JP3117369B2 - スルホンイミドの製造方法 - Google Patents
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Description
1 SO2 −N−SO2 Rf2 ]n で示されるスルホンイ
ミドの製造法に関するものである。
の化合物は、ルイス酸触媒やイオン伝導材として、有機
合成および電解質等の分野において有用な物質である。
D.DESMARTEAUら〔INORGANIC C
HEMISTRY VOL.23,No23,3720
〜3723(1984)〕によって提案された合成法で
製造することができる。
チルジシラザンのような高価な物質を利用することや収
率が50%程度と小さいことから工業的な製造法ではな
い。また、特表平3−501860号公報ではペルフル
オロアルカンスルホニルフロリドにシラザン金属化合
物、またはシラザン誘導体と金属フッ化物とを反応させ
ることにより合成する方法が開示されているが、この方
法はN源に高価なシラザン誘導体を使用するため安価な
製造法とはいえない。
に鑑み、スルホンイミドを工業的で安価に製造する方法
を提供するものである。
の結果、第3アミンあるいは複素環式アミンを用いるこ
とによりかかる問題点のないスルホンイミドの工業的な
製造法を見いだし、本発明に到達した。
O2 F[式中、Rfは炭素原子数1から12までの直
鎖、分岐状のペルフルオロアルキル基、フルオロアルキ
ル基、フルオロアルケニル基、あるいはフルオロアリー
ル基を表す]で示されるスルホニルフロリドの1種また
は2種と無水アンモニア(NH3 )と、一般式(III)
(R1 )3 N[式中、R1 は同じかあるいは異なり、炭
素原子数が1から5のアルキル基を表す]で示される第
3アミンあるいはピリジン、ピコリンのような複素環式
アミンとを反応させること、または一般式(II)RfS
O2 Fのスルホニルフロリドと一般式(IV)RfSO2
NH2 [式中、Rfは炭素子数1から12までの直鎖、
分岐状のペルフルオロアルキル基、フルオロアルキル基
フルオロアルケニル基、あるいはフルオロアリール基
を表す]で示されるスルホンアミドと、一般式(III)
(R1 )3 Nで示される第3アミンあるいは複素環式ア
ミンとを反応させることにより、スルホンイミド酸〔H
[Rf1 SO2 −N−SO2 Rf2 ]〕[式中、Rf1
及びRf2 は一般式(I)と同様の基を表す]とアミン
との塩の製造方法、また前記の方法で製造されるスルホ
ンイミド酸とアミンとの塩であるスルホンイミド置換ア
ンモニウム塩あるいはスルホンイミド酸と複素環式アミ
ンとの塩と、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含
有する水酸化物、酸化物、炭酸塩の中から選ばれる化合
物を水溶液で反応させることによってアミンを遊離さ
せ、そのアミンを留出することにより一般式(I)M
[Rf1 SO2 −N−SO2 Rf2 ]n [式中、Rf1
及びRf2 は同じかあるいは異なり、炭素原子数1から
12までの直鎖状または分岐状のペルフルオロアルキル
基、フルオロアルキル基、フルオロアルケニル基、ある
いはフルオロアリール基のいずれかで、Mは陽イオンを
表し、nは該当する陽イオンの価数と同数の整数を表
す]で示されるスルホンイミドの製造方法を提供するも
のである。
合成するにあたって、実施形態の1として、スルホンイ
ミド置換アンモニウム塩あるいはスルホンイミド酸と複
素環式アミンとの塩は、一般式(I)示されるスルホン
イミドのRf1 とRf2 が同じ化合物を製造する場合に
は、1種のスルホニルフロリド、またスルホンイミドの
Rf1 とRf2 が異なる化合物を製造する場合であれば
等モル量の2種のスルホニルフロリドと、無水アンモニ
アおよび第3アミンあるいは複素環式アミンを不活性溶
媒に導入し反応させることによって製造することができ
