと酢酸の反応を、塩化亜鉛
の存在下に１００℃から１８０℃で実施することにある
。具体的には、レゾルシン、酢酸および塩化亜鉛の混合
物を、１００℃から１８０℃に加熱して反応させるもの
である。前述したＯＲＧ、８ＹＮ、の方法等公知の方法
では、反応温度を１４０℃以上と設定しているが、本発
明は、１００℃から１８０℃という低温領域で反応を行
うことを特徴としているものである。
の存在下に１００℃から１８０℃で実施することにある
。具体的には、レゾルシン、酢酸および塩化亜鉛の混合
物を、１００℃から１８０℃に加熱して反応させるもの
である。前述したＯＲＧ、８ＹＮ、の方法等公知の方法
では、反応温度を１４０℃以上と設定しているが、本発
明は、１００℃から１８０℃という低温領域で反応を行
うことを特徴としているものである。
以下、具体的に本発明の詳細な説明する。反応に供する
酢酸、塩化亜鉛およびレゾルシンは、いづれも実質的に
無水であることが必要である。
酢酸、塩化亜鉛およびレゾルシンは、いづれも実質的に
無水であることが必要である。
酢酸の使用量は、レゾルシンに対し、当モルから１０倍
モルである。実施例７〜１０に記載しｔこ如く、酢酸使
用量は、２．４−ジヒドロキシアセトフェノンの品質、
収率、選択率にはほとんど影響を及ぼさない。酢酸を多
く使用すれば、塩化亜鉛、レゾルシンが溶解しやすいと
いう点で攪拌等操作上の利点はあるが、反応後未反応の
酢酸を回収しリサイクル使用する際、酢酸を水と完全に
分離し無水で回収することが必要であり、この処理は工
業的には煩雑であるので、むしろ、酢酸は、レゾルシン
に対して当モルか６２倍モル使用し、未反応の、酢酸を
回収しない方法が、工業的製造プロ士スとしては簡単で
ある５塩化亜鉛は、レゾルシンに対して０．５倍モルか
ら３倍モル使用するが、当モルから、１．５倍モルの使
用が好ましい。レゾルシン、酢酸および塩化亜鉛の仕込
み方法（順序）については、何ら制約を受けない。低温
状態で、レゾルシン、酢酸および塩化亜鉛を混合してお
いて昇温しでも良いし、又、酢酸および塩化亜鉛を昇温
しておいて、所定温度で、レゾルシンを供給しても差し
つかえない。必要な反応時間は、１００℃から１８０℃
で、１時間から８時間である。本発明では、低温領域で
反応させることを特徴としているが、反応初期において
は、塩化亜鉛が、・完全に溶解しないことがある。この
様に塩化亜鉛が完全に溶解していなくても反応は、進行
し、反応の進行に伴い未溶解の塩化亜鉛も順次溶解して
来るので、反応上は何ら障害となるもので粗２．４−ジ
ヒドロキシア士トフェノンを結晶として析出せしめる。
モルである。実施例７〜１０に記載しｔこ如く、酢酸使
用量は、２．４−ジヒドロキシアセトフェノンの品質、
収率、選択率にはほとんど影響を及ぼさない。酢酸を多
く使用すれば、塩化亜鉛、レゾルシンが溶解しやすいと
いう点で攪拌等操作上の利点はあるが、反応後未反応の
酢酸を回収しリサイクル使用する際、酢酸を水と完全に
分離し無水で回収することが必要であり、この処理は工
業的には煩雑であるので、むしろ、酢酸は、レゾルシン
に対して当モルか６２倍モル使用し、未反応の、酢酸を
回収しない方法が、工業的製造プロ士スとしては簡単で
ある５塩化亜鉛は、レゾルシンに対して０．５倍モルか
ら３倍モル使用するが、当モルから、１．５倍モルの使
用が好ましい。レゾルシン、酢酸および塩化亜鉛の仕込
み方法（順序）については、何ら制約を受けない。低温
状態で、レゾルシン、酢酸および塩化亜鉛を混合してお
いて昇温しでも良いし、又、酢酸および塩化亜鉛を昇温
しておいて、所定温度で、レゾルシンを供給しても差し
つかえない。必要な反応時間は、１００℃から１８０℃
で、１時間から８時間である。本発明では、低温領域で
反応させることを特徴としているが、反応初期において
は、塩化亜鉛が、・完全に溶解しないことがある。この
様に塩化亜鉛が完全に溶解していなくても反応は、進行
し、反応の進行に伴い未溶解の塩化亜鉛も順次溶解して
来るので、反応上は何ら障害となるもので粗２．４−ジ
ヒドロキシア士トフェノンを結晶として析出せしめる。
濾過して得られた粗２゜４−ジヒドロキシアセトフェノ
ンは、必要に応じて水もしくは塩酸水で洗浄した後、水
を加えて加熱、溶解し□、次いで冷却して結晶化させ、
沖別・乾燥して精製２．４−ジヒドロキシアセトフェノ
ンを得ろう通常、１回のみの水再結晶操作で、・無着色
もしくは着色の少い高品質の２．４−ジヒドロキシアセ
トフェノンが得られるが・、より高品質のものが必要で
ある場合には、さらに再結晶を行えば良い。
ンは、必要に応じて水もしくは塩酸水で洗浄した後、水
を加えて加熱、溶解し□、次いで冷却して結晶化させ、
沖別・乾燥して精製２．４−ジヒドロキシアセトフェノ
ンを得ろう通常、１回のみの水再結晶操作で、・無着色
もしくは着色の少い高品質の２．４−ジヒドロキシアセ
トフェノンが得られるが・、より高品質のものが必要で
ある場合には、さらに再結晶を行えば良い。
本発明の一連の操作で得られる精製２．４−ジヒドロキ
シアセトフェノンの収率は、原料のレゾルシンに対して
７０％程度であるが、反応終了後での反応したレゾルシ
ンから、２．４−ジヒドロキシアセトフェノンへの選択
率は９７％以上である。従って、結晶を戸別したｔ液中
に残存している未反応のレゾルシンおよび２゜４−ジヒ
ドロキシアセトフェノンを回収しリサイクルすることが
できれば、９７％以上の選択率に対応する高収率が可能
である。前述したＵＲＧ、 ＳＹＮ、の条件では、反
応後の２．４−ジヒドロキシアセトフェノンの選択率（
反応したレゾルシン番ζ対して）は、′７０％（比較例
１）であるから、本発明の方法は、着色の少い高品質の
２．４−ジヒドロキシアセトフェノンを与えるだけでな
く、高収率で、２ ＊ ４−シヒト。
シアセトフェノンの収率は、原料のレゾルシンに対して
７０％程度であるが、反応終了後での反応したレゾルシ
ンから、２．４−ジヒドロキシアセトフェノンへの選択
率は９７％以上である。従って、結晶を戸別したｔ液中
に残存している未反応のレゾルシンおよび２゜４−ジヒ
ドロキシアセトフェノンを回収しリサイクルすることが
できれば、９７％以上の選択率に対応する高収率が可能
である。前述したＵＲＧ、 ＳＹＮ、の条件では、反
応後の２．４−ジヒドロキシアセトフェノンの選択率（
反応したレゾルシン番ζ対して）は、′７０％（比較例
１）であるから、本発明の方法は、着色の少い高品質の
２．４−ジヒドロキシアセトフェノンを与えるだけでな
く、高収率で、２ ＊ ４−シヒト。
キシアセトフェノンを得ることを可能とするものである
。後述する実施例８〜５および比較例２では、温度条件
のみを１００℃から１４０℃まで変え、製品品質および
選択率がどの様に変化するかを比較した。１００℃から
１８０℃まででは、製品の着色は無いもしくはごくわず
かはかりであるのに対して、１４０℃になるとかなり着
色してくる。又、反応したレゾルシンから、２．４−ジ
ヒドロキシアセトフェノンへの選択率も、１００℃から
１８０℃の範囲では９８％以上あるのに１４０℃になる
と８７．５％と著しく低下してしまう。単なる温度条件
の変化ではあるが、その効果は顕著である。すなわら本
発明は、品質および収率の両面で、公知の方法を大巾に
改善したものであり、工業的意義は大きい。
。後述する実施例８〜５および比較例２では、温度条件
のみを１００℃から１４０℃まで変え、製品品質および
選択率がどの様に変化するかを比較した。１００℃から
１８０℃まででは、製品の着色は無いもしくはごくわず
かはかりであるのに対して、１４０℃になるとかなり着
色してくる。又、反応したレゾルシンから、２．４−ジ
ヒドロキシアセトフェノンへの選択率も、１００℃から
１８０℃の範囲では９８％以上あるのに１４０℃になる
と８７．５％と著しく低下してしまう。単なる温度条件
の変化ではあるが、その効果は顕著である。すなわら本
発明は、品質および収率の両面で、公知の方法を大巾に
改善したものであり、工業的意義は大きい。
この様にして得られた２、４−ジヒドロキシアセトフェ
ノンは、ファインケミカル中間体として、医薬、農薬、
感光材料、香料、樹脂の原料として重要な物質である。
ノンは、ファインケミカル中間体として、医薬、農薬、
感光材料、香料、樹脂の原料として重要な物質である。
以下実施例において具体的に説明する。
比較例１
攪拌装置、温度計、冷却管を装着したｌＩ！４つロフラ
スコに酢酸１６５ Ｐｒ （２，７５ｍｏｌ）、塩化亜
鉛１６５Ｐｒ （１，２ｍｏｌ ） ｌｚ仕込み、１
４０℃まで昇温して、この温度でレゾルシンｌ １０．
ｌ Ｐｒ （１ｍｏｌ ） 全仕込む。 ソノ後１５
９℃まで昇温し、反応を終了した。反応液は１００℃ま
で冷却し１８ｇ６塩酸水５００１ｒを加えて分解し５℃
丈で冷却する。析出した結晶を沖過し、７ｇ６塩酸水２
００ Ｐｒで洗浄する。得られた粗２．４−ジヒドロキ
シアセトフェノンを水５００ Ｐｒ中に仕込み９５〜１
００℃で溶解し２０℃まで冷却・再結晶−ろ過して乾燥
