JPS6054945B2 - 可塑剤の製造方法 - Google Patents
可塑剤の製造方法Info
- Publication number
- JPS6054945B2 JPS6054945B2 JP52143368A JP14336877A JPS6054945B2 JP S6054945 B2 JPS6054945 B2 JP S6054945B2 JP 52143368 A JP52143368 A JP 52143368A JP 14336877 A JP14336877 A JP 14336877A JP S6054945 B2 JPS6054945 B2 JP S6054945B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- plasticizer
- acid value
- hours
- adsorbent
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/60—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、カルボン酸と炭素数４〜Ｂ箇のアルコールと
を、触媒としてテトラアルキルチタネート、またはそれ
らのポリマーの存在下に反応させて得られるエステルか
ら可塑剤を製造する方法に関するものである。
を、触媒としてテトラアルキルチタネート、またはそれ
らのポリマーの存在下に反応させて得られるエステルか
ら可塑剤を製造する方法に関するものである。
テトラアルキルチタネートを触媒としたエステル化反応
については、特公昭４７−３８０賑特開昭４９−１３５
９１１などに記載されているが、これらの反応によつて
得られるエステルの処理は、水の存在下で行われ、水蒸
気を吹込む処理などが施されるため、反応の前後にアル
カリの添加が必要であり、、、゛゛ ＾ロル＾れ會、＾
！゛廿藤μ一↓つた。
については、特公昭４７−３８０賑特開昭４９−１３５
９１１などに記載されているが、これらの反応によつて
得られるエステルの処理は、水の存在下で行われ、水蒸
気を吹込む処理などが施されるため、反応の前後にアル
カリの添加が必要であり、、、゛゛ ＾ロル＾れ會、＾
！゛廿藤μ一↓つた。
また、得られる可塑剤はチタンの含有量が多く保存安定
性が悪い欠点があつた。近時、化学工業において無公害
化、高品質化、省力化の要請が強く、可塑剤工業におい
てもその例外ではない。
性が悪い欠点があつた。近時、化学工業において無公害
化、高品質化、省力化の要請が強く、可塑剤工業におい
てもその例外ではない。
それ故、上記処理における欠点を解決することはエステ
ル可塑性を製造するための重要な課題である。本発明は
これらの問題点を解決することであり、製造工程からの
排水量が少く、チタン含有量が少い可塑剤の製造方法を
提供することを目的とするものである。本発明の可塑剤
の製造方法は、アルボン酸と炭素数４〜■箇のアルコー
ルとを、テトラアルキルチタネート、またはそれらのポ
リマーの存在下に反応させて得られるエステルを、水の
不存在下、固体のアルカリおよび吸着剤で処理すること
を特徴とする。
ル可塑性を製造するための重要な課題である。本発明は
これらの問題点を解決することであり、製造工程からの
排水量が少く、チタン含有量が少い可塑剤の製造方法を
提供することを目的とするものである。本発明の可塑剤
の製造方法は、アルボン酸と炭素数４〜■箇のアルコー
ルとを、テトラアルキルチタネート、またはそれらのポ
リマーの存在下に反応させて得られるエステルを、水の
不存在下、固体のアルカリおよび吸着剤で処理すること
を特徴とする。
本発明のカルボン酸は、無水フタン酸、無水トリメリッ
ト酸、アジピン酸、およびセバシン酸などをあげること
ができる。
ト酸、アジピン酸、およびセバシン酸などをあげること
ができる。
アルコールとしては、・炭素原子数４〜［箇のアルコー
ルであり、たとえば２−エチルヘキサノール、ｎ−ブタ
ノール、イソブタノール、ヘプタノール、ノナール、デ
カノール、デシルアルコールなどをあげることができる
。テトラアルキルチタネートとしては、テトライソプロ
