JPS5817464B2 - ニコチン酸アミドの製造方法 - Google Patents
ニコチン酸アミドの製造方法Info
- Publication number
- JPS5817464B2 JPS5817464B2 JP51103067A JP10306776A JPS5817464B2 JP S5817464 B2 JPS5817464 B2 JP S5817464B2 JP 51103067 A JP51103067 A JP 51103067A JP 10306776 A JP10306776 A JP 10306776A JP S5817464 B2 JPS5817464 B2 JP S5817464B2
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- Japan
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- hydrolysis
- nicotinonitrile
- nicotinamide
- ammonia
- product
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はニコチン酸アミドの製法にかかり、更に詳しく
はニコチノユトリルからニコチン酸アミドを製造するだ
めの新規改良法に関するものである。
はニコチノユトリルからニコチン酸アミドを製造するだ
めの新規改良法に関するものである。
ニコチン酸アミドは通常ニコチノニトリルから水酸化ナ
トリウムの存在下での加水分解により製造されでいる。
トリウムの存在下での加水分解により製造されでいる。
水酸化ナトリウム加水分解によるニコチノニトリルから
のニコチン酸アミドの製造法ではこの水酸化ナトリウム
を中和およびイオン交換法で除去せねばならぬ欠点があ
る。
のニコチン酸アミドの製造法ではこの水酸化ナトリウム
を中和およびイオン交換法で除去せねばならぬ欠点があ
る。
従って、ニコチノニトリルからニコチン酸アミドを製造
するだめの新規改良法が要望されている。
するだめの新規改良法が要望されている。
本発明に従えば、ニコチン酸アンモニウムの存在下での
ニコチノニトリルのアンモニア加水分解により、ただし
この加水分解を水100部当り少なくとも100部、3
00部をこえない生成物アミド重量に相当するニコチノ
ニトリル濃度の溶液中、少なくとも30%、70%をこ
えない転換率で実施することによりニコチノニトリルか
らニコチン酸アミドを製造する方法が提供せられる。
ニコチノニトリルのアンモニア加水分解により、ただし
この加水分解を水100部当り少なくとも100部、3
00部をこえない生成物アミド重量に相当するニコチノ
ニトリル濃度の溶液中、少なくとも30%、70%をこ
えない転換率で実施することによりニコチノニトリルか
らニコチン酸アミドを製造する方法が提供せられる。
次に加水分解流出液からアンモニアおよび未反応ニコチ
ノニトリルをストリッピングし、ヌトリップ処理された
加水分解液からニコチン酸アミドを回収する。
ノニトリルをストリッピングし、ヌトリップ処理された
加水分解液からニコチン酸アミドを回収する。
出願人はアンモニア加水分解を上述の条件下に実施する
ことによりニコチン酸アミドを実質的に100%ニコチ
ン酸アミド選択性で、即ちニコチン酸あるいはニコチン
酸アンモ′ニウムの実質的生成なしに製造することがで
き、またニコチン酸アミド生成物の経済的な回収が得ら
れることを見出した。
ことによりニコチン酸アミドを実質的に100%ニコチ
ン酸アミド選択性で、即ちニコチン酸あるいはニコチン
酸アンモ′ニウムの実質的生成なしに製造することがで
き、またニコチン酸アミド生成物の経済的な回収が得ら
れることを見出した。
さらに詳しく述べると、ニコチノニトリルのアンモニア
加水分解はニコチン酸アンモニウムの泊在下に実施され
、このニコチン酸アンモニウムdニコチン酸アンモニウ
ムの正味生成が実質的に県止される量で存在せしめられ
る。
加水分解はニコチン酸アンモニウムの泊在下に実施され
、このニコチン酸アンモニウムdニコチン酸アンモニウ
ムの正味生成が実質的に県止される量で存在せしめられ
る。
一般にニコチン酸アンモニウム濃度は水100部当り少
なくと杢6重量部で、このニコチン酸アンモニウムハ好
1しくけニコチン酸アミド回収操作から母液を循培させ
ることにより提供せられる。
なくと杢6重量部で、このニコチン酸アンモニウムハ好
1しくけニコチン酸アミド回収操作から母液を循培させ
ることにより提供せられる。
ニコチン酸アンモニウムは通常水100部当り約10部
以上の1で用いられることはない。
以上の1で用いられることはない。
しかしながら大量を月いることもできるが、ただその場
合大量を用いても何ら経済的利益がないことが理解され
るべきである。
合大量を用いても何ら経済的利益がないことが理解され
るべきである。
ニトリル転換率は少なくとも30%好ましくは少なくと
も40%に、そして70%をこえない、好ましくは60
%をこえない程度に制御せられる。
も40%に、そして70%をこえない、好ましくは60
%をこえない程度に制御せられる。
ニトリル転換率はアンモニア濃度と加水分解の時間およ
び温度を調整することにより上記範囲に制御せられる。
び温度を調整することにより上記範囲に制御せられる。
一般にこの加水分解は90°C〜150℃、好寸しくけ
100°C〜125°Cの温度で、4〜8時間、好まし
くは5〜7時間実施され、アンモニア濃度は通常少なく
とも3モル、好ましくは少なくとも6モルで通常8ヒル
をこ七へ好ましくは7モルをこえなρ。
100°C〜125°Cの温度で、4〜8時間、好まし
くは5〜7時間実施され、アンモニア濃度は通常少なく
とも3モル、好ましくは少なくとも6モルで通常8ヒル
をこ七へ好ましくは7モルをこえなρ。
上述の如き転換を与える雰好適な時間、温度ならびにア
ンモニア濃度の調整は本願教示より当業者の容易になし
うるものと考える。
ンモニア濃度の調整は本願教示より当業者の容易になし
うるものと考える。
また上述の如くアミド選択性を大ならしめるに要するニ
トリル転換は必ずしも上記の温度、時間およびアンモニ
ア濃度の全てを満たさすとも得られ、ただこういった条
件が通常好ましいものであることが理解されるべきであ
る。
トリル転換は必ずしも上記の温度、時間およびアンモニ
ア濃度の全てを満たさすとも得られ、ただこういった条
件が通常好ましいものであることが理解されるべきであ
る。
加水分解水100部当り少なくとも100音\好ましく
は少々くとも125部で300部をこえない。
は少々くとも125部で300部をこえない。
好ましくは200部をこえないアミド重量部に相当する
ニトリル濃度で実施せられる。
ニトリル濃度で実施せられる。
上述のニトリル濃度と転換率およびニコチン酸アンモニ
ウムの存在により実質的に100%ニコチン酸アミドへ
の選択性が得られ、同時に最終生成物の経済的回収が可
能である。
ウムの存在により実質的に100%ニコチン酸アミドへ
の選択性が得られ、同時に最終生成物の経済的回収が可
能である。
1 加水分解の後、非転換ニコチノニトリルおよびアン
モニアは加水分解流出液から分離せられる。
モニアは加水分解流出液から分離せられる。
ニコチノニトリルとアンモニアはストリッピング操作で
加水分解流出液から回収されるのが奸才しく、このスト
リッピングは水蒸気のような不活性ヌガヌを用いて実施
するのが好ましい。
加水分解流出液から回収されるのが奸才しく、このスト
リッピングは水蒸気のような不活性ヌガヌを用いて実施
するのが好ましい。
ストリッピング条件は通常、温度約70℃〜約150℃
、圧力約15 psia〜約140 psiaである。
、圧力約15 psia〜約140 psiaである。
しかしながら上記分離はストリッピング操作以外の方法
で行うこともできる。
で行うこともできる。
2 次にヌトリツプされた加水分解流出液から、好まし
