JPS62108855A - ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフエニル）スルホンの製造方法 - Google Patents
ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフエニル）スルホンの製造方法Info
- Publication number
- JPS62108855A JPS62108855A JP24894085A JP24894085A JPS62108855A JP S62108855 A JPS62108855 A JP S62108855A JP 24894085 A JP24894085 A JP 24894085A JP 24894085 A JP24894085 A JP 24894085A JP S62108855 A JPS62108855 A JP S62108855A
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- Japan
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- xylenol
- sulfone
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- sulfonic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ピス（５，５−ジメチル−４−ヒドロキシフ
エニル）スルホン（以下、ピスキシレノールスルホンと
略す）ｆｔ高高吸収率製造する方法に関するものである
。
エニル）スルホン（以下、ピスキシレノールスルホンと
略す）ｆｔ高高吸収率製造する方法に関するものである
。
近年、ピスキシレノールスルホンは耐熱性、耐加水分解
性等の特徴を有するプラスチックの原料として、ポリエ
ステル、エポキシ、ポリカーボネート等に用いることが
盛んに提案されている。
性等の特徴を有するプラスチックの原料として、ポリエ
ステル、エポキシ、ポリカーボネート等に用いることが
盛んに提案されている。
（従来の技術）
従来よりピスキシレノールスルホンを合成する方法は知
られており、英国特許第８２０，６５９−１では、２，
６−キシレノールと無水硫酸を１７５Ｃで４時間反応さ
せているが、収率ば７６％と低く、しかも、製品中着色
性不純物が多いという欠点がある。また、米国特許第５
，５８３．４２１号では、水と共沸混合物を形成する能
力を有する有機弓１謀の存在下、２．６−キシレノール
と硫酸全＋７０Ｃを越えない温度で反応きせているが、
収率が７６係と低いだけでなく、不純物が多く、これを
除去するために、アルカリにｍ解後、酢酸で中和全行な
うという復雑な操作を行なってかり、しかも、この操作
で１５幅以上のピスキシレノールスルホンをロスしてい
る。前記特許を改良した特公昭５８−５００６１２号に
かいても収率は８５％程度であり、不純物が１％も含ま
れており、改良効果は満足できるものではない。
られており、英国特許第８２０，６５９−１では、２，
６−キシレノールと無水硫酸を１７５Ｃで４時間反応さ
せているが、収率ば７６％と低く、しかも、製品中着色
性不純物が多いという欠点がある。また、米国特許第５
，５８３．４２１号では、水と共沸混合物を形成する能
力を有する有機弓１謀の存在下、２．６−キシレノール
と硫酸全＋７０Ｃを越えない温度で反応きせているが、
収率が７６係と低いだけでなく、不純物が多く、これを
除去するために、アルカリにｍ解後、酢酸で中和全行な
うという復雑な操作を行なってかり、しかも、この操作
で１５幅以上のピスキシレノールスルホンをロスしてい
る。前記特許を改良した特公昭５８−５００６１２号に
かいても収率は８５％程度であり、不純物が１％も含ま
れており、改良効果は満足できるものではない。
これら従来技術の方法の欠点は、次のような理由による
ものと考えられる。ピスキシレノールスルホン金合成す
る反応は、例えば下記の二つの平衡反応で示されるが、
このうち（Ｄの反応は１００Ｃ程度の比較的穏やかな条
件下でも進行するが、（ＩＩ）の反応は１５０Ｃにおい
