JP2872444B2 - 銅化合物含有ビス（４−アミノフェニル）スルホン系化合物の精製方法 - Google Patents
銅化合物含有ビス（４−アミノフェニル）スルホン系化合物の精製方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機化合物の精製方法に
関し、特に銅化合物を不純物として含有する有機化合物
の再結晶精製方法に関する。
関し、特に銅化合物を不純物として含有する有機化合物
の再結晶精製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来芳香族ハロゲノ化合物を、アンモニ
アと反応させて芳香族アミノ化合物を、又はいわゆるＵ
ｌｌｍａｎｎ反応として知られている第１級あるいは第
２級アミノ化合物と反応させて、芳香族アミド又はイミ
ド化合物を製造する方法は、重要で広範囲の有機化合物
合成手段として工業的に採用されている。
アと反応させて芳香族アミノ化合物を、又はいわゆるＵ
ｌｌｍａｎｎ反応として知られている第１級あるいは第
２級アミノ化合物と反応させて、芳香族アミド又はイミ
ド化合物を製造する方法は、重要で広範囲の有機化合物
合成手段として工業的に採用されている。
【０００３】これらの反応において、反応触媒として金
属銅や銅合金の粉末、繊維状物及び／又は銅化合物、例
えばハロゲン化銅（第１、第２）や酢酸銅等が使用され
る。従って合成された有機化合物には通常これらの触媒
（及び／又はそれらの化学変化物）が含有されており、
得られた有機化合物は適当な溶剤で再結晶精製されるの
が通常である。この場合溶剤不溶の触媒（及び／又はそ
れらの化学変化物）は濾別されるが、溶剤可溶性の銅化
合物は相当量が精製品中に含有される。これは活性炭や
活性白土等を添加しても十分に銅化合物含有量を低減さ
せることは困難である。そして微小とは言えない銅化合
物の含有は、特に医薬品、ファインケミカルやスペシャ
ルティケミカルと称せられる用途に供せられる製品の場
合、又はポリマー用原料とした場合等、憂慮すべき障害
の原因となる可能性が大きい。
属銅や銅合金の粉末、繊維状物及び／又は銅化合物、例
えばハロゲン化銅（第１、第２）や酢酸銅等が使用され
る。従って合成された有機化合物には通常これらの触媒
（及び／又はそれらの化学変化物）が含有されており、
得られた有機化合物は適当な溶剤で再結晶精製されるの
が通常である。この場合溶剤不溶の触媒（及び／又はそ
れらの化学変化物）は濾別されるが、溶剤可溶性の銅化
合物は相当量が精製品中に含有される。これは活性炭や
活性白土等を添加しても十分に銅化合物含有量を低減さ
せることは困難である。そして微小とは言えない銅化合
物の含有は、特に医薬品、ファインケミカルやスペシャ
ルティケミカルと称せられる用途に供せられる製品の場
合、又はポリマー用原料とした場合等、憂慮すべき障害
の原因となる可能性が大きい。
【０００４】従って高純度で銅化合物含有量が微小な精
製品を得るためには、通常再結晶精製を反復実施する
か、その他の繁雑な精製方法を採用する必要がある。例
えば、４、４′−ジクロロジフェニルスルホンをアンモ
ニア水中で、臭化第一銅及び銅合金（真鍮）を触媒とし
て、加圧下反応させて得られた粗４、４′−ジアミノジ
フェニルスルホンを、１０％塩酸水に加熱溶解させ、活
性炭を添加して濾過してタール及び銅合金を除去し、濾
液を冷却後アンモニアでアルカリ性として、析出物を濾
取しエタノール：水＝３：１（容量）混合液に加熱溶解
し、濾過助剤を添加したのち濾過し、冷却し、析出物を
濾取して精製４、４′−ジアミノジフェニルスルホンを
得ている（Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．，Ｖｏｌ．６７，ｐ１９８
２，１９４５）が、品質的にも収率的にも、また操作上
でもさらに改良が望まれており、特に銅化合物含有率に
おいて満足しうるものではない。
製品を得るためには、通常再結晶精製を反復実施する
か、その他の繁雑な精製方法を採用する必要がある。例
えば、４、４′−ジクロロジフェニルスルホンをアンモ
ニア水中で、臭化第一銅及び銅合金（真鍮）を触媒とし
て、加圧下反応させて得られた粗４、４′−ジアミノジ
フェニルスルホンを、１０％塩酸水に加熱溶解させ、活
性炭を添加して濾過してタール及び銅合金を除去し、濾
液を冷却後アンモニアでアルカリ性として、析出物を濾
取しエタノール：水＝３：１（容量）混合液に加熱溶解
し、濾過助剤を添加したのち濾過し、冷却し、析出物を
濾取して精製４、４′−ジアミノジフェニルスルホンを
得ている（Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．，Ｖｏｌ．６７，ｐ１９８
２，１９４５）が、品質的にも収率的にも、また操作上
でもさらに改良が望まれており、特に銅化合物含有率に
おいて満足しうるものではない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らはこの様な
要求に答えるべく種々検討を重ねた結果、本発明に到達
した。すなわち本発明は、式（１）
要求に答えるべく種々検討を重ねた結果、本発明に到達
した。すなわち本発明は、式（１）
【０００６】
【化５】 ［式（１）で、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ1 及びＲ2 は同
一又は相異なってハロゲン原子、低級アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基を、ｍ及びｎは０又は１〜３
の整数を示す。］で表されるビス（４−ハロゲノフェニ
ル）スルホン又はその核置換誘導体と、式（２）
一又は相異なってハロゲン原子、低級アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基を、ｍ及びｎは０又は１〜３
の整数を示す。］で表されるビス（４−ハロゲノフェニ
ル）スルホン又はその核置換誘導体と、式（２）
【０００７】
【化６】 ［式（２）で、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は相異なって水素
原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を
示す。］で表されるアンモニア又は有機アミノ化合物と
を、金属銅、銅合金及び銅化合物から選ばれる１種又は
それ以上を触媒として反応させて得られた、式（３）
原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を
示す。］で表されるアンモニア又は有機アミノ化合物と
を、金属銅、銅合金及び銅化合物から選ばれる１種又は
それ以上を触媒として反応させて得られた、式（３）
【０００８】
【化７】 ［式（３）で、Ｒ1 〜Ｒ4 ，ｍ及びｎは前記と同じ意味
を示す。］で表されるビス（４−アミノフェニル）スル
ホン、ビス（４−Ｎ−モノ−又は−ジ−置換−アミノフ
ェニル）スルホン又はそれらの核置換誘導体を、式
（Ａ）
を示す。］で表されるビス（４−アミノフェニル）スル
ホン、ビス（４−Ｎ−モノ−又は−ジ−置換−アミノフ
ェニル）スルホン又はそれらの核置換誘導体を、式
（Ａ）
【０００９】
【化８】 ［式（Ａ）で、Ｒ1'〜Ｒ8'は同一又は相異なって水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、シクロアルキル基又はアリール基を示す。］で表さ
れる環状有機りん化合物の共存下、活性炭及び／又は活
性白土を併用し、又は併用せずに、不活性溶剤に加熱溶
解し、濾過し、再結晶して、銅化合物含有量を低減する
ことを特徴とする、ビス（４−アミノフェニル）スルホ
ン、ビス（４−Ｎ−モノ−又は−ジ−置換−アミノフェ
ニル）スルホン又はそれらの核置換誘導体（以下、単に
本件有機化合物と云う。）の再結晶精製方法であり、本
発明方法により銅化合物の含有量が微小の精製品を得る
ことができる。
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、シクロアルキル基又はアリール基を示す。］で表さ
れる環状有機りん化合物の共存下、活性炭及び／又は活
性白土を併用し、又は併用せずに、不活性溶剤に加熱溶
解し、濾過し、再結晶して、銅化合物含有量を低減する
ことを特徴とする、ビス（４−アミノフェニル）スルホ
ン、ビス（４−Ｎ−モノ−又は−ジ−置換−アミノフェ
ニル）スルホン又はそれらの核置換誘導体（以下、単に
本件有機化合物と云う。）の再結晶精製方法であり、本
発明方法により銅化合物の含有量が微小の精製品を得る
ことができる。
【００１０】前記式（１）で表される化合物の例として
は、４、４′−ジクロロジフェニルスルホン、３、
３′、４、４′−テトラクロロジフェニルスルホン、
３、３′−ジメチル−４、４′−ジクロロジフェニルス
ルホン、４、４′−ジブロモジフェニルスルホン、３、
３′−ジメチル−４、４′−ジブロモジフェニルスルホ
ン、３、３′−ジエチル−４、４′−ジクロロジフェニ
ルスルホン、３、３′−ジエチル−４、４′−ジブロモ
ジフェニルスルホン等が挙げられる。
は、４、４′−ジクロロジフェニルスルホン、３、
３′、４、４′−テトラクロロジフェニルスルホン、
３、３′−ジメチル−４、４′−ジクロロジフェニルス
ルホン、４、４′−ジブロモジフェニルスルホン、３、
３′−ジメチル−４、４′−ジブロモジフェニルスルホ
ン、３、３′−ジエチル−４、４′−ジクロロジフェニ
ルスルホン、３、３′−ジエチル−４、４′−ジブロモ
ジフェニルスルホン等が挙げられる。
【００１１】前記式（２）で表される有機アミノ化合物
の例としては、モノメチルアミン、モノエチルアミン、
ジメチルアミン、ジエチルアミン、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−
メチルシクロヘキシルアミン、アニリン、Ｎ−メチルア
ニリン、Ｎ−エチルアニリン等が挙げられる。
の例としては、モノメチルアミン、モノエチルアミン、
ジメチルアミン、ジエチルアミン、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−
メチルシクロヘキシルアミン、アニリン、Ｎ−メチルア
ニリン、Ｎ−エチルアニリン等が挙げられる。
【００１２】前記式（３）で表される本件有機化合物の
代表的例としては、４、４′−ジアミノジフェニルスル
ホン、ビス（４−Ｎ−メチルアミノフェニル）スルホ
ン、ビス（４−Ｎ−エチルアミノフェニル）スルホン、
３、３′−ジメチル−４、４′−ジアミノジフェニルス
ルホン、ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）
スルホン、ビス（４−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニ
ル）スルホン、ビス（４−Ｎ−フェニルアミノフェニ
ル）スルホン、ビス（４−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキ
シルアミノフェニル）スルホン、ビス（４−Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルアミノフェニル）スルホン等が挙げられ
る。
代表的例としては、４、４′−ジアミノジフェニルスル
ホン、ビス（４−Ｎ−メチルアミノフェニル）スルホ
ン、ビス（４−Ｎ−エチルアミノフェニル）スルホン、
３、３′−ジメチル−４、４′−ジアミノジフェニルス
ルホン、ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）
スルホン、ビス（４−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニ
ル）スルホン、ビス（４−Ｎ−フェニルアミノフェニ
ル）スルホン、ビス（４−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキ
シルアミノフェニル）スルホン、ビス（４−Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルアミノフェニル）スルホン等が挙げられ
る。
【００１３】式（Ａ）で表される環状有機りん化合物に
ついては、特公昭５０−１７９７９号公報やアメリカ国
特許第３，７０２，８７８号明細書にその製造方法や有
機高分子化合物安定剤としての用途について記載があ
る。
ついては、特公昭５０−１７９７９号公報やアメリカ国
特許第３，７０２，８７８号明細書にその製造方法や有
機高分子化合物安定剤としての用途について記載があ
る。
【００１４】本件有機化合物を溶剤に加熱溶解させる際
に添加される式（Ａ）で表される環状有機りん化合物の
量は、本件有機化合物に含有される銅化合物の量にもよ
るが、通常溶解される本件有機化合物の重量の０．５〜
５％、好ましくは１〜３％である。
に添加される式（Ａ）で表される環状有機りん化合物の
量は、本件有機化合物に含有される銅化合物の量にもよ
るが、通常溶解される本件有機化合物の重量の０．５〜
５％、好ましくは１〜３％である。
【００１５】本発明の方法によって、本件有機化合物中
の銅化合物含有量が著しく減少する理由は、式（Ａ）で
表される環状有機りん化合物の強力な還元性によって、
溶剤溶液中で銅化合物が金属銅にまで還元され、溶剤不
溶物となって保温濾過時に溶液系から分離されるためと
推考される。
の銅化合物含有量が著しく減少する理由は、式（Ａ）で
表される環状有機りん化合物の強力な還元性によって、
溶剤溶液中で銅化合物が金属銅にまで還元され、溶剤不
溶物となって保温濾過時に溶液系から分離されるためと
推考される。
【００１６】さらに銅化合物の金属銅への還元作用のみ
でなく、副反応により生成する着色不純物還元脱色作用
にも大きな効果が認められ、精製効果が一層高められ
る。
でなく、副反応により生成する着色不純物還元脱色作用
にも大きな効果が認められ、精製効果が一層高められ
る。
【００１７】
【実施例】次ぎに本発明の実施例について説明する。
【００１８】［実施例１］ステンレス製オートクレーブ
に、４、４′−ジクロロジフェニルスルホン（以下４、
４′−ＤＣＤＰＳと略記する）２８７ｇ，４０％モノメ
チルアミン水溶液６００ｇ，金属銅粉２ｇ及び塩化第一
銅６ｇを装入し、密閉して撹拌下１９０℃付近で１０時
間反応させた。室温に冷却後反応混合物を濾過、水洗、
減圧乾燥して、粗ビス（４−Ｎ−メチルアミノフェニ
ル）スルホン２７０ｇをえた。純度９８．０％。銅含有
率（Ｃｕとして、以下同じ）２５５ｐｐｍ。撹拌機、還
流冷却器を付設した溶解機に、先の粗製品９０ｇ及びエ
チレングリコールモノメチルエーテル１８５ｇを装入し
て加熱溶解させ、９、１０−ジヒドロ−９−ホスファ−
１０−オキサフェナントレン−１０−オキシド［式
（Ａ）で、Ｒ1 〜Ｒ8 がすべて水素原子である場合、以
下ＨＣＡと称する。］１．８ｇと、活性白土２．８ｇを
添加した後熱濾過した。濾液を１５℃に冷却し、析出物
を濾過、洗浄、減圧乾燥して、ほとんど白色粉末状の精
ビス（４−Ｎ−メチルアミノフェニル）スルホン７８．
７ｇを得た。収率８５．５％（対４、４′−ＤＣＤＰ
Ｓ，以下同じ）。
に、４、４′−ジクロロジフェニルスルホン（以下４、
４′−ＤＣＤＰＳと略記する）２８７ｇ，４０％モノメ
チルアミン水溶液６００ｇ，金属銅粉２ｇ及び塩化第一
銅６ｇを装入し、密閉して撹拌下１９０℃付近で１０時
間反応させた。室温に冷却後反応混合物を濾過、水洗、
減圧乾燥して、粗ビス（４−Ｎ−メチルアミノフェニ
ル）スルホン２７０ｇをえた。純度９８．０％。銅含有
率（Ｃｕとして、以下同じ）２５５ｐｐｍ。撹拌機、還
流冷却器を付設した溶解機に、先の粗製品９０ｇ及びエ
チレングリコールモノメチルエーテル１８５ｇを装入し
て加熱溶解させ、９、１０−ジヒドロ−９−ホスファ−
１０−オキサフェナントレン−１０−オキシド［式
（Ａ）で、Ｒ1 〜Ｒ8 がすべて水素原子である場合、以
下ＨＣＡと称する。］１．８ｇと、活性白土２．８ｇを
添加した後熱濾過した。濾液を１５℃に冷却し、析出物
を濾過、洗浄、減圧乾燥して、ほとんど白色粉末状の精
ビス（４−Ｎ−メチルアミノフェニル）スルホン７８．
７ｇを得た。収率８５．５％（対４、４′−ＤＣＤＰ
Ｓ，以下同じ）。
【００１９】純度９９．３％ 融点１８４℃。銅含有率
５ｐｐｍ。
５ｐｐｍ。
【００２０】［比較例１−１］実施例１で得られた粗ビ
ス（４−Ｎ−メチルアミノフェニル）スルホン９０ｇを
使用し、ＨＣＡを添加しなかった以外は実施例１と同様
に操作して、微褐色の精製品７８．５ｇを得た。収率８
５．３％。純度９９．２％。融点１８４℃。銅含有率４
５ｐｐｍ。
ス（４−Ｎ−メチルアミノフェニル）スルホン９０ｇを
使用し、ＨＣＡを添加しなかった以外は実施例１と同様
に操作して、微褐色の精製品７８．５ｇを得た。収率８
５．３％。純度９９．２％。融点１８４℃。銅含有率４
５ｐｐｍ。
【００２１】［比較例１−２］実施例１で得られた粗ビ
ス（４−Ｎ−メチルアミノフェニル）スルホン９０ｇを
使用し、ＨＣＡ及び活性白土を添加しなかった以外は実
施例１と同様に操作して、微褐色の精製品７８．９ｇを
得た。収率８５．８％。純度９９．２％。融点１８４
℃。銅含有率６５ｐｐｍ。
ス（４−Ｎ−メチルアミノフェニル）スルホン９０ｇを
使用し、ＨＣＡ及び活性白土を添加しなかった以外は実
施例１と同様に操作して、微褐色の精製品７８．９ｇを
得た。収率８５．８％。純度９９．２％。融点１８４
℃。銅含有率６５ｐｐｍ。
【００２２】［実施例２］ステンレス製オートクレーブ
に、４、４′−ＤＣＤＰＳ２８７ｇ，１７％アンモニア
水１１５０ｇ及び塩化第一銅３６ｇを装入し、密閉して
撹拌下１９０〜２００℃で７時間反応させた。室温に冷
却後反応混合物を濾過、水洗、乾燥して粗４、４′−ジ
アミノジフェニルスルホン２４５ｇを得た。純度９８．
４％。銅含有率２０３ｐｐｍ。
に、４、４′−ＤＣＤＰＳ２８７ｇ，１７％アンモニア
水１１５０ｇ及び塩化第一銅３６ｇを装入し、密閉して
撹拌下１９０〜２００℃で７時間反応させた。室温に冷
却後反応混合物を濾過、水洗、乾燥して粗４、４′−ジ
アミノジフェニルスルホン２４５ｇを得た。純度９８．
４％。銅含有率２０３ｐｐｍ。
【００２３】撹拌機、還流冷却器を付設した溶解機に、
先の粗製品８１ｇ，メタノール６４０ｇ，ＨＣＡ１．８
ｇ及び活性炭２．０ｇを装入し、還流下に加熱溶解後、
熱濾過した。濾液を１５℃に冷却し、析出物を濾過、水
洗、減圧乾燥して、淡褐紅色粉末状の精４、４′−ジア
ミノジフェニルスルホン７１．４ｇを得た。収率８６．
３％。純度９９．５％。融点１７８℃。銅含有率１２ｐ
ｐｍ。
先の粗製品８１ｇ，メタノール６４０ｇ，ＨＣＡ１．８
ｇ及び活性炭２．０ｇを装入し、還流下に加熱溶解後、
熱濾過した。濾液を１５℃に冷却し、析出物を濾過、水
洗、減圧乾燥して、淡褐紅色粉末状の精４、４′−ジア
ミノジフェニルスルホン７１．４ｇを得た。収率８６．
３％。純度９９．５％。融点１７８℃。銅含有率１２ｐ
ｐｍ。
【００２４】［比較例２−１］実施例２で得られた粗
４、４′−ジアミノジフェニルスルホン８１ｇを使用
し、ＨＣＡを添加しなかった以外は実施例２と同様に操
作して、淡褐紅色の精製品７１．３ｇを得た。収率８
６．２％。純度９９．５％。融点１７８℃。銅含有率３
５ｐｐｍ。
４、４′−ジアミノジフェニルスルホン８１ｇを使用
し、ＨＣＡを添加しなかった以外は実施例２と同様に操
作して、淡褐紅色の精製品７１．３ｇを得た。収率８
６．２％。純度９９．５％。融点１７８℃。銅含有率３
５ｐｐｍ。
【００２５】［比較例２−２］実施例２で得られた粗
４、４′−ジアミノジフェニルスルホン８１ｇを使用
し、ＨＣＡ及び活性炭を添加しなかった以外は実施例２
と同様に操作して、淡褐紅色の精製品７１．８ｇを得
た。収率８６．８％。純度９９．５％。融点１７８℃。
銅含有率５６ｐｐｍ。
４、４′−ジアミノジフェニルスルホン８１ｇを使用
し、ＨＣＡ及び活性炭を添加しなかった以外は実施例２
と同様に操作して、淡褐紅色の精製品７１．８ｇを得
た。収率８６．８％。純度９９．５％。融点１７８℃。
銅含有率５６ｐｐｍ。
【００２６】
【発明の効果】銅化合物を含有する有機化合物を、再結
晶精製するにあたり、式（Ａ）で表される環状有機りん
