DE2638170B2 - Kontinuierliches Verfahren von Nicotinsäureamid durch Hydrolyse von Nicotinsäurenitril - Google Patents

Kontinuierliches Verfahren von Nicotinsäureamid durch Hydrolyse von Nicotinsäurenitril

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Description

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrolyse bei einer Temperatur von 100° C bis 125° C innerhalb einer Zeitspanne von 5 bis 7 Stunden und bei einer Ammoniakkonzentration zwischen 6 und 7 mol/1 durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das gebildete Nicotinsäureamid aus dem Hydrolyseprodukt durch partielle Kristallisation bei einer Temperatur von 5° C bis 300C gewonnen wird.
Die Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren jo zur Herstellung von Nicotinsäureamid durch Hydrolyse von Nicotinsäurenitril.
Bekannt ist die Herstellung von Nicotinsäureamid aus Nicotinsäurenitril durch Hydroly; -in der Anwesenheit von Natriumhydroxid, jedoch hat dieses bekannte « Herstellungsverfahren den Nachteil, daß man das Natriumhydroxid durch Neutralisierung und Ionenaustausch entfernen muß. Es bestand daher ein großes Bedürfnis nach einem neuen und verbesserten Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäureamid aus Nicotin- säurenitril.
Zum nächstkommenden Stand der Technik ist wie US-PS 24 71518 zu nennen, die ein Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäureamid durch Hydrolyse von Nicotinsäurenitril in Gegenwart einer wäßrigen Ammo- v> niaklösung beschreibt. Insbesondere ist anf Beispiel Il dieser US-PS 24 71 518 hinzuweisen.
Ferner ist die DE-AS 11 98 824 zum Stand der Technik zu nennen, die ein Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäureamid aus Nicotinsäurenitril durch Hydrolyse bei erh&hter Temperatur in einem wäßrigen Medium in Gegenwart eines alkalischen Katalysators beschreibt, wobei als Katalysator eine anorganische Verbindung, nämlich ein Erdalkalikarbonat verwendet wird, dessen Löslichkeit in Wasser nicht mehr als 0,1% « bei 20°C beträgt und dessen gesättigte wäßrige Lösung bei dieser Temperatur einen pH-Wert zwischen 8 und 11 besitzt und die Umsetzung abgebrochen wird bevor mehr als 80% des Nicotinsäurenitrhs in Nicotinsäure amid umgewandelt worden sind. Dieses bekannte w) Verfahren läßt sich ansatzweisc odei kontinuierlich durchführen. Als Katalysatoren sind hierbei ferner auch Erdalkalioxide vorgesehen. Demgegenüber liegt vorliegender Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäureamid zu schaffen, das er> eine praktisch IOO%ige Selektivität bezüglich des Nicotinsäureamids besitzt, d. h. bei dem praktisch weder Nicotinsäure noch Ammoniumnio »tinat entsteht.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß bei einem Verfahren der eingangs genannten Gattung folgende Verfahrensstufen durchgeführt werden:
a) Hydrolisieren von Nicotinsäurenitril in einer wäßrig-ammoniakalischen Lösung bei einer Nicotinsäurenitril-Konzentration, ausgedrückt in Gewichtsteilen an Nicotinsäureamid-Produkt pro 100 Teile Wasser, zwischen 100 t:«! 300 Teilen, wobei diese Hydrolyse mit einem Nicotinsäurenitril-Umwandlunpsgrad zwischen 30 und 70% in Anwesenheit von zumindest 6 Gewichtsteilen Ammoniumnicotinat, bezogen auf 100 Gewichtsteile Wasser durchgeführt wird, wodurch sichergestellt ist, daß kein Ammonirrr.nicoiinat neu entsteht, und ein Hydrolyseprodukt gewonnen wird, das Nicotinsäureamid, Ammoniak, nicht umgesetztes Nicotinsäurenitril und Ammoniumnicotinat enthält und wobei die Nicotinsäureamid-Selektivität praktisch 100% beträgt,
b) Abtrennung des nicht umgesetzten Nicotinsäurenitrils und des Ammoniaks vom Hydrolyseprodukt,
c) Aufarbeitung des gebildeten Nicotinsäureamids aus dem Hydrolyseprodukt unter Bildung von festem Nicotinsäureamid und einer Mutterlauge, die Nicotinsäure und Ammoniumnicotinat enthält und
d) Rezyklisierung zumindest eines Teils der Mutterlauge zur Hydrolysestufe (a) zum Zweck der Bereitstellung an Ammoniumnicotinat.