ても反応速度が遅く、ｌＩ＆常、さらに高温で長時間の
条件が必要となる。このような条件下では、赤褐色副生
物等の生成を伴い、（Ｈ）の反応を進行させるにしたが
って、反応の選択性が低下する。そのため、単に反応を
完結に近ツケてもピスキシレノールスルホンの収率の向
上には限界がある。しかも、副生物の生成量が増大し、
精製操作が複雑となるばかりか、その際に多くのピスキ
シレノールスルホンをロスすることになるのである。
ものと考えられる。ピスキシレノールスルホン金合成す
る反応は、例えば下記の二つの平衡反応で示されるが、
このうち（Ｄの反応は１００Ｃ程度の比較的穏やかな条
件下でも進行するが、（ＩＩ）の反応は１５０Ｃにおい
ても反応速度が遅く、ｌＩ＆常、さらに高温で長時間の
条件が必要となる。このような条件下では、赤褐色副生
物等の生成を伴い、（Ｈ）の反応を進行させるにしたが
って、反応の選択性が低下する。そのため、単に反応を
完結に近ツケてもピスキシレノールスルホンの収率の向
上には限界がある。しかも、副生物の生成量が増大し、
精製操作が複雑となるばかりか、その際に多くのピスキ
シレノールスルホンをロスすることになるのである。
本発明者らは、このような反応の特徴から考えて、必ず
しも（旧の反応を完結させなくても、反応中間体である
３、５ジメチル−４−ヒドロキシフエニルスルホン酸（
以下、キシレノールスルホン酸と略す）を回収し、再び
反応器にフィードすることにより、実質的にピスキシレ
ノールスルホ／の収率が向上できるものと考えた。従来
の技術において、中間体のキシレノールスルホン酸を回
収し、これを再び反応に供する思想は全く知られていな
い。
しも（旧の反応を完結させなくても、反応中間体である
３、５ジメチル−４−ヒドロキシフエニルスルホン酸（
以下、キシレノールスルホン酸と略す）を回収し、再び
反応器にフィードすることにより、実質的にピスキシレ
ノールスルホ／の収率が向上できるものと考えた。従来
の技術において、中間体のキシレノールスルホン酸を回
収し、これを再び反応に供する思想は全く知られていな
い。
（発明が解決しようとする問題点）
ピスキシレノールスルホンとキシレノールスルホン酸は
ともに高融点であるため、両者を蒸留で分離することは
困難であり、溶媒による抽出分前の方法が好適である。
ともに高融点であるため、両者を蒸留で分離することは
困難であり、溶媒による抽出分前の方法が好適である。
前出の米国特許第５，５８３，４２１号の明ａ書中には
、ピスキシレノールスルホンは溶かさないが、キシレノ
ールスルホン酸ｔｇかすｍ１Ｍとして、メタノール、エ
タノール、プロパツール等のアルコールが好適であるこ
とが記載されている。しかしながら、これらアルコール
は硫酸により脱水反応、縮合反応など起こすため、抽出
弁ｉ１＃したキシレノールスルホン酸を反応器に再フィ
ードするためには、アルコールを蒸留して除去しなけれ
ばならず、アルコールによるキシレノールスルホン酸の
回収リサイクル方法は、工業的には有利な方法とはいえ
ない。
、ピスキシレノールスルホンは溶かさないが、キシレノ
ールスルホン酸ｔｇかすｍ１Ｍとして、メタノール、エ
タノール、プロパツール等のアルコールが好適であるこ
とが記載されている。しかしながら、これらアルコール
は硫酸により脱水反応、縮合反応など起こすため、抽出
弁ｉ１＃したキシレノールスルホン酸を反応器に再フィ
ードするためには、アルコールを蒸留して除去しなけれ
ばならず、アルコールによるキシレノールスルホン酸の
回収リサイクル方法は、工業的には有利な方法とはいえ
ない。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、原料で＃ル２．
６−キゾレノールがキシレノールスルホンｔｆｌを浴解
し、ピスキシレノールスルホンを結晶として析出させる
ことを見いだした。この新たな知見を利用することによ
り、反応混合物と２，６−キシレノールを接触させた後
、濾過・遠心分離等によす、ピスキシレノールスルホン
は結晶としてとす出し、キシレノールスルホン酸ヲ２．
６−キシレノール浴液として回収することができる。そ
して、この回収液を蒸留等の煩雑な操作を加えず、その
