FI90763B - Aryylisulfonyylialkyyliamidien synteesimenetelmä - Google Patents
Aryylisulfonyylialkyyliamidien synteesimenetelmä Download PDFInfo
- Publication number
- FI90763B FI90763B FI891256A FI891256A FI90763B FI 90763 B FI90763 B FI 90763B FI 891256 A FI891256 A FI 891256A FI 891256 A FI891256 A FI 891256A FI 90763 B FI90763 B FI 90763B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- alkylamine
- excess
- alkaline compound
- aryl
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
90763
Aryylisulfonyylialkyyliamidien synteesimenetelmä
Esillä oleva keksintö koskee aryylisulfonyylialkyyliamidien synteesimenetelmää. Aryylisulfonyylialkyyliamidit ovat aineita, joita käytetään polyamidien, erikoisesti polyamidien 11 ja 12, pehmennysaineina. On tärkeätä, etteivät nämä pehmentävät aineet hajoa kuumuuden vaikutuksesta. Pehmentävän aineen lisääminen tapahtuu korkeissa lämpötiloissa (200-250°C) eli se ei saa olla käyttönsä aikana happamien yhdisteiden muodostumislähteenä, jotka uhkaavat värjäytyä ja toisaalta heikentää polymeerien mekaanisia ominaisuuksia (ketjun katkeaminen). Patenttihakemus EP-7623 tekee selkoa aryylisulfonyylialkyyliamidien puhdistusmenetelmästä alkalisen aineen avulla 200°C:ssa, jolloin saadaan ter-mostabiilia ainetta. Nyt on keksitty menetelmä, jonka avulla voidaan valmistaa synteettisesti aryylisulfonyylialkyyliamideja, jotka ovat termostabiileja ja joita voidaan siis käyttää suoraan pehmentävänä aineena polyamideissa ilman, että olisi käytettävä puhdistusmenetelmää, kuten esimerkiksi sellaista, joka on selostettu EP-7623:SSa.
Asiakirjassa Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, s. 609-610 mainitaan sivulla 609 viimeistä edellisessä kappaleessa bentseenisulfokloridin reaktio primäärisen amiinin kanssa. Kolmannella rivillä sanotaan, että reagoimaton sulfokloridi hajotetaan, mikä on päinvastoin kuin eo. keksinnössä, jossa on ylimäärä amiinia. Sivulla 610, viimeistä edellisessä esimerkissä on kyse etanoliamiinin reaktiosta bentseenisulfokloridin kanssa, minkä jälkeen vettä poistetaan kuumentamalla. Eo. hakemus koskee vain alkyyliamiineja ja amiini ja vesi poistetaan vaiheessa b.
Ind. & Eng. Chem. voi. 46 (1954), s. 590, esittää bentseenisul-fonyylikloridin reagoittamista dibutyyliamiinin kanssa moolisuh-teessa 1:1. Vesifaasi poistetaan vasta tuotteen erotusvaiheessa eikä ennen erotusta niin kuin eo. keksinnössä. Eo. keksinnöllä saavutetaan se etu, että tuote on puhtaampaa kuin em. menetelmissä.
2
Esillä oleva keksintö koskee aryylisulfonyylialkyyliamidien, joiden kaava on: r3 r2 synteesimenetelmää; kaavassa esittää R, vetyatomia tai alkyyli-ryhmää, jossa on 1-10 hiiliatomia, R2 esittää alkyyliryhmää, jossa on 1-10 hiiliatomia ja R3 esittää yhtä tai useampaa identtistä tai erilaista substituenttia, jotka on valittu ryhmästä, johon kuuluvat halogeenit ja alkyylit, joissa on korkeintaan 5 hiili-atomia, aryylisulfohalogenidin ja alkyyliamiinin reaktion avulla, jossa menetelmässä a) saatetaan aryylisulfohalogenidi kontaktiin ylimäärän kanssa alkyyliamiinia ja alkalisen yhdisteen vesiliuoksen kanssa, ja alkalista yhdistettä on ylimäärin verrattuna käytettyyn aryylisulf ohalogenidin, b) poistetaan vesi ja alkyyliamiini kohdassa a) saadusta orgaanisesta faasista, c) kohdassa b) saadusta jäännöksestä erotetaan aryylisulfonyy-1ialkyyliamidi.
Vaikka R, ja R2 voisivat olla erilaisia, käytetään edullisesti yhdisteitä, joissa R, ja R2 ovat identtiset ja näistä yhdisteistä pidetään parhaina niitä, joissa Rj ja R2 eivät sisällä yli 3 hiiliatomia. Toinen edullinen aineryhmä ovat ne, joissa R, on vety ja R2 alkyyli, jossa on edullisesti 2-6 hiiliatomia ja mieluimmin 4.
Bentseenirenkaan substituenteista pidetään parhaina fluoria, klooria, bromia ja metyyliä. Renkaassa voi olla useita näitä substituentteja yhtäaikaisesti eli siinä voi olla esimerkiksi yksi metyyli ja yksi tai useampia bromiatomeja, tai yksi metyyli ja yksi tai useampia klooriatomeja. Erikoisen edullisia yhdisteitä ovat ne, joissa R3 on vety, eli bentseenirenkaassa ei ole substituentteja, Rj on myös vety ja Rj on alkyyli, jossa on 2-6 hiiliatomia.
3 90763 Näistä yhdisteistä käytetään mieluimmin N,n-butyylibentseenisul-fonamidia, jonka kaava on: (δν°’Ν\Γ N_/ CH2CH2CH2CH3 Lähtöaineena käytetty aryylisulfohalogenidi on yhdiste, jonka kaava on seuraava: Γ~ \
(O)—s0jX
r3 jossa R3 merkitsee samaa kuin edellä ja X esittää halogeenia. X esittää edullisesti klooria ja bromia, ja mieluimmin klooria. Lähtöaineena käytetty alkyyliamiini on yhdiste, jonka kaava on seuraava: HN ^ ^^R2 jossa R, ja R2 merkitsevät samaa kuin edellä.
Reaktio aryylisulfohalogenidin ja alkyyliamiinin välillä on käytännöllisesti katsoen täydellinen ja vaatii teoriassa yhden moolin halogenidia yhtä moolia kohti amiinia, ja saadaan yksi mooli HX:ää, joka muutetaan alkalisen yhdisteen avulla.
Käytetään mieluimmin bentseenisulfokloridia eli yhdistettä, jossa R3 on vety ja X on kloori, ja n-butyyliamiinia, so. yhdistettä, jossa R, on vety ja R2 on n-butyyli.
Vaiheessa a) on olennaisen tärkeätä käyttää ylimäärä alkyy-liamiinia eli yhtä moolia kohti halogenidia käytetään enemmän kuin yksi mooli amiinia.
Tämä mooliylimäärä on edullisesti 20% eli 1,2 moolia amiinia per yksi mooli käytettyä halogenidia ja mieluimmin 5-15%. Keksinnön piiristä ei kuitenkaan poistuttaisi käytettäessä suurta ylimää- 4 rää, mutta reaktion lopussa olisi pakko palauttaa sykliin huomattavia määriä amiinia.
Alkalisena yhdisteenä vesiliuoksessa voidaan käyttää esimerkiksi alkali- ja maa-aikaiimetallien hydroksideja, karbonaatteja, bi-karbonaatteja ja alkoholaatteja. Käytetään edullisesti natrium-hydroksidia tai kaliumhydroksidia ja mieluimmin natriumhydroksi-dia. Vaikka natriumhydroksidin tai kaiiumhydroksidin konsentraa-tiolla ei ole merkitystä, käytetään tavallisesti 10-30 painoprosentin vesiliuoksia. Tarvittavan alkalisen aineen määrä on riippuvainen kohdassa a) käytetyn sulfohalogenidin määrästä, ja stökiometrisesti vastaa yksi aikaiiekvivalentti yhtä moolia sul-fohalogenidia eli jos käytetään kaliumhydroksidia tai natrium-hydroksidia, tarvitaan sitä ainakin yksi mooli yhtä moolia kohti sulfohalogenidia. On välttämätöntä käyttää ylimäärä alkalista yhdistettä stökiometriseen määrään nähden, joka on määritelty edellä. Edullisesti käytetään mooliylimäärää 10%:iin asti ja mieluimmin 1-5% mooliylimäärää. Keksinnön piiristä ei poistuttaisi käyttämällä suurta alkalisen yhdisteen ylimäärää, mutta menetelmä olisi monimutkaisempi ylimääräisen aineen suurten määrien vuoksi, jotka on poistettava.
Voidaan työskennellä jatkuvana tai ei-jatkuvana ja lisätä aryy-lisulfohalogenidia, alkyyliamiinia ja alkalisen yhdisteen vesi-liuosta missä tahansa järjestyksessä, tai osaksi yhdessä järjestyksessä ja osaksi toisessa järjestyksessä. Ainoa ehto, jota on noudatettava on se, että aryylisulfohalogenidia ei hajoteta alkalisen yhdisteen kanssa tapahtuvassa reaktiossa. Aryylisulfoha-logenidi voidaan esimerkiksi saattaa kontaktiin alkyyliamiinin kanssa ja lisätä sitten alkalinen yhdiste. Aryylisulfohalogenidi voidaan myös valuttaa alkalisen yhdisteen ja alkyyliamiinin sekoitettuun seokseen vesiliuoksessa. Käytetään ilmaisua "sekoitettu seos", koska alkalinen liuos ja alkyyliamiini eivät tavallisesti sekoitu, ja sekoittamalla saadaan jonkinlainen epästabiili emulsio. Erään toisen muunnelman mukaan voidaan myös kaataa aryylisulfohalogenidi ja alkalisen yhdisteen vesiliuos al-kyyliamiiniin hieman viivytellen alkalisen liuoksen lisäämisen kanssa.
Il 5 90763 "Viivyttely" määritellään alkalisen yhdisteen moolien lukumääränä suhteessa aryylisulfohalogenidin moolien lukumäärään.
Keksinnössä on oleellisen tärkeätä saada aikaan kontakti aryylisulf ohalogenidin, alkyyliamiinin, veden ja alkalisen yhdisteen välille, mutta keksinnön piiristä ei poistuttaisi, jos käytetään vedetöntä alkalista yhdistettä ja vettä tai vedetöntä alkalista yhdistettä ja alkyyliamiinia vesiemulsiossa. Aryylisulfohalo-genidia voidaan käyttää sellaisenaan tai liuotettuna johonkin liuottimeen, alkyyliamiini voi myös olla sellaisenaan tai mahdollisesti jossakin liuottimessa, kuten esimerkiksi tolueenissa.
Vaikka vaihe a) voidaan suorittaa missä lämpötilassa ja paineessa tahansa sillä edellytyksellä tietenkin, etteivät yhdisteet hajoa, pidetään parhaana työskennellä ympäristön lämpötilassa tai lähellä ympäristön lämpötilaa ja atmosfäärin paineessa tai sitä lähellä olevassa niin, että halogenidi on nestemäistä ja amiini on samoin nestemäistä. Mikäli on mahdotonta yhdistää nämä olosuhteet, sijoitutaan paine- ja lämpötila-alueelle, jossa halogenidi on nestemäistä ja amiini kaasumaista. Nämä olosuhteet ovat edullisesti: lämpötila alempi kuin 150°C ja paine alempi kuin 5 suhteellista baaria.
Työskennellään mieluimmin atmosfäärin paineessa ja lämpötilassa, joka on lähellä ympäristön lämpötilaa eli välillä 0-50°C.
Tämän vaiheen a) kestolla ei ole merkitystä, mutta reaktio on silmänräpäyksellinen ja sen kestoaika on sidottu käytännön olosuhteisiin, jotka liittyvät laitteisiin ja käsiteltyihin määriin.
Tämä kesto on tavallisesti suunnilleen 15 minuutista joihinkin tunteihin.
Tämä kontaktiin saattaminen on ennestään tunnettu menetelmä ja se voidaan tehdä missä tahansa kemiallisessa teollisuudessa käytetyistä laitteista, edullisesti käytetään laitteita, joissa voidaan sekoittaa.
6
Kun kaikki tämän vaiheen a) reagoivat aineet on saatettu kontaktiin, reaktioväliainetta sekoitetaan jatkuvasti lämpötilaväli1lä o o 20-100 C ja mieluimmin välillä 40-70 C jakson ajan, joka voi vaihdella joistakin minuuteista joihinkin tunteihin ja on mieluimmin yhdestä tunnista kolmeen tuntiin. Sen jälkeen suoritetaan vaiheen a) lopussa saadun reaktiovä1 iaineen erottaminen vesifaa-siin ja orgaaniseen faasiin, joka sisältää pääasiallisesti aryy-1isu 1 fonyy1ialkyy1iamidia, a 1kyy1iamiinia ja joitakin prosentteja vettä. Tämä kahden faasin erotus on ennestään tunnettu menetelmä.
Vaihe b) käsittää sen, että poistetaan vesi ja alkyyliamiini tästä orgaanisesta faasista. On edullista suorittaa tislaus. Voidaan työskennellä tyhjössä tai joidenkin baarien paineessa, kun ei ylitetä lämpötilaa, jossa orgaaninen faasi alkaa hajota, tai yhdisteet värjäytyvät tai muodostuu hajoamistuotteita. Tämä lämpötila o on tavallisesti alle 1Θ0 C. Edullisesti työskennellään välillä o 130-170 C. Keksinnön piiristä ei poistuttaisi työskentelemällä korkeammassa lämpötilassa, mutta silloin on vaarana tuotteiden hajoaminen, ja on paljon yksinkertaisempaa työskennellä alemmassa 1ämp ötilassa.
Työskentelyn kestoaika on ilman merkitystä, se määräytyy käytännön olosuhteista, jotka liittyvät laitteistoon ja poistettavan veden ja alkyy1iamiinin määriin.
Tämä vaihe b) samoin kuin kaikki muut esillä olevan keksinnön vaiheet voidaan suorittaa jatkuvana tai ei-jatkuvana. Kun poistetaan kaikki vesi ja alkyyliamiini, saadaan orgaaninen jäännös, joka sisältää pääasiallisesti halutun amidin. Vaihe c> suoritetaan millä tahansa tunnetulla erotuetavalla. Käytetään edullisesti tislaamista tai yhtä tai useampaa flash-haihdutusta tai kalvo-haihdutusta tai haihdutusta ohuesta kerroksesta ja työskennellään tyhjöesä.
il 7 90763
Seuraavisea esimerkeissä käsittää stabiilieuustesti sen, että pi- o detään aryylisulfonyylialkyyliamidia 3 h ajan 250 C:ssa typpiat-mosfäärisissä, jolloin värjäytymisen testin lopussa on oltava alle 250 Hazenia. Tuotetta voidaan silloin käyttää pehmentävänä aineena .
Ellei toisin ilmoiteta, työskennellään lasireaktorissa, joka on varustettu sekoittajalla, lämmöneristyskotelolla, injektorilla typpihuuhtelua varten, pystyjäähdyttäjäilä ja jäähdytyksellä kyl-mävesihauteen tai jäähdytysliuoksen avulla. Tislausten aikana (vaiheet b ja c) pidetään tuotteiden päällä typpisuojakerroe.
Esimerkki 1 a) valutetaan 1 1/2 h aikana 3 moolia bentseenisulfokloridia (CgHgS02Cl) seokseen, joka sisältää 3,051 moolia natriumhydroksi- dia 19,37-prosenttisesea vesiliuoksessa ja 3,3 moolia n-butyyli- o amiini <CH3CH2CH2CH2NH2>. Reaktorin lämpötila pidetään 20 C:ssa.
o
Sitten nostetaan tämä lämpötila välille 60-65 C 2 h ajaksi. De-kantoidaan ja saadaan 675 g orgaanista faasia, joka sisältää 3x0,9959 moolia N,n-butyylibentseenisulfonamidia (C6H5S02NHCH2CH2 CH2CH3) (BBSA).
b) tislataan tämä orgaaninen faasi veden ja n-butyyliamiinin o poistamista varten ja pidetään alalämpötila 20-145 C tyhjössä 740 -10 mm Hg 1 h ajan.
c) tislataan tyhjössä (0,5 mm Hg) saatu jäännös ja otetaan tällä tavoin talteen 96% orgaanisen faasin vaiheen a) lopussa sisältämää BBSA:ta. Lämpötesti osoittaa 50 Hazenin värjäytymisen.
Esimerkki 2
Työskennellään kuten esimerkissä 1 paitsi, että bentseenieulfo- o kloridin valutuksen aikana pidetään lämpötila 50 C:ssa. Tulokset ovat identtisiä esimerkki l:n kanssa.
8
Esimerkki 3 a) Valutetaan 0,6 moolia bentseenieulfokloridia 3,3 mooliin nbu- o tyyliamiinia ja pidetään reaktori 50 C:sea. Valutetaan sitten si- multaanisesti 3,051 moolia natriumhydroksidia 19,37-proeenttisen vesiliuoksen muodossa ja 2,4 moolia bentseenisulfokloridia 1 1/2 h o aikana, ja pidetään reaktori 50 C:ssa. Lisätään 7 g vettä nat- riumhydroksidin valutusampul1 in huuhtomista varten. Sitten noste- o taan reaktorin lämpötila välille 60-65 C 2 h ajaksi.
Dekantoidaan ja saadaan 669 g orgaanista faasia, joka sisältää 3x0,9939 moolia BBSA:ta.
b) Tislataan kuten esimerkissä 1.
c> Tislataan tyhjössä 0,5 mm Hg saatu jäännös ja otetaan tällä tavoin talteen 95% vaiheen a) lopussa orgaanisen faasin sisältämästä BBSA:sta. Lämpötesti osoittaa 50 Hazenin värjäytymisen.
Esimerkki 4
Työskennellään kuten esimerkissä 2, mutta käyttäen ruostumatonta terästä olevaa reaktoria, jonka värisävy pohjassa on 304 L ja muussa osassa 316 L. Saadaan identtisiä tuloksia.
Esimerkki 5 a) Valutetaan 30 min kuluessa 3 moolia bentseenisulfokloridia 3,3 o mooliin n-butyy1iamiinia, reaktorin lämpötila pidetään 50 C:ssa. Sitten valutetaan 1 1/2 h kuluessa 3,15 moolia natriumhydroksidia 19,91-prosenttisen vesiliuoksen muodossa.
Huuhdotaan 13,5 g:11a vettä natriumhydroksidin valutusampul1i.
o
Reaktorin lämpötila nostetaan välille 60-70 C 2 h ajaksi. Dekantoidaan ja saadaan 671,8 g orgaanista faasia, joka sisältää 3 moolia BBSA:ta.
9 90763 b) Tislataan vesi ja amiini kuten esimerkissä 1. Todetaan, että on menetetty 6,1 % b) kohdassa käytetystä painomäärästä tämän tislauksen aikana.
c) Tislataan tyhjössä <0,5 mm Hg) saatu jäännös ja otetaan tällä tavoin talteen 92¾ vaiheen a) lopussa orgaanisen faasin sisältämästä BBSA:sta. Lämpötesti osoittaa 75 Hazenin värjäytymisen.
Esimerkki 6 a) Työskennellään kuten esimerkissä 3 paitsi, että reaktori pide- o o tään 20 C:ssa 50 C:n asemesta reagoivien aineiden molempien va-lutueoperaatioiden aikana. Dekantoidaan ja saadaan 671,8 g orgaanista faasia, joka sisältää 3x0,998 moolia BBSA:ta.
b) Tislataan vesi ja amiini kuten esimerkissä 1. Todetaan, että on menetetty 6,07% painomäärästä tämän tislauksen aikana.
c) Tislataan tyhjössä (0,5 mm Hg) saatu jäännös ja otetaan talteen tislauksen 3 vastaavaa fraktiota: ensimmäiset, keskimmäiset ja viimeiset fraktiot. (Prosenttiluvut ovat painoprosentteja).
F1 = 4,9% F2 = 84,2% F3 = 7,1%.
Kolviin jää 3,8% (vaiheessa c) käytetystä painomäärästä prosenteissa .
Lämpötesti värjäytymisestä F2:sta on alle 50 Hazenia ja FI + F2 + F3:sta 100 Hazenia.
Esimerkki 7
Työskennellään kuten esimerkissä 2 paitsi, että käytetään 3,75 moolia n-butyy1iamiinia. Saadaan 702,6 g orgaanista faasia, joka sisältää 3x0,9924 moolia BBSA:ta. Saadaan identtiset tulokset.
10
Esimerkki 8
Työskennellään kuten esimerkissä 2 paitsi, että käytetään 3,15 moolia n-butyy1iamiinia. Saadaan 659,8 g orgaanista faasia, joka sisältää 3x0,9915 moolia BBSA:ta. Saadaan identtiset tulokset.
Il
Claims (6)
1. Menetelmä, jonka avulla voidaan valmistaa synteettisesti aryylisulfonyylialkyyliamideja, joiden kaava on: (öV ^ No_/ so2n"^ R3 jossa Rj esittää vetyatomia tai alkyyliryhmää, jossa on 1-10 hiiliatomia, Ra esittää alkyyliryhmää, jossa on 1-10 hiiliatomia ja R3 esittää yhtä tai useampaa identtistä tai erilaista substituenttia, jotka on valittu ryhmästä, johon kuuluvat halogeenit ja alkyylit, joissa on korkeintaan 5 hiiliatomia, aryylisulfohalogenidin ja alkyyliamiinin reaktion avulla, jossa menetelmässä a) saatetaan aryylisulfohalogenidi kontaktiin alkyyliamiinin ja aikaiisen yhdisteen vesiliuoksen kanssa, ja alkalista yhdistettä on ylimäärin verrattuna käytettyyn aryylisulfoha- logenidiin, b) poistetaan vesi ja alkyyliamiini kohdassa a) saadusta orgaanisesta faasista, c) kohdassa b) saadusta jäännöksestä erotetaan aryylisul-f onyylialkyy1iamidi, tunnettu siitä, että aryylisulfohalogenidi saatetaan kohdassa a) kontaktiin ylimäärän kanssa alkyyliamiinia.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että alkyyliamiinin moolimäärä stökiometriseen määrään nähden on välillä 5-15 %.
3. Patenttivaatimuksen 1 ja 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että alkalinen yhdiste on natriumhydroksidi.
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että alkalisen yhdisteen mooliylimäärä on mieluimmin välillä 1-5 %.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vaihe b) suoritetaan tislaamalla.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aryylisulfonyylialkyyliamidi on N,n-butyy-libentseenisulfonamidi: — so2nhch2ch2ch2ch3
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8803447A FR2628739B1 (fr) | 1988-03-17 | 1988-03-17 | Procede de synthese d'arylsulfonylalkylamide |
FR8803447 | 1988-03-17 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI891256A0 FI891256A0 (fi) | 1989-03-16 |
FI891256A FI891256A (fi) | 1989-09-18 |
FI90763B true FI90763B (fi) | 1993-12-15 |
FI90763C FI90763C (fi) | 1994-03-25 |
Family
ID=9364346
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI891256A FI90763C (fi) | 1988-03-17 | 1989-03-16 | Aryylisulfonyylialkyyliamidien synteesimenetelmä |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0333557B1 (fi) |
JP (1) | JPH024766A (fi) |
KR (1) | KR940010765B1 (fi) |
CN (1) | CN1020600C (fi) |
AT (1) | ATE101129T1 (fi) |
CA (1) | CA1307295C (fi) |
DE (1) | DE68912797T2 (fi) |
DK (1) | DK175638B1 (fi) |
ES (1) | ES2062055T3 (fi) |
FI (1) | FI90763C (fi) |
FR (1) | FR2628739B1 (fi) |
IE (1) | IE63494B1 (fi) |
NO (1) | NO170412C (fi) |
PT (1) | PT90025B (fi) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2084176T3 (es) * | 1991-09-05 | 1996-05-01 | Pharno Wedropharm Gmbh | Derivados de sulfonamidas aromaticas, su uso como inhibidores de enzimas y composiciones farmaceuticas que los contienen. |
TW219358B (fi) * | 1991-12-20 | 1994-01-21 | Hokuriku Pharmaceutical | |
GB9625781D0 (en) * | 1996-12-11 | 1997-01-29 | Zeneca Ltd | Chemical process |
JP5076682B2 (ja) * | 2006-07-26 | 2012-11-21 | セントラル硝子株式会社 | N−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの製造方法 |
CN109369473A (zh) * | 2018-09-19 | 2019-02-22 | 南通沃兰化工有限公司 | 一种n-丁基苯磺酰胺的合成方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2833650A1 (de) * | 1978-08-01 | 1980-02-21 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung thermostabiler arylsulfonylalkylamide |
DE2941593A1 (de) * | 1979-10-13 | 1981-04-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von sulfonamiden |
-
1988
- 1988-03-17 FR FR8803447A patent/FR2628739B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-02-20 CA CA000591539A patent/CA1307295C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-01 NO NO890864A patent/NO170412C/no not_active IP Right Cessation
- 1989-03-07 EP EP89400638A patent/EP0333557B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-07 ES ES89400638T patent/ES2062055T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-07 DE DE68912797T patent/DE68912797T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-07 AT AT89400638T patent/ATE101129T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-15 JP JP1063399A patent/JPH024766A/ja active Granted
- 1989-03-16 FI FI891256A patent/FI90763C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-03-16 DK DK198901279A patent/DK175638B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-03-16 IE IE85889A patent/IE63494B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-03-16 PT PT90025A patent/PT90025B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-03-17 CN CN89101437A patent/CN1020600C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-17 KR KR1019890003358A patent/KR940010765B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK175638B1 (da) | 2005-01-03 |
FI891256A (fi) | 1989-09-18 |
IE63494B1 (en) | 1995-05-03 |
JPH024766A (ja) | 1990-01-09 |
PT90025B (pt) | 1994-05-31 |
NO890864D0 (no) | 1989-03-01 |
FI891256A0 (fi) | 1989-03-16 |
JPH0465063B2 (fi) | 1992-10-16 |
EP0333557B1 (fr) | 1994-02-02 |
FR2628739A1 (fr) | 1989-09-22 |
DE68912797D1 (de) | 1994-03-17 |
CN1037894A (zh) | 1989-12-13 |
KR890014464A (ko) | 1989-10-23 |
FR2628739B1 (fr) | 1990-09-07 |
NO890864L (no) | 1989-09-18 |
IE890858L (en) | 1989-09-17 |
KR940010765B1 (ko) | 1994-11-11 |
DK127989D0 (da) | 1989-03-16 |
CN1020600C (zh) | 1993-05-12 |
EP0333557A3 (en) | 1990-10-17 |
FI90763C (fi) | 1994-03-25 |
NO170412C (no) | 1992-10-14 |
DE68912797T2 (de) | 1994-06-01 |
PT90025A (pt) | 1989-11-10 |
ES2062055T3 (es) | 1994-12-16 |
ATE101129T1 (de) | 1994-02-15 |
EP0333557A2 (fr) | 1989-09-20 |
DK127989A (da) | 1989-09-18 |
CA1307295C (fr) | 1992-09-08 |
NO170412B (no) | 1992-07-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100777868B1 (ko) | 설폰아미드의 제조방법 | |
FI90763B (fi) | Aryylisulfonyylialkyyliamidien synteesimenetelmä | |
ATE35417T1 (de) | Verfahren zur herstellung von phosphorhaltigen cyanhydrinderivaten. | |
SU622399A3 (ru) | Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов | |
US4362893A (en) | Preparation of C-nitrosodiarylamines from diarylamines | |
HU230141B1 (hu) | Katalitikus eljárás tiazolszármazékok előállítására | |
KR900018067A (ko) | 시클릭 설페이트의 제조방법 | |
US5904814A (en) | Removal of water and ammonia from benzophenone imine reactor effluents | |
KR930009994A (ko) | 3-펜옥시-1-아제티딘카복스아미드를 합성하는 우레아융합법 | |
CA2234132A1 (en) | Process to chloroketoamines using carbamates | |
US4996360A (en) | Preparation of arylsulfonyl (alkyl) amides | |
US6204390B1 (en) | Synthesizing method for a 3-substituted-3-oxo-2-(2,4-oxazolidinedione-3-yl) propionic acid amide compound | |
US6222046B1 (en) | Tetraalkylfluoroformamidinium trifluoroacetate and preparation process of same | |
KR927003497A (ko) | 1, 4-비스(4-하이드록시벤조일)벤젠의 제조방법 | |
JPS59231064A (ja) | 2−メルカプトエチルアミン類の製造法 | |
KR840000479A (ko) | 페녹시벤조산으로 부터 유도된 제초성 화합물의 제조방법 | |
EP0089330B1 (en) | Preparation of substituted benzylic halides | |
FR2623506A1 (fr) | Procede de preparation de synthons peptidiques | |
SU444365A1 (ru) | Способ получени производных изохинолина | |
KR840001563B1 (ko) | 1-카르바모일-3-(3, 5-디클로로페닐)-히단토인 유도체의 제조방법 | |
JP4370460B2 (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
JP2019135225A (ja) | 一塩化ヨウ素の塩酸溶液による芳香環のヨウ素化 | |
KR840000466A (ko) | 술폰아미드기를 함유하는 폐녹시벤조산 유도체의 제조방법 | |
JPH06321923A (ja) | 2−クロル−ベンゾチアゾール又は2−クロルベンゾキサゾールの製造法 | |
US20040077893A1 (en) | Synthesis of bis (trialkylsilyl) amide and composition obtained |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BB | Publication of examined application | ||
FG | Patent granted |
Owner name: ATOCHEM |
|
MA | Patent expired |