させると赤褐色の結晶８９．２ Ｐｒ（収率５８．６％
、仕込みレゾルシンに対して）を得た。反応での選択率
（反応したレゾルシンｂ＞ら２．４−ジヒドロキシアセ
トフェノンへの）は７０％でありた。
スコに酢酸１６５ Ｐｒ （２，７５ｍｏｌ）、塩化亜
鉛１６５Ｐｒ （１，２ｍｏｌ ） ｌｚ仕込み、１
４０℃まで昇温して、この温度でレゾルシンｌ １０．
ｌ Ｐｒ （１ｍｏｌ ） 全仕込む。 ソノ後１５
９℃まで昇温し、反応を終了した。反応液は１００℃ま
で冷却し１８ｇ６塩酸水５００１ｒを加えて分解し５℃
丈で冷却する。析出した結晶を沖過し、７ｇ６塩酸水２
００ Ｐｒで洗浄する。得られた粗２．４−ジヒドロキ
シアセトフェノンを水５００ Ｐｒ中に仕込み９５〜１
００℃で溶解し２０℃まで冷却・再結晶−ろ過して乾燥
させると赤褐色の結晶８９．２ Ｐｒ（収率５８．６％
、仕込みレゾルシンに対して）を得た。反応での選択率
（反応したレゾルシンｂ＞ら２．４−ジヒドロキシアセ
トフェノンへの）は７０％でありた。
得られた２、４−ジヒドロキシアセトフェノンの純度は
９７〜９８％で融点は１４．２℃〜１４４℃であった。
９７〜９８％で融点は１４．２℃〜１４４℃であった。
実施例−１
攪拌装置、温度針、冷却管を装着したｌＩ！４つ目フラ
スコに酢酸９０ Ｐｒ （１，５ｍｏｌ ）、塩化匝鉛
１５２．Ｉ Ｓ’ｒ （１，１ｍｏｌ ）およびレゾル
シン１１０．Ｉ Ｐｒ （１，０ｍｏｌ ） ｌｋ仕込
み、１２０℃まで昇温しその温度で１時間保温する。反
応終了後１８％塩酸水５００ Ｐｒを加えて分解し２０
℃まで冷却するっ析出した結晶を沖過し、７％塩酸水２
００ Ｐｒで洗浄する。得られた粗２，４−ジヒドロキ
シアセトフェノンを水５００ ｙ−ｒ中に仕込み ９５
〜１００℃で溶解し２０℃まで冷却・再結晶・ろ過して
乾燥させると、淡黄色から白色の２．４−ジヒドロキシ
アセトフェノン１１０Ｐｒ（収率７２．８％（仕込みレ
ゾルシンに対して））を得た。反応での選択率（反応し
たレゾルシンから２．４−ジヒドロキシアセトフェノン
への）は９８％であった。
スコに酢酸９０ Ｐｒ （１，５ｍｏｌ ）、塩化匝鉛
１５２．Ｉ Ｓ’ｒ （１，１ｍｏｌ ）およびレゾル
シン１１０．Ｉ Ｐｒ （１，０ｍｏｌ ） ｌｋ仕込
み、１２０℃まで昇温しその温度で１時間保温する。反
応終了後１８％塩酸水５００ Ｐｒを加えて分解し２０
℃まで冷却するっ析出した結晶を沖過し、７％塩酸水２
００ Ｐｒで洗浄する。得られた粗２，４−ジヒドロキ
シアセトフェノンを水５００ ｙ−ｒ中に仕込み ９５
〜１００℃で溶解し２０℃まで冷却・再結晶・ろ過して
乾燥させると、淡黄色から白色の２．４−ジヒドロキシ
アセトフェノン１１０Ｐｒ（収率７２．８％（仕込みレ
ゾルシンに対して））を得た。反応での選択率（反応し
たレゾルシンから２．４−ジヒドロキシアセトフェノン
への）は９８％であった。
得られた２、４−ジヒドロキシアセトフェノンの純度は
、９９％以上で融点１４５℃〜１４６℃であった。
、９９％以上で融点１４５℃〜１４６℃であった。
実施例２
実施例−１と同様の装置に酢酸９０ Ｙｒ （１，５ｍ
ｏｌ ） 、塩化亜鉛１６２．１ ％ｒ （１，，１ｍ
ｏｌ）を仕込み６０℃〜８０℃まで昇温し、レゾルシン
１１０．１ Ｐｒ （１，０ｎｔｏｌ ） ５ｅ仕込み
、再び昇温して１２０１℃で１時間保温する。
ｏｌ ） 、塩化亜鉛１６２．１ ％ｒ （１，，１ｍ
ｏｌ）を仕込み６０℃〜８０℃まで昇温し、レゾルシン
１１０．１ Ｐｒ （１，０ｎｔｏｌ ） ５ｅ仕込み
、再び昇温して１２０１℃で１時間保温する。
１ｉ： Ｉｉ’、；・終了後は実施例−１と同様な操作
を行なイ、淡黄色から白色の２．４−ジヒドロキシア゛
Ｉ！１−フェノン１１２ｙ−ｒ（収率７ｇ、ｅ＊（仕込
みレゾルシンに対して））を得た。反応での選択率（反
応したレゾルシンから２．４−ジヒドロキシアセトフェ
ノン／＼の）は９８．５％であった。得られた２、４−
ジヒドロキシアセトフェノンの純度は９９％以上で融点
１４５〜１４６℃であったっ 実Ｌ５７例−３〜５ 比較例２ ａ−１に示す条件以外は実施例−１と同じ反応条件で反
応を行なった。
を行なイ、淡黄色から白色の２．４−ジヒドロキシア゛
Ｉ！１−フェノン１１２ｙ−ｒ（収率７ｇ、ｅ＊（仕込
みレゾルシンに対して））を得た。反応での選択率（反
応したレゾルシンから２．４−ジヒドロキシアセトフェ
ノン／＼の）は９８．５％であった。得られた２、４−