まｔｉの反応に再フィードすることにより、工業的に有
利にピスキシレノールスルホンの実質的な収率が９５％
以上にまで向上させることができる。
６−キゾレノールがキシレノールスルホンｔｆｌを浴解
し、ピスキシレノールスルホンを結晶として析出させる
ことを見いだした。この新たな知見を利用することによ
り、反応混合物と２，６−キシレノールを接触させた後
、濾過・遠心分離等によす、ピスキシレノールスルホン
は結晶としてとす出し、キシレノールスルホン酸ヲ２．
６−キシレノール浴液として回収することができる。そ
して、この回収液を蒸留等の煩雑な操作を加えず、その
まｔｉの反応に再フィードすることにより、工業的に有
利にピスキシレノールスルホンの実質的な収率が９５％
以上にまで向上させることができる。
本発明の方法において、２，６−キシレノールによる回
収は高収率をもたらすだけでな（，２，６−キシレノー
ルが反応中生成する微量の着色副生物等をも鼎解するた
め、２．６−キシレノールと接触、分離されたピスキシ
レノールスルホンは、ホトンど着色もなく、容易に高Ｎ
度の製品を得ることができる利点も有している。
収は高収率をもたらすだけでな（，２，６−キシレノー
ルが反応中生成する微量の着色副生物等をも鼎解するた
め、２．６−キシレノールと接触、分離されたピスキシ
レノールスルホンは、ホトンど着色もなく、容易に高Ｎ
度の製品を得ることができる利点も有している。
以下、本発明の実施態様について説明する。
２．６−キシレノールと回収再フィードされるキシレノ
ールスルホン酸および新たに加えられるｆ硫酸、発煙硫
酸、無水硫酸等のスルホン化剤との反応において、２，
６−キシレノールの量は新たに加えられるスルホン化剤
の２倍モル以上であることが好適である。
ールスルホン酸および新たに加えられるｆ硫酸、発煙硫
酸、無水硫酸等のスルホン化剤との反応において、２，
６−キシレノールの量は新たに加えられるスルホン化剤
の２倍モル以上であることが好適である。
本発明では、反応各課を匣用することな〈実施すること
が可能であるが、俗媒を用いてもよく、その場合、反応
不活性であり、水と共沸混合物全形成するものが好まし
く、例えば、ヘプタン、オクタン、・ツナン、デカン等
の炭化水素類、ジクロルエタン、テトラクロルエチレン
、０−ジクロロ・／ゼン等のハロ炭化水素類等が挙げら
れる。
が可能であるが、俗媒を用いてもよく、その場合、反応
不活性であり、水と共沸混合物全形成するものが好まし
く、例えば、ヘプタン、オクタン、・ツナン、デカン等
の炭化水素類、ジクロルエタン、テトラクロルエチレン
、０−ジクロロ・／ゼン等のハロ炭化水素類等が挙げら
れる。
反応は１００〜１８０Ｃの範囲、さらに好ましくは１２
０〜１７０Ｃの範囲で実施される。
０〜１７０Ｃの範囲で実施される。
反応終了後、キシレノールスルホン酸１等を含有したピ
スキシレノールスルホンの固体ｕ、濾過、遠心分離等の
操作により、溶媒、２，６−キシレノール等の液体と分
離される。
スキシレノールスルホンの固体ｕ、濾過、遠心分離等の
操作により、溶媒、２，６−キシレノール等の液体と分
離される。
２．６−キシンノールによるキシレノールスルホン酸の
回収は、２，６−キシレノールのｍ点（４６Ｃ）以上で
行なわれる。
回収は、２，６−キシレノールのｍ点（４６Ｃ）以上で
行なわれる。
反応後、回収、再フィードされるキシレノールスルホン
酸の量は特に制限はないが、通常、新たに力ｎえたスル
ホン化剤１モルに対し０．０１〜０．７モル、好ましく
は０．０５へ０．５モル、さらに好まＬ ＜ ｉｊ ｏ
ｙ＋〜０．５モルの範囲で行なわれる。多量のキシレノ
ールスルホン酸を回収、再フィードすることは、エネル
ギー的に不利であり、また、回収、再フィードするキシ
レノールスルホン酸の置があまりにも少ない場合には、
実質的な収率が低ペ 下する。
酸の量は特に制限はないが、通常、新たに力ｎえたスル
ホン化剤１モルに対し０．０１〜０．７モル、好ましく
は０．０５へ０．５モル、さらに好まＬ ＜ ｉｊ ｏ
ｙ＋〜０．５モルの範囲で行なわれる。多量のキシレノ
ールスルホン酸を回収、再フィードすることは、エネル
ギー的に不利であり、また、回収、再フィードするキシ
レノールスルホン酸の置があまりにも少ない場合には、
実質的な収率が低ペ 下する。
キシレノールスルホン酸を回収するにあたφ、回収を充
分に行なうために、反応混合物中に存在するキシレノー
ルスルホン酸の重量に対し、３倍以上の２，６−キシレ
ノールと接触させることが望ましい。
分に行なうために、反応混合物中に存在するキシレノー
ルスルホン酸の重量に対し、３倍以上の２，６−キシレ
ノールと接触させることが望ましい。
反応混合物と２，６−キシレノールを接触ζせた後、ピ
スキシレノールスルホンの結晶は濾過、遠心分離等の方
法で２，６−キシレノール、キシレノールスルホン酸等
と分離される。また、反応混合物と２，６−キシレノー
ルの接触、ピスキシレノールスルホンの分離操作を、い
わゆる固体抽出に用いられる方法（例えば、Ｒｏｔｏｃ
ｅｌ抽出器、Ｋｅｎｎｅｄｙ抽出器等）を用いて実施し
てもよい。
スキシレノールスルホンの結晶は濾過、遠心分離等の方
法で２，６−キシレノール、キシレノールスルホン酸等
と分離される。また、反応混合物と２，６−キシレノー
ルの接触、ピスキシレノールスルホンの分離操作を、い
わゆる固体抽出に用いられる方法（例えば、Ｒｏｔｏｃ
ｅｌ抽出器、Ｋｅｎｎｅｄｙ抽出器等）を用いて実施し
てもよい。
分離されたピスキシレノールスルホンは、わずかに２．
６−キシレノール等を含むが、減圧加熱下に乾燥する方
法、あるいは例えば、低級脂肪族アルコール類、水等の
溶剤で洗浄、７濾過後、乾燥する方法等により、高純度
のピスキシレノールスルホンとすることができる。
６−キシレノール等を含むが、減圧加熱下に乾燥する方
法、あるいは例えば、低級脂肪族アルコール類、水等の
溶剤で洗浄、７濾過後、乾燥する方法等により、高純度
のピスキシレノールスルホンとすることができる。
また、反応開始時に、あらかじめ過剰な２．６−キシレ
ノールを加え、反応終了後もキシレノールスルホン酸を
析出させずにｍｍさせておき、濾過、固液分離等により
、ピスキシレノールスルホンのみを固体として分離させ
る方法等も可能である。
ノールを加え、反応終了後もキシレノールスルホン酸を
析出させずにｍｍさせておき、濾過、固液分離等により
、ピスキシレノールスルホンのみを固体として分離させ
る方法等も可能である。
この際、分離されたピスキシレノールスルホンには、必
ずわずかにキシレノールスルホン酸が混入するので、こ
れを２，６−キシレノールと接触させて、分離、回収し
てもよい。
ずわずかにキシレノールスルホン酸が混入するので、こ
れを２，６−キシレノールと接触させて、分離、回収し
てもよい。
（実施例）
以下に実施例を示す。ここで言う実収率とは、次のよう
に計ｎきれｆＣ，値である。反応に供された２、６−キ
／レノール、キシレノールスルホン酸、ピスキシレノー
ルスルホンの重量をそれぞれＦ９、Ｆ！、Ｆ、とし、反
応後、キシレノールスルホン酸の回収に用いられた２、
６−キシレノールの重量を８１回収された２、６−キシ
レノール、キシレノールスルホン酸、ピスキシレノール
スルホンのｉｔそれぞれＲ，、Ｒ，、Ｒ８、単離された
ピスキシレノールスルホンのｔｔｐとすれば、 である。
に計ｎきれｆＣ，値である。反応に供された２、６−キ
／レノール、キシレノールスルホン酸、ピスキシレノー
ルスルホンの重量をそれぞれＦ９、Ｆ！、Ｆ、とし、反
応後、キシレノールスルホン酸の回収に用いられた２、
６−キシレノールの重量を８１回収された２、６−キシ
レノール、キシレノールスルホン酸、ピスキシレノール
スルホンのｉｔそれぞれＲ，、Ｒ，、Ｒ８、単離された
ピスキシレノールスルホンのｔｔｐとすれば、 である。
実施例１
反応器に２．６−キシレノール４５０部、キシレノール
スルホン酸５５部、ピスキシレノールスルホ７２５部を
加え、９８重量％硫酸９５ノを６０〜７０Ｃで３０分か
けて滴下した後、５０〜３ＤＯｆｆｉ＋１Ｈｇの減圧下
、１３０〜１６５ｃで７時間反応を行った。この間、生
成した水は、２，６〜キシレノールとの共沸で系外に抜
き出し、凝縮後、水層を分離し、２．６−キシレノール
は反応器に戻した。
スルホン酸５５部、ピスキシレノールスルホ７２５部を
加え、９８重量％硫酸９５ノを６０〜７０Ｃで３０分か