ピルチタネート、テトラプチルチタネー卜、テトラヘプ
チルチタネート、テトラオクチルチタネート、テトライ
ソデシルチタネートなどである。本発明のエステルは、
カルボン酸にアルコールを加え、これにテトラアルキル
チタネートまたはそれらのポリマーを微量加え、不活性
ガス雰囲気中１５０℃〜２５０゜Ｃの高温で反応を行わ
しめ、生成水を系外に取り出し、３〜６時間て酸価を０
．１以下に降下せしめて後、過剰のアルコールを留去せ
しめて得られる。
ルであり、たとえば２−エチルヘキサノール、ｎ−ブタ
ノール、イソブタノール、ヘプタノール、ノナール、デ
カノール、デシルアルコールなどをあげることができる
。テトラアルキルチタネートとしては、テトライソプロ
ピルチタネート、テトラプチルチタネー卜、テトラヘプ
チルチタネート、テトラオクチルチタネート、テトライ
ソデシルチタネートなどである。本発明のエステルは、
カルボン酸にアルコールを加え、これにテトラアルキル
チタネートまたはそれらのポリマーを微量加え、不活性
ガス雰囲気中１５０℃〜２５０゜Ｃの高温で反応を行わ
しめ、生成水を系外に取り出し、３〜６時間て酸価を０
．１以下に降下せしめて後、過剰のアルコールを留去せ
しめて得られる。
本発明の可塑剤の製造方法は、上記エステルを水の不存
在下、固体のアルカリおよび吸着剤で処理することが特
徴てある。
在下、固体のアルカリおよび吸着剤で処理することが特
徴てある。
固体アルカリおよび吸着剤ての処理の方法としては該エ
ステルを固体アルカリで処理して後、吸着剤で処理する
方法、固体アルカリと吸着剤の混合物で処理する方法な
どが考えられる。固体アルカリでの処理としては、エス
テルと粉末アルカリとを処理槽でかきまぜて後、過剰ア
ルカリを除く方法などがある。本発明に使用する固体ア
ルカリは、固体状であれは特に限定するものでないが、
粉末状または粒状が好ましく、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸バリウムなどが用いられるが、好ま
しくは炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムてある。
ステルを固体アルカリで処理して後、吸着剤で処理する
方法、固体アルカリと吸着剤の混合物で処理する方法な
どが考えられる。固体アルカリでの処理としては、エス
テルと粉末アルカリとを処理槽でかきまぜて後、過剰ア
ルカリを除く方法などがある。本発明に使用する固体ア
ルカリは、固体状であれは特に限定するものでないが、
粉末状または粒状が好ましく、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸バリウムなどが用いられるが、好ま
しくは炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムてある。
固体アルカリの使用量は、エステルの酸価に対して当量
以上であれは特に限定するものでなく、処理方法によつ
て任意に選定されるが、大過剰の固体アルカリとエステ
ルを処理槽で接触させ、固．液分離器などを設けて過剰
の固体アルカリを回収する方法が好ましい。
以上であれは特に限定するものでなく、処理方法によつ
て任意に選定されるが、大過剰の固体アルカリとエステ
ルを処理槽で接触させ、固．液分離器などを設けて過剰
の固体アルカリを回収する方法が好ましい。
回収された固体アルカリは再使用に供せられる。処理温
度は２００℃〜１００℃であり、好ましくは１５０′Ｃ
〜２００℃最も好ましくは１７０℃〜２００℃である。
処理時間は、０．５〜４時間，である。固体アルカリで
処理を施したエステルの吸着剤での処理は、たとえば活
性白土を加えてかきまぜ、ケイソウ土を加えてろ過する
。
度は２００℃〜１００℃であり、好ましくは１５０′Ｃ
〜２００℃最も好ましくは１７０℃〜２００℃である。
処理時間は、０．５〜４時間，である。固体アルカリで
処理を施したエステルの吸着剤での処理は、たとえば活
性白土を加えてかきまぜ、ケイソウ土を加えてろ過する
。
この場合活性白土、ケイソウ土はそれぞれエステル１ｋ
９に対し・２．０−０．５ｙ１１．０〜０．１ｆを用い
、温度８（１）Ｃ〜１５０℃好ましくは８０ｙＣ〜１０
０℃で、０．５〜２．時間処理する。使用吸着剤として
は上記活性白土、ケイソウ土以外に活性炭などをあげる
ことができる。また、必要に応じてアルカリ処理と吸着
剤処理を同時に行つても良い。本発明の製造方法の特徴
は、水洗工程はもちろん、水蒸気を吹込む工程が必要や
ないことであり、そのため用水電力など熱エネルギーが
節減で”きることである。
９に対し・２．０−０．５ｙ１１．０〜０．１ｆを用い
、温度８（１）Ｃ〜１５０℃好ましくは８０ｙＣ〜１０
０℃で、０．５〜２．時間処理する。使用吸着剤として
は上記活性白土、ケイソウ土以外に活性炭などをあげる
ことができる。また、必要に応じてアルカリ処理と吸着
剤処理を同時に行つても良い。本発明の製造方法の特徴
は、水洗工程はもちろん、水蒸気を吹込む工程が必要や
ないことであり、そのため用水電力など熱エネルギーが
節減で”きることである。
また排水量も著しく減少し、排水の水質も向上する。更
に、本発明によつて得られる可塑剤の酸価、体積固有低
抗は従来のものに比べて優れており、チタンの含有量が
きわめて少く、保存安定性がよいなどの利点がある。以
下、実施例によつて本発明を説明する。
に、本発明によつて得られる可塑剤の酸価、体積固有低
抗は従来のものに比べて優れており、チタンの含有量が
きわめて少く、保存安定性がよいなどの利点がある。以
下、実施例によつて本発明を説明する。
実施例１
容量２′の四つロフラスコに無水フタル酸４００ｆ１２
−エチルヘキサノール９１４ｙ１テトライソプロピルチ
タネート０．４３ｍ１を室温にて仕込み、加熱かきませ
て３紛で１３５℃としモノエステル化を行わせ、窒素気
流下で１３５℃から２２０℃まで１．５時間、２２０℃
で３時間、反応せしめ、酸価０．０５Ｋ０Ｈｍ９ノｙと
する。
−エチルヘキサノール９１４ｙ１テトライソプロピルチ
タネート０．４３ｍ１を室温にて仕込み、加熱かきませ
て３紛で１３５℃としモノエステル化を行わせ、窒素気
流下で１３５℃から２２０℃まで１．５時間、２２０℃
で３時間、反応せしめ、酸価０．０５Ｋ０Ｈｍ９ノｙと
する。
ついで末反応の２−エチルヘキサノールを１９０℃、２
０〜３０ＴｎＨｇにて回収し、酸価０．０６のジー２−
エチルヘキシルフタレート（以下ＤＯＰと略称）の１０
５２．５ｙを得た。このＤＯＰｌＯ５２．５ｑに粉末炭
酸ナトリウム５２．６ｙを加え、１８０℃で２時間かき
ませて後、活性白土２．０ｙを加え８０℃で３０分間か
きまぜ、ケイソウ土を１．０ｙ加えて淵過し、ＤＯＰ可
塑剤を得た。
０〜３０ＴｎＨｇにて回収し、酸価０．０６のジー２−
エチルヘキシルフタレート（以下ＤＯＰと略称）の１０
５２．５ｙを得た。このＤＯＰｌＯ５２．５ｑに粉末炭
酸ナトリウム５２．６ｙを加え、１８０℃で２時間かき
ませて後、活性白土２．０ｙを加え８０℃で３０分間か
きまぜ、ケイソウ土を１．０ｙ加えて淵過し、ＤＯＰ可
塑剤を得た。
排水量とそのＢＯＤおよび得られた可塑剤の色相、酸価
、体積固有抵抗、チタン含有量、を表１に示す。比較例
１ 実施例１と同様の方法で酸価０．０７のＤＯＰｌＯ５ｌ
ｙを得た。
、体積固有抵抗、チタン含有量、を表１に示す。比較例
１ 実施例１と同様の方法で酸価０．０７のＤＯＰｌＯ５ｌ
ｙを得た。
これを１９０℃２０〜３『Ｈｇで、０．５時間水蒸気を
吹込んで後、活性白土２．０ｇを加え８０℃で３紛間か
きまぜ、ケイソウ土を１．０ｇ加えて洒過しＤＯＰ可塑
剤を得た。その結果を表１に示す。実施例２実施例１と
同様にして、酸価０．０４のＤＯＰｌＯ５２．Ｏｑを得
た。このＤＯＰｌＯ５２．Ｏダに粉末重炭酸ナトリウム
５２．６ｙを加え、１８０′Ｃｌ２時間かきまぜて後、
活性白土２．０ｇを加え８０℃で３０分間かきませ、ケ
イソウ土を１．０ｆ加えてろ過し、ＤＯＰ可塑剤を得た
。その結果を表１に示す。実施例３ 容量５ｅの四つロフラスコに無水フタル酸８００Ｖ１２
−エチルヘキサノール１９１９ｙ１テトライソプロピル
チタネート０．９０ｍ１の室温にて仕込み、かきませな
がら加熱し３紛て温度を１３５℃としてモノエステル化
を行わせ、窒素気流下で１３５゜Ｃから２２０゜Ｃまて
１．５時間、２２０℃で３時間反応せしめ、酸価０．０
３Ｋ０Ｈｍ９１９とした。
