JPH024766A - アリールスルホニルアルキルアミドの合成方法 - Google Patents
アリールスルホニルアルキルアミドの合成方法Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
に関するものである。
に、ポリアミド11およびポリアミド12の可塑剤とし
て用いられる化合物である。
添加される、換言すれば、使用時に添加されるので、着
色の原因となったり、ポリマーの機械的性質に悪影響を
与える(鎖が破断する)原因となる酸性の生成物が生じ
るものであってはならない。
第1623号には、了り−ルスルホニルアルキルアミド
をアルカリ剤の作用によって200℃で精製して、熱的
に安定な生成物を得る方法が記載されている。
特許出願第7623号に記載されているような精製工程
が不要なアリールスルホニルアルキルアミドの合成方法
を提供することにある。
ルアミドは熱的に安定で、ポリアミドの可塑剤として直
接使用することが可能である。
アミンとの反応による下記一般式:キルアミンとアルカ
リ剤の水溶液とに、上記アルカリ剤の量を上記アリール
スルホニルハライドに対して過剰となる量にして、接触
させ、(b)上記(a)段階で得られた有機相から水と
アルキルアミンを除去し、 (c) 上記(5)段階で得られた残留物からアリー
ルスルホニルアルキルアミドを分離する各段階によって
構成されることを特徴としている。
子を有するアルキル基であり、R2は1から10個の炭
素原子を有するアルキル基であり、R3はハロゲンと5
個以下の炭素原子を有するアルキル基とによって構成さ
れる群の中から選択された1つまたは複数の置換基であ
り、この置換基は互いに同一でも異なっていてもよい) のアリールスルホニルアルキルアミドの合成方法におい
て、 (a) アリールスルホニルハライドを過剰ナアル作
用 上記のR3とR2は互いに相違してもよいが、R1とR
2が同じ化合物を用いるのが好ましい。
子を有するものである。この他、R1が水素で、R2が
2から6個、好ましくは4個の炭素原子を有するアルキ
ルである化合物も好ましい。
びメチル基である。このベンゼン核はこれらの置換基を
複数個同時に有していてもよい。
つまたは複数の臭素原子を有するもの、あるいは1つの
メチル基と1つまたは複数の塩素原子を有するものであ
ってもよい。
ベンゼン核で、R2が水素で、R1が2から6個の炭素
原子を有するアルキルである化合物である。
ブチル)ベンゼンスルホンアミドが特に好ましい。
化合物である: 凱 (ここで、R3は前記と同じものを表し、Xはハロゲン
を表す) Xは塩素か臭素、特に、塩素であるのが好ましい。
: / N \ (ここで、R3とR2は前記と同じものを表す)。
の反応は基本的に全てが反応し、理論上はアミン1モル
にハライド1モルを必要とし、アルカリ剤によって転化
されたHXIモルが得られる。
なわち、R3が水素で、Xが塩素である化合物と、n−
ブチルアミン、すなわち、R1−が水素で、R2がn−
ブチルである化合物を用いるのが好ましい。
ればならない。すなわち、ハライド1モルに対して1モ
ル以上のアミンを用いなければならない。
たハライド1モルに対して1.2モル以上のアミン、さ
らに好ましくは、5から15モル%の過剰量のアミンを
用いるのが好ましい。極めて過剰にアミンを使用した場
合も、本発明の範囲に入るが、反応終了時に多量のアミ
ンを再循環しなければならない。水溶液状のアルカリ剤
としては、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩およびアルコラード
を用いることができる。水酸化ナトリウム(ソーダ)ま
たは水酸化カリウムを使用するのが有利であるが、特に
好ましいのは水酸化ナトリウムである。水酸化ナトリウ
ムまたは水酸化カリウムの濃度は重要ではないが、10
から30重量%の水溶液を用いるのが好ましい。アルカ
リ剤の必要量は、(a)段階で用いるスルホニルハライ
ドの量の関数であり、その理論量はスルホニルハライド
1モルに対して1アルカリ当量である。換言すれば、水
酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを用いた場合には
、スルホニルハライド1モルに対して少なくとも1モル
の水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムが必要である
。しかし、この化学量論量に対して、過剰にアルカリ剤
