JPS5920665B2 - フエニルヒドラジンの精製方法 - Google Patents
フエニルヒドラジンの精製方法Info
- Publication number
- JPS5920665B2 JPS5920665B2 JP52081422A JP8142277A JPS5920665B2 JP S5920665 B2 JPS5920665 B2 JP S5920665B2 JP 52081422 A JP52081422 A JP 52081422A JP 8142277 A JP8142277 A JP 8142277A JP S5920665 B2 JPS5920665 B2 JP S5920665B2
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- JP
- Japan
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- phd
- phenylhydrazine
- crude
- parts
- alkali
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/10—Hydrazines
- C07C243/22—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C241/02—Preparation of hydrazines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフェニルヒドラジンの精製方法に関し、更に詳
しくは粗フェニルヒドラジンをグリコール類の存在下に
蒸留することからなるフェニルヒドラジンの精製方法で
ある。
しくは粗フェニルヒドラジンをグリコール類の存在下に
蒸留することからなるフェニルヒドラジンの精製方法で
ある。
アニリンのジアゾ化、還元、加水分解反応によつてフェ
ニルヒドラジン（以下ＰＨＤと略称する）を製造する方
法は公知であり、一般的には酸により加水分解したあと
の生成ＰＨＤ塩を濾過により／分離し、次いでアルカリ
水により中和して遊離したＰＨＤを分液したのち、ある
いは遊離したＰＨＤを有機溶媒により抽出したのち、水
または有機溶媒を留去して目的とするＰＨＤを得るか、
あるいは場合によつては更にこれを蒸留してＰＨＤを得
ている。
ニルヒドラジン（以下ＰＨＤと略称する）を製造する方
法は公知であり、一般的には酸により加水分解したあと
の生成ＰＨＤ塩を濾過により／分離し、次いでアルカリ
水により中和して遊離したＰＨＤを分液したのち、ある
いは遊離したＰＨＤを有機溶媒により抽出したのち、水
または有機溶媒を留去して目的とするＰＨＤを得るか、
あるいは場合によつては更にこれを蒸留してＰＨＤを得
ている。
しかしながらこの方法においては、ＰＨＤ収率および得
られたＰＨＤの品質面において必ずしも充分でなく、特
に品質面においてはＪＩＳ−に８７９５による酢酸溶状
テストに対して満足な結果が得られないという欠点があ
り、これの改良が強く望まれていた。
られたＰＨＤの品質面において必ずしも充分でなく、特
に品質面においてはＪＩＳ−に８７９５による酢酸溶状
テストに対して満足な結果が得られないという欠点があ
り、これの改良が強く望まれていた。
このようなことから本発明者らは上述の欠点を改善すべ
く検討の結果、粗ＰＨＤの蒸留操作の際にグリコール類
を添加し、その存在下に蒸留することによつて収率もす
ぐれ、品質的にも特に上記酢酸溶状テストにおいて十分
満足し得る高品質の目的物が得られることを見出し、更
にまた本発明者らは、上記公知方法においては生成ＰＨ
Ｄ塩のろ過工程が必須であるため、先に述べた収率、品
質面での問題のみならず操作上極めて煩雑であり、かつ
炉液の処理の問題がある等のことから、該方法からＰＨ
Ｄ塩のろ過工程を省略し、しかも収率、品質的にも有利
にＰＨＤを製造、精製する方法について検討の結果、ア
ニリンのジアゾ化、還元、加水分解によつて得られたＰ
ＨＤ塩をアルカリにより中和し、そのまま分液するか、
または水に不溶な有機溶媒で抽出して得られた粗ＰＨＤ
溶液を、グリコール類の存在下に蒸留することにより極
めて工業的有利に高品質のＰＨＤが得られることを見出
し、本発明を完成するに至つた。
く検討の結果、粗ＰＨＤの蒸留操作の際にグリコール類
を添加し、その存在下に蒸留することによつて収率もす
ぐれ、品質的にも特に上記酢酸溶状テストにおいて十分
満足し得る高品質の目的物が得られることを見出し、更
にまた本発明者らは、上記公知方法においては生成ＰＨ
Ｄ塩のろ過工程が必須であるため、先に述べた収率、品
質面での問題のみならず操作上極めて煩雑であり、かつ
炉液の処理の問題がある等のことから、該方法からＰＨ
Ｄ塩のろ過工程を省略し、しかも収率、品質的にも有利
にＰＨＤを製造、精製する方法について検討の結果、ア
ニリンのジアゾ化、還元、加水分解によつて得られたＰ
ＨＤ塩をアルカリにより中和し、そのまま分液するか、
または水に不溶な有機溶媒で抽出して得られた粗ＰＨＤ
溶液を、グリコール類の存在下に蒸留することにより極
めて工業的有利に高品質のＰＨＤが得られることを見出
し、本発明を完成するに至つた。
すなわち本発明の第１はアニリンのジアゾ化、還元、加
水分解によつて得られたＰＨＤ塩を濾過することなくそ
のままアルカリにより中和し、これを分液するか、ある
いは水に不溶の有機溶媒で抽出して得られた粗ＰＨＤ溶
液を、脂肪族グリコール類（以下単にグリコール類とい
う）の存在下に蒸留する方法であり、これによつて済過
工程等の煩雑な操作を行うことなく有利に高品質のＰ…
を得ることができる。
水分解によつて得られたＰＨＤ塩を濾過することなくそ
のままアルカリにより中和し、これを分液するか、ある
いは水に不溶の有機溶媒で抽出して得られた粗ＰＨＤ溶
液を、脂肪族グリコール類（以下単にグリコール類とい
う）の存在下に蒸留する方法であり、これによつて済過
工程等の煩雑な操作を行うことなく有利に高品質のＰ…
を得ることができる。
本発明に用いられるグリコール類としては、工業的製品
として入手が容易であり、かつＰＨＤとの沸点差も適当
であるエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リメチレングリコール、プロピレングリコール、テトラ
メチレングリコールなどの脂肪族グリコール類が例示さ
れる。
として入手が容易であり、かつＰＨＤとの沸点差も適当
であるエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リメチレングリコール、プロピレングリコール、テトラ
メチレングリコールなどの脂肪族グリコール類が例示さ
れる。
また粗ＰＨＤに添加するグリコール類の量についても特
に限定されないが、通常粗ＰＨＤの重量に対し０．１〜
５重量？添加される。かくして、本発明の方法によれば
前述したように従来法に比べて収率、品質面において非
常にすぐれた効果が得られるのであり、その工業的意義
は極めて大きい。
に限定されないが、通常粗ＰＨＤの重量に対し０．１〜
５重量？添加される。かくして、本発明の方法によれば
前述したように従来法に比べて収率、品質面において非
常にすぐれた効果が得られるのであり、その工業的意義
は極めて大きい。
すなわち、従来法における生成ＰＨＤ塩の冷却、済過に
よる分別操作は、工業的に煩雑かつ長時間を要して不経
済であるばかりでなく、ＰＨＤ塩の一部が済液中に溶解
するためロス量が大きくなつてＰＨＤのアニリンに対す
る収率は８０〜８５％にとどまり、更に済液は廃液とし
て処理するには有機性ＣＯＤ値が高いためにその処理が
困難となり、かつ費用も高くなる。
よる分別操作は、工業的に煩雑かつ長時間を要して不経
済であるばかりでなく、ＰＨＤ塩の一部が済液中に溶解
するためロス量が大きくなつてＰＨＤのアニリンに対す
る収率は８０〜８５％にとどまり、更に済液は廃液とし
て処理するには有機性ＣＯＤ値が高いためにその処理が
困難となり、かつ費用も高くなる。
またロスを少くするために済液からＰＨＤを抽出等によ
り回収しようとすれば同時に不純物の回収も行われＰＨ
Ｄの品質は悪くなる等の済過程に伴う多くの欠点がある
が、本発明方法に従えば加水分解反応後のＰＨＤ塩を一
旦、済過、分取することなく直接ＰＨＤ塩を含む反応液
にアルカリを加えて中和し、遊離したＰＨＤを分液また
は水に不溶な有機溶媒により抽出し、然るのち水または
有機溶媒を留去して粗ＰＨＤを得、これにグリコール類
を添加し、その共存下に蒸留するものであるから、生成
ＰＨＤ塩の戸液へのロスということがなくなるため対ア
ニリン収率は９４〜９５％と向上し、かつ冷却、済過、
再溶解等の操作が不要となり、品質の向上と相まつて工
程の簡略化が可能となるなど従来法の欠点を改良した極
めて工業的有利な方法が実現出来る。更にまた本発明者