吹込んで後、活性白土２．０ｇを加え８０℃で３紛間か
きまぜ、ケイソウ土を１．０ｇ加えて洒過しＤＯＰ可塑
剤を得た。その結果を表１に示す。実施例２実施例１と
同様にして、酸価０．０４のＤＯＰｌＯ５２．Ｏｑを得
た。このＤＯＰｌＯ５２．Ｏダに粉末重炭酸ナトリウム
５２．６ｙを加え、１８０′Ｃｌ２時間かきまぜて後、
活性白土２．０ｇを加え８０℃で３０分間かきませ、ケ
イソウ土を１．０ｆ加えてろ過し、ＤＯＰ可塑剤を得た
。その結果を表１に示す。実施例３ 容量５ｅの四つロフラスコに無水フタル酸８００Ｖ１２
−エチルヘキサノール１９１９ｙ１テトライソプロピル
チタネート０．９０ｍ１の室温にて仕込み、かきませな
がら加熱し３紛て温度を１３５℃としてモノエステル化
を行わせ、窒素気流下で１３５゜Ｃから２２０゜Ｃまて
１．５時間、２２０℃で３時間反応せしめ、酸価０．０
３Ｋ０Ｈｍ９１９とした。
ついで末反応の２ーエチルヘキサノールを１８０℃、１
０〜２『Ｈｇにて回収し、酸価０．０５の粗ＤＯＰが２
１０６ｑ得られた。このＤＯＰ２ｌＯ６ｙに粉末炭酸ナ
トリウム１０５ダを加え、１７５℃で２時間かきませた
後、８０℃で活性白土２．０ｙを加えて４紛間かきませ
、ケイソウ土を１．０ｙ加えてろ過し、ＤＯＰ可塑剤を
得た。排水量とそのＢＯＰおよび得られた可塑剤の色相
、酸価、体積固有抵抗、チタン含有量を表２に示す。比
較例２ 実施例３と同様の方法で酸価０．０３の反応液２６２０
ｙを得た。
０〜２『Ｈｇにて回収し、酸価０．０５の粗ＤＯＰが２
１０６ｑ得られた。このＤＯＰ２ｌＯ６ｙに粉末炭酸ナ
トリウム１０５ダを加え、１７５℃で２時間かきませた
後、８０℃で活性白土２．０ｙを加えて４紛間かきませ
、ケイソウ土を１．０ｙ加えてろ過し、ＤＯＰ可塑剤を
得た。排水量とそのＢＯＰおよび得られた可塑剤の色相
、酸価、体積固有抵抗、チタン含有量を表２に示す。比
較例２ 実施例３と同様の方法で酸価０．０３の反応液２６２０
ｙを得た。
これに１０％炭酸水素ナトリウム水溶液２００ｍ１を加
えて、８０℃で２時間かきまぜた。静置後油水分離し、
油層に残つた水分と２−エチルヘキサノールを１８０℃
、１０〜２０Ｔｆ０１ＬＨｇ下に溜去し、粗ＤＯＰ２ｌ
Ｏ５ｙを得た。これに活性白土２．０ｙを加え８０ＰＣ
で３０分間かきまぜ、ケイソウ土を１．０ｙ加え枦過し
ＤＯＰ可塑剤を得た。その結果を表２に示す。実施例４ 溶融無水フタル酸１９００ｋ９１Ｈｒと２−エチルヘキ
サノール４０００ｋ９１Ｈｒを供給して合成されたモノ
エステル反応液５９００ｋｇＩＨｒとテトライソプロピ
ルチタネート２．５ｋ９１Ｈｒとを連続攪拌槽型反応装
置に連続的に供給し、酸価０．０４のジエステル反応粗
液を得た。
えて、８０℃で２時間かきまぜた。静置後油水分離し、
油層に残つた水分と２−エチルヘキサノールを１８０℃
、１０〜２０Ｔｆ０１ＬＨｇ下に溜去し、粗ＤＯＰ２ｌ
Ｏ５ｙを得た。これに活性白土２．０ｙを加え８０ＰＣ
で３０分間かきまぜ、ケイソウ土を１．０ｙ加え枦過し
ＤＯＰ可塑剤を得た。その結果を表２に示す。実施例４ 溶融無水フタル酸１９００ｋ９１Ｈｒと２−エチルヘキ
サノール４０００ｋ９１Ｈｒを供給して合成されたモノ
エステル反応液５９００ｋｇＩＨｒとテトライソプロピ
ルチタネート２．５ｋ９１Ｈｒとを連続攪拌槽型反応装
置に連続的に供給し、酸価０．０４のジエステル反応粗
液を得た。
反応粗液中の過剰の２−エチルヘキサノールを蒸発器て
溜去回収して粗ＤＯＰを得た。
溜去回収して粗ＤＯＰを得た。
粗ＤＯＰ５ＯＯＯｋｇｌＨｒと粉末炭酸ナトリウム６ｋ
９１Ｈｒとを連続的に処理槽へ供給し、１８０℃で１時
間（平均滞留時間）処理した後、約８０℃まで冷却して
ろ過工程に送つた。
９１Ｈｒとを連続的に処理槽へ供給し、１８０℃で１時
間（平均滞留時間）処理した後、約８０℃まで冷却して
ろ過工程に送つた。
沖過工程では胛過助剤としてケイソウ土１０ｋｇノＨｒ
を連続的に供給し混合攪拌して得られたスラリーをケイ
ソウ土と吸着剤活性白土を予めプレコートした沖過器で
ｐ過してＤＯＰ可塑剤を５０００ｋｇＩＨｒで得た。
を連続的に供給し混合攪拌して得られたスラリーをケイ
ソウ土と吸着剤活性白土を予めプレコートした沖過器で