Nach einer bevorzugten Aiisfilhrtingsform wird dabei in der Weise gearbeitet, daß die Hydrolyse bei einer Temperatur von 100°C bis I25T innerhalb einer Zeitspanne von 5 bis 7 Sunden und bei einer Ammoniakkonzentration zwischen b und 7 Mol'l durchgeführt wird.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform ist dadurch gekennzeichnet, daß das gebildete Nicotinsäureamid aus dem Hydrolyseprodukt durch partielle
Kristallisation bei einer Temperatur von 5qC bis 3Q°C gewonnen wird.
Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß eine sehr wirtschaftliche Reingewinnung bzw. Aufarbeitung des hergestellten Nicotinsäureamids möglich ist
Die ammoniakalische Hydrolyse des Nicotinsäurenitrils führt man gemäß der Erfindung in Anwesenheit von Ammoniumnicotinat kontinuierlich in der Weise durch, daß das Ammoniumnicotinat in einer solchen Menge zugegen ist, die eine zusätzliche Produktion desselben verhindert. Die Ammoniumnicotinat-Konzentration beträgt zumindest 6 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Wasser, wobei man das Ammoniumnicotinat vorzugsweise durch Recyclisierung aus der Mutterlauge der vorangegangenen Aufarbeitungsoperation frisch hergestellten Nicotinsäureamids gewinnt
Das Ammoniumnicotinat wird im allgemeinen nicht in Mengen von mehr als etwa 10 Teilen pro 100 Teilen Wasser eingesetzt; dabei ist festzustellen, daß man auch größere Mengen an Ammoniumnicotina: einsetzen kann, jedoch wird hierbei kein wirtschaftlicher Nutzen erreicht
Die Umwandlung des Nitrits wird derart kontrolliert, daß sie zumindest 30% und vorzugsweise zumindest 40%, jedoch nicht größer als 70% und vorzugsweise nicht mehr als 60% beträgt Diese NitrilumWandlung wird in der Weise kontrolliert daß man die Ammoniak-Konzentration mit der Zeitdauer und der Temperatur der Hydrolyse-Reaktion koordiniert (m allgemeinen führt man die Hydrolyse innerhalb eines Temperaturbereichs von 90°C bis 150° C, vorzugsweise innerhalb des Bereichs von 100° C bis 125°C innerhalb einer Zeitspanne von 4 bis 8 Stunden, vorzugsweise von 5 bis 7 Stunden durch, wobei die Ammoniak-Konzentration a im allgemeinen zumindest 3-molar, vorzugsweise zumindest 6-molar und im allgemeinen nicht größer als 8-molar, vorzugsweise nicht größer als 7-molar ist
Die genaue Koordination von Zeit Temperatur und Ammoniak-Konzentration zum Zwecke der Erreichung des gewünschten Nilril-Umwandlungsgrades liegt für den Fachmann innerhalb seines technischen Könnens.
Es ist festzustellen, daß der Nitril-Umwandlungsgrad, der erforderlich ist, um eine hohe Amid-Selektivität zu erreichen, auch ohne eine Koordinierung von Temperatür. Zeit und Ammoniak-Konzentrationen, wie dies oben dargestellt ist, bewirkt werden kann, wenngleich die ebengenannte Koordination im allgemeinen zu bevorzugen ist.
Die Hydrolyse wird bei einer Nitril-Konzentration, w ausgedrückt als Gewichtsprodukt Amid pro 100 Teile Wasser durchgeführt, und zwar einer Konzentration von zumindest 100 Teilen Amid, vorzugsweise zumindest 125 Teilen Amid und nicht mehr als 300 Teilen Amid, vorzugsweise nicht mehr als 200 Teilen Amid. Die oben beschriebenen Nitril-Konzentrationen erlauben in Kombination mit der Umwandlung und der Anwesenheit von Ammoniumnicotinat eine praktisch 100%ige Selektivität bezüglich des Nicotinsäureamids, wobei man gleichzeitig eine optimale wirtschaftliche Aufarbei- mi tungsweise des Endprodukts schafft.
Im Anschluß an die Hydrolyse werden nichl umgesetztes Nieotinsäurenilril und Ammoniak vom Hydrolyseproduk1 getrennt. Das Nicotinsäurenitril und der Ammoniak werden vorzugsweise duich eine '.·'· Verdampfungsopcratiü' vom Hydrolyseprodukt abgetrennt, wobei man diese Verdampfung vorzugsweise mit einem Inertgas wie beispielsweise einem Dampfstrom durchführt. Die Verdampfungsbedingungen sind dabei im allgemeinen die folgenden: Eine Temperatur von etwa 70°C bis etwa 150°C und ein Druck von etwa 1,05 kg/cm2 bis etwa 9,8 kg/cm2.
Man kann jedoch diese Abtrennung auch auf eine andere Weise als durch eine Verdampfungsoperation durchführen.
Das Nicotinsäureamid wird sodann aus der Hydrolyse-Mutterlauge in der Weise aufgearbeitet, d. h. in reiner Form gewonnen, daß man gemäß einer bevorzugten Ausführungsform das Nicotinsäureamid auskristallisieren läßt, wobei diese Kristallisierung vorzugsweise durch Abkühlen des Hydrolyseprodukts auf eine Temperatur von etwa 30°C bis etwa 5°C und vorzugsweise auf eine Temperatur von etwa 15°C bis etwa 10°C bewirkt wird. Die Krisirllisierung wird im allgemeinen zu einem Gewinnungsgrad von etwa 50 bis etwa 95% vorzugsweise von etwa 75 bis 90% Nicotinsäureamid aus der Mutterls'.^e führen. Sodann wird die gesamte Mutterlauge oder ein Teil hiervon wiederum der Hydrolyseoperation rezyklisieit um die Gegenwart von Ammoniumnicotinat sicherzustellen und gleichzeitig um zu verhindern, daß eine Neuproduktion von Ammoniumnicotinat während der Hydrolyse stattfindet
Das Wesen vorliegender Erfindung wird nun anhand des Fließschemas weiterhin erläutert:
Im Fließschema ist die Zuführungsleitung für das Nicotinsäurenitril mit dem Bezugszeichen 10 gekennzeichnet; diese Leitung 10 steht mit der Ammoniakleitung 11 und den Rezyklisierungsströmen 12 und 37 in Verbindung; in der Leitung 13 befinden sich die kombinierten Ströme, die in die Hydrolysevorrichtung 14 eingeleitet werden, in welcher bei bestimmten Temperaturen und innerhalb gewisser Zeitspannen die Umsetzung erfolgt; durch deren Kombination mit der Ammoniakkonzentration in der Zuspeisung wird die beschriebene Umsetzung des Nicotinsäurenitrüs im gewünschten Umfang sichergestellt. Ferner besitzt die Gnamtzuspeisung. die in die Hydrolysevorrichtung 14 eingegeben wird, eine Nicotinsäurenitril-Konzentration, die oben bereits beschrieben wurde.
