NO170412B - Fremgangsmaate for fremstilling av arylsulfonylalkylamid - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av arylsulfonylalkylamid Download PDFInfo
- Publication number
- NO170412B NO170412B NO890864A NO890864A NO170412B NO 170412 B NO170412 B NO 170412B NO 890864 A NO890864 A NO 890864A NO 890864 A NO890864 A NO 890864A NO 170412 B NO170412 B NO 170412B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkylamine
- alkaline agent
- excess
- mol
- organic phase
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- -1 arylsulphonyl halide Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 9
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 abstract description 5
- IPRJXAGUEGOFGG-UHFFFAOYSA-N N-Butylbenzenesulfonamide Natural products CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 IPRJXAGUEGOFGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 7
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical group CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- IYMAUEAFOBSGCY-UHFFFAOYSA-N benzene;sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O.C1=CC=CC=C1 IYMAUEAFOBSGCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av arylsulfonylalkylamid.
Arylsulfonylalkylamidene er produkter som benyttes som myknere for polyamider, spesielt polyamidene 11 og 12. Det er viktig at disse myknere ikke nedbrytes i varme. Innarbeiding av mykneren skjer ved forhøyede temperaturer på 200 til 250°C, det vil si at under anvendelsen må de ikke vise seg som kilder for dannelse av sure produkter som kan utvikle en farving og på den annen side forringe polymerens mekaniske egenskaper (kjedebrudd).
EP-publ. 7623 beskriver en fremgangsmåte for rensing av arylsulfonylalkylamid ved virkning av et alkalisk middel ved 200°C for å oppnå et termostabilt produkt.
Man har nu funnet en fremgangsmåte som tillater å syntetisere et termostabilt arylsulfonylalkylamid som således direkte kan benyttes som mykner i polyamider uten å måtte ty til en renseprosess som for eksempel i det nevnte EP 7623.
Foreliggende oppfinnelse angår således en fremgangsmåte for fremstilling av alkylsulfonylalkylamid med formelen:
der Ri er et hydrogenatom eller en C^.^Qalkylgruppe, R2 er en Ci_ioalkylgruppe °fi R3 er en eller flere like eller forskjellige substituenter valgt blant halogen og alkyl ved opp til 5 karbonatomer, ved omsetning av et arylsulfonylhalogenid og et alkylamin, og denne fremgangsmåte karakteriseres ved at man: a) bringer arylsulfonylhalogenidet i kontakt med et overskudd på opp til 20 % og fortrinnsvis mellom 5 og 15 % av et
alkylamin og en vandig oppløsning av et alkalisk middel
idet mengden alkalisk middel er et overskudd på opp til 10 % og fortrinnsvis mellom 1 og 5 <& > i forhold til mengden
benyttet arylsulfonylhalogenid,
b) fjerner vann og alkylamin fra den organiske fase oppnådd under a) ved destillasjon; og c) separerer arylsulfonylalkylamidet fra den under b) oppnådde rest.
Selv om Ri og R2 kan være forskjellige, benyttes fordelaktig produkter der R^ og R2 er like og man foretrekker produkter der R^ og R2 ikke har mer enn 3 karbonatomer. En annen interessant produktfamilie er den der er hydrogen og R2 er alkyl med fortrinnsvis 2 til 6 karbonatomer, helst 4 karbonatomer.
Blant substituentene på benzenkjernen foretrekkes fluor, klor, brom og metyl. Kjernen kan omfatte flere substituenter samtidig. Det vil si at man for eksempel kan ha en metylgruppe og et eller flere bromatomer eller eventuelt en metylgruppe og et eller flere karbonatomer. Av spesielt interessante produkter skal nevnes de der R3 er hydrogen, det vil si der benzenkjernen ikke er substituert, R^ også er hydrogen og R2 er en alkylgruppe med 2 til 6 karbonatomer.
Blant produktene benyttes fortrinnsvis N.n-butylbenzen-sulfonylamid med formelen:
Arylsulfonylhalogenidet man går ut fra er et produkt med den følgende formel: der R3 har den samme betydning som ovenfor angitt og X betyr halogen. X betyr fortrinnsvis klor og brom og aller helst klor. Alkylaminet man går ut fra er et produkt med følgende formel:
der Ri og R2 har den samme betydning som ovenfor angitt.