ｐ過してＤＯＰ可塑剤を５０００ｋｇＩＨｒで得た。
得られたＤＯＰ可塑剤の品質と排水に関するデータを表
３に示す。
３に示す。
比較例３
実施例４と同様にして得られた粗ＤＯＰを粉末炭酸ナト
リウムて処理することなく約８０℃まで冷却し実施例４
と同様に吸着剤をプレコートした枦過器てケイソウ土を
ろ過助剤として淵過しＤＯＰ可塑剤を得た。
リウムて処理することなく約８０℃まで冷却し実施例４
と同様に吸着剤をプレコートした枦過器てケイソウ土を
ろ過助剤として淵過しＤＯＰ可塑剤を得た。
その結果を表３に示す。比較例４
実施例４と同様にして得られた酸価０．０４の粗ＤＯＰ
５ＯＯＯｋｇｌＨｒに１８０℃、５ＴｎＨｇで水蒸気１
５ｋ９１Ｈｒを吹込み攪拌処理を連続的に行なつた。
５ＯＯＯｋｇｌＨｒに１８０℃、５ＴｎＨｇで水蒸気１
５ｋ９１Ｈｒを吹込み攪拌処理を連続的に行なつた。
３紛間の処理後、処理液を約８０℃まで冷却し実施例４
と同様にしてＤＯＰ可塑剤を５０００ｋ９１Ｈｒを得た
。
と同様にしてＤＯＰ可塑剤を５０００ｋ９１Ｈｒを得た
。
その結果を表３に示す。比較例５
実施例４と同様にして得られたジエステル反応粗液５７
００ｋ９１Ｈｒを２０％水酸ナトリウム水溶液１０ｋ９
１Ｈｒで中和し、約２Ｗ１，３′Ｈｒの脱イオン水で洗
滌後油水分離した。
００ｋ９１Ｈｒを２０％水酸ナトリウム水溶液１０ｋ９
１Ｈｒで中和し、約２Ｗ１，３′Ｈｒの脱イオン水で洗
滌後油水分離した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ カルボン酸と炭素数４〜１８箇のアルコールとを、
テトラアルキルチタネート、またはそれらのポリマーの
存在下に反応させて得られるエステルを、水の不存在下
、固体のアルカリおよび吸着剤で処理することを特徴と
する可塑剤の製造方法。 ２ 固体のアルカリが粉末状である特許請求の範囲第１
項記載の製造方法。 ３ カルボン酸が無水フタル酸である特許請求の範囲第
１項又は第２項記載の製造方法。 ４ アルコールが２−エチルヘキサノールである特許の
請求の範囲第３項記載の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52143368A JPS6054945B2 (ja) | 1977-11-30 | 1977-11-30 | 可塑剤の製造方法 |
| US06/133,863 US4284793A (en) | 1977-11-30 | 1980-03-25 | Method for producing plasticizers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52143368A JPS6054945B2 (ja) | 1977-11-30 | 1977-11-30 | 可塑剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5476517A JPS5476517A (en) | 1979-06-19 |
| JPS6054945B2 true JPS6054945B2 (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=15337148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52143368A Expired JPS6054945B2 (ja) | 1977-11-30 | 1977-11-30 | 可塑剤の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4284793A (ja) |
| JP (1) | JPS6054945B2 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4526725A (en) * | 1983-04-07 | 1985-07-02 | Deardorff Don L | Catalyst composition and method for the manufacture of esters |