Das Hydrolyseprodukt wird aus der Hydroiysevorrichtung 14 durch die Leitung 15 abgeführt und- in eine Verdampferkolonne 16 zur Reingewinnung des Hydrolyseprodukts eingegeben, wobei dieses Hydrolyseprodukt am Boden der Kolonne in Gestalt einer wäßrigen Lösung von Nicotinsäureamid anfällt, die eine geringe Menge an Ammoniumnicotinat und an nicht reagiertem Nicotinsäurenitril aufweist; am Kopf der Kolonne verdampft unreagiertes Nicotinsäurenitril, Wasser und Ammoniak. Die Verdampfungsanordnung der Kolonne 16 arbeitet nach dem Wiederverdampfungsprinzip eines in einem Wieder«erdampfer 17 erzeugten Dampfes, wobei die Konzentration an Produkt in der Leitung 31 durch Wiedereinspeisung eines Teils an Kondensat, das aus dem über Kopf der Kolonne abgehenden Produkts, gewonnen wird, 1 jntrolliert wird, welches Kondensat durch die Leitung 18 in der weiter unten beschriebenen Weise eingeführt wird.
Das über Kopf abgehende Nicotinsäur rniiril. Ammoniak und Wasserdampf wird aus der Verdampferkolonne 16 durch die Leitung 19 abgeführt und der Destillationskolonne 22 :aigcführt, in welcher ciic Abtrennung des Nicotinsäurcnitrils als wiißrigcs Rück Standsprodukt erfolgt, wahrend Wasserdampf und Ammoniak als übet Kopf abgehende Produkte entfernt werden.
Der Wasserdampf, der durch die Leitung 23 aus dem Gefäß 22 abgezogen wird, wird im Teil-Verflüssiger 24 auf eine Temperatur abgekühlt, die eine teilweise Kondensation des Überkopf-Produkts sicherstellt, wobei das Kondensat im Gefäß 25 anfällt. ·
Ein Teil des im Gefäß 25 angesammelten Kondensats wird in die Verdampfungsvorrichtung 16 zurückgeführt. wodurch die Kontrolle der Konzentration des Bodenprodukts der Verdamplfungskolonne ermöglicht wird. Der verbleibende Anteil an Kondensat wird als κι Rücklauf in der Destillationsanlage verwendet. Der nicht kondensierte Anteil des Dampfes wird durch die Leitung H in die Hydrolysevorrichtung rezyklisiert. um den notwendigen Ammoniak für die Hydrolyse sicherzustellen. ι ϊ
Ein am Boden ablaufender Strom, bestehend aus einer wäßrigen Lösung aus Nicotinsäureamid mit einem Gehalt an kleineren Anteilen von Ammoniumnicotinat und Nicotinsäurenitril, wird aus der Verdampfungsvorrichtung 16 durch die Leitung 31 abgeführt und durch .'i> eine Kolonne 32 geleitet, die ein geeignetes Adsorptionsmittel wie beispielsweise Aktivkohle enthält um die gewünschte Entfärbung zu bewirken. Die entfärbte Lösung wird durch die Leitung 33 von der Kolonne 32 abgeführt und in eine Kristallisationsvorrichtung 34 > > eingeleitet, in der die Kristallisation des Nicotinsäureamids stattfindet. Im allgemeinen wird die Kristallisierungsvorrichtung bei einer Temperatur von 50C bis 300C betrieben, wobei eiin Abkühlungseffekt auftritt und 50 bis 95% des Nicotinsäureamids auskristallisieren. jo
Eine Aufschlämmung an Nicotinsäureamidkristallen in der Mutterlauge, die Ammoniumnicotinat und Nicotinsäurenitril enthäli, wird über die Leitung 35 aus der Kristallisationsvorrichtung 34 abgeführt und in ein geeignetes Trenngerät, wie beispielsweise in eine r> Zentrifuge eingeleitet, die mit dem Bezugszeichen 36 bezeichnet ist, und in der das kristalline Nicotinsäureamid von der Mutterlauge getrennt wird. Die aus der Zentrifuge 36 über die Leitung 37 abgeführte Mutterlauge wird der Hydrolysevorrichtung 14 zugeführt, -to wodurch das notwendige Ammoniumnicotinat für die Hydrolysereaktion gewährleistet ist, was im wesentlichen sicherstellt, daß keine Neuproduktion an Ammoniumnicotinat stattfindet, wie dies bereits oben dargelegt wurde. -τ,
Ein anderer Teil wird über die Leitung 38 gereinigt, um die Entstehung von Verunreinigungen zu vermeiden.
