JP5076682B2 - N−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの製造方法 - Google Patents
N−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5076682B2 JP5076682B2 JP2007173216A JP2007173216A JP5076682B2 JP 5076682 B2 JP5076682 B2 JP 5076682B2 JP 2007173216 A JP2007173216 A JP 2007173216A JP 2007173216 A JP2007173216 A JP 2007173216A JP 5076682 B2 JP5076682 B2 JP 5076682B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hept
- bicyclo
- water
- reaction
- hydroxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
式[1]で表されるトリフルオロメタンスルホン酸無水物
式[4]で表されるトリフルオロメタンスルホン酸フルオリド
Zhurnal Organicheskoi Khimii(ロシア国)、(1995), 31(3), p.357-64 Journal of Chemical Society, vol.6 (5), p.2574-2578 (1957年刊行)
式[1]で表されるトリフルオロメタンスルホン酸無水物
式[1]で表されるトリフルオロメタンスルホン酸無水物または水の何れか一方を、反応系内に逐次添加または連続添加することにより、反応を行うことを特徴とする、発明1に記載の式[3]で表されるN−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの製造方法。
非水溶性有機溶媒をさらに共存させて、反応を行うことを特徴とする、発明1または発明2に記載の方法。
塩基が水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、燐酸水素二ナトリウム、燐酸水素二カリウムからなる群から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする、発明1乃至発明3の何れかに記載の方法。
塩基が炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムからなる群から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする、発明1乃至発明3の何れかに記載の方法。
非水溶性有機溶媒がペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ジエチルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素からなる群より選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする、発明3乃至発明5の何れかに記載の方法。
水の量が、1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミン1gあたり、0.2g〜100gであることを特徴とする、発明1乃至発明6の何れかに記載の方法。
非水溶性有機溶媒の量が、1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミン1gあたり、0.5g〜100gであることを特徴とする、発明3乃至発明7の何れかに記載の方法。
反応を行う際の温度が、−10℃〜50℃であることを特徴とする、発明1乃至発明8の何れかに記載の方法
[発明10]
式[1]で表されるトリフルオロメタンスルホン酸無水物
トリフルオロメタンスルホン酸無水物以外の反応試薬を予め反応器に投入し、そこにトリフルオロメタンスルホン酸無水物を逐次または連続的に導入して反応を行い、反応の際、1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミン1gあたり0.2g〜100gの水と、0.5g〜100gの非水溶性有機溶媒を共存させ、かつ、−10℃〜50℃で反応させる、ことを特徴とする、N−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの製造方法。
[発明11]発明10に記載のN−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの製造方法であって、
塩基の種類は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムからなる群より選ばれ、
水の量が、1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミン1gあたり2g〜6gであり、なおかつ、
非水溶性有機溶媒の量が、1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミン1gあたり2g〜5gであることを特徴とする、発明10に記載の方法。
本発明の方法は、バッチ式反応装置によって実施するのが簡便で、有利である。
本発明で使用する出発原料の、式[1]で表されるトリフルオロメタンスルホン酸無水物と、式[2]で表される1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミンの混合比に特別の制限はないが、1:1のモル比での反応であるため、通常、両者を等モル比率(1:1)前後で混合することが好ましい。具体的には、1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミン1モルに対して、トリフルオロメタンスルホン酸無水物は、通常0.5モル〜2モルであり、0.9モル〜1.5モルが好ましく、1モル〜1.2モルがより好ましい。0.5モル未満では反応に関与しない1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミンが多くなって、経済的に不利であるばかりでなく、反応終了後に着色が生じることがあり、精製に負荷がかかる場合がある。また、2モルを超えると反応に関与しないトリフルオロメタンスルホン酸無水物が増加し、廃棄の手間から経済的に好ましくない。
本発明に用いることができる塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどの、水酸化アルカリ金属、水酸化アルカリ土類金属、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、燐酸水素二ナトリウム、燐酸水素二カリウムなど、「アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、またはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属含有の塩基性塩」が挙げられる。これらのうち経済性、その取り扱い易さ、塩基としての反応性の高さなどから炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが特に好ましい。
本発明においては、その反応性の増大を達成するために、水を反応系に共存させることが必要である。また、水を共存させることによって、反応に伴い析出するトリフルオロメタンスルホン酸塩が水相に溶解するため、非特許文献1とは異なり「難溶解性塩の析出」を回避でき、操作性も著しく改善される。
本反応においては、収率の向上と、生成した目的物と副生したトリフルオロメタンスルホン酸塩水溶液との分離を容易にする目的で、非水溶性有機溶媒をさらに系内に共存させることが好ましい。
本発明を実施する際の反応温度は通常、−20℃〜100℃であり、−15℃〜70℃が好ましく、−10℃〜50℃がより好ましい。−20℃未満では反応系中の水が固化するため操作性が低下し、100℃を超えると生成物の分解等が起こる場合があるため好ましくない。