Reaksjonen mellom arylsulfonylhalogenid og alkylamin er i det vesentlige total og nødvendiggjør teoretisk et mol halogenid pr. mol amin <p>g man oppnår derved et mol HX som transformeres med alkalisk middel.
Man benytter fortrinnsvis benzensulfonylklorid, det vil si det produkt der R3 er hydrogen og X er klor og n-butylamin, det vil si det produkt der Rj er hydrogen og R2 er n-butyl.
I trinn 1 er det vesentlig å benytte et overskudd av alkylamin, det vil si at man for et mol halogenid benytter mer enn 1 mol amin.
Dette mol overskudd kan godt være ca. 20 %, det vil si at man benytter 1,2 mol amin pr. mol benyttet halogenid og fortrinnsvis benytter man et overskudd på 5 til 15 %. Man går imidlertid ikke utenfor oppfinnelsens ramme ved å benytte et stort overskudd men ved slutten av reaksjonene er det så nødvendig å resirkulere vesentlige aminmengder.
Som alkalisk middel i vandig oppløsning kan man for eksempel benytte hydroksyder, karbonater, hydrogenkarbonater eller alkoholater av alkali- og jordalkalimetaller. Man benytter fortrinnsvis natrium- eller kaliumhydroksyd, fortrinnsvis natriumhydroksyd. Selv om konsentrasjonen av natrium- eller kaliumhydroksyd er uten betydning er det vanlig å benytte vandige oppløsninger på mellom 10 og 30 vekt-56. Mengden nødvendig alkalisk middel er en funksjon av mengden benyttet sulfohalogenid under a), idet støkiometrien er en ekvivalent alkali pr. 1 mol sulfohalogenid, det vil si at hvis man benytter kalium- eller natriumhydroksyd må man benytte minst 1 mol pr. mol sulfohalogenid. Det er nødvendig å benytte et overskudd av alkalisk middel i forhold til den støkiometriske mengden slik den er definert. Man benytter fortrinnsvis et molart overskudd helt opp til 10 % og fortrinnsvis mellom 1 og 5 %. Man går ikke utenfor oppfinnelsens ramme ved å benytte et stort overskudd av hydroksydet men prosessen kompliseres ved store mengder som senere må fjernes.
Man kan arbeide kontinuerlig eller diskontinuerlig og ved å tilsette arylsulfohalogenid, alkylamin og en vandig oppløs-ning av alkalisk middel i en hvilken som helst rekkefølge, delvis eller totalt. Den eneste betingelse som må overholdes er ikke å destruere arylsulfonylhalogenidet ved reaksjon med det alkaliske middel. For eksempel kan man bringe aryl-sulf onylhalogenidet i kontakt med alkylaminet og derefter tilsette det alkaliske middel. Man kan videre helle aryl-sulf onylhalogenidet i en omrørt blanding av alkalisk middel i vandig oppløsning og alkylaminet. Man benytter uttrykket "omrørt blanding" fordi alkalioppløsningen og alkylaminet vanligvis ikke er blandbare, idet man således omrører for å oppnå en slags ustabil emulsjon. I henhold til en annen variant kan man også helle arylsulfonylhalogenidet og den vandige alkalioppløsning i alkylaminet med en viss forsinkelse for alkalioppløsningen. Uttrykket "forsinkelse" gjelder antall mol alkalisk middel i forhold til antall mol arylsulfonylhalogenid.
Det er vesentlig ifølge oppfinnelsen å ha i kontakt et aryl-sulf onylhalogenid , et alkylamin, vann og et alkalisk middel, men man går ikke utenfor oppfinnelsens ramme ved å benytte vannfritt alkali og vann eller et vannfritt alkali og et alkylamin i vandig emulsjon. Man kan benytte et arylsulfonylhalogenid som sådant eller som en oppløsning i et opp-løsningsmiddel idet alkylaminet også kan være som sådant eller eventuelt i et oppløsningsmiddel som for eksempel toluen.