Die durch die Leitung 41 aus der Zentrifuge 36 abgezogenen Nicotinsäureamidkristaile werden in eine Waschzone eingegeben, die das Bezugszeichen 42 trägt, so in der die Nicotirwäureamidkristalle mit Methylalkohol gewaschen werden; schließlich wird das erzeugte Nicotinsäureamid durch die Leitung 43 abgeführt
Der Methylalkohol wird aus der Waschzone 42 abgezogen und wird nach Aufarbeitung wiederum in der Waschzone 42 verwendet
Das Wesen vorliegender Erfindung wird nun anhand von Ausführungsbeispielen weiterhin erläutert, wobei das Beispiel 1 als Vergleichsbeispiel ein Verfahren des Standes der Technik beinhaltet
Beispiel I
(Vergleichsbeispiel)
Nicotinsäurenitril wurde in ömolarer wäßriger ammoniakalischer Lösung 6 Stunden bei einer Temperatur von ll5°Cund bei einer Nicotinsäiirenilril-Kon/cntralion. die 150 Gewichtsteilcn an Amidprodukt pro 100 Gewichlsteilen Wasser entsprach, hydrolysiert.
Die Analyse der Reaklionsmischung durch Rüssig-Chromatographie zeigte, daß ein Produkt entstanden war. das bei Vernachlässigung von Wasser und Ammoniak aus 47.6 Mol-% Nicotinsäurenitril. 49.8 Mol-% Nicotinsäureamid und 2,6 Mol % Nicotinsäure bestand. Der Umwandlungsgrad des Nicotinsäurenitrils betrug 52,4 Mol-% mit einer Selektivität bezüglich Nicotinsäureamid von 95,0 Mol-%.
Beispiel Il
Unter den gleichen Verfahrensbedingungen wie in Beispiel 1 geschildert, wurden diesmal 6,5 Mol-% Ammoniumnicotinat in die Nicotinsäurenitril Ztispcisung eingegeben. Die Selektivität bezüglich Nicotinsäureamid war diesmal auf 100% angestiegen.
Beispiel III
Eine Material-Bilanz bezüglich des Gesamtverfahrens ist in der folgenden Tabelle I bezüglich einer Produktionsgeschwindigkeit von lOOg-Molen an Nicotinsäureamid pro Stunde angegeben. Dabei waren die Hydrolysebedingungen die folgenden: Temperatur 115°C, Druck 4,2 kg/cm2. Reaktionsdauer: 6 Stunden.
Die Umwandlung des Nicotinsäurenitrils betrug 46%; die Ammoniakkonzentration war 5,1 molar, bezogen auf die Basis Wasser. Die Verfahrensbedingungen in der Verdampfungsvorrichtung 16 waren die folgenden: Temperatur etwa 100° C, Druck etwa 1,05 kg/cm2. Leistung des Wiederverdampfers 6350,4 g Dampf pro 453,6 g Nicotinsäureamid-Produkt (approximativ).
Die Nicotinsäurenitril-Destillationskolonne 22 wurde in der Weise betrieben, daß ein Bodenprodukt (Strom 12) gewonnen wurde, das etwa 50 Gew.-% Nicotinsäurenitril enthielt. Das aus dieser Kolonne (,Strom 23) Oberkopf-Abgehende wurde teilweise bei 43° C kondensiert Das Kondensat (Strom 18) bestand aus einer llgew.-%igen wäßrigen Ammoniaklösung; der Dampf (Strom 11) enthielt 79 Mol-% Ammoniak und 21 Mol-% Wasser.
Nach der Entfärbung durch Hindurchleiten durch die mit Aktivkohle geführte Säule 32 wurde das Bodenprodukt der Verdampfungsvorrichtung auf 10° C in der Kristallisationsvorrichtung 34 abgekühlt
Die erhaltene Aufschlämmung wurde sodann zentrifugiert und der Zentrifugenkuchen mit Wasser gewaschen. Die Menge an verbrauchtem Waschwasser (Strom 44) ist äquivalent der Menge, die bei der Hydrolysereaktion verbraucht wurde (1 Mol/Mol an Amidprodukt) zuzüglich zu dem was in dem feuchten Zentrifugenkuchen zurückgeblieben ist Das erhaltene gewaschene Produkt bestand im wesentlichen aus reinem Nicotinsäureamid (Trockenbasis) und entsprach einer Ausbeute an Nicotinsäureamid nach der Kristallisationsstufe von 81 %.
Außer einer Sättigung an Nicotinsäureamid enthält die Mutterlauge nicht umgesetztes Nicotinsäurenitril (4,4% des Nicotinsäurenitrils, das in die Hydrolysevorrichtung eingegeben wurde), sowie Ammoniumnicotinat (8,2 Mol-% der gesamten organischen, in die Hydrolyse vorrichtung eingegebenen Materialien).
Schließlich wurde die übliche Entwässerung mit Methylalkohol durchgeführt, wonach das fertige trockene Nicotmsäureamidprodukt gewonnen war.
Tiibelle
Beispiel 3 Miilcriiil-Hiliin/ Basis· KH) ρ Molc/Slunde Nicotinsa'ureamid
Slriim-\ erl.iuf n;ich Bc/ugs/cichcn 'lc I I ic ti Dutiranims ( hcilicgcnilc Zeichnung)
N k"tiM\.ri! ο- Nk'nlins.iun:
mini ,mud
Nicotinsäure
Ammoniak
KKI.0
10: Eic-.neisung von Nicotinsiiiircnitril
II: Dampf-Kondcnsalor
12: Heulen der Ilcslillationsvorrichtung
Ii: Einspeisung in die Hydrolysc-vorrichtung
15: Ilydrolyse-Produkl
18: Knndensal
19: Kopf der Dcstillationsvorrichtun;;
M: Verdampfungsvorrichtungsböden
37: Zentrifuge für Mutterlauge
■II: Zentrifuge für das hergestellte Amid
44: V'asch-Wasscr für das Zentrifugierte
Besonders vorteilhaft und fortschrittlich im der Gegenstand vorliegender Erfindung deshalb, weil man dps Nicotinsäureamid durch Hydrolyse von Nicotinsäurenitril ohne Verwendung von Natriumhydroxid bzw. Natronlauge herstellen kann.
Rs ist ferner nach dem erfindiingsgcmäßen Verfahren möglich, unter Verwendung von Ammoniak das Nicotinsäurenitril zu Nicotinsäureamid zu hydroljsieren unter Erreichung einer Nicotinsäureamid-Sclektivität
23.0 21.6 26.0 95,9
ΙΟ',') 123.(1 21.6 697.4
2 P.5 128/.5 117.5
I 17.5 1187.5 117,5
123.0 21.6 8709.6 1155,1
1(17.9 23.0 21.6 9433.0 1251,0
9.56 100.0 464.1 21.6
9.56 564 1
100.0
200,0
von praktisch 100%. wobei man ferner fortschritllichcrweise auf sehr wirtschaftliche Art das Nicotinsäureamid vom entstandenen Hydrolyseprodukt abtrennen bzw. daraus rein gewinnen kann. Ein weiterer fortschrittlicher Aspekt des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß letzteres in kontinuierlicher Verfahrensweise durchgeführt wird.
Die vorgenannten Teile sind Gewichtsteile.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Nicotinsäureamid durch Hydrolyse von Nicotinsäurenitril, gekennzeichnet durch folgende Verfahrensstufen:
a) Hydrolisieren von Nicotinsäurenitril in einer wäßrig-ammoniakalischen Lösung bei einer to Nicotinsäurenitril-Konzentration, ausgedrückt in Gewichtsteilen an Nicotinsäureamid-Produkt pro 100 Teile Wasser, zwischen 100 und 300 Teilen, wobei diese Hydrolyse mit einem Nicotinsäurenitril-Umwandlungsgrad zwischen 30 und 70% in Anwesenheit von zumindest 6 Gewichtsteilen Ammoniumnicotinat, bezogen auf 100 Gewichtsteile Wasser durchgeführt wird, wodurch sichergestellt ist, daß kein Armnaniumnicotinat neu entsteht, und ein Hydrolyseprodukt gewonnen wird, das Nicotinsäureamid, Ammoniak, nicht umgesetztes Nicotinsäurenitril und Ammoniumnicotinat enthält und wobei die Nicotinsäureamid-Selektivität praktisch 100% beträgt
b) Abtrennung des nicht umgesetzten Nicotinsäurenitrils und des Ammoniaks vom Hydrolyseprodukt,
c) Aufarbeitung des gebildeten Nicotinsäureamids aus dem Hydrolyseprodukt unter Bildung von festem Nicotinsäureamid und einer Mutterlau ge, die Nicotinsäure und Ammoniumnicotinat enthält und
d) Rezyklisierung zumindest eines Teils der Mutterlauge zur Hydrolysestufe (a) zum Zweck der Bereitstellung an Ammoniumnicotinat
DE2638170A 1975-09-02 1976-08-25 Kontinuierliches Verfahren von Nicotinsäureamid durch Hydrolyse von Nicotinsäurenitril Expired DE2638170C3 (de)

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DE2638170A1 DE2638170A1 (de) 1977-03-10
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RO (1) RO69277A (de)
SE (1) SE427272B (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4304917A (en) * 1979-04-16 1981-12-08 The Lummus Company Crystallization process
US4327219A (en) * 1980-04-21 1982-04-27 The Lummus Company Nicotinamide production
WO1997029087A1 (en) * 1996-02-09 1997-08-14 Reilly Industries, Inc. Continuous processes for the hydrolysis of cyanopyridines under substantially adiabatic conditions
KR20100015673A (ko) * 2007-04-20 2010-02-12 론자 아게 수성 유체 중 헤테로방향족 니트릴의 가수분해 방법
EP1982977A1 (de) * 2007-04-20 2008-10-22 Lonza Ag Verfahren zur Hydrolyse von heteroaromatischen Nitrilen in wässrigen Fluiden
HUE038800T2 (hu) 2011-04-13 2018-11-28 Codexis Inc Biokatalitikus eljárás eszlikarbazepin és ennek analógjai elõállítására
CN102863305A (zh) * 2012-09-24 2013-01-09 温州大学 一种由腈制备酰胺的方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2471518A (en) * 1949-05-31 Nicotinic acid amide and processes
FR913468A (fr) * 1942-08-28 1946-09-11 Pyridium Corp Procédé de fabrication d'amide d'acide nicotinîque
DE1198824B (de) * 1955-04-20 1965-08-19 Distillers Co Yeast Ltd Verfahren zur Herstellung von Nicotinsaeureamid aus 3-Cyanpyridin
GB898757A (en) * 1959-12-22 1962-06-14 Distillers Co Yeast Ltd Production of amides
GB1078663A (en) * 1964-08-11 1967-08-09 Stefan Klinghoffer Improvements in or relating to continuous chemical reactions
JPS5425381B2 (de) * 1971-09-02 1979-08-28

Also Published As

Publication number Publication date
IT1069652B (it) 1985-03-25
DE2638170A1 (de) 1977-03-10
GB1561359A (en) 1980-02-20
FR2322864A1 (fr) 1977-04-01
SE7609623L (sv) 1977-03-03
US4008241A (en) 1977-02-15
JPS5817464B2 (ja) 1983-04-07
JPS5239680A (en) 1977-03-28
FR2322864B1 (de) 1982-03-26
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