本発明の反応を行う反応器に特に制限はなく、密閉系、開放系どちらでも用いることができる。材質としては、四フッ化エチレン樹脂、クロロトリフルオロエチレン樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、PFA樹脂、ガラスなどを内部にライニングしたもの、グラス容器、もしくはステンレスで製作したものが好ましい。
本発明の方法で製造された式[3]で表されるN−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドは公知の方法を適用して精製できる。
トリフルオロメタンスルホン酸無水物以外の反応試薬を予め反応器に投入し、そこにトリフルオロメタンスルホン酸無水物を逐次または連続的に導入して反応を行い、
塩基の種類は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムからなる群より選ばれ、なおかつ、
反応の際、1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミン1gあたり2g〜6gの水と、2g〜5gの非水溶性有機溶媒を共存させ、かつ、反応温度が−10℃〜50℃である、
という態様は、特に優れたものとして挙げられる。
以下、実施例により本発明を詳細に説明するがこれらの実施態様に限られない。ここで、組成分析値の「%」とは、反応混合物の一部を採取してガスクロマトグラフィーによって測定して得られた、溶媒成分を除く有機成分の「面積%」を表す。また、反応で用いた1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミンの異性体比をガスクロマトグラフィーによって測定したところ、(endo)−1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミンが82%、(exo)−1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミンが18%であった。
表1に特に示した以外は、実施例1と全く同じ条件でN−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの合成を行なった。
滴下ロートおよび撹拌装置を備えた1Lの四つ口フラスコにジイソプロピルエーテルを400g、炭酸カリウムを61.7g(0.45モル)、1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミンを100g(0.81モル)入れ撹拌した。外部冷却装置により内温が10℃以下になったところで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物240g(0.81モル)を滴下ロートより1時間で添加した。滴下終了後、内温20℃で1時間撹拌した後、組成をガスクロマトグラフィーにより測定したところ、目的とするN−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの異性体混合物が合計99.9%であった。その他が0.1%検出された。生じた塩を濾過によって除去した後、得られた濾液を5%炭酸水素ナトリウム水溶液200mlで洗浄し、続いて200mlの水で3回洗浄した。得られた溶液を溶媒留去して96.5gの粗有機物が得られた。この粗有機物を理論段数25段の蒸留搭で減圧蒸留(13Pa)を行い、120℃〜130℃の留分を集めたところ、88.6gのN−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの異性体混合物が得られた。ガスクロマトグラフィーにより組成を調べたところ、目的物である(endo)−N−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミド、(exo)−N−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの異性体混合物の合計が99.9%、その他が0.1%であった。収率は43%であった。比較例1の結果を表1に示す。
滴下ロートおよび撹拌装置を備えた1Lの四つ口フラスコにジイソプロピルエーテルを300g、トリエチルアミンを86.3g(0.85モル)、1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミンを100g(0.81モル)入れ撹拌した。外部冷却装置により内温が10℃以下になったところで、トリフルオロメタンスルホン酸クロライド137g(0.81モル)を滴下ロートより1時間で添加した。滴下終了後、内温20℃で1時間撹拌した後、組成をガスクロマトグラフィーにより測定したところ、目的とするN−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの異性体混合物が合計97.3%であった。また、副生成物として、塩素付加体であるN−[(6−クロロビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イル)メチル]−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドが2.5%あり、その他が0.2%検出された。反応液を分液ロートにて二層分離後、有機層を5%硫酸水溶液100mlで洗浄し、続いて100mlの水で2回洗浄した。得られた溶液を溶媒留去して167.3gの粗有機物が得られた。この粗有機物を、理論段数25段の蒸留搭で減圧蒸留(13Pa)に付し、120℃〜130℃の留分を集めたところ、160.1gのN−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの異性体混合物が得られた。ガスクロマトグラフィーにより組成を調べたところ、目的物である(endo)−N−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミド、(exo)−N−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの異性体混合物の合計が99.2%、塩素付加体であるN−[(6−クロロビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イル)メチル]−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドが0.6%、その他が0.2%であった。収率は75%であった。
式[1]で表されるトリフルオロメタンスルホン酸無水物と式[2]で表される1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミンとの反応を、非特許文献1にならって、溶媒を無水塩化メチレンとし、塩基をトリエチルアミンとし、実施例1と同様の条件、操作方法で行った。その結果、目的物の単離収率は79%であった。
Claims (11)
- 式[1]で表されるトリフルオロメタンスルホン酸無水物または水の何れか一方を、反応系内に逐次添加または連続添加することにより、反応を行うことを特徴とする、請求項1に記載の式[3]で表されるN−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの製造方法。
- 非水溶性有機溶媒をさらに共存させて、反応を行うことを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の方法。
- 塩基が水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、燐酸水素二ナトリウム、燐酸水素二カリウムからなる群から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする、請求項1乃至請求項3の何れかに記載の方法。
- 塩基が炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムからなる群から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする、請求項1乃至請求項3の何れかに記載の方法。
- 非水溶性有機溶媒がペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ジエチルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素からなる群より選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする、請求項3乃至請求項5の何れかに記載の方法。
- 水の量が、1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミン1gあたり、0.2g〜100gであることを特徴とする、請求項1乃至請求項6の何れかに記載の方法。
- 非水溶性有機溶媒の量が、1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミン1gあたり、0.5g〜100gであることを特徴とする、請求項3乃至請求項7の何れかに記載の方法。
- 反応を行う際の温度が、−10℃〜50℃であることを特徴とする、請求項1乃至請求項8の何れかに記載の方法。
- 式[1]で表されるトリフルオロメタンスルホン酸無水物
- 請求項10に記載のN−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの製造方法であって、
塩基の種類は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムからなる群より選ばれ、水の量が、1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミン1gあたり2g〜6gであり、なおかつ、非水溶性有機溶媒の量が、1−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメタンアミン1gあたり2g〜5gであることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007173216A JP5076682B2 (ja) | 2006-07-26 | 2007-06-29 | N−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの製造方法 |
US11/878,592 US7550630B2 (en) | 2006-07-26 | 2007-07-25 | Process for producing N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006203792 | 2006-07-26 | ||
JP2006203792 | 2006-07-26 | ||
JP2007173216A JP5076682B2 (ja) | 2006-07-26 | 2007-06-29 | N−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008050342A JP2008050342A (ja) | 2008-03-06 |
JP5076682B2 true JP5076682B2 (ja) | 2012-11-21 |
Family
ID=39189505
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007173216A Expired - Fee Related JP5076682B2 (ja) | 2006-07-26 | 2007-06-29 | N−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7550630B2 (ja) |
JP (1) | JP5076682B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5239238B2 (ja) * | 2006-07-26 | 2013-07-17 | セントラル硝子株式会社 | フルオロアルカンスルホンアミド誘導体の製造方法 |
JP5047030B2 (ja) * | 2008-03-26 | 2012-10-10 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5401910B2 (ja) * | 2008-10-17 | 2014-01-29 | セントラル硝子株式会社 | 重合性アニオンを有する含フッ素スルホン塩類とその製造方法、含フッ素樹脂、レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5471382B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2014-04-16 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素アルキルスルホニルアミノエチルα−置換アクリレート類の製造方法 |
US9223217B2 (en) | 2010-02-19 | 2015-12-29 | International Business Machines Corporation | Sulfonamide-containing topcoat and photoresist additive compositions and methods of use |
US9223209B2 (en) * | 2010-02-19 | 2015-12-29 | International Business Machines Corporation | Sulfonamide-containing photoresist compositions and methods of use |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57130967A (en) * | 1981-02-05 | 1982-08-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | Trifluoromethanesulfonanilide derivative, its preparation and herbicide containing said derivative as active component |
JPS56154452A (en) * | 1980-04-11 | 1981-11-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | Trifluoromethanesulfonanilide derivative, its salt and preparation and herbicide containing the same as active constituent |
JPS60120863A (ja) * | 1983-12-02 | 1985-06-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
FR2628739B1 (fr) * | 1988-03-17 | 1990-09-07 | Atochem | Procede de synthese d'arylsulfonylalkylamide |
JP3117369B2 (ja) | 1994-09-12 | 2000-12-11 | セントラル硝子株式会社 | スルホンイミドの製造方法 |
US5874616A (en) | 1995-03-06 | 1999-02-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Preparation of bis (fluoroalkylenesulfonyl) imides and (fluoroalkysulfony) (fluorosulfonyl) imides |
US5514493A (en) | 1995-03-06 | 1996-05-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoroalkylsulfonates, sulfonimides, and sulfonyl methides, and electrolytes containing them |