けて滴下した後、５０〜３ＤＯｆｆｉ＋１Ｈｇの減圧下
、１３０〜１６５ｃで７時間反応を行った。この間、生
成した水は、２，６〜キシレノールとの共沸で系外に抜
き出し、凝縮後、水層を分離し、２．６−キシレノール
は反応器に戻した。
反応終了ｉ、７０Ｃに降温してから遠心分離し、さらに
ピスキシレノールスルポンの結晶１２５０ｆｆＢ（７）
２．６− キー、ｙ ｖノールで洗浄した。得られた
固体をメタノール・水（１：１）混合液で洗浄後、ｔｉ
９燥１．．２８４部のピスキシレノールスルホン（純度
９９．８％以上）を得た。また、回収された２、６−キ
シレノール、キシレノールスルホン酸、ピスキルノール
スルホンは、ソれぞれ４６４゜５７．２５部であった。
ピスキシレノールスルポンの結晶１２５０ｆｆＢ（７）
２．６− キー、ｙ ｖノールで洗浄した。得られた
固体をメタノール・水（１：１）混合液で洗浄後、ｔｉ
９燥１．．２８４部のピスキシレノールスルホン（純度
９９．８％以上）を得た。また、回収された２、６−キ
シレノール、キシレノールスルホン酸、ピスキルノール
スルホンは、ソれぞれ４６４゜５７．２５部であった。
したがって、今回の反応における実収率は９５．８％で
あった。
あった。
実施例２
反応器において、実施例１で回収されたもの、２１６−
キシレノール４６４部、キシレノールスルホン酸５７部
、ピスキシレノールスルホン２５部の組成とした。９８
重量％硫酸９５ｆを６０〜７０［で３０分かけて滴下し
た後、５０〜３００ｒｎｍＨｇの減圧下、１２０〜１６
５Ｃで７時間反応を行った。この間、生成した水は、２
，６−キシレノールとの共沸で系外に抜き出し、２．６
−キシレノールは反応器に戻した。７０Ｃに降温後、遠
心分離し、さらにピスキシレノールスルホンの結晶を２
５０部の２，６−キシレノールで洗浄した。
キシレノール４６４部、キシレノールスルホン酸５７部
、ピスキシレノールスルホン２５部の組成とした。９８
重量％硫酸９５ｆを６０〜７０［で３０分かけて滴下し
た後、５０〜３００ｒｎｍＨｇの減圧下、１２０〜１６
５Ｃで７時間反応を行った。この間、生成した水は、２
，６−キシレノールとの共沸で系外に抜き出し、２．６
−キシレノールは反応器に戻した。７０Ｃに降温後、遠
心分離し、さらにピスキシレノールスルホンの結晶を２
５０部の２，６−キシレノールで洗浄した。
得られた固体をメタノール・水（に１）混合液で洗浄後
、乾燥し、２８１部のピスキシレノールスルホンを得た
（純度９９．８％以上）。回収きれた２、６−キシＶノ
ール、キシレノールスルホン酸、ピスキシレノールスル
ホンは、それぞれ４６３部、５５部、２４部であった。
、乾燥し、２８１部のピスキシレノールスルホンを得た
（純度９９．８％以上）。回収きれた２、６−キシＶノ
ール、キシレノールスルホン酸、ピスキシレノールスル
ホンは、それぞれ４６３部、５５部、２４部であった。
したがって、今回の反応における実収率は９７％であっ
た。
た。
実施例３
実施例２で回収されたものを反応器に入れ、実施例２と
同様の方法で操作を行なった。今回の反応の実収率は９
６．５％であった。
同様の方法で操作を行なった。今回の反応の実収率は９
６．５％であった。
実施例４
反応器に２，６−キシレノール２８０？、キシレノール
スルホン酸５５？、ピスキシレノールスルホン１５ノ、
ｎ−ノナン１００−を仕込み、９８重量％硫酸９５２を
６０〜７０Ｃで３０分で加えた。温度を上昇させ１６０
〜１６５Ｃで４時間反応を行った。この間生成した水は
、ｎ−ノナンとの共沸で系外に抜き出し、ｎ−ノナンは
反応器に戻した。７０Ｃに降温後、反応混合物を遠心分
離した。さらに２５０７の２，６−キシレノールで固体
を洗浄した。得られた固体を水・メタノール（１：ｉ）
混合液で洗ｆＰ後、乾燥し、２８４ｙのピスキシレノー
ルスルホンの結晶を得た（純度９９．８％以上）。また
、回収された２、６−キシレノール、キシレノールスル
ホン酸、ピスキシレノールスルホンは、２９５７．５７
７．１６７であった。したがって、今回の反応における
実収率は９６％であった。
スルホン酸５５？、ピスキシレノールスルホン１５ノ、
ｎ−ノナン１００−を仕込み、９８重量％硫酸９５２を
６０〜７０Ｃで３０分で加えた。温度を上昇させ１６０
