JPH01213260A - 高純度ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物の製法 - Google Patents
高純度ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物の製法Info
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Landscapes
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物は、
従来から、酸化防止剤として有用であることが知られて
いる。、 本発明は上記用途に加えて、ポリマー改質剤。
従来から、酸化防止剤として有用であることが知られて
いる。、 本発明は上記用途に加えて、ポリマー改質剤。
有機合成中間体、感熱記録紙の顕色剤としても有用な、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物の製
法に関する。
ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物の製
法に関する。
（従来の技術） （発明が解決しようとする問題点）従
来、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物
の一般的な製法としては、フェノール類と二塩化イオウ
を原料に用いる方法が知られおり、多くの文献、特許等
が開示されている。
来、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物
の一般的な製法としては、フェノール類と二塩化イオウ
を原料に用いる方法が知られおり、多くの文献、特許等
が開示されている。
例えば、カーティス等（ＬＪ、Ｓ、Ｐ、３，３９０゜１
９０）によると、トルエン中でフェノールと二塩化イオ
ウとの反応を行ない、１０％炭酸ソーダ水溶液中で再結
晶する方法を開示し、純度９９％のビス（４−ヒドロキ
シフェニル）スルフィド化合物が得られたことを記載し
ている。
９０）によると、トルエン中でフェノールと二塩化イオ
ウとの反応を行ない、１０％炭酸ソーダ水溶液中で再結
晶する方法を開示し、純度９９％のビス（４−ヒドロキ
シフェニル）スルフィド化合物が得られたことを記載し
ている。
またシズニイ等（特開昭５１−３４１３４＞によると、
無水塩化水素で飽和したシクロヘキサン溶媒中に、予め
、少量のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィドの
結晶を加えておき、そこでフェノールと二塩化イオウを
反応させ、反応終了後、苛性ソーダ、エーテル等で処理
してビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィドを製造
する方法が開示されている。 しかし、上記、従来技術
による方法では、収率、純度とも満足すべきものとは言
い難く、工程が簡単で経済的な、高純度のビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）スルフィド化合物の工業的製法は知
られていない。
無水塩化水素で飽和したシクロヘキサン溶媒中に、予め
、少量のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィドの
結晶を加えておき、そこでフェノールと二塩化イオウを
反応させ、反応終了後、苛性ソーダ、エーテル等で処理
してビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィドを製造
する方法が開示されている。 しかし、上記、従来技術
による方法では、収率、純度とも満足すべきものとは言
い難く、工程が簡単で経済的な、高純度のビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）スルフィド化合物の工業的製法は知
られていない。
（問題点を解決するための手段）
上記状況に鑑み、本発明者らは、フェノール類と二塩化
イオウを原料に用いる従来技術の欠点を改良し、高純度
のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物を
、収率よく製造する方法について鋭意努力した結果、本
発明に到達した。
イオウを原料に用いる従来技術の欠点を改良し、高純度
のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物を
、収率よく製造する方法について鋭意努力した結果、本
発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨は、−クキ
（ここに、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立して、水素原子ま
たは、０１〜Ｃ４のアルキル基を示す。）で表わされる
フェノール類を非極性溶媒中で二塩化イオウと反応させ