らは粗ＰＨＤの蒸留を行う前に、予め粗ＰＨＤをアルカ
リ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物と加熱下接
触処理することにより、製品ＰＨＤの着色が更に少くな
り、ほとんど無色透明かつ酢酸溶状テストにおいて十分
に透明なより高品質のＰＨＤを得ることができることを
見出した。
り回収しようとすれば同時に不純物の回収も行われＰＨ
Ｄの品質は悪くなる等の済過程に伴う多くの欠点がある
が、本発明方法に従えば加水分解反応後のＰＨＤ塩を一
旦、済過、分取することなく直接ＰＨＤ塩を含む反応液
にアルカリを加えて中和し、遊離したＰＨＤを分液また
は水に不溶な有機溶媒により抽出し、然るのち水または
有機溶媒を留去して粗ＰＨＤを得、これにグリコール類
を添加し、その共存下に蒸留するものであるから、生成
ＰＨＤ塩の戸液へのロスということがなくなるため対ア
ニリン収率は９４〜９５％と向上し、かつ冷却、済過、
再溶解等の操作が不要となり、品質の向上と相まつて工
程の簡略化が可能となるなど従来法の欠点を改良した極
めて工業的有利な方法が実現出来る。更にまた本発明者
らは粗ＰＨＤの蒸留を行う前に、予め粗ＰＨＤをアルカ
リ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物と加熱下接
触処理することにより、製品ＰＨＤの着色が更に少くな
り、ほとんど無色透明かつ酢酸溶状テストにおいて十分
に透明なより高品質のＰＨＤを得ることができることを
見出した。
すなわち本発明の第２は、粗ＰＨＤをアルカリ金属また
はアルカリ土類金属の水酸化物から選ばれた１種以上と
加熱処理したのち、グリコール類の存在下に蒸留するこ
とからなるＰＨＤの精製方法である。
はアルカリ土類金属の水酸化物から選ばれた１種以上と
加熱処理したのち、グリコール類の存在下に蒸留するこ
とからなるＰＨＤの精製方法である。
このアルカリ処理において、アルカリ性物質としてはア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物の１種ま
たは２種以上であつて、固体または水溶液のいずれでも
よく、水溶液の場合はアルカリ分として２〜５０重量パ
ーセントの濃度として使うのがよい。
ルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物の１種ま
たは２種以上であつて、固体または水溶液のいずれでも
よく、水溶液の場合はアルカリ分として２〜５０重量パ
ーセントの濃度として使うのがよい。
また使用するアルカリの量は粗ＰＨＤに対して２〜２０
０重量％、接触時間は５分〜６０分、接触処理温度はの
ぞましくは４０℃〜１５０℃、更にのぞましくは７０℃
〜１２０℃である。以下実施例により本発明を説明する
。
０重量％、接触時間は５分〜６０分、接触処理温度はの
ぞましくは４０℃〜１５０℃、更にのぞましくは７０℃
〜１２０℃である。以下実施例により本発明を説明する
。
但し、例中部は重量部を示す。
実施例 １
アニリンを亜硝酸ソーダによりジアゾ化したのち、亜硫
酸ソーダおよび重亜硫酸ソーダ混合液によつて還元し、
ついで塩酸を作用させて加水分解を行ない、生成したＰ
ＨＤ塩酸塩を冷却後、濾過してウエツトケーキとして分
取し、次にそのウエツトケーキを水酸化ナトリウム水溶
液で中和することにより遊離のＰＨＤとなしたのち、ト
ルエンで抽出してＰＨＤを水溶液から回収し、しかる後
抽剤を留去して粗ＰＨＤを得た。
酸ソーダおよび重亜硫酸ソーダ混合液によつて還元し、
ついで塩酸を作用させて加水分解を行ない、生成したＰ
ＨＤ塩酸塩を冷却後、濾過してウエツトケーキとして分
取し、次にそのウエツトケーキを水酸化ナトリウム水溶
液で中和することにより遊離のＰＨＤとなしたのち、ト
ルエンで抽出してＰＨＤを水溶液から回収し、しかる後
抽剤を留去して粗ＰＨＤを得た。
この粗ＰＨＤを通常の蒸留により精製してもＪＩＳ−Ｋ
８７９５試験法による酢酸溶状は「微濁ないし混濁」で
あつた。この粗ＰＨＤ５ＯＯ部とエチレングリコール１
０部を理論段数６段の充てん塔を具備した蒸留フラスコ
に仕込み、減圧下、還流比１５の条件で精留を行ない、
抜塔留分として１６部を分離した。ついで減圧下に釜残
液の単蒸留を行ない、４８７部の精製ＰＨＤを得た。こ
のＰＨＤをＪＩＳ−Ｋ８７９５による酢酸溶状テストを
行なつたところ濁度は「澄明」であつた。比較例 １ 実施例１で用いたと同一の酢酸溶状の悪ιΨＨＤ５ＯＯ