る。
ミドのRf1 とRf2 が同じ化合物である場合は、1種
の1モルのスルホニルフロリドに対し約1モルのアンモ
ニアと約1モルのアミンを反応させることが必要であ
る。
異なる化合物である場合、等モル量の2種のスルホニル
フロリドそれぞれ1モルに対し約2モルのアンモニアお
よび約2モルのアミンを反応させることが必要である。
加えるとスルホンアミドが多く生成し、スルホンイミド
の収率が低下する。アミンは過剰に加えて良く、望むな
ら溶媒として利用することもできる。
たアミンとの塩が得られる。以下に第3アミンを使用し
た場合の反応式を示す。 Rf1 とRf2 が同じ場合 2RfSO2F + 2NH3 + 2(R1)3N →(R1)3NH+ (RfSO2)2N
- + (R1)3NH+ F - + NH4F Rf1 とRf2 が異なる場合 Rf1SO2F + Rf2SO2F + 2NH3 + 2(R1)3N →(R1)3NH
+ (Rf1SO2NSO2Rf2) - + (R1)3NH + F - + NH4F この反応は約−20℃から200℃の温度範囲で可能で
あり、それ以下の温度であれば反応速度は著しくおそ
く、それ以上の温度では使用する化合物、溶媒、生成物
の分解が生じる。最適には10℃から80℃の温度範囲
が好ましい。
ものであれば特に限定することなく使用できる。例え
ば、ハロゲン化炭化水素(ジクロロメタン、塩化エチレ
ン、ペルフルオロカーボン等)、炭化水素(ベンゼン、
ヘプタン、シクロヘキサン等)、アセタール(ジオキサ
ン等)、エーテル(ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル等)、ニトリル類(アセトニトリル等)があ
る。
合、副生物のNH4 Fは不溶性のためろ過により単離で
き、ろ液の溶媒は留出し、スルホンイミド置換アンモニ
ウム塩およびフッ化水素酸とアミンとの塩の混合物が得
られる。
カリ土類金属を含有する水酸化物、酸化物、炭酸塩の中
から選ばれた化合物を水溶液中で反応させることによっ
て対応する塩を製造することができる。
属のカチオンは混合物のカチオンと置換し、アミンを遊
離させる。その後、そのアミンおよび水を留出すること
により、そのカチオンと対応するスルホンイミド塩(M
[Rf1 SO2 −N−SO2Rf2 ]n )と金属フッ化
物が得られる。その混合物にエーテル、アルコール等を
加え、金属フッ化物をろ別し、溶媒を留出する事で純度
の高い金属スルホンイミド塩が得られる。
さければそれをろ別し、ろ液中の水、アミンの留出だけ
で十分純度の高い塩が得られる。以下にLiOHとCa
(OH)2 を用いた場合の反応式を示す。
+ F - + 2LiOH →Li+ (Rf1SO2NSO2Rf2) - + 2(R
1)3N + LiF + 2H2O 2[(R1)3NH+ (Rf1SO2NSO2Rf2) - ] + 2(R1)3NH + F - +
2Ca(OH)2 →Ca2+((Rf1SO2NSO2Rf2)- )2 + 4(R1)3N
+ CaF2 + 4H2O また実施形態の2として、スルホンイミド酸(H[Rf
1 SO2 −N−SO2Rf2 ])とアミンとの塩は、一
般式(II)のスルホニルフロリド、一般式(IV)スルホ
ンアミド、前記のアミンとを不活性な溶媒に導入し反応
させることによって製造できる。
NIC CHEMISTRY VOL.23,No2
3,3720〜3723(1984)〕に記載された合
成法で製造することができる。
fは同じであっても異なってもよい。高収率を得るため
には、1モルのスルホニルフロリドに対し約1モルのス
ルホンアミド、および約2モルのアミンを反応させるこ
とが必要である。
を示す。 Rf1SO2F + Rf2SO2NH2 + 2(R1)3N → (R1)3NH+ (Rf1SO2NSO2Rf2) - + (R1)3NH+ F - この反応は約−20℃から200℃の温度範囲で可能で
あり、それ以下の温度であれば反応速度は著しくおそ
く、それ以上の温度では使用する化合物、溶媒、生成物
の分解が生じる。最適には10℃から80℃の温度範囲
が好ましい。
ものであれば前記と同様のものを使用できる。反応終了
後、溶媒を留出させ、スルホンイミド置換アンモニウム
塩およびフッ化水素酸とアミンとの塩の混合物が得られ
る。
金属またはアルカリ土類金属を含有する水酸化物、酸化
物、炭酸塩の中から選ばれる化合物とを水溶液中で反応
させ、実施形態1に記述した同様の手法により、金属と
対応する純度の高いスルホンイミド塩を製造することが
できる。
式(III)(R1)3 N[R1 は同じかあるいは異なり、炭
素原子数が1から5のアルキル基を表す]で示される第
3アミンあるいは複素環式アミンであるが、特にトリメ
チルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピ
リジンは反応系から低温度で容易に留出できるため好ま
しい。
スルホンイミド塩よりスルホンイミド酸(H[Rf1 S
O2 −N−SO2 Rf2 ])を合成するには、これらの
塩を濃硫酸のような強酸で酸性化し蒸留することにより
得ることができる。
化物、炭酸塩、酢酸塩やアンモニア、置換アンモニウム
等を反応させれば、種々のスルホンイミド塩が得られ
る。
が、係る実施例に限定されるものではない。
トリエチルアミンを13.5gを加え、−40℃に冷却
した後、無水アンモニアを2.3g、トリフルオロメタ
ンスルホニルフロリド(CF3 SO2 F)を20.0g
導入した。反応器を20℃まで昇温させ3時間攪伴し
た。反応混合物をろ過によりフッ化アンモニウムを除去
し、さらにろ液の溶媒は留出してビストリフルオロメタ
ンスルホンイミドトリエチルアンモニウム塩[(C2 H
5 )3 NH+ (CF3 SO2 )2 N - ]およびフッ化ト
リエチルアンモニウム塩[(C2 H5 )3 NH+ F- ]
を得た。
を3.2g含む水溶液とを混合した。反応混合物をろ過
により未溶解分のフッ化リチウムを除去し、ろ液のトリ
エチルアミンおよび水は留出して、ビストリフルオロメ
タンスルホンイミドリチウム[Li(CF3 SO2 )2
N]を得た。さらにこれにエーテルを加え、未溶解成分
を除去し、エーテルを留出させて、純度が99%以上の
ビストリフルオロメタンスルホンイミドリチウムを1
7.8g得た。收率は94%であった。
トリエチルアミンを13.5gを加え、−40℃に冷却
した後、無水アンモニアを2.3g、トリフルオロメタ
ンスルホニルフロリド(CF3 SO2 F)を20.0g
導入した。反応器を20℃まで昇温させ3時間攪伴し
た。反応混合物をろ過してフッ化アンモニウムを除去
し、さらにろ液の溶媒は留出してビストリフルオロメタ
ンスルホンイミドトリエチルアンモニウム塩[(C2 H
5 )3 NH+ (CF3 SO2 )2 N-]およびフッ化ト
リエチルアンモニウム塩[(C2 H5 )3 NH+ F- ]
を得た。
H)を5.3g含む水溶液とを混合した。反応混合物を
ろ過して未溶解分のフッ化ナトリウムを除去し、ろ液の
トリエチルアミンおよび水は留出して、ビストリフルオ
ロメタンスルホンイミドナトリウム[Na(CF3 SO
2 )2 N]を得た。さらにこれにエーテルを加え、未溶
解成分を除去し、エーテルを留出させて、純度が99%
以上のビストリフルオロメタンスルホンイミドナトリウ
ムを19.1g得た。收率は96%であった。
ルフルオロブタンスルホンフロリド(C4 F9 SO
2 F)を40.0g、ピリジン11.0gを加え、−4
0℃に冷却した後、無水アンモニアを2.3g導入し、
30℃まで昇温させ4時間攪伴した。この反応生成物を
ろ過してフッ化アンモニウムを除去し、さらにろ液の溶
媒は蒸留で除去してビスペルフルオロブタンスルホンイ
ミドピリジウム塩[C5 H5 NH+ (C4 F9 SO2 )
2 N- ]およびフッ化ピリジウム塩[C5 H5 NH+ F