JP3169168B2 (ja) * | 1996-04-23 | 2001-05-21 | セントラル硝子株式会社 | トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体の製造方法 |
JPH11209338A (ja) | 1998-01-20 | 1999-08-03 | Central Glass Co Ltd | スルホンイミドの製造方法 |
US6235849B1 (en) * | 1999-02-05 | 2001-05-22 | The B. F. Goodrich Company | Method of preparing norbornene sulfonamide polymers |
DE50311954D1 (de) * | 2002-06-17 | 2009-11-12 | Saltigo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von mono-N-sulfonylierten Diaminen |
JP2004091429A (ja) * | 2002-09-03 | 2004-03-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | スルホンアミド化合物の製造方法 |
JP2004269491A (ja) * | 2003-02-21 | 2004-09-30 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | パーフルオロアルキルイミド化合物の製造方法 |
JP2005222040A (ja) * | 2003-12-30 | 2005-08-18 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | Si−成分を含むフォトレジスト組成物 |
JP4736474B2 (ja) * | 2004-03-02 | 2011-07-27 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素アルキルスルホニルアミノエチルα−置換アクリレート類の製造方法 |
JP4960614B2 (ja) * | 2005-08-12 | 2012-06-27 | セントラル硝子株式会社 | α−置換アクリル酸ノルボルナニル類及びその製造方法、並びにそれを用いた共重合体 |
US20080027246A1 (en) * | 2006-07-26 | 2008-01-31 | Andrew Bell | Process for forming perfluorinated-alkyl sulfonamide substituted norbornene-type monomers |
JP5239238B2 (ja) * | 2006-07-26 | 2013-07-17 | セントラル硝子株式会社 | フルオロアルカンスルホンアミド誘導体の製造方法 |
-
2007
- 2007-06-29 JP JP2007173216A patent/JP5076682B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-25 US US11/878,592 patent/US7550630B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20080071113A1 (en) | 2008-03-20 |
JP2008050342A (ja) | 2008-03-06 |
US7550630B2 (en) | 2009-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5076682B2 (ja) | N−(ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−イルメチル)−1,1,1−トリフルオロメタンスルホンアミドの製造方法 | |
KR102106763B1 (ko) | 알칸 및 올레움으로부터 알칸설폰산류를 제조하기 위한 신규 개시제 | |
JP4907634B2 (ja) | ビカルタミドの結晶およびその製造方法 | |
KR20070037335A (ko) | 5-메틸-2-푸르푸랄의 제조방법 | |
JP5239238B2 (ja) | フルオロアルカンスルホンアミド誘導体の製造方法 | |
CN104144933B (zh) | 制备2‑氰基苯基硼酸和其酯的方法 | |
CN111885917B (zh) | 5-氯-2-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-l-基)硫代]-噻唑的合成 | |
TWI620733B (zh) | 製備特定肟類及肟醚類之改良方法 | |
JP5485583B2 (ja) | ジアリールヨードニウム化合物の製造方法 | |
JP2009155248A (ja) | 酸弗化物類の製造方法 | |
JP2021024830A (ja) | カルボン酸無水物またはスルホン酸無水物の製造方法 | |
TWI719457B (zh) | 三氟甲硫基鹵烷化合物之製造方法及三氟甲硫基鹵烷化合物之組成物 | |
JPWO2002022535A1 (ja) | 1,1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンの製造方法 | |
KR920004603B1 (ko) | 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논의 제조방법 | |
JP2002047270A (ja) | N−ヒドロキシイミドの製造方法 | |
JP4022929B2 (ja) | 3,5−ビス(トリフルオロメチル)ニトロベンゼンの製造法 | |
JP4198908B2 (ja) | N−アルキルマレイミドの精製方法およびn−アルキルマレイミド組成物 | |
JP4370460B2 (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
JP2011153094A (ja) | ジアリールジスルフィド化合物の製造方法 | |
JP2021080211A (ja) | (メタ)アクリル酸無水物の製造方法 | |
WO2011010524A1 (ja) | アルコキシベンゼンスルホニルクロライドの製造方法 | |
JPH06179663A (ja) | グリシジルアリールスルホナート類の製造法 | |
JP2006273731A (ja) | 2−(10、11−ジヒドロ−10−オキシジベンゾ〔b、f〕チエピン−2−イル)プロピオン酸の製造方法 | |
JP2008247746A (ja) | ハロヨードアニリン類の製造方法 | |
JPH0768171B2 (ja) | 4−アシロキシ−4´−ブロムビフェニルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100218 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20100325 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20100326 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120419 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120522 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120704 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120731 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120813 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150907 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5076682 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |