JPH01503538A - テトラブロモフタル酸アルキルの製造方法 - Google Patents
テトラブロモフタル酸アルキルの製造方法Info
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- JPH01503538A JPH01503538A JP63503428A JP50342888A JPH01503538A JP H01503538 A JPH01503538 A JP H01503538A JP 63503428 A JP63503428 A JP 63503428A JP 50342888 A JP50342888 A JP 50342888A JP H01503538 A JPH01503538 A JP H01503538A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
テトラブロモフタル酸アルキルの製造方法発肌二!量
光皿二丘団
本発明は、チタン(R’)低級アルコキシド触媒の存在下でテトラブロモ無水フ
タル酸とアルカノールとを反応させることによって得られるテトラブロモフタル
酸アルキルの製造方法に関する。
従層3」灯jL盟
テトラブロモフタル酸ビス(2−エチル−1−ヘキシル)の合成は公知であり、
チタン(■)イソプロポキシドを触媒として用いてテトラブロモ無水フタル酸と
2−エチル−1−ヘキサノールとを反応させて得る。しかしながら、従来技術に
よる生成物回収方法は満足できる方法ではない、なぜなら反応生成物中に酸が残
り、また不溶性のチタン触媒残渣が存在するからである。例えば、スパッツらの
“子トラブロモ無水フタル酸ポリエステル樹脂の変色°゛およびI&ECプロダ
クトリサーチ・アンド・デベ07プメント(Vol、B、 1969年12月、
p、391.395)には、テトラブロモ無水フタル酸の酸接触エステル化に
よって得られるテトラブロモフタル酸ビス(2−エチル−1−ヘキシル)を回収
するための他の方法が記載されている。著者らは、洗浄によって十分に精製した
後、生成物を回収するのに低圧蒸留を使用することを提示している。またこれと
は別に、カラムクロマトグラフィーの使用について説明されている。しかしなが
ら、いずれの方法も効率的とはいえないし、また工業的な実施可能性に問題があ
る。
日本特許5015701 (1975年3月6日特許権取得)は、減圧で過剰の
アルコールを除去した後、粗製エステルを活性白土で処理することによって生成
物を精製する方法について説明している。
しかしながら、記載されている結果によると、生成物の品質は満足できるような
レベルにはなっていない。
米国特許第4,214.103号は、粗製ハロゲン化生成物の精製について、特
に、鉄、アルミニウム1、およびこれらのハロゲン化物のような臭素化触媒の存
在下で、ジフェニルエーテルのような芳香族化合物と過剰の臭素とを接触させる
ことによって得られる粗製芳香核ハロゲン化生成物の精製について説明している
。この精製方法は、アルカリ金属またはアンモニアの炭酸塩もしくは重炭酸塩の
ような微粉塩基性固体と粗製芳香核ハロゲン化生成物とを、少量の水の存在下で
、有機溶媒中または溶融状態にて、接触させることからなる0本方法では、その
目的を達成することはできるものの、テトラブロモフタル酸ビス(2−エチル−
1−ヘキシル)の回収の際に生じる問題、すなわち、残留酸度を少なくしなけれ
ばならないという問題およびチタン含有触媒残渣を除去しなければならないとい
う問題に対しては処置が採られていない。
従って本発明の主たる目的は、テトラブロモフタル酸アルキルを回収する方法を
提供することにある。
本発明の他の目的は、チタンイソプロポキシド触媒の存在下で、テトラブロモ無
水フタル酸と2−エチル−1−ヘキサノールとを反応させることによって得られ
るテトラブロモフタル酸ビス(2−エチル−1−ヘキシル)を回収する方法を提
供することにある。
本発明のさらに他の目的は、テトラブロモフタル酸ビス(2−エチル−1−ヘキ
シル)を回収する方法であって、最終生成物における残留酸度を極めて低いレベ
ルに下げ、そしてチタン含有触媒残渣を濾過または他の物理的手段によって反応
生成物から分離することのできる形に変化させるような方法を提供することにあ
る。
公肌Ω!牧
本発明の他の目的、利点、および特徴は、チタン低級アルコキシド触媒の存在下
で、テトラブロモフタル酸無水物とアルカノールとを反応させることによって得
られるテトラブロモフタル酸アルキルを回収する方法を使用すれば、達成するこ
とができる。本発明の方法は、生成物の品質を高めるのに十分な温度で十分な時
間撹拌しながら反応混合物と有効量の炭酸ナトリウム士水和物とを接触させる工
程;および反応混合物からテトラブロモフタル酸アルキルを単離する工程からな
る。本発明の生成物回収法の有効性は、少量ではあるが有効量の水(この水は炭
酸ナトリウム+水和物から供給されるもので、生成物を単離する前に除去される
)の存在下において、密閉系で炭酸ナトリウムによる処理を最初に行うことによ
って最大限に発揮される。
ましい 能様の−細な一゛R
チタン低級アルコキシド触媒の存在下で、テトラブロモフタル酸無水物とアルカ
ノールとを反応させることによってテトラブロモフタル酸アルキルを製造する方
法は、当業界ではよく知られている。しかしながら、上記の反応によって得られ
る生成物は、一般に高いレベルの酸度(例えば、3 meq、/100 g以上
)を示し、好ましくない。さらに、反応混合物中にはチタン触媒残渣が溶解した
形態で存在し、従って生成物から分離するのが困難である。
−gには、適切な反応容器を用いてチタン低級アルコキシド触媒の存在下で、テ
トラブロモフタル酸無水物とアルカノールとを反応させる。この反応は、窒素雰
囲気下で行うのが好ましい。
本発明に従って反応に供されるアルカノールは、C+−+aアルカノール、好ま
しくはCa−1bアルカソールである。本発明に従った特に好ましいアルカノー
ルとしては、2−エチル−1−ヘキサノールおよびC6−1ゎアルコールの混合
物(特に、ヘキシルアルコール、オクチルアルコール、およびデシルアルコール
の混合物)などがある。
チタン低級アルコキシド触媒としては、チタン(IV)のエトキシド、プロポキ
シドおよびブトキシドのような、チタンC2−4アルコキシドがある。チタンイ
ソプロポキシドが特に好ましい。
上記の反応によって得られる生成物は子トラブロモフタル酸C1−1おアルキル
である。このうち好ましい生成物はテトラブロモフタル酸C+−+6アルキルで
ある。2−エチル−1−ヘキサノールとテトラブロモフタル酸無水物との反応に
より得られるテトラブロモフタル酸ビス(2−エチル−1−ヘキシル)は、本発
明による特に好ましい生成物である。テトラブロモフタル酸ヘキシル、テトラブ
ロモフタル酸オクチル、およびテトラプロ特表千1−503538 (3)
モフタル酸デシルO混合物も本発明による好ましい生成物である。
当技七ネテ者には公知となっていることだが、アルカノールは過剰に使用するの
が望ましい(例えば、テトラブロモフタル酸無水物を基準として約5〜100%
過剰)。チタン低級アルコキシド触媒の使用量も公知の限度範囲内に保持される
(通常、テトラブロモフタル酸無水物を基準として約0.05〜5.0容量%)
。
アルカノールは約50%過剰、そしてチタン低級アルコキシドは約0.5容量%
使用するのが好ましい。
粗製テトラブロモフタル酸アルキルの反応混合物を結晶質の炭酸ナトリウム士水
和物で高温で撹拌しながら処理することによって、本発明の目的である望ましい
回収を容易に達成できることが見出された。本回収方法の最初の工程は、少量で
はあるが有効量の水(この水は炭酸ナトリウム士水和物の水和水から供給される
)の存在下で密閉系にて行うのが望ましい0本発明の方法を使用すると、最初の
酸度をかなり低いレベルにまで下げることができ、チタン触媒残渣の沈澱を起こ
させて生成物の単離操作時に濾過によりこれを分離できるようになる。
エステル化反応が終了した後、反応器または他の適当な容器中の反応混合物に結
晶質の炭酸ナトリウム士水和物を加えることができる。実質的にいかなる有効量
の炭酸ナトリウム士水和物を加えても、本発明の利点を得ることができる0反応
器合物の重量を基準として、約0.1〜20%重量の炭酸ナトリウム士水和物を
使用するのが好ましい。反応混合物の重量を基準として、約5重量%の炭酸ナト
リウム士水和物を使用するのが特に好ましい。
また炭酸ナトリウム士水和物を使用する代わりに、十水和物に相当する水の量と
組合わせて(すなわち、無水炭酸ナトリウム1モル当たり10モルの水)無水炭
酸ナトリウムの形で供給してもよい。例えば、本発明に従って使用される無水炭
酸ナトリウム1kg当たり、約1.7I2の水が加えられる。
炭酸ナトリウム士水和物を含んだ反応混合物を高温で撹拌する。反応混合物は約
30〜120’Cの範囲の温度に保持するのが望ましい。約90°Cの温度に保
持するのが特に好ましい。
炭酸ナトリウムを含んだ反応混合物を、高温で、所望の品質向上をもたらすのに
十分な時間撹拌する。撹拌は約0.5〜1時闇時読継続のが望ましいが、酸度が
満足できるレベルにまで低下し、また残留水を除去した後に触媒残渣が生成物か
ら分離される限り、撹拌時間はこれより短くても、あるいは長くてもよい。
次いで、濾過して触媒残渣と他の望ましくない物質を分離した混合物からテトラ
ブロモフタル酸アルキルを単離する。
生成物を単離する1つの好ましい方法は、反応混合物を約100〜150’Cの
範囲の温度(好ましくは約130°C)で約1時間さらに加熱しながら、反応混
合物上に空気の流れを通過させて炭酸ナトリウム士水和物から供給される水を除
去することからなる。水を除去した後、生成物を冷却し濾過して生成物から触媒
残渣と他の不純物を分離することができ、またストリフピングして未反応アルコ
ールを除去することができる。
またこれとは別に、液状反応混合物中に蒸気を通して水相と有機相の二層留出物
を補集し、次いで最高的130”Cまでの温度で共沸蒸留を行って残留水を除去
することによって、生成物を単離することができる。本生成物をさらに濾過処理
してもよい。
叉施堡
災施伝上
子トラブロモツクルービス(2−エチル−1−ヘキシル)の台底
窒素雰囲気下に保持された3、0OOdの反応フラスコ中に、テトラブロモフタ
ル酸無水物(1391,1g; 3.0モル)、2−エチル−1−ヘキサノール
(1171,8g; 9.0モル)、およびチタン(1v)イソプロポキシド(
7−;テトラブロモフタル酸無水物に関して0.5容量%)を仕込んだ0反応フ
ラスコに、機械的撹拌機、温度計、窒素送込管、およびフリードリッヒ冷却器を
接続したたディーンーシュタルク水トラップを取り付けた。反応混合物を、撹拌
しながら約200°C以下の温度で8時間加熱した。得られた生成物(2,49
7g)は琥珀色の濃厚透明液体で、その酸度は1.4 meq、/100gであ
った。
実蓬訳1
テトラブロモフ ルービス(2−エチル−1−ヘキシル のロス
実施例1で得られた反応混合物を約90℃に冷却した後、ディーンーシュタルク
水トラップを取り外して、還流冷却器を取り付けた。窒素気流を止め、約90″
Cで約O85時間、効率的に撹拌しながら炭酸ナトリウム士水和物結晶(124
,9g;反応混合物を基準として5重量%)を反応混合物中に加えた。
反応混合物を水蒸気蒸留して若干残留している未反応2−エチル−1−ヘキサノ
ールを除去し、次いで130″Cで窒素をパージした後、約110〜115°C
で濾過することによって、テトラブロモフタル酸ビス(2−エチル−1−ヘキシ
ル)を単離した。
濾過後の生成物収量は2030.0gで、出発原料であるテトラブロモフタル酸
無水物を基準として約95.9%の収率であった。炭酸ナトリウム濾過残渣から
、高品質のテトラブロモフタル酸ビス(2−エチル−1−ヘキシル)をさらに単
離することができ、従ってこれを合わせると全収量は2105.6gとなり、出
発原料であるテトラブロモフタル酸無水物を基準として99.4%の収率となる
。単離されたテトラブロモフタル酸ビス(2−エチル−1−ヘキシル)生成物の
性質を第工表に示す。
第土表
工底惣Ω性!
外観: 金色、透明濃厚液体
Br(計算値 45.3%): 44.8%酸度: ≦0.01 meq、/1
00g灰分: 0.04%
vPCアッセイ:
2−エチル−1−ヘキサノール: 0.43面積%テトラブロモフタル酸無水物
7 0.04面積%テトラブロモフタル酸ビス
(2−エチル−1−ヘキシル): 92.9実施斑主
比較量
種々の精製薬剤の有効性を評価するために、一連の回収実験を行った。これらの
薬剤は“ニーじの状態で使用、すなわち、テトラブロモフタル酸ビス(2−エチ
ル−1−ヘキシル)の粗製反応混合物にそのまま薬剤を加えるか、あるいは粗製
反応混合物を有機溶媒(塩化メチレンまたはトルニジ)に溶解して得た溶液にこ
れらの薬剤を加えた。濾過および/またはストリッピング操作を行うことによっ
て、処理した混合物からテトラブロモフタル酸ビス(2−エチル−1−ヘキシル
)生成物を回収した。結果を第■表に示す。
Na2COs ’ H2O≦0.001NazCOx ’ HzO(オープン/
クローズド) 0.774NazCO1+ 10H20(クローズド/オープン
) ≦0.001CaCOz 2.70
プロピレンオキシド 0.44
N!(、OH2,08
N)]、NH2・)120 0.27
)1202 2.79
活性炭 2.29
トンスイル・クレー 2.64
アクパルガス・クレー 2.45
N’th(ガス) 0.98
cot 2.57
標準洗浄 0.014
トルエン中NazCOs 0.56
トルエン中NazCOz ’)]z0 1.16トルエン中Na2CO3・10
HzO≦0.005第■表のデータから、回収し易くする目的で溶媒を使用する
のは有利ではないことがわかる。さらに、検討した全薬剤の中では、炭酸ナトリ
ウム士水和物と炭酸ナトリウム−水和物の場合にのみ、望ましい低レベルの酸度
の生成物が得られた。さらに、炭酸ナトリウム士水和物は炭酸ナトリウム−水和
物よりかなり有効性が高い、なぜなら十水和物を使用した場合のほうが反応混合
物の濾過が速やかであるからである。
このように、本発明の方法を使用してテトラブロモフタル酸ビス(2−エチル−
1−ヘキシル)を回収するのは、残留酸度を所望のレベルにまで中和することが
でき、チタン触媒残渣を可溶性の形態から不溶性の形態へと変化させてこれを濾
過によって除去できるようにすることができ、そして濾過が簡単で速やかとなる
唯一の手段である。
国際調査報告
Claims (14)
- 1.チタン低級アルコキシド触媒の存在下でテトラブロモフタル酸無水物とC1 −18アルカノールとを反応させることによって得られるテトラブロモフタル酸 アルキルを回収する方法であって、 生成物の品質を高めるのに十分な温度で十分な時間撹拌しながら、反応混合物と 有効量の炭酸ナトリウム十水和物とを接触させる工程;および 反応混合物からテトラブロモフタル酸アルキルを単離する工程 からなる回収方法。
- 2.反応混合物の重量を基準として約0.1〜20重量%の炭酸ナトリウム十水 和物を使用する、請求の範囲第1項に記載の回収方法。
- 3.約5重量%の炭酸ナトリウム十水和物を使用する、請求の範囲第2項に記載 の回収方法。
- 4.反応混合物と炭酸ナトリウム十水和物とを、撹拌しながら約0.5〜1時間 接触させる、請求の範囲第1項に記載の回収方法。
- 5.反応混合物に炭酸ナトリウム十水和物を加えた後、反応混合物を密閉系中に 保持する、請求の範囲第4項に記載の回収方法。
- 6.反応混合物から先ず水と未反応アルカノールを除去し、次いで生成物を濾過 することによって、反応混合物からテトラブロモフタル酸アルキルを単離する、 請求の範囲第1項に記載の回収方法。
- 7.不活性ガス気流下で加熱することによって水を除去する、請求の範囲第6項 に記載の回収方法。
- 8.水蒸気蒸留によって未反応アルカノールを除去する、請求の範囲第6項に記 載の回収方法。
- 9.共沸蒸留によって水と未反応アルカノールを除去する、請求の範囲第6項に 記載の回収方法。
- 10.無水炭酸ナトリウム1モル当たり約10モルの水を与えるるのに必要な相 当する量の水と無水炭酸ナトリウムとを別々に加えることによって炭酸ナトリウ ム十水和物が供給される、請求の範囲第1項に記載の回収方法。
- 11.前記触媒がチタンイソプロポキシドである、請求の範囲第1項に記載の回 収方法。
- 12.前記アルカノールが2−エチル−1−ヘキサノールである、請求の範囲第 1項に記載の回収方法。
- 13.前記アルカノールがヘキシルアルコール、オクチルアルコール、およびデ シルアルコールの混合物である、請求の範囲第1項に記載の回収方法。
- 14.チタンイソプロポキシド触媒の存在下でテトラブロモフタル酸無水物と2 −エチル−1−ヘキサノールとを反応させることによって得られるテトラブロモ フタル酸ビス(2−エチル−1−ヘキシル)回収する方法であって、約30〜1 20℃の温度で、生成物の品質を高めるのに十分な時間、反応混合物の重量を基 準として約0.1〜20%の炭酸ナトリウム十水和物と反応混合物とを接触させ る工程;および反応混合物からテトラブロモフタル酸ビス(2−エチル−1−ヘ キシル)を単離する工程 からなる回収方法。
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WO (1) | WO1988008837A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003083947A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-03-19 | Tosoh Corp | 重曹中水分の定量分析装置およびその定量分析方法 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5049697A (en) * | 1987-09-21 | 1991-09-17 | Atochem North America, Inc. | High yield method for preparation of dialkyl esters of polyhaloaromatic acids |
US5332859A (en) * | 1992-11-03 | 1994-07-26 | Great Lakes Chemical Europe, Ltd. | Process for producing tetrabromophthalic diesters |
US5728323A (en) * | 1995-11-06 | 1998-03-17 | Unitex Chemical Corporation | Process for preparing dialkyl tetrahalophthalates |
US6337419B1 (en) | 1997-07-17 | 2002-01-08 | Unitex Chemical Corporation | Plasticized polyvinyl chloride compound |
US6150552A (en) * | 1998-06-30 | 2000-11-21 | Great Lakes Chemical Corporation | Efficient methods for making tetrahalophthalate esters having excellent purity |
CN111286083A (zh) * | 2020-03-30 | 2020-06-16 | 广州埃登达化工有限公司 | 一种溴类阻燃剂及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4954323A (ja) * | 1972-04-24 | 1974-05-27 | ||
JPS505701A (ja) * | 1973-05-21 | 1975-01-21 | ||
JPS5490133A (en) * | 1977-12-26 | 1979-07-17 | Nissan Chem Ind Ltd | Preparation of ester |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6054945B2 (ja) * | 1977-11-30 | 1985-12-03 | チッソ株式会社 | 可塑剤の製造方法 |
JPS55130937A (en) * | 1979-03-29 | 1980-10-11 | Sekisui Chem Co Ltd | Preparation of ester |
-
1987
- 1987-05-12 US US07/048,866 patent/US4754053A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-04-04 EP EP88903683A patent/EP0314717B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 1988-04-04 WO PCT/US1988/001055 patent/WO1988008837A1/en active IP Right Grant
- 1988-04-08 CA CA000563630A patent/CA1312621C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-10 IL IL86020A patent/IL86020A/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4954323A (ja) * | 1972-04-24 | 1974-05-27 | ||
JPS505701A (ja) * | 1973-05-21 | 1975-01-21 | ||
JPS5490133A (en) * | 1977-12-26 | 1979-07-17 | Nissan Chem Ind Ltd | Preparation of ester |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003083947A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-03-19 | Tosoh Corp | 重曹中水分の定量分析装置およびその定量分析方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL86020A0 (en) | 1988-09-30 |
DE3865806D1 (de) | 1991-11-28 |
IL86020A (en) | 1992-09-06 |
US4754053A (en) | 1988-06-28 |
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WO1988008837A1 (en) | 1988-11-17 |
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CA1312621C (en) | 1993-01-12 |
EP0314717A4 (en) | 1989-06-14 |
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