- ]を得た。
(NaOH)を5.3g含む水溶液とを混合した。以下
実施例1と同様の手法によりビスペルフルオロブタンス
ルホンイミドナトリウム[Na(C4 F9 SO2 )
2 N]を36.2g得た。純度が99%以上で収率は9
1%であった。
ルフルオロブタンスルホニルフロリド(C4 F9 SO2
F)を40.0g、トリエチルアミン27.3gを加
え、−40℃に冷却した後、無水アンモニア4.6g、
トリフルオロメタンスルホニルフロリド(CF3 SO2
F)を20.0g導入した。反応器を40℃まで昇温さ
せ3時間攪伴した。この反応生成物をろ過してフッ化ア
ンモニウムを除去し、ろ液の溶媒は蒸留で除去してペル
フルオロブタンスルホントリフルオロメタンスルホンイ
ミドトリエチルアンモニウム塩[(C2 H5 )3 NH+
(CF3 SO2 NSO2 C4 F9 )- ]およびフッ化ト
リエチルアンモニウム塩[(C2 H5 )3 NH+ F- ]
を得た。
(NaOH)を10.6g含む水溶液とを混合した。以
下実施例1と同様の手法によりペルフルオロブタンスル
ホントリフルオロメタンスルホンイミドナトリウム[N
a(CF3 SO2 NSO2 C4F9 )- ]を53.8g
得た。純度が99%以上で収率は90%であった。
えたフラスコに50mlのジクロロメタン、トリエチル
アミン28.0g、トリフルオロメタンスルホンアミド
(CF3 SO2 NH2 )を20g加えた。反応器を−2
0℃に冷却した後、21.0gのトリフルオロメタンス
ルホニルフロリド(CF3 SO2 F)を2時間にわたっ
て導入した。その後20℃まで昇温させ1時間攪伴し
た。溶媒は蒸留で除去してビストリフルオロメタンスル
ホンイミドトリエチルアンモニウム塩[(C2 H5 )3
NH+ (CF3 SO2 )2 N- ]およびフッ化トリエチ
ルアンモニウム塩[(C2 H5 )3 NH+ F- ]を得
た。
iOH)を6.6g含む水溶液とを混合した。以下実施
例1と同様の手法を用いてビストリフルオロメタンスル
ホンイミドリチウム[Li(CF3 SO2 )2 N]を3
6.4g得た。純度が99%以上で収率は95%であっ
た。
ホンイミドトリエチルアンモニウム塩[(C2 H5 )3
NH+ (CF3 SO2 )2 N- ]およびフッ化トリエチ
ルアンモニウム塩[(C2 H5 )3 NH+ F- ]を、水
酸化カリウム(KOH)を含む水溶液と反応させた後、
実施例1と同様の手法を用いてビストリフルオロメタン
スルホンイミドカリウム[K(CF3 SO2 )2 N]を
得た。その純度は99%以上で収率は95%であった。
ホンイミドトリエチルアンモニウム塩[(C2 H5 )3
NH+ (CF3 SO2 )2 N- ]およびフッ化トリエチ
ルアンモニウム塩[(C2 H5 )3 NH+ F- ]を、炭
酸ナトリウム(Na2 CO3 )を含む水溶液と反応させ
た後、実施例1と同様の手法を用いてビストリフルオロ
メタンスルホンイミドナトリウム[Na(CF3 S
O2 )2 N]を得た。その純度は99%以上で収率は9
4%であった。
ンスルホニルフロリド(C4 F9 SO2 F)を42.5
g、ピリジンを23.1g、トリフルオロメタンスルホ
ンアミド(CF3 SO2 NH2 )を20.0g加え、4
0℃で3時間攪伴した。溶媒を蒸留で除去してペルフル
オロブタンスルホントリフルオロメタンスルホンイミド
ピリジウム塩[C5 H5 NH+ (CF3 SO2 NSO2
C4 F9)- ]およびフッ化ピリジウム塩[C5 H5 N
H+ F- ]を得た。
iOH)を6.6g含む水溶液とを混合した。以下実施
例1と同様の手法を用いてペルフルオロブタンスルホン
トリフルオロメタンスルホンイミドリチウム[Li(C
F3 SO2 NSO2 C4 F9)]を53.3g得た。純
度が99%以上で収率は91%であった。
タンスルホニルフロリド(C8 F17SO2 F)を33.