ジヒドロキシアセトフェノンの純度は９９％以上で融点
１４５〜１４６℃であったっ 実Ｌ５７例−３〜５ 比較例２ ａ−１に示す条件以外は実施例−１と同じ反応条件で反
応を行なった。
中１＝仕込みレゾルシンに対して得られた２、４−ジヒ
ドロキシアセトフェノンの収率 中２：反応したレゾルシンに対して、反応後の２．４−
ジヒドロキシアセトフェノンの選択率 実施例７〜ｌＯ 表−２に示す条件以外は実施例−１と同じ反応条件で反
応を行なった。
ドロキシアセトフェノンの収率 中２：反応したレゾルシンに対して、反応後の２．４−
ジヒドロキシアセトフェノンの選択率 実施例７〜ｌＯ 表−２に示す条件以外は実施例−１と同じ反応条件で反
応を行なった。
表−２
◆ｌニレゾルシン１ｍｏｌに対する酢酸のｍｏｌ数辱２
：表−１の傘ｌと同じ 中３＝表−１の−２と同じ
：表−１の傘ｌと同じ 中３＝表−１の−２と同じ
Claims (1)
- 塩化亜鉛の存在下、レゾルシンと酢酸を反応させて２．
４−ジヒドロキシアセトフェノンを製造する方法におい
て、反応温度を、１ ｏ ｏ℃から１８０℃で行うこと
を特徴とする２、４−ジヒドロキシアセトフェノンの製
造方法つ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57176828A JPS5965039A (ja) | 1982-10-06 | 1982-10-06 | ２，４−ジヒドロキシアセトフエノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57176828A JPS5965039A (ja) | 1982-10-06 | 1982-10-06 | ２，４−ジヒドロキシアセトフエノンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5965039A true JPS5965039A (ja) | 1984-04-13 |
Family
ID=16020546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57176828A Pending JPS5965039A (ja) | 1982-10-06 | 1982-10-06 | ２，４−ジヒドロキシアセトフエノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5965039A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4777298A (en) * | 1987-06-19 | 1988-10-11 | Eli Lilly And Company | Process for intermediates to leukotriene antagonists |
| US4777299A (en) * | 1987-06-19 | 1988-10-11 | Eli Lilly And Company | Process for leukotriene antagonists |
| CN103159608A (zh) * | 2011-12-14 | 2013-06-19 | 南京华狮化工有限公司 | 一种间苯二酚烷基酮的制备方法 |
-
1982
- 1982-10-06 JP JP57176828A patent/JPS5965039A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS=1982 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4777298A (en) * | 1987-06-19 | 1988-10-11 | Eli Lilly And Company | Process for intermediates to leukotriene antagonists |
| US4777299A (en) * | 1987-06-19 | 1988-10-11 | Eli Lilly And Company | Process for leukotriene antagonists |
| CN103159608A (zh) * | 2011-12-14 | 2013-06-19 | 南京华狮化工有限公司 | 一种间苯二酚烷基酮的制备方法 |
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