化合物を共存せしめることにより、精製品中の銅化合物
含有量を効率よく簡便に低減し得る。
晶精製するにあたり、式（Ａ）で表される環状有機りん
化合物を共存せしめることにより、精製品中の銅化合物
含有量を効率よく簡便に低減し得る。
Claims (1)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 ［式（１）で、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ1 及びＲ2 は同
一又は相異なってハロゲン原子、低級アルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基を、ｍ及びｎは０又は１〜３
の整数を示す。］で表されるビス（４−ハロゲノフェニ
ル）スルホン又はその核置換誘導体と、式（２） 【化２】 ［式（２）で、Ｒ3 及びＲ4 は同一又は相異なって水素
原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を
示す。］で表されるアンモニア又は有機アミノ化合物と
を、金属銅、銅合金及び銅化合物から選ばれる１種又は
それ以上を触媒として反応させて得られた、式（３） 【化３】 ［式（３）で、Ｒ1 〜Ｒ4 ，ｍ及びｎは前記と同じ意味
を示す。］で表されるビス（４−アミノフェニル）スル
ホン、ビス（４−Ｎ−モノ−又は−ジ−置換−アミノフ
ェニル）スルホン又はそれらの核置換誘導体を、式
（Ａ） 【化４】 ［式（Ａ）で、Ｒ1'〜Ｒ8'は同一又は相異なって水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、シクロアルキル基又はアリール基を示す。］で表さ
れる環状有機りん化合物の共存下、活性炭及び／又は活
性白土を併用し、又は併用せずに、不活性溶剤に加熱溶
解し、濾過し、再結晶して、銅化合物含有量を低減する
ことを特徴とする、銅化合物含有ビス（４−アミノフェ
ニル）スルホン系化合物の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3133237A JP2872444B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | 銅化合物含有ビス（４−アミノフェニル）スルホン系化合物の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3133237A JP2872444B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | 銅化合物含有ビス（４−アミノフェニル）スルホン系化合物の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04334361A JPH04334361A (ja) | 1992-11-20 |
| JP2872444B2 true JP2872444B2 (ja) | 1999-03-17 |
Family
ID=15099918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3133237A Expired - Lifetime JP2872444B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | 銅化合物含有ビス（４−アミノフェニル）スルホン系化合物の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2872444B2 (ja) |
-
1991
- 1991-05-10 JP JP3133237A patent/JP2872444B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04334361A (ja) | 1992-11-20 |
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