くは母液からニコチン酸アミドを結晶化させることによ
り。
くは母液からニコチン酸アミドを結晶化させることによ
り。
ニコチン酸アミドが回収される。結晶化は好ましくはヌ
トリツプされた加水分解流出液を約り0℃〜約5°Cに
、好ましくは約15°C〜約10℃に冷却することによ
り行われる。
トリツプされた加水分解流出液を約り0℃〜約5°Cに
、好ましくは約15°C〜約10℃に冷却することによ
り行われる。
結晶化は通常母液からニコチン酸アミドを約50〜約9
5%、好ましくは約75〜90%回収すべく実施せられ
る。
5%、好ましくは約75〜90%回収すべく実施せられ
る。
次に母液の全部あるいは一部が加水分解中のニコチン酸
アンモニウムの正味生成を実質的に防止するだめのニコ
チン酸アンモニウムを提供するため加水分解操作に循環
せられる。
アンモニウムの正味生成を実質的に防止するだめのニコ
チン酸アンモニウムを提供するため加水分解操作に循環
せられる。
以下、本発明を一具体例に関し添付図を参照し説明する
。
。
添付図においてライン10中のニコチノニトリルからな
る供給原料はライン11中のアンモニアおよび後述の如
くにして得られる循環流12および37と混合され、こ
の混合流(ライン13中)は加水分解装置14中に導入
され、ある温度および時間、供給原料中のアンモニア濃
度で操作され、上述の範囲内のニコチノニトリル転換率
を与える捷だ、加水分解装置14への全供給材料中のニ
コチノニトリル濃度は前述のとおりである。
る供給原料はライン11中のアンモニアおよび後述の如
くにして得られる循環流12および37と混合され、こ
の混合流(ライン13中)は加水分解装置14中に導入
され、ある温度および時間、供給原料中のアンモニア濃
度で操作され、上述の範囲内のニコチノニトリル転換率
を与える捷だ、加水分解装置14への全供給材料中のニ
コチノニトリル濃度は前述のとおりである。
加水分解流出液は加水分解装置14がらライン15を通
じ抜き出されストリッピング塔16に導入され、残液と
して少量のニコチン酸アンモニウムと未反応ニコチノニ
トリルを含むニコチン酸アミドの水性溶液が、捷だオー
バーヘッドとして未反応ニコチノニトリル、水およびア
ンモニアが回収せられる。
じ抜き出されストリッピング塔16に導入され、残液と
して少量のニコチン酸アンモニウムと未反応ニコチノニ
トリルを含むニコチン酸アミドの水性溶液が、捷だオー
バーヘッドとして未反応ニコチノニトリル、水およびア
ンモニアが回収せられる。
この塔16での7トリツピング要件は17で示されるリ
ボイヤ中で発生せしめられるスチームの再沸騰とストリ
ンパ−オーバーヘットから回収され、ライン18を通じ
導入され、後述の如くにして得られる凝集物の一部の還
流により制御されるライン31中の生成物の濃度とで与
えられる。
ボイヤ中で発生せしめられるスチームの再沸騰とストリ
ンパ−オーバーヘットから回収され、ライン18を通じ
導入され、後述の如くにして得られる凝集物の一部の還
流により制御されるライン31中の生成物の濃度とで与
えられる。
ニコチノニトリル、アンモニアおよび水蒸気のオーバー
ヘッドはライン19を通じ、ストリッピング塔16から
抜き出され蒸留塔22に送られ、水性釜残生成物として
のニコチノニトリルと水おヨヒアンモニアを含むオーバ
ーヘッドとの分離が行われる。
ヘッドはライン19を通じ、ストリッピング塔16から
抜き出され蒸留塔22に送られ、水性釜残生成物として
のニコチノニトリルと水おヨヒアンモニアを含むオーバ
ーヘッドとの分離が行われる。
ライン23を通し塔22から抜き出される蒸気はパーシ
ャルコンデンサー24でオーバーヘッドの部分凝縮が有
効に使われる温度まで冷却され、凝縮物は容器25中に
回収される。
ャルコンデンサー24でオーバーヘッドの部分凝縮が有
効に使われる温度まで冷却され、凝縮物は容器25中に
回収される。
容器25中に回収される凝縮物の一部はストリッパー1
8にもどされ、ヌトリッパー釜残物の濃度を制御するの
に用いられる。
8にもどされ、ヌトリッパー釜残物の濃度を制御するの
に用いられる。
凝縮物の残部は蒸留塔22中での還流液として用いられ
る。
る。
蒸気の凝縮しない部分はライン11を通じ加水分解装置
に循環され、加水分解のだめのアンモニア要件を与える
。
に循環され、加水分解のだめのアンモニア要件を与える
。
少量のニコチン酸アンモニウムおよびニコチノニ) I
Jルを含むニコチン酸アミドの水性溶液からなる釜残液
はストリッパー16からライン31により抜き出され、
木炭の如き適当な吸着媒を含む塔32中を通過せしめら
れ脱色が行われる。
Jルを含むニコチン酸アミドの水性溶液からなる釜残液
はストリッパー16からライン31により抜き出され、
木炭の如き適当な吸着媒を含む塔32中を通過せしめら
れ脱色が行われる。
塔32からライン33を通じ抜き出される脱色液はニコ
チン酸アミドを結晶化させるため結晶装置34へ導入せ
られる。
チン酸アミドを結晶化させるため結晶装置34へ導入せ
られる。
一般にこの結晶装置は供給材を58C〜30°Cに冷却
させ、50%〜95%のニコチン酸アミドの結晶化を行
わしめるよう操作される。
させ、50%〜95%のニコチン酸アミドの結晶化を行
わしめるよう操作される。
ニコチン酸アンモニウムとニコチノニトリルを含む母液
にニコチン酸アミド結晶が含まれるスラリーは結晶装置
34からライン35により抜き出され、36で示されて
いる遠心分離器の如き適当な分離器に導入され、母液か
らニコチン酸アミドが分離せられる。
にニコチン酸アミド結晶が含まれるスラリーは結晶装置
34からライン35により抜き出され、36で示されて
いる遠心分離器の如き適当な分離器に導入され、母液か
らニコチン酸アミドが分離せられる。
遠心分離器36からライン37を通じ抜き出される母液
はライン37により加水分解装置14に循環され、ニコ
チン酸アンモニウムの正味生成を実質的に防止する前述
の如き加水分解でのニコチン酸アンモニウム要件を与え
る。
はライン37により加水分解装置14に循環され、ニコ
チン酸アンモニウムの正味生成を実質的に防止する前述
の如き加水分解でのニコチン酸アンモニウム要件を与え
る。
捷た別の一部は不純物の蓄積をさけるだめライン38に
より放出される。
より放出される。
遠心分離器36からライン41を通じ抜き出されるニコ
チン酸アミド結晶は42で示される洗浄帯に導入され、
そこでニコチン酸アミド結晶がメタノール洗浄され、ニ
コチン酸アミド生成物はライン43を通じ回収される。
チン酸アミド結晶は42で示される洗浄帯に導入され、
そこでニコチン酸アミド結晶がメタノール洗浄され、ニ
コチン酸アミド生成物はライン43を通じ回収される。
区域42から抜き出されるメタノールは42での再利用
のため回収することができる。
のため回収することができる。
以下実験例により本発明を説明する。
参考例 1
アンモニア6モル、115℃で6時間、水100重量部
尚り生成物アミド15唾量部に相当する二)IJル濃度
の条件でニコチノニトリルを加水分解した。
尚り生成物アミド15唾量部に相当する二)IJル濃度
の条件でニコチノニトリルを加水分解した。
反応混合物を液体クロマトグラフ法で分析し気ところ水
トアンモニアを無視し、47°6モル%のニコチノニト
リル、49°8モル%のニコチン酸アミドおよび26モ
ル%のニコチン酸の組成物であることがわかった。
トアンモニアを無視し、47°6モル%のニコチノニト
リル、49°8モル%のニコチン酸アミドおよび26モ
ル%のニコチン酸の組成物であることがわかった。
これはニコチノニトリル転換率52.4モン%、ニコチ
ン酸アミドへの選択度95.0モル%であることを示し
ている。
ン酸アミドへの選択度95.0モル%であることを示し
ている。
実施例 1
参考例1と同様方法で、ただしニコチノニトリ/L’供
給材料K 6.5モル%のニコチン酸アンモニウムを加
え別の実験を行った。
給材料K 6.5モル%のニコチン酸アンモニウムを加
え別の実験を行った。
ニコチン酸アミドへの選択度は100%に増大した。
実施例 2
ニコチン酸アミド100モル/時間の製造速度の場合に
ついて一貫工程での各材料バランスを第1表に示しであ
る。
ついて一貫工程での各材料バランスを第1表に示しであ
る。
加水分解装置の操作条件は温度115℃、圧力60 p
sla *反応時間6時間であった。
sla *反応時間6時間であった。
結果としてのニコチノニトリル転換率は46%で、アン
モニア濃度(水に基いて)は5.1モルであった。
モニア濃度(水に基いて)は5.1モルであった。
ストリッパー16の操作条件は温度100℃(大体)、
圧力15 psia (大体)、リボイブ能力14ポン
ドヌチーム/ポンドニコチン酸アミド生成物(大体)で
あった。
圧力15 psia (大体)、リボイブ能力14ポン
ドヌチーム/ポンドニコチン酸アミド生成物(大体)で
あった。
、ニコチノニトリル蒸留塔22は約50重量%のニコチ
ノニトリルを含む釜残液(流れ12)を得るよう操作さ
れた。
ノニトリルを含む釜残液(流れ12)を得るよう操作さ
れた。
この塔からのオーバーヘッド(流れ23)は43℃(1
10′F)で部分凝縮させた。
10′F)で部分凝縮させた。
凝縮液(流れ18)は11重量%アンモニア水性溶液で
、蒸気(流れ11)は79%のアンモニアと21モル%
の水を含んでいた。
、蒸気(流れ11)は79%のアンモニアと21モル%
の水を含んでいた。
活性炭塔32を通過させ脱色したあと、ヌトリツパー釜
残液を結晶装置34中で10℃(50’F)に冷却した
。
残液を結晶装置34中で10℃(50’F)に冷却した
。
得られたヌラリーを遠心分離しケーキを水洗した。
使用する洗浄水(流れ44)の量は、加水分解反応で消
費された量(1モル1モルアミド生成物)と湿潤生成物
ケーキ中に保持されている量の和に等しくした。
費された量(1モル1モルアミド生成物)と湿潤生成物
ケーキ中に保持されている量の和に等しくした。
この洗浄ずみ生成物は結晶化工程でのニコチン酸アミド
回収率81%に相当する。
回収率81%に相当する。
実質的に純粋なニコチン酸アミド(乾燥ベース)であっ
た。
た。
母液はニコチン酸アミドで飽和されている以外に、未反
応ニコチノニトリル(加水分解装置に対するニコチノニ
トリル仕込ミ量の4.4%)とニコチン酸アンモニウム
(加水分解装置への全有機供給物の8.2モル%)を含
んでいた。
応ニコチノニトリル(加水分解装置に対するニコチノニ
トリル仕込ミ量の4.4%)とニコチン酸アンモニウム
(加水分解装置への全有機供給物の8.2モル%)を含
んでいた。
生成物ニコチン酸アミドの最終的乾燥のためメタノール
による通常の脱水処理が行われた。
による通常の脱水処理が行われた。
本発明は水酸化ナトリウムを使用せずにニコチノニトリ
ルの加水分解によりニコチン酸アミドを製造しうる点で
特に有利である。
ルの加水分解によりニコチン酸アミドを製造しうる点で
特に有利である。
また、本発明の実施によりアンモニアを利用し、実質的
に10.0%のニコチン酸アミド選択度でニコチノニト
リルをニコチン酸アミドに加水分解することができ、し
かも同時に加水分解流出液からニコチン酸アミドを経済
的に回収することができる。
に10.0%のニコチン酸アミド選択度でニコチノニト
リルをニコチン酸アミドに加水分解することができ、し
かも同時に加水分解流出液からニコチン酸アミドを経済
的に回収することができる。
盗らにまた、ニコチン酸アミドを連続操作でニコチノニ
トリルから製造することができる。
トリルから製造することができる。
添付図は本発明の好ましい一具体例にかかるニコチン酸
アミドの連続的製法のフローチャートである。
アミドの連続的製法のフローチャートである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (a) 水too1■賠り、ニコチン酸アミド
生成物の重量部として表わして100〜300重量部に
相当するニコテノニトリル濃度を有する水性アンモニア
溶液中でニコチノニトリルな加水分解し、このときニコ
チノニトリルの30〜70%の加水分解を水100重量
部当りニコチン酸アンモニウム少なくとも6重量部の存
在下に行ない、これらの工程な、新しいニコチン酸アン
モニウムを形成せず、かつニコチン酸アミド、アンモニ
ア、非転換ニコチノニトリルおよびニコチン酸アンモニ
ウムを含有する加水分解生成物な得ること確実ならしめ
、ニコチン酸アミドへの選択率を実質的に100%とし
、(b) 加水分解生成物から非転換ニコチノニトリ
ルおよびアンモニアを分解し、 (c) 加水分解生成物中の形成されたニコチン酸ア
ミドを精製して、固体ニコチン酸アミドおよびニコチン
酸アンモニウムとニコチン酸を含有する母液とを形成さ
せ、 <d) 母液の少なくとも一部をニコチン酸アンモニ
ウムを提供するため加水分解工程(a)に再循環する工
程 からなることを特徴とするニコチノニトリルの加水分解
によるニコチン酸アミドの連続的製造方法。 2 加水分解を約90°C〜150℃の温度で4〜8時
間、アンモニア濃度3〜8モルで実施することを特徴と
する特許請求の範囲1項記載の方法。 3 ニコチノニトリルの転換率が少なくとも40%、た
だし60%をこえないことを特徴とする特許請求の範囲
2記載の方法。 4 加水分解温度が100’C〜125℃で、処理時間
が5〜7時間で、アンモニア濃度が少なくとも6モルた
だし7モルをこえないことを特徴とする特許請求の範囲
2項記載の方法。 5 ニコチン酸アミドを加水分解生成物から部分結晶法
で回収することを特徴とする特許請求の範囲2項記載の
方法。 6 結晶化を5℃〜30℃で実施し、母液から50%〜
95%のニコチン酸アミドを回収することを特徴とする
特許請求の範囲5項記載の方法。 7 加水分解流出液から回収されるニコチノニトリルと
アンモニアを加水分解工程へ循環させることを特徴とす
る特許請求の範囲5項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/609,626 US4008241A (en) | 1975-09-02 | 1975-09-02 | Nicotinamide production |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5239680A JPS5239680A (en) | 1977-03-28 |
JPS5817464B2 true JPS5817464B2 (ja) | 1983-04-07 |
Family
ID=24441599
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51103067A Expired JPS5817464B2 (ja) | 1975-09-02 | 1976-08-27 | ニコチン酸アミドの製造方法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4008241A (ja) |
JP (1) | JPS5817464B2 (ja) |
CA (1) | CA1054605A (ja) |
CH (1) | CH622508A5 (ja) |
DE (1) | DE2638170C3 (ja) |
DK (1) | DK146203C (ja) |
FR (1) | FR2322864A1 (ja) |
GB (1) | GB1561359A (ja) |
IT (1) | IT1069652B (ja) |
MX (1) | MX4214E (ja) |
NL (1) | NL7609512A (ja) |
RO (1) | RO69277A (ja) |
SE (1) | SE427272B (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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