部のみを理論段数６段の充てん塔を具備した蒸留フラス
コに仕込み減圧下還流比１５の条件で精留を行ない、抜
塔留分として１０部を分離した。
８７９５試験法による酢酸溶状は「微濁ないし混濁」で
あつた。この粗ＰＨＤ５ＯＯ部とエチレングリコール１
０部を理論段数６段の充てん塔を具備した蒸留フラスコ
に仕込み、減圧下、還流比１５の条件で精留を行ない、
抜塔留分として１６部を分離した。ついで減圧下に釜残
液の単蒸留を行ない、４８７部の精製ＰＨＤを得た。こ
のＰＨＤをＪＩＳ−Ｋ８７９５による酢酸溶状テストを
行なつたところ濁度は「澄明」であつた。比較例 １ 実施例１で用いたと同一の酢酸溶状の悪ιΨＨＤ５ＯＯ
部のみを理論段数６段の充てん塔を具備した蒸留フラス
コに仕込み減圧下還流比１５の条件で精留を行ない、抜
塔留分として１０部を分離した。
ついで減圧下に釜残液の単蒸留を行ない４８４部の精製
ＰＨＤを得たが、このＰＨＤの酢酸溶状濁度は本操作の
出発時と変らず、 「微濁」であった。実施例 ２ 実施例１で用いたと同一の酢酸溶状の悪ιΨＨＤを用い
、グリコール類の種類および量を変えて、実施例１で示
した装置によつて同様の処理操作を行ない、第１表に示
す結果を得た。
ＰＨＤを得たが、このＰＨＤの酢酸溶状濁度は本操作の
出発時と変らず、 「微濁」であった。実施例 ２ 実施例１で用いたと同一の酢酸溶状の悪ιΨＨＤを用い
、グリコール類の種類および量を変えて、実施例１で示
した装置によつて同様の処理操作を行ない、第１表に示
す結果を得た。
実施例 ３
撹拌器、滴下びん、温度計、冷却器を備えた１ιのフラ
スコに２０％塩酸４５６部とアニリン９３部を仕込み、
寒剤で内容物をｏ℃以下に冷却しつつ、滴下びんより、
３６％亜硝酸ナトリウム水溶液２０１部を加えてジアゾ
化反応を行ない、反応液７５０部を得た。
スコに２０％塩酸４５６部とアニリン９３部を仕込み、
寒剤で内容物をｏ℃以下に冷却しつつ、滴下びんより、
３６％亜硝酸ナトリウム水溶液２０１部を加えてジアゾ
化反応を行ない、反応液７５０部を得た。
ついで別に用意しておいた亜硫酸ナトリウム１８９部、
重亜硫酸ナトリウム１０４部、水６７２部よりなる混合
液に、ジアゾ北反応液を３０℃以下の温度で注人した。
その汝３０℃に１時間保持した後８５℃に昇温し、更に
１時間その温度に保持して、還元反応を行なつた。次に
この還元液を９５℃に昇温して、滴下びんより３５％塩
酸２０８部を加え、その温度に２時間保持して加水分解
反応を行なつた。
重亜硫酸ナトリウム１０４部、水６７２部よりなる混合
液に、ジアゾ北反応液を３０℃以下の温度で注人した。
その汝３０℃に１時間保持した後８５℃に昇温し、更に
１時間その温度に保持して、還元反応を行なつた。次に
この還元液を９５℃に昇温して、滴下びんより３５％塩
酸２０８部を加え、その温度に２時間保持して加水分解
反応を行なつた。
その後反応液を室温まで冷却して、滴下びんより４５％
水酸化ナトリウム３５６部を加え中和し、ついで４００
部のトルエンで２回抽出を行ない、遊離ＰＨＤを中和液
から回収した。次に抽出トルエン相は合して減圧下トル
エンを留去分離した。
水酸化ナトリウム３５６部を加え中和し、ついで４００
部のトルエンで２回抽出を行ない、遊離ＰＨＤを中和液
から回収した。次に抽出トルエン相は合して減圧下トル
エンを留去分離した。
かくして留去残として粗ＰＨＤｌＯ７部を得た。この粗
ＰＨＤにエチレングリコール２．２部を加え、精留およ
び単蒸留に付した結果、酢酸溶状濁度「澄明」の精製Ｐ
ＨＤｌＯ２部を得た。
ＰＨＤにエチレングリコール２．２部を加え、精留およ
び単蒸留に付した結果、酢酸溶状濁度「澄明」の精製Ｐ
ＨＤｌＯ２部を得た。
比較例 ２
実施例３と全く同様の方法でジアゾ化、還元、加水分解
、中和の各反応を経たのち、抽出、ならびに抽剤の留去
、分離を行ない、粗ＰＨＤｌＯ８部を得た。
、中和の各反応を経たのち、抽出、ならびに抽剤の留去
、分離を行ない、粗ＰＨＤｌＯ８部を得た。
ついでこの粗ＰＨＤを精留および単蒸留に付して精製Ｐ
ＨＤＩＯＩ部を得たが、この精製ＰＨＤの酢酸溶状濁度
は「混濁」であつた。実施例 ４実施例３と全く同様の
方法でジアゾ化、還元、加水分解、中和、の各反応を経
たのち抽出ならびに抽剤の留去分離を行ない粗ＰＨＤＩ
ＩＯ部を得た。
ＨＤＩＯＩ部を得たが、この精製ＰＨＤの酢酸溶状濁度
は「混濁」であつた。実施例 ４実施例３と全く同様の
方法でジアゾ化、還元、加水分解、中和、の各反応を経