、反応後、非極性溶媒の一部または全部を留去し、つい
で極性溶媒で反応生成物である一般式 （ここに、Ｒ１，Ｒ２は（Ｉ＞と同じ定義である。） で表わされるビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド化合物を溶解し、その後、アルカリ水溶液による不純
物の洗浄、晶析、濾過等により、高純度で収率よく、該
化合物を製造する方法である。
たは、０１〜Ｃ４のアルキル基を示す。）で表わされる
フェノール類を非極性溶媒中で二塩化イオウと反応させ
、反応後、非極性溶媒の一部または全部を留去し、つい
で極性溶媒で反応生成物である一般式 （ここに、Ｒ１，Ｒ２は（Ｉ＞と同じ定義である。） で表わされるビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド化合物を溶解し、その後、アルカリ水溶液による不純
物の洗浄、晶析、濾過等により、高純度で収率よく、該
化合物を製造する方法である。
反応溶媒としては、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ス
ルフィド合物の収率１選択率のすぐれているものを選ぶ
のは当然であり、本発明では、非極性溶媒を用いる。し
かしながら、非極性溶媒はビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフィド化合物に対する溶解度が低く、晶析によ
る精製は困難である。そのため、反応終了後、非極性溶
媒の一部または全部を留去し、引き続き、極性溶媒を加
えて反応生成物を溶解し、その後、必要に応じてアルカ
リ洗浄、還元剤による洗浄等を行なう。
ルフィド合物の収率１選択率のすぐれているものを選ぶ
のは当然であり、本発明では、非極性溶媒を用いる。し
かしながら、非極性溶媒はビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルフィド化合物に対する溶解度が低く、晶析によ
る精製は困難である。そのため、反応終了後、非極性溶
媒の一部または全部を留去し、引き続き、極性溶媒を加
えて反応生成物を溶解し、その後、必要に応じてアルカ
リ洗浄、還元剤による洗浄等を行なう。
アルカリ洗浄には苛性ソーダ水溶液、炭酸ナトリウム水
溶液等が用いられ、還元剤による洗浄では亜硫酸ナトリ
ウム、ハイドロサルファイド等の水溶液が用いられる。
溶液等が用いられ、還元剤による洗浄では亜硫酸ナトリ
ウム、ハイドロサルファイド等の水溶液が用いられる。
ざらに通常の晶析、濾過等の精製操作を行なって高純度
のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物を
得ることができる。
のビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物を
得ることができる。
反応溶媒として、極性溶媒を用いれば、該溶媒中で晶析
、精製もできるため、操作的に簡単であるが、極性溶媒
中では、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化
合物以外の異性体、あるいはジチオ体、トリチオ体等の
ポリチオ体の副生が多くなり、目的物を選択率よ＜４％
ることかできない。
、精製もできるため、操作的に簡単であるが、極性溶媒
中では、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化
合物以外の異性体、あるいはジチオ体、トリチオ体等の
ポリチオ体の副生が多くなり、目的物を選択率よ＜４％
ることかできない。
極性溶媒の誘電率と、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルフィド化合物の溶解度の間には密接な相関関係があ
り、反応に用いる非極性溶媒と、精製に用いる極性溶媒
の組み合わせを種々検討することにより、所望のビス（
４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物に対して、
最適の組み合わせを求めることができ、それにより該化
合物を収率よく高純度で得ることができる。
スルフィド化合物の溶解度の間には密接な相関関係があ
り、反応に用いる非極性溶媒と、精製に用いる極性溶媒
の組み合わせを種々検討することにより、所望のビス（
４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物に対して、
最適の組み合わせを求めることができ、それにより該化
合物を収率よく高純度で得ることができる。
次に本発明の実施態様を説明する。
本発明における、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スル
フィド化合物を製造するための原Ｆ３１フェノール類と
は、ヒドロキシル基に対し、少なくともｐ−位が置換さ
れていないものである。このようなフェノール類の例と
しては、フェノール、０−クレゾール、２，６−ジメチ
ルフェノール、２゜６−ジイツプロビルフエノール、２
−１−ブチルフェノール等が挙げられる。
フィド化合物を製造するための原Ｆ３１フェノール類と
は、ヒドロキシル基に対し、少なくともｐ−位が置換さ
れていないものである。このようなフェノール類の例と
しては、フェノール、０−クレゾール、２，６−ジメチ
ルフェノール、２゜６−ジイツプロビルフエノール、２
−１−ブチルフェノール等が挙げられる。
また、反応溶媒は、水不溶性の非極性溶媒で、脂肪族炭
化水素、芳香族炭化水素等が挙げられるが、非極性溶媒
の中でも誘電率の小さい方がビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド化合物の収率１選択率が高くなる。こ
れらの例としては、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタ
ン、四塩化炭素等がある。
化水素、芳香族炭化水素等が挙げられるが、非極性溶媒
の中でも誘電率の小さい方がビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド化合物の収率１選択率が高くなる。こ
れらの例としては、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタ
ン、四塩化炭素等がある。
反応溶媒の使用量は二塩化イオウに対し、３〜２０重量
倍が適当である。３倍よりも少な過ぎると溶媒効果が少
なく、従って収率２選択率が低く、逆に２０倍を超えて
もそれに伴う効果が増大しないので有利ではない。
倍が適当である。３倍よりも少な過ぎると溶媒効果が少
なく、従って収率２選択率が低く、逆に２０倍を超えて
もそれに伴う効果が増大しないので有利ではない。
反応終了後、反応溶媒の一部または全部を留去した後、
極性溶媒を添加して加熱溶解し、アルカリ水溶液により
洗浄して、品析、ン濾過することにより目的物を得る。
極性溶媒を添加して加熱溶解し、アルカリ水溶液により
洗浄して、品析、ン濾過することにより目的物を得る。
極性溶媒としては、クロルベンゼン、０−ジクロルベン
ゼン等の芳香族炭化水素、ＥＤＣ，トリクレン、パーク
レン等の脂肪族炭化水素が挙げられるが、ビス（４−・
ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物の溶解度が高い
ものが好ましく、就中、クロルベンゼン、０−ジクロル
ベンゼン、トリクレン等が好適である。
ゼン等の芳香族炭化水素、ＥＤＣ，トリクレン、パーク
レン等の脂肪族炭化水素が挙げられるが、ビス（４−・
ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物の溶解度が高い
ものが好ましく、就中、クロルベンゼン、０−ジクロル
ベンゼン、トリクレン等が好適である。
反応は、所定量の非極性溶媒中に、予め、フェノール類
を溶解させ、そこへ二塩化イオウを冷却。
を溶解させ、そこへ二塩化イオウを冷却。
攪拌下に滴下することにより行なう。この時の二塩化イ
オウの量は、フェノール類１モルに対して、０．９〜１
．１モルが適当である。反応温度は、−１０〜３０℃で
あり、特に、０〜２０℃の範囲が好ましい。反応温度が
低過ぎると、反応速度が遅く、高くなると副反応が起こ
り、収率１選択率が低下して好ましくない。 反応混合
物は不均一であり、白色結晶のスラリー溶液である。
オウの量は、フェノール類１モルに対して、０．９〜１
．１モルが適当である。反応温度は、−１０〜３０℃で
あり、特に、０〜２０℃の範囲が好ましい。反応温度が
低過ぎると、反応速度が遅く、高くなると副反応が起こ
り、収率１選択率が低下して好ましくない。 反応混合
物は不均一であり、白色結晶のスラリー溶液である。
反応後、蒸沼により非極性溶媒の一部または全部を留去
し、残留している白色結晶に４〜６重量倍の極性溶媒を
加え、加熱溶解し、不溶物を熱）濾過する。さらに、ア
ルカリ水溶液で、洗浄することにより不純物を除去した
後、晶析、濾過する。
し、残留している白色結晶に４〜６重量倍の極性溶媒を
加え、加熱溶解し、不溶物を熱）濾過する。さらに、ア
ルカリ水溶液で、洗浄することにより不純物を除去した
後、晶析、濾過する。
かくすることにより、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルフィド化合物が９９．５％以上の高純度で収率よく
得られる。
スルフィド化合物が９９．５％以上の高純度で収率よく
得られる。
（実施例）
以下、実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
攪拌機１滴下ロート、温度計を僅えた２１４０フラスコ
にヘキサン７００ｇを仕込み、０−クレゾール２１６．
２９（２モル）を溶解さぜた。その後、攪拌下、１５℃
に保ちながら二塩化イオウ１０３、Ｏｇ（１モル）を滴
下した。滴下終了後、反応液の温度を１５℃に保ち１時
間反応を継続した。反応液は白色スラリー状であり、反
応終了後ヘキサンを留去し、クロルベンゼン１，０００
ｇを加えて反応生成物を溶解させた後、２％炭酸ナトリ
ウム水溶液により、不純物を洗浄、除去した。
にヘキサン７００ｇを仕込み、０−クレゾール２１６．
２９（２モル）を溶解さぜた。その後、攪拌下、１５℃
に保ちながら二塩化イオウ１０３、Ｏｇ（１モル）を滴
下した。滴下終了後、反応液の温度を１５℃に保ち１時
間反応を継続した。反応液は白色スラリー状であり、反
応終了後ヘキサンを留去し、クロルベンゼン１，０００
ｇを加えて反応生成物を溶解させた後、２％炭酸ナトリ
ウム水溶液により、不純物を洗浄、除去した。
有殿層を冷却晶析させ、析出した白色結晶を乾燥してビ
ス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルフィド
１９５．２ｇを得た。１０分析による純度は、９９．６
％で、純分収率は７９．０％であった。（融点、１２４
．１〜１２４．６℃）実施例２ ヘキサン７００ｇをシクロヘキサン８３０ｇに、反応温
度を１５℃から１０℃に代えた以外は実施例１と同様に
反応させ、後処理を行なった。
ス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルフィド
１９５．２ｇを得た。１０分析による純度は、９９．６
％で、純分収率は７９．０％であった。（融点、１２４
．１〜１２４．６℃）実施例２ ヘキサン７００ｇをシクロヘキサン８３０ｇに、反応温
度を１５℃から１０℃に代えた以外は実施例１と同様に
反応させ、後処理を行なった。
乾燥して得られたビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）スルフィドの収量は、１９３．１ｇで、純度９
９．５％、純分収率は７８．０％であった。
ェニル）スルフィドの収量は、１９３．１ｇで、純度９
９．５％、純分収率は７８．０％であった。
（融点、１２４．０〜１２４．５℃）
実施例３
ヘキサン７００ｇをヘプタン７３０ｇに代えた以外は、
実施例１と同様に反応させ、後処理を行った。
実施例１と同様に反応させ、後処理を行った。
乾燥して得られたビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）スルフィドの収量は、１９４．４ｇで、純度９
９．６％、純分収率は７８．６％であった。
ェニル）スルフィドの収量は、１９４．４ｇで、純度９
９．６％、純分収率は７８．６％であった。
（融点、１２４．１〜１２４．６℃）
実施例４
ヘキサン７００ｇを四塩化炭素１６００９に反応温度を
１５℃から０℃に代えた以外は実施例１と同様に反応さ
せ、後処理を行なった。
１５℃から０℃に代えた以外は実施例１と同様に反応さ
せ、後処理を行なった。
乾燥して得られたビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）スルフィドの収量は、１９２．９９で、純度９
９．５％、純分収率は７７．９％であった。（融点、１
２３．９〜１２４．５℃）実施例５ ０−クレゾール２１６．２ｇ（２モル）をフェノール１
８８．２９（２モル）に代えた以外は実施例１と同様に
反応させ、後処理を行なった。
ェニル）スルフィドの収量は、１９２．９９で、純度９
９．５％、純分収率は７７．９％であった。（融点、１
２３．９〜１２４．５℃）実施例５ ０−クレゾール２１６．２ｇ（２モル）をフェノール１
８８．２９（２モル）に代えた以外は実施例１と同様に
反応させ、後処理を行なった。
乾燥して得られた白色結晶［ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド］の収量は、２０２．７ｇであり、純
度９９．５％、純分収率は９２．４％であった。（融点
、１５１．２〜１５２．５℃）実施例６ ０−クレゾール２１６．２ｇ（２モル）を２，６−ジメ
チルフェノール２４４．３ｇ（２モル）に代えた以外は
実施例１と同様に反応させ、後処理を行なった。
ニル）スルフィド］の収量は、２０２．７ｇであり、純
度９９．５％、純分収率は９２．４％であった。（融点
、１５１．２〜１５２．５℃）実施例６ ０−クレゾール２１６．２ｇ（２モル）を２，６−ジメ
チルフェノール２４４．３ｇ（２モル）に代えた以外は
実施例１と同様に反応させ、後処理を行なった。
乾燥して得られた白色結晶〔ビス（３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシフェニル）スルフィド〕の収量は２１３
．７ｇで、純度９９．５％、純分収率は７７．５％であ
った。（融点、１４２．０〜１４２゜５℃） 実施例７ ０−クレゾール２１６．２ｇ（２モル）を２．６−ジイ
ツプロピルフエノール３５６．６ｇ（２モル）に代えた
以外は実施例１と同様に反応させ、後処理を行なった。
４−ヒドロキシフェニル）スルフィド〕の収量は２１３
．７ｇで、純度９９．５％、純分収率は７７．５％であ
った。（融点、１４２．０〜１４２゜５℃） 実施例７ ０−クレゾール２１６．２ｇ（２モル）を２．６−ジイ
ツプロピルフエノール３５６．６ｇ（２モル）に代えた
以外は実施例１と同様に反応させ、後処理を行なった。
乾燥して得られた白色結晶〔ビス（３，５−ジ −イ
ソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド〕の
収量は２９６．９ｇで、純度９９．５％。
ソプロピル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド〕の
収量は２９６．９ｇで、純度９９．５％。
純分収率は７６．４％であった。（融点、９３．５〜９
４．２℃） 実施例８ 実施例１で反応生成物の溶解に用いたクロルベンゼン１
，０００ｇを０−ジクロルベンゼン１．０００ｇに、２
％炭酸ナトリウム水溶液を２％苛性ソーダ水溶液に代え
た以外は、実施例１と同様に反応、後処理を行なった。
４．２℃） 実施例８ 実施例１で反応生成物の溶解に用いたクロルベンゼン１
，０００ｇを０−ジクロルベンゼン１．０００ｇに、２
％炭酸ナトリウム水溶液を２％苛性ソーダ水溶液に代え
た以外は、実施例１と同様に反応、後処理を行なった。
乾燥して得られたビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）スルフィドの収量は１９４．５ｇで、純度９９
．６％、純分収率は７８．６％であった。
ェニル）スルフィドの収量は１９４．５ｇで、純度９９
．６％、純分収率は７８．６％であった。
（融点、１２４．１〜１２４．６℃）
実施例９
実施例１で反応生成物の溶解に用いたクロルベンゼン１
，０００ｇをトリクレン１，０００ｇに代えた以外は、
実施例１と同様に反応、後処理を行なった。
，０００ｇをトリクレン１，０００ｇに代えた以外は、
実施例１と同様に反応、後処理を行なった。
乾燥して得られたビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）スルフィドの収量は１９４．８ｇであり、純度
９９．６％、純分収率は７８．８％であった。（融点、
１２４．２〜１２４．６℃）（発明の効果） 本発明により、高純度ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルフィド化合物を簡単な製造法で合成することが可能
である。
ェニル）スルフィドの収量は１９４．８ｇであり、純度
９９．６％、純分収率は７８．８％であった。（融点、
１２４．２〜１２４．６℃）（発明の効果） 本発明により、高純度ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルフィド化合物を簡単な製造法で合成することが可能
である。
本発明によると、いわゆる１ポット反応で、反応、後処
理することが可能であり、高純度ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）スルフィド化合物を１回の濾過操作で取得す
ることができる。
理することが可能であり、高純度ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）スルフィド化合物を１回の濾過操作で取得す
ることができる。
通常の方法では、−度単離した粗結晶を再結品する必要
があるが、本発明では単離する必要がなく工程を著しく
短縮することが可能となり、しかも通常の方法では精製
困難な高純度ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド化合物を容易に得ることが可能である。
があるが、本発明では単離する必要がなく工程を著しく
短縮することが可能となり、しかも通常の方法では精製
困難な高純度ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド化合物を容易に得ることが可能である。
特許出願人 製鉄化学工業株式会社
代表者増田裕治
手続補正書（自発）
１ 事件の表示
昭和６３年特許願第３８４０９号
２、発明の名称
高純度ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合
物の製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒６７５−０１ （ｎ０７９４−３７−２１５１
）住所 兵庫県加古郡播磨町宮西３４６番地の１４、補
正の対象 明細書 ５、補正の内容 発明の詳細な説明の欄を以下のとおり補正する。
物の製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒６７５−０１ （ｎ０７９４−３７−２１５１
）住所 兵庫県加古郡播磨町宮西３４６番地の１４、補
正の対象 明細書 ５、補正の内容 発明の詳細な説明の欄を以下のとおり補正する。
（１）明細書第４頁９行「知られ」を「知られて」と補
正する。
正する。
（２）明細書第６頁下から２行「スルフィド合物」を「
スルフィド化合物」と補正する。
スルフィド化合物」と補正する。
（３）明細書第１０頁５行「１モル」を「２モル」と補
正する。
正する。
（４）明細書第１１頁１２行を以下のとおり補正する。
「を加えて反応生成物を８０°Ｃまで加熱し “て溶
解させた後、２％炭酸す」 以上