を用いる必要があり、10モル%以下、特に1から5モ
ル%の範囲で過剰にアルカリ剤を用いるのが好ましい。
囲を逸脱することはないが、生成物から過剰分を多量に
除去しなければならなくなるので、工程が複雑になる。
ルカリ剤水溶液は任意の順序で添加することができ、ま
た、これらの一部を分けて任意の順序で添加することも
できる。注意する必要のある唯一の条件は、アリールス
ルホニルハライドがアルカリ剤との反応で分解しないよ
うにしなければならないという点だけである。そのため
には、例えば、アルカリ剤を添加する前に、アリールス
ルホニルハライドをアルキルアミンと接触させるか、ア
ルカリ剤水溶液とアルキルアミンとの撹拌混合物にアリ
ールスルホニルハライドを導入することができる。なお
、「撹拌混合物」という表現は、一般にアルカリ剤水溶
液とアルキルアミンとは相溶性がなく、撹拌により不安
定な一種のエマルジョンが形成されるために用いたもの
である。また、別の方法として、アリールスルホニルハ
ライドとアルカリ剤水溶液とをアルキルアミンに添加す
る場合には、アルカリ剤水溶液の方を少し遅れて後から
添加するようにする。この「遅れ」の程度はアリールス
ルホニルハライドのモル数に対するアルカリ剤のモル数
に応じて決める。
ン、水およびアルカリ剤を接触させることが基本である
が、無水のアルカリ剤と水、または、無水のアルカリ剤
とアルキルアミンとの水性エマルジョンを使用すること
も本発明の範囲に含まれる。アリールスルホニルハライ
ドはそのまま使用できるが、溶媒に溶かして溶液として
使用することもできる。また、アルキルアミンもそのま
ま使用できるが、溶媒、例えばトルエンに溶かして使用
することもできる。
度と任意の圧力で実施できるが、室温または室温に近い
温度且つ大気圧または大気圧に近い圧力で操作して、ハ
ライドおよびアミンを液体状態にして操作するのが好ま
しい。この条件を満たすのが不可能な場合には、ハライ
ドが液体で、アミンが気体であるような温度と圧力の範
囲を選択する。温度と圧力の条件としては、温度が15
0℃以下、相対圧力が5バール以下であるのが好ましい
。
から50℃で操作する。
起こる。この時間は装置と処理される量とに関係する実
際の条件によって決まる。この時間は、通常、約15分
から数時間である。
用される任意の装置で行うことができるが、撹拌器を用
いるのが好ましい。
混合物を20から100℃、特に40から70℃に、数
分から数時間、好ましくは、1時間から3時間体つのが
好ましい。次いで、(a)段階の終点で得られた反応混
合物を水性相と、主としてアリールスルホニルアルキル
アミドとアルキルアミンと数パーセントの水とを含む有
機相に分離する。この2相分離摸作自体は公知である。
除去する段階である。この段階は蒸留によって実施する
のが好ましい。この蒸留は真空下で行うか、有機相が劣
化して着色生成物または分解物が生成し始める温度以下
で、数バール以下の圧力下で行うことができる。この着
色・分解温度は一般に180℃以下である。従って、操
作は130から170℃の温度で行うのが好ましい。こ
れよりも高温で操作することも本発明の範囲に含まれる
が、生成物が劣化する危険があり、より低い温度の方が
操作が簡単になる。
アルキルアミンとの量に関係する実際の条件によって決
められる。
続または非連続に操作できる。全ての水とアルキルアミ
ンとが除去された後に、主として目的とするアミドを含
む有機残留物が得られる。
ることができるが、蒸留を用いるか、1段または多段の
フラッシュ蒸発または薄層蒸発を用い且つ真空下で操作
するのが好ましい。
ルアルキルアミドを窒素雰囲気内で250℃に3時間保
持して行ったものであり、この試験の終了時に着色度が
250ハ一ゼン未満であれば、その生成物は可塑剤とし
て使用可能である。
ャケット、パージ用窒素の吹込み器、縦型コンデンサ、
冷水浴またはブライン浴を用いた冷却器を備えたガラス
反応器中で実施した。また、蒸留(う)段階と(c)段
階)中は反応物を窒素で覆った状態に維持した。
水溶液3.051モルとn−ブチルアミ7 (c113
C112C)12−CH2NH2) 3.3モルとを含
む混合物中に、ベンゼンスルホニルクロライド(c6H
5SO2C1) 3モルを1時間30分かけて導入し
た。反応器の温度は20℃に維持した。次いで、温度を
60から65℃の間の温度に上昇させて、この温度を2
時間維持した。相分離後にN−(n−ブチル)−ベンゼ
ンスルホンアミド(BBSA): (ce H5SO2N HCH2CH2CH2CH3)