たのち抽出ならびに抽剤の留去分離を行ない粗ＰＨＤＩ
ＩＯ部を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アニリンのジアゾ化、還元、加水分解によつて得ら
れたフェニルヒドラジン塩をアルカリにより中和し、そ
のまま分液または水に不溶な有機溶媒で抽出して得られ
た粗フェニルヒドラジンを、脂肪族グリコール類の存在
下蒸留することを特徴とするフェニルヒドラジンの精製
方法。 ２ アニリンのジアゾ化、還元、加水分解によつて得ら
れたフェニルヒドラジン塩をアルカリにより中和し、そ
のまま分液または水に不溶な有機溶媒で抽出して得られ
た粗フェニルヒドラジンを、アルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の水酸化物から選ばれた１種以上と加熱処理
したのち、脂肪族グリコール類の存在下に蒸留すること
を特徴とするフェニルヒドラジンの精製方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52081422A JPS5920665B2 (ja) | 1977-07-06 | 1977-07-06 | フエニルヒドラジンの精製方法 |
| US05/919,992 US4352941A (en) | 1977-07-06 | 1978-06-28 | Process for purification of phenylhydrazine |
| CH726078A CH639943A5 (de) | 1977-07-06 | 1978-07-04 | Verfahren zur herstellung von phenylhydrazin. |
| GB7828946A GB2000773B (en) | 1977-07-06 | 1978-07-05 | Process for the purification of phenylhydrozine |
| FR7820070A FR2396744A1 (fr) | 1977-07-06 | 1978-07-05 | Procede de purification de phenylhydrazine par distillation en presence d'un glycol et nouveau produit ainsi obtenu |
| DE19782829806 DE2829806A1 (de) | 1977-07-06 | 1978-07-06 | Verfahren zur herstellung von hochreinem phenylhydrazin |
| IT68603/78A IT1108141B (it) | 1977-07-06 | 1978-07-06 | Procedimento per la purificazione della fenilidrazina |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52081422A JPS5920665B2 (ja) | 1977-07-06 | 1977-07-06 | フエニルヒドラジンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5414932A JPS5414932A (en) | 1979-02-03 |
| JPS5920665B2 true JPS5920665B2 (ja) | 1984-05-15 |
Family
ID=13745911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52081422A Expired JPS5920665B2 (ja) | 1977-07-06 | 1977-07-06 | フエニルヒドラジンの精製方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4352941A (ja) |
| JP (1) | JPS5920665B2 (ja) |
| CH (1) | CH639943A5 (ja) |
| DE (1) | DE2829806A1 (ja) |
| FR (1) | FR2396744A1 (ja) |
| GB (1) | GB2000773B (ja) |
| IT (1) | IT1108141B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9821677D0 (en) * | 1998-10-05 | 1998-12-02 | Zeneca Ltd | Purification procedure |
| CN101220033A (zh) | 2001-01-18 | 2008-07-16 | 先灵公司 | 替莫唑胺和类似物的合成 |
| JP2012246274A (ja) * | 2011-05-31 | 2012-12-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フェニルヒドラジン類の製造方法 |
| JP2012246276A (ja) * | 2011-05-31 | 2012-12-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フェニルヒドラジン類の製造方法 |
| CN114082209A (zh) * | 2021-12-08 | 2022-02-25 | 启东亚太药业有限公司 | 一种负压蒸馏苯肼分离提纯设备及方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2876173A (en) * | 1955-12-13 | 1959-03-03 | Olin Mathieson | Separation of unsymmetrical dimethyl-hydrazine from aqueous solution containing not more than 20 percent of the former, caustic soda |
| US3354200A (en) * | 1960-01-05 | 1967-11-21 | Ciba Geigy Corp | 2-(1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthyl)-hydrazines and salts thereof |
| DE1143825B (de) * | 1961-08-17 | 1963-02-21 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylhydrazinchlorhydrat |
| US3433788A (en) * | 1966-04-27 | 1969-03-18 | Union Carbide Corp | Process for recovery of amines from aqueous solutions by solvent treatment and distillation |
-
1977
- 1977-07-06 JP JP52081422A patent/JPS5920665B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-06-28 US US05/919,992 patent/US4352941A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-04 CH CH726078A patent/CH639943A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-05 GB GB7828946A patent/GB2000773B/en not_active Expired
- 1978-07-05 FR FR7820070A patent/FR2396744A1/fr active Granted
- 1978-07-06 IT IT68603/78A patent/IT1108141B/it active
- 1978-07-06 DE DE19782829806 patent/DE2829806A1/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH639943A5 (de) | 1983-12-15 |
| US4352941A (en) | 1982-10-05 |
| DE2829806C2 (ja) | 1987-10-15 |
| GB2000773A (en) | 1979-01-17 |
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