7g、ピリジンを12.7g、トリフルオロメタンスル
ホンアミド(CF3 SO2 NH2 )を10.0g加え、
50℃で3時間攪伴した。溶媒を蒸留で除去してペルフ
ルオロオクタンスルホントリフルオロメタンスルホンイ
ミドピリジウム塩[C5 H5 NH+ (CF3 SO2 NS
O2 C8F17)- ]およびフッ化ピリジウム塩[C5 H
5 NH+ F- ]を得た。
(Ca(OH)2 )を6.0g含む水溶液とを混合し
た。その後反応混合物をろ過して未溶解分のフッ化カル
シウムを除去し、ろ液のトリエチルアミンおよび水は留
出して、ペルフルオロオクタンスルホントリフルオロメ
タンスルホンイミドカルシウム[Ca(CF3 SO2 N
SO2 C8 F17)2 ]を39.6g得た。純度が99%
以上で收率は91%であった。
ンゼンスルホニルフロリド(C6 F5 SO2 F)を3
3.5g、ピリジンを25.4g、トリフルオロメタン
スルホンアミド(CF3 SO2 NH2 )を20.0g加
え、50℃で3時間攪伴した。溶媒を蒸留で除去してペ
ンタフルオロベンゼンスルホントリフルオロメタンスル
ホンイミドピリジウム塩[C5 H5 NH+ (CF3 SO
2 NSO2C6 F5 )- ]およびフッ化ピリジウム塩
[C5 H5 NH+ F- ]を得た。
(NaOH)を10.8g含む水溶液とを混合した。そ
の後反応混合物を実施例1と同様の手法を用いて、ペン
タフルオロベンゼンスルホントリフルオロメタンスルホ
ンイミドナトリウム[Na(CF3 SO2 NSO2 C6
F5 )]を48.4g得た。純度が99%以上で收率は
90%であった。
あるいはピリジウム塩は核磁気共鳴により同定した。
として有用なスルホンイミド化合物を容易にかつ高純
度、高收率で製造することが可能となる。
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式(I) M[Rf1 SO2 −N−SO2 Rf2 ]n (I) [式中、Rf1 及びRf2 は同じかあるいは異なり、炭
素原子数1から12までの直鎖状または分岐状のペルフ
ルオロアルキル基、フルオロアルキル基、フルオロアル
ケニル基、あるいはフルオロアリール基のいずれかで、
Mは陽イオンを表し、nは該当する陽イオンの価数と同
数の整数を表す]で示されるスルホンイミドの製造法に
おいて、 一般式(II) RfSO2 F (II) [式中、Rfは一般式(I)のRf1 またはRf2 と同
様の基を表す]で示されるスルホニルフロリドの1種ま
たは2種と無水アンモニアと、 一般式(III) (R1 )3 N (III) [式中、R1 は同じかあるいは異なり、炭素原子数が1
から5のアルキル基を表す]で示される第3アミンある
いは複素環式アミンとを反応させることを特徴とするス
ルホンイミド酸とアミンとの塩の製造方法。 - 【請求項2】 一般式(I) M[Rf1 SO2 −N−SO2 Rf2 ]n (I) [式中、Rf1 及びRf2 は同じかあるいは異なり、炭
素原子数1から12までの直鎖状または分岐状のペルフ
ルオロアルキル基、フルオロアルキル基、フルオロアル
ケニル基、あるいはフルオロアリール基のいずれかで、
Mは陽イオンを表し、nは該当する陽イオンの価数と同
数の整数を表す]で示されるスルホンイミドの製造法に
おいて、 一般式(II) RfSO2 F (II) [式中、Rfは一般式(I)のRf1 またはRf2 と同
様の基を表す]で示されるスルホニルフロリドと、 一般式(IV) RfSO2 NH2 (IV) [式中、Rfは一般式(I)のRf1 またはRf2 と同
様の基を表す]で示されるスルホンアミドと、 一般式(III) (R1 )3 N (III) [式中、R1 は同じかあるいは異なり、炭素原子数が1
から5のアルキル基を表す]で示される第3アミンある
いは複素環式アミンとを反応させることを特徴とするス
ルホンイミド酸とアミンとの塩の製造方法。 - 【請求項3】 請求項1、請求項2において製造される
スルホンイミド酸とアミンとの塩であるスルホンイミド
置換アンモニウム塩あるいはスルホンイミド酸と複素環
式アミンとの塩と、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属を含有する水酸化物、酸化物、炭酸塩の中から選ばれ
る化合物を水溶液中で反応させることによってアミンを
遊離させ、そのアミンを留出させることにより一般式
(I)で示されるスルホンイミドの製造方法。
Priority Applications (4)
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