3 Xo、9959モルを含む有機相675gが得られ
た。
gの真空下で20から45℃に1時間維持して、上記有
機相から水とn−ブチルアミンとを蒸留によって除去し
た。
で蒸留することによって、(a)段階の終了時に有機相
中に含まれていたBBSAの96%を回収することがで
きた。熱安定性試験の結果は着色度が50ハーゼンであ
った。
0℃に維持した以外は、実施例1と同様に操作した。結
果は実施例1と同じであった。
ニルクロライド0.6モルをn−ブチルアミン3.3モ
ルに導入した。反応器の温度は50℃に維持して、濃度
が19.37重量%の水酸化ナトリウム水溶液3、05
1モルとベンゼンスルホニルクロライド2.4モルとを
1時間30分かけて同時に導入した。水7gを添加して
水酸化す) IJウムの濁りを洗浄・除去した後、反応
器の温度を60から65℃の間の温度に加熱し、この温
度を2時間維持した。
669gが得られた。
蒸留して、(a)段階の終点で有機相に含まれていたB
BSAの95%を回収した。熱安定性試験の結果は着色
度が50ハーゼンであった。
6Lのステンレス鋼で作られたステンレスの反応器を使
用したこと以外は、実施例2と同様に操作した。結果は
同じであった。
スルホニルクロリド3モルを30分かけてn−ブチルア
ミン3.3モルに導入した。次いで、濃度が19、91
%の水酸化す) IJウム水溶液3.15モルを1時間
30分かけて導入した。
・除去した後、反応器を2時間60から70℃の温度に
維持した。相分離後にBBSA3モルを含む有機相が得
られた。
。この蒸留時に質量の6.1%が失われるのが観察され
た。
で蒸留して、(a)段階の終点で得られた有機相に含ま
れていたBBSAを92%回収した。熱安定性試験の結
果は着色度が175ハーゼンであった。
なく20℃に維持したこと以外は、実施例3と同様に操
作した。相分離後にBBSA3X0.998モルを含む
有機相671.8gが得られた。
した。この蒸留によって質量の6.07%が失われたこ
とが観察された。
で蒸留することによって、蒸留の頭部、中間部および下
部に対応する下記の3つの留分を回収した(以下のパー
セントは重量パーセント): F1=4.9% F2=84.2% F3=7.1% 蒸留缶には3.8%が残留する(この%は(c)段階で
の質量に対するパーセントである)。
下であり、F1+F2+F3の着色度が100ハーゼン
であった。
、実施例2と同様に操作した。BBSA3X0.991
5モルを含む有機相659.8 gが得られた。結果は
同じであった。
Claims (6)
- (1)(a)アリールスルホニルハライドを過剰なアル
キルアミンとアルカリ剤水溶液とに、上記アルカリ剤の
量が上記アリールスルホニルハライドに対して過剰とな
る量で、接触させ、 (b)上記(a)段階で得られた有機相から水とアルキ
ルアミンとを除去し、 (c)上記(b)段階で得られた残留物からアリールス
ルホニルアルキルアミドを分離する各段階によって構成
されることを特徴とするアリールスルホニルハライドと
アルキルアミンとの反応による下記一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、R_1は水素原子または1から10個の炭素
原子を有するアルキル基であり、R、は1から10個の
炭素原子を有するアルキル基であり、R_3はハロゲン
と5個以下の炭素原子を有するアルキル基とによって構
成される群の中から選択された1つまたは複数の置換基
であり、この置換基は互いに同一でも異なっていてもよ
い) のアリールスルホニルアルキルアミドの合成方法。 - (2)化学量論に対して上記アルキルアミンを5から1
5モル%過剰に用いることを特徴とする請求項1に記載
の方法。 - (3)上記アルカリ剤が水酸化ナトリウムであることを
特徴とする請求項1または2に記載の方法。 - (4)上記アルカリ剤を1から5モル%過剰に用いるこ
とを特徴とする請求項1から3のいずれか1項に記載の
方法。 - (5)上記(b)段階が蒸留によって行われることを特
徴とする請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。 - (6)上記アリールスルホニルアルキルアミドが下記の
化学式: ▲数式、化学式、表等があります▼ のN−(n−ブチル)ベンゼンスルホンアミドであるこ
とを特徴とする請求項1から5のいずれか1項に記載の
方法。
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