| US4754053A (en) * | 1987-05-12 | 1988-06-28 | Great Lakes Chemical Corporation | Process for preparing alkyl tetrabromophthalates |
| US4788172A (en) * | 1987-07-27 | 1988-11-29 | Deardorff Donald L | Titanium compounds |
| JP2785962B2 (ja) * | 1989-06-27 | 1998-08-13 | 三菱化学株式会社 | エステルの製造法 |
| US5434294A (en) * | 1994-04-04 | 1995-07-18 | Aristech Chemical Corporation | Method of making plasticizers |
| US5728323A (en) * | 1995-11-06 | 1998-03-17 | Unitex Chemical Corporation | Process for preparing dialkyl tetrahalophthalates |
| US5880310A (en) * | 1997-05-21 | 1999-03-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing plasticizer esters |
| US6337419B1 (en) | 1997-07-17 | 2002-01-08 | Unitex Chemical Corporation | Plasticized polyvinyl chloride compound |
| US6150552A (en) * | 1998-06-30 | 2000-11-21 | Great Lakes Chemical Corporation | Efficient methods for making tetrahalophthalate esters having excellent purity |
| GB0320206D0 (en) * | 2003-08-29 | 2003-10-01 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Improvements in or relating to plasticiser |
| CN101805263B (zh) * | 2010-03-22 | 2012-07-25 | 江苏雷蒙化工科技有限公司 | 一种苯二甲酸二（2-乙基）已酯的清洁生产方法 |
| CN102206156B (zh) * | 2011-03-08 | 2013-04-03 | 福建天大化工有限公司 | Cta残渣资源化综合利用的方法 |
| CN102320972B (zh) * | 2011-08-25 | 2013-09-25 | 天津市化学试剂研究所 | 一种精制偏苯三酸三正辛酯的方法及其所用的精制剂 |
| CN102267908B (zh) * | 2011-08-25 | 2014-03-26 | 天津市化学试剂研究所 | 一种精制偏苯三酸三2-乙基己酯的方法及其所用的精制剂 |
| EP2991956B1 (en) * | 2013-05-03 | 2019-02-27 | Saudi Basic Industries Corporation | Integrated process for simultaneous production of oxo-alcohols and plasticizers |
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Family Cites Families (9)
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-
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Also Published As
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