解させた後、２％炭酸す」 以上
Claims (12)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここに、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ独立して、水素原
子または、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を示す。）で表
わされる少なくともヒドロキシル基のｐ位が置換されて
いないフェノール類と、二塩化イオウを反応させて、一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここに、Ｒ＿１、Ｒ＿２は（ I ）と同じ定義である
。） で表わされるビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド化合物を製造する方法において、 （イ）反応を非極性溶媒中、−１０〜３０℃で行ない、 （ロ）反応終了後、非極性溶媒の一部または全部を留去
した後、 （ハ）極性溶媒を添加して、反応生成物を溶解させ、 （ニ）極性溶媒から晶析する ことを特徴とする、高純度ビス（４−ヒド ロキシフェニル）スルフィド化合物の製法。 - （２）フェノール類がＯ−クレゾールである特許請求の
範囲（１）記載の製法。 - （３）フェノール類がフェノールである特許請求の範囲
（１）記載の製法。 - （４）フェノール類が２，６−ジメチルフェノールであ
る特許請求の範囲（１）記載の製法。 - （５）フェノール類が２，６−ジイソプロピルフエノー
ルである特許請求の範囲（１）記載の製法。 - （６）非極性溶媒がヘキサンである特許請求の範囲（１
）記載の製法。 - （７）非極性溶媒がシクロヘキサンである特許請求の範
囲（１）記載の製法。 - （８）非極性溶媒がヘプタンである特許請求の範囲（１
）記載の製法。 - （９）非極性溶媒が四塩化炭素である特許請求の範囲（
１）記載の製法。 - （１０）極性溶媒がクロルベンゼンである特許請求の範
囲（１）記載の製法。 - （１１）極性溶媒がＯ−ジクロルベンゼンである特許請
求の範囲（１）記載の製法。 - （１２）極性溶媒がトリクレンである特許請求の範囲（
１）記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3840988A JPH01213260A (ja) | 1988-02-19 | 1988-02-19 | 高純度ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3840988A JPH01213260A (ja) | 1988-02-19 | 1988-02-19 | 高純度ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01213260A true JPH01213260A (ja) | 1989-08-28 |
| JPH0512346B2 JPH0512346B2 (ja) | 1993-02-17 |
Family
ID=12524500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3840988A Granted JPH01213260A (ja) | 1988-02-19 | 1988-02-19 | 高純度ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01213260A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175372A (en) * | 1988-06-14 | 1992-12-29 | Seitetsu Kagaku Co., Ltd. | Process of producing high purity bis(4-hydroxyphenyl)sulfides and heat-sensitive recording materials containing the same |
-
1988
- 1988-02-19 JP JP3840988A patent/JPH01213260A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175372A (en) * | 1988-06-14 | 1992-12-29 | Seitetsu Kagaku Co., Ltd. | Process of producing high purity bis(4-hydroxyphenyl)sulfides and heat-sensitive recording materials containing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0512346B2 (ja) | 1993-02-17 |
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