Selv om trinn a) kan skje ved en hvilken som helst temperatur og et hvilket som helst trykk forutsatt at produktene ikke dekomponeres, foretrekker man å arbeide ved omgiveles-temperatur eller nær denne og ved atmosfærisk trykk eller et trykk nær dette, slik at halogenidet er flytende og aminet også forblir flytende. Hvis disse betingelser er uforenelige kan man arbeide i en trykksone og ved en temperatur der halogenidet er flytende og aminet er gassformig. Disse betingelser er fortrinnsvis en temperatur under 150°C og et trykk under 5 bar relativt trykk.
Man arbeider fortrinnsvis ved atmosfærisk trykk og ved en temperatur nær omgivelsestemperatur, det vil si mellom 0 og 50° C. Varigheten for dette trinn a) er uten betydning men reaksjonen er øyeblikkelig og varigheten er fast ved de praktiske betingelser som er forbundet med apparatur og de mengder som manipuleres.
Reaksjonsvarigheten er vanligvis i størrelsesorden 15 minutter til noen timer.
Denne kontakt er en i og for seg kjent operasjon og kan skje i en hvilken som helst apparatur som benyttes i den kjemiske industri og man benytter fortrinnsvis en omrørt apparatur.
Når alle reaktantene under trinn a) er bragt i kontakt opprettholdes fortrinnsvis reaksjonsmediet under omrøring ved en temperatur mellom 20 og 100°C og fortrinnsvis 40 og 70°C i et tidsrom som kan variere fra noen minutter til noen timer og som fortrinnsvis ligger mellom 1 og 3 timer. Man går derefter til en separering av reaksjonsmediet som oppnås ved slutten av trinn a) i en vandig fase og en organisk fase i det vesentlige inneholdende arylsulfonylalkylamid, alkylamin og noen prosent vann. Denne separering i to faser er en i og for seg kjent operasjon.
Trinn b) består i å fjerne vann og alkylamin fra den organiske fase ved destillasjon. Man kan arbeide under undertrykk eller ved noen bar forutsatt at man ikke over-skrider den temperatur ved hvilken den organiske fase begynner å brytes ned, eller er det begynner å danne seg farvede produkter eller dekomponeringsprodukter. Denne temperatur ligger vanligvis under 180°C.ø Fortrinnsvis arbeider man mellom 130 og 170° C. Man går ikke utenfor oppfinnelsen ramme ved å arbeide ved høyere temperatur men man risikerer å bryte ned produktene og det er videre enklere å arbeide ved lavere temperaturer.
Varigheten er uten viktighet, denne er fastlagt ved de praktiske betingelser forbundet med apparatur og den mengde og alkylamin som skal fjernes.
Trinn b) kan på samme måte som de andre trinn ifølge oppfinnelsen gjennomføres kontinuerlig eller diskontinuerlig. Når man har fjernet vann og alkylamin oppnås en organisk rest i det vesentlige inneholdende det ønskede amid. Man gjennom-fører trinn c) ved destillasjon.
I de følgende eksempler består termostabilitetsprøven i å holde arylsulfonylalkylamidet i 3 timer ved 250°C under nitrogen, farven ved slutten av prøven må være under 250 Hazen. Produktet er i dette tilfellet egnet som mykner.
Evis ikke annet er sagt arbeider man i en glassreaktor utstyrt med rørverk, termohylster, nitrogeninjektor, tilbakeløpskjøler og kjøleinnnretninger for vann- eller saltbad. Under destillasjonene i trinn b) og c) opprett-holdess et nitrogenteppe over produktene.
Eksempel 1
a) Man heller i løpet av 1 time og 30 minutter 3 mol benzensulfoklorid (C5H5SO2CI) i en blanding inneholdende
3,051 mol natriumhydroksyd i vandig 19,37 vekt-#-ig oppløsning og 3,3 mol n-butylamin (CH3CH2CH2CH2NE2). Reaktortemperaturen holdes ved 20°C. Derefter bringes temperaturen til mellom 60 og 65°C i løpet av 2 timer. Efter dekantering oppnås 675 g av en organisk fase inneholdende 3 X 0,9959 mol N,n-butylbenzensulfonamid (C6H5S02NHCH2CH2CH2CH3) (BBSA).
b) Man destillerer denne organiske fase for å fjerne vann og n-butylamin og holder temperaturen derved fra 20 til 145°C
under et trykk fra 740 til 10 mmHg i en timei
c) Man destillerer den oppnådde rest ved 0,5 mmHg og gjenvinner derved 96 % BBSA inneholdt i den organiske fase ved
slutten av trinn a). Den termiske prøve viser en farving på 50 Hazen.
Eksempel 2
Man arbeider som i eksempel 1 bortsett fra at under ihel-lingen av benzensulfonylklorid holdes temperaturen ved 50"C. Resultatene er identiske de som oppnås under eksempel 1.
Eksempel 3
a) Man heller 0,6 mol benzensulfoklorid i 3,3 mol n-butylamin og holder reaktoren ved 50°C. Man heller derefter samtidig
3,051 mol natriumhydroksyd i form av en vandig 19,37 vekt-56-ig oppløsning og 2,4 mol benzensulfonylklorid i løpet 1 time og 30 minutter idet reaktoren holdes ved 50° C. Man tilsetter 7 g vann for å spyle ihellingstrakten for NAOH. Man bringer derefter reaktoren til mellom 60 og 65°C i
løpet av 2 timer. Ef ter dekantering oppnås 669 g av en organisk fase inneholdende 3 X 0,9939 mol BBSA.
b) Man destillerer som under eksempel 1.
c) Man destillerer den oppnådde rest ved 0,5 mmHg og gjenvinner på denne måte 95 56 BBSA inneholdt i den
organiske fase ved slutten av trinn a). Den termiske prøve viser en farving på 50 Hazen.
Eksempel 4
Man arbeider som i eksempel 2 men benytter en reaktor av rustfritt stål der bunnen er av type 304 L og resten av type 316 L. Man oppnår identiske resultater.
Eksempel 5
a) Man heller i løpet av 30 minutter 3 mol benzensulfonylklorid i 3,3 mol n-butylamin idet reaktortemperaturen
holdes ved 50°C. Derefter ihelles i løpet av 1 time og 30 minutter 3,15 mol 19,91 $-ig vandig natriumhydroksyd-oppløsning.
Innløpstrakten for natriumhydroksyd skylles med 13,5 g vann. Man bringer reaktoren til mellom 60 og 70°C i løpet av 2 timer. Efter dekantering oppnås 671,8 g av en organisk fase inneholdende 3 mol BBSA.
b) Man destillerer vann og amin som under eksempel 1. Man fastslår at man har mistet 6,1 % av den under b) benyttede
masse under denne destillasjon.
c) Man destillerer den oppnådde rest ved 0,5 mmHg og gjenvinner på denne måte 92 % BBSA inneholdt i den
organiske fase ved slutten av trinn a). Den termiske prøve viser en farving på 175 Hazen.
Eksempel 6
Man arbeider som i eksempel 3 bortsett fra at reaktoren holdes ved 20°C istedet for 50°C under de to ihellingstrinn for reaktantene. Efter dekantering oppnås 671,8 g av en organisk fase innholdende 3 X 0,998 mol BBSA. b) Man destillerer av vann og amin som under eksempel 1. Man fastslår at man har mistet 6,07 % vekt under destilla-sjonen . c) Man destillerer den oppnådde rest ved 0,5 mmHg og gjenvinner 3 fraksjoner tilsvarende forløp, masse og
efterløp av destillat der vekt-# er som følger:
Fl = 4,9 *
F2 = 84,2 %
F3 = 7,1 ^
Tilbake i ballongen forblir 3,8 % (beregnet på den i trinn c engasjerte vekt).
Den termiske prøve på F2 viser en farving på under 50 Hazen og en farving på 100 Hazen for Fl + F2 + F3.
Eksempel 7
Man arbeider som i eksmpel 2 bortsett fra at man benytter 3,75 mol n-butylamin. Man oppnår 702,6 g av en organisk fase inneholdende 3 X 0,9924 mol BBSA. Man oppnår identiske resultater.
Eksempel 8
Man arbeider som i eksempel 2 bortsett fra at man benytter 3,74 mol n-butylamin. Man oppnår 659,8 g av en organisk fase inneholdende 3 X 0,9915 mol BBSA. Man oppnår identiske resultater.
Claims (2)
1.