〜１６５Ｃで４時間反応を行った。この間生成した水は
、ｎ−ノナンとの共沸で系外に抜き出し、ｎ−ノナンは
反応器に戻した。７０Ｃに降温後、反応混合物を遠心分
離した。さらに２５０７の２，６−キシレノールで固体
を洗浄した。得られた固体を水・メタノール（１：ｉ）
混合液で洗ｆＰ後、乾燥し、２８４ｙのピスキシレノー
ルスルホンの結晶を得た（純度９９．８％以上）。また
、回収された２、６−キシレノール、キシレノールスル
ホン酸、ピスキシレノールスルホンは、２９５７．５７
７．１６７であった。したがって、今回の反応における
実収率は９６％であった。
（発明の効果）
本発明によれば、前記実施例から明らかなように、ピス
キシレノールスルポンを極めて高い収率で製造すること
ができ、また、はとんど着色もなく、容易に高純度の製
品が得られる。
キシレノールスルポンを極めて高い収率で製造すること
ができ、また、はとんど着色もなく、容易に高純度の製
品が得られる。
代理人 （・′〃 水 猛 ゝ。
−１，；す
Claims (1)
- ２，６−キシレノールとスルホン化剤を反応させてピス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフエニル）スルホ
ンを製造する方法において、副生する３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシフエニルスルホン酸を２，６−キシレ
ノールの溶液として回収し、再び反応系にフィードする
ことを特徴とするピス（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフエニル）スルホンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24894085A JPS62108855A (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフエニル）スルホンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24894085A JPS62108855A (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフエニル）スルホンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62108855A true JPS62108855A (ja) | 1987-05-20 |
Family
ID=17185677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24894085A Pending JPS62108855A (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフエニル）スルホンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62108855A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8907312B2 (en) | 2010-08-20 | 2014-12-09 | Bio-Rad Laboratories, Inc. | Cytometry system with solid numerical-aperture-increasing lens |
-
1985
- 1985-11-08 JP JP24894085A patent/JPS62108855A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8907312B2 (en) | 2010-08-20 | 2014-12-09 | Bio-Rad Laboratories, Inc. | Cytometry system with solid numerical-aperture-increasing lens |
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