Fremganngsmåte for fremstilling av arylsulfonylalkylamid med formelen
der R^ er et hydrogenatom eller en Cj__iø-alkylgruppe > R2 er en <C>i_io~alkylgruPPe °S R3 er en eller flere like eller forskjellige substituenter valgt blant halogener og alkyl med opptil 5 karbonatomer, ved omsetning av et arylsulfonylhalogenid og et alkylamin, karakterisert ved at man: a) bringer arylsulfonylhalogenidet i kontakt med et overskudd på opp til 20 % og fortrinnsvis mellom 5 og 15 % av alkylamin og en vandig oppløsning av et alkalisk middel idet mengden alkalisk middel er et overskudd på opp til 10 % og fortrinnsvis mellom 1 og 5 % i forhold til mengden benyttet arylsulfonylhalogenid, b) fjerner vann og alkylamin fra den organiske fase oppnådd under a) ved destillasjon, og c) separerer arylsulfonylalkylamid fra den under b) oppnådde rest.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det alkaliske middel som anvendes er natriumhydroksyd.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8803447A FR2628739B1 (fr) | 1988-03-17 | 1988-03-17 | Procede de synthese d'arylsulfonylalkylamide |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO890864D0 NO890864D0 (no) | 1989-03-01 |
| NO890864L NO890864L (no) | 1989-09-18 |
| NO170412B true NO170412B (no) | 1992-07-06 |
| NO170412C NO170412C (no) | 1992-10-14 |
Family
ID=9364346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO890864A NO170412C (no) | 1988-03-17 | 1989-03-01 | Fremgangsmaate for fremstilling av arylsulfonylalkylamid |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0333557B1 (no) |
| JP (1) | JPH024766A (no) |
| KR (1) | KR940010765B1 (no) |
| CN (1) | CN1020600C (no) |
| AT (1) | ATE101129T1 (no) |
| CA (1) | CA1307295C (no) |
| DE (1) | DE68912797T2 (no) |
| DK (1) | DK175638B1 (no) |
| ES (1) | ES2062055T3 (no) |
| FI (1) | FI90763C (no) |
| FR (1) | FR2628739B1 (no) |
| IE (1) | IE63494B1 (no) |
| NO (1) | NO170412C (no) |
| PT (1) | PT90025B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3176619B2 (ja) * | 1991-09-05 | 2001-06-18 | ファルノ−ヴェトロファルム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 芳香族スルホンアミド化合物、阻害剤及びそれを含有する医薬組成物 |
| TW219358B (no) * | 1991-12-20 | 1994-01-21 | Hokuriku Pharmaceutical | |
| GB9625781D0 (en) * | 1996-12-11 | 1997-01-29 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| JP5076682B2 (ja) * | 2006-07-26 | 2012-11-21 | セントラル硝子株式会社 | Ｎ−（ビシクロ［２，２，１］ヘプト−５−エン−２−イルメチル）−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドの製造方法 |
| CN109369473A (zh) * | 2018-09-19 | 2019-02-22 | 南通沃兰化工有限公司 | 一种n-丁基苯磺酰胺的合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2833650A1 (de) * | 1978-08-01 | 1980-02-21 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung thermostabiler arylsulfonylalkylamide |
| DE2941593A1 (de) * | 1979-10-13 | 1981-04-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von sulfonamiden |
-
1988
- 1988-03-17 FR FR8803447A patent/FR2628739B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-02-20 CA CA000591539A patent/CA1307295C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-01 NO NO890864A patent/NO170412C/no not_active IP Right Cessation
- 1989-03-07 ES ES89400638T patent/ES2062055T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-07 AT AT89400638T patent/ATE101129T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-07 DE DE68912797T patent/DE68912797T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-07 EP EP89400638A patent/EP0333557B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-15 JP JP1063399A patent/JPH024766A/ja active Granted
- 1989-03-16 DK DK198901279A patent/DK175638B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-03-16 IE IE85889A patent/IE63494B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-03-16 PT PT90025A patent/PT90025B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-03-16 FI FI891256A patent/FI90763C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-03-17 KR KR1019890003358A patent/KR940010765B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-03-17 CN CN89101437A patent/CN1020600C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR890014464A (ko) | 1989-10-23 |
| CN1020600C (zh) | 1993-05-12 |
| ES2062055T3 (es) | 1994-12-16 |
| DK127989A (da) | 1989-09-18 |
| NO890864D0 (no) | 1989-03-01 |
| FR2628739B1 (fr) | 1990-09-07 |
| FI891256A (fi) | 1989-09-18 |
| CN1037894A (zh) | 1989-12-13 |
| JPH0465063B2 (no) | 1992-10-16 |
| EP0333557A2 (fr) | 1989-09-20 |
| IE63494B1 (en) | 1995-05-03 |
| NO170412C (no) | 1992-10-14 |
| NO890864L (no) | 1989-09-18 |
| DK127989D0 (da) | 1989-03-16 |
| PT90025B (pt) | 1994-05-31 |
| EP0333557B1 (fr) | 1994-02-02 |
| FI90763C (fi) | 1994-03-25 |
| JPH024766A (ja) | 1990-01-09 |
| IE890858L (en) | 1989-09-17 |
| PT90025A (pt) | 1989-11-10 |
| DE68912797D1 (de) | 1994-03-17 |
| EP0333557A3 (en) | 1990-10-17 |
| FI90763B (fi) | 1993-12-15 |
| DK175638B1 (da) | 2005-01-03 |
| KR940010765B1 (ko) | 1994-11-11 |
| CA1307295C (fr) | 1992-09-08 |
| ATE101129T1 (de) | 1994-02-15 |
| FR2628739A1 (fr) | 1989-09-22 |
| FI891256A0 (fi) | 1989-03-16 |
| DE68912797T2 (de) | 1994-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1101886A (en) | Promoting the reaction of sodium salts of formyl derivatives of aromatic amines to form nitrodiarylamines | |
| US20030236437A1 (en) | Process to prepare sulfonamides | |
| NO170412B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av arylsulfonylalkylamid | |
| JP4750337B2 (ja) | スルホン酸エステルの製造方法 | |
| KR100499981B1 (ko) | 디페닐 술폰 화합물의 공업적 제조 방법 | |
| CA2174797C (en) | Cyanobenzenesulfenyl halide and process for preparation of 3-substituted benzisothiazole using the same | |
| EP0148145B1 (en) | Process for making nitrodiarylamines | |
| CA2025207C (en) | Process for the preparation of isothiazolinones | |
| JP4752300B2 (ja) | Ｎ−エチル−ｎ−（２−メチルフェニル）−２−ブテナミドの製造方法 | |
| US5498798A (en) | 4-alkyl-3-chlorobenzenesulfinic acids, 4-alkyl-3-chlorobenzenesulfonylcarboxylic acids, 4-alkyl-3-chloroalkylsulfonylbenzenes and preparation thereof | |
| IE921523A1 (en) | Preparation of alkanesulfonamides | |
| US4996360A (en) | Preparation of arylsulfonyl (alkyl) amides | |
| CA2280442A1 (en) | Process for preparing benzyl carbazates | |
| EP0534347B1 (en) | A method for the preparation of N-ethylhydroxylamine hydrochloride | |
| JP2680906B2 (ja) | Ｎ‐クロロチオ‐スルホンアミドの合成法 | |
| JPH1045706A (ja) | 新規ジスルフィド化合物、その製造方法および該化合物を用いるチアゼピン誘導体の製造方法 | |
| JPH0687820A (ja) | Ｎ−アルキルスルホンアミドの製法 | |
| KR20020056943A (ko) | 트리플루오로메틸아세토페논의 제조방법 | |
| US7241924B2 (en) | Industrial process for the production of diphenyl sulfone compounds | |
| JPH10114729A (ja) | アミノフェノールの製造 | |
| JP4370460B2 (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
| JPH06321923A (ja) | ２−クロル−ベンゾチアゾール又は２−クロルベンゾキサゾールの製造法 | |
| KR900014290A (ko) | N-벤조일카르바메이트, 이들의 제조방법 및 그러한 제조에서의 중간체 | |
| MXPA99007553A (en) | Procedure for obtaining bencilcarbaza | |
| PL108071B1 (pl) | Sposob wytwarzania halogenkow kwasow alfa-chlorowcoalkilokarbaminowych |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |