DE19533711B4 - Verfahren zur Herstellung von einem Sulfonimid oder seinem Salz - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von einem Sulfonimid oder seinem Salz Download PDF

Info

Publication number
DE19533711B4
DE19533711B4 DE19533711A DE19533711A DE19533711B4 DE 19533711 B4 DE19533711 B4 DE 19533711B4 DE 19533711 A DE19533711 A DE 19533711A DE 19533711 A DE19533711 A DE 19533711A DE 19533711 B4 DE19533711 B4 DE 19533711B4
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
salt
general formula
sulfonimide
reacting
represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE19533711A
Other languages
English (en)
Other versions
DE19533711A1 (de
Inventor
Hiroaki Ube Sakaguchi
Kenji Ube Fujii
Shigenori Ube Sakai
Yoshiyuki Ube Kobayashi
Yasushi Ube Kita
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Central Glass Co Ltd
Original Assignee
Central Glass Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Central Glass Co Ltd filed Critical Central Glass Co Ltd
Publication of DE19533711A1 publication Critical patent/DE19533711A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE19533711B4 publication Critical patent/DE19533711B4/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/20—Quaternary compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Verfahren zur Herstellung eines Sulfonimidsalzes, dargestellt durch die allgemeine Formel (2), M1[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n1 (2)wobei das Verfahren den Schritt umfasst:
(a) Umsetzen von einem oder zwei Sulfonylfluoriden, dargestellt durch die allgemeine Formel (4), RfSO2F (4)mit wasserfreiem Ammoniak und einer Amin-Komponente, die entweder ein tertiäres Amin, dargestellt durch die allgemeine Formel (5), (R1)3N (5)Pyridin oder Picolin ist, wodurch das Salz der Formel (2) hergestellt wird,
worin "Rf1" und "Rf2" die gleichen oder verschiedene Gruppen darstellen, von denen jede eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1 bis 12 aufweist und geradkettig oder verzweigtkettig und eine Perfluoralkyl-Gruppe ist, oder "Rf1" CF3 und "Rf2" C6F5 sind,
"M1" ein positives Ion mit einer ersten Valenz darstellt, das ein von dem tertiären Amin abgeleitetes Ammoniumkation, ein Pyridiniumkation oder ein Picoliniumkation ist,
"n1" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der ersten Valenz ist,
"Rf" gleiche oder verschiedene Gruppen darstellt, die mit dem "Rf1" und dem "Rf2" identisch sind,...

Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von einem Sulfonimid oder seinem Salz. Sulfonimid-Verbindungen sind auf den Gebieten der Synthesen von organischen Verbindungen, Elektrolyten usw. als Lewis-Säure-Katalysatoren und Ionen-Transportmittel brauchbar.
  • Foropoulos et al. (1984) Inorganic Chemistry, Band 23, Nr. 23, Seiten 3720–3723 offenbart ein Verfahren zur Herstellung eines durch die Formel (CF3SO2)2NH dargestellten Sulfonimids. Es ist möglich, daß dieses Verfahren nicht für eine Produktion im industriellen Maßstab geeignet ist, da es notwendig ist, viele Reaktionsschritte durchzuführen und eine teure Verbindung, Hexamethyldisilazan, zu verwenden, und da die Ausbeute nur etwa 50 % beträgt.
  • In der japanischen Patentveröffentlichung Nr. "Kohyo" 3-501860 wird ein anderes Verfahren zur Herstellung eines Sulfonimids offenbart. In diesem Verfahren wird eine Silazan-Komponente mit mindestens einer halogenierten Sulfonyl-Komponente umgesetzt. Dieses Verfahren ist kein ökonomisches Verfahren, da eine teure Verbindung, die Silazan-Verbindung, als die Stickstoffquelle des Sulfonimids verwendet wird.
  • In der US 2,341,614 wird ein Verfahren offenbart, bei dem ein Sulfonsäurehalogenid in Gegenwart einer Base mit Ammoniak zu einem Sulfonimid umgesetzt wird.
  • Aus der US 2,292,997 ist ein Verfahren bekannt, bei dem ein Sulfonsäurehalogenid mit einem metallierten Sulfonsäureamid oder dem freien Sulfonsäureamid in Gegenwart einer Base zu einem Sulfonimid umgesetzt wird.
  • In der EP 0 571 832 wird ein Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Sulfonimiden beschrieben, bei dem zunächst ein perfluoriertes Sulfonsäurehalogenid mit Ammoniak in Gegenwart von Triethylamin zu einem Salz des perfluorierten Sulfonsäureamids und anschließend in Gegenwart von Triethylamin mit einem nicht-fluorierten Sulfonsäurehalogenid umgesetzt wird.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von einem Sulfonimid oder einem Salz bereitzustellen, welches Verfahren bei einer Produktion im industriellen Maßstab ökonomisch ist.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein erstes Verfahren zur Herstellung eines Sulfonimidsalzes, dargestellt durch die allgemeine Formel (2) M1[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n1 (2)bereitgestellt, wobei das Verfahren den Schritt umfaßt:
    • (a) Umsetzen von einem oder zwei Sulfonylfluoriden, dargestellt durch die allgemeine Formel (4), RfSO2F (4)mit wasserfreiem Ammoniak und einer Amin-Komponente, die entweder ein tertiäres Amin, dargestellt durch die allgemeine Formel (5), (R1)3N (5)Pyridin oder Picolin ist, wodurch das Salz der Formel (2) hergestellt wird,
    worin "Rf1" und "Rf2" die gleichen oder verschiedene Gruppen darstellen, von denen jede eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1 bis 12 aufweist und geradkettig oder verzweigtkettig und eine Perfluoralkyl-Gruppe ist, oder "Rf1" CF3 und "Rf2" C6F5 sind,
    "M1" ein positives Ion mit einer ersten Valenz darstellt, das ein von dem tertiären Amin abgeleitetes Ammoniumkation, ein Pyridiniumkation oder ein Picoliniumkation ist,
    "n1" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der ersten Valenz ist,
    "Rf" gleiche oder verschiedene Gruppen darstellt, die mit dem
    "Rf1" und dem "Rf2" identisch sind, und
    "R1" die gleichen oder verschiedene Alkyl-Gruppen darstellt, von denen jede eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1 bis 5 aufweist.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein zweites Verfahren zur Herstellung des Sulfonimidsalzes bereitgestellt, wobei das Verfahren den Schritt umfaßt:
    • (a) Umsetzen eines Sulfonylfluorids, dargestellt durch die allgemeine Formel (4) RfSO2F (4)mit einer Amin-Komponente, die entweder ein tertiäres Amin, dargestellt durch die allgemeine Formel (5) (R1)3N (5)Pyridin oder Picolin ist und einem Sulfonamid, dargestellt durch die allgemeine Formel (6), RfSO2NH2 (6)
    worin "Rf1" und "Rf2" die gleichen oder verschiedene Gruppen darstellen, von denen jede eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1 bis 12 aufweist und geradkettig oder verzweigtkettig und eine Perfluoralkyl-Gruppe ist, oder "Rf1" CF3 und "Rf2" C6F5 sind,
    "M1" ein positives Ion mit einer ersten Valenz darstellt und ein von dem tertiären Amin abgeleitetes Ammoniumkation, ein Pyridiniumkation oder ein Picoliniumkation ist;
    "n1" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der ersten Valenz ist,
    "Rf" die gleichen oder verschiedene Gruppen darstellt, die mit dem "Rf1" und dem "Rf2" identisch sind, und
    "R1" die gleichen oder verschiedene Alkyl-Gruppen darstellt, die jeweils eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1 bis 5 aufweisen.
  • In der Erfindung umfaßt das vorstehend erwähnte erste oder zweite Verfahren außerdem gegebenenfalls nach dem Schritt (a) den Schritt: (b) Umsetzen des ersten Salzes der allgemeinen Formel (2) in einer wäßrigen Lösung mit einer Metall-Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Hydroxiden, Oxiden und Carbonaten besteht, wobei die Metall-Verbindung das Alkali- oder Erdalkalimetall-Ion enthält, wodurch ein Sulfonimidsalz der allgemeinen Formel (3) M2[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n2 (3)hergestellt wird.
  • In der Erfindung umfaßt das erste oder zweite Verfahren außerdem gegebenenfalls nach dem Schritt (a) den Schritt: (c) Umsetzen des Salzes mit der allgemeinen Formel (2) mit einer starken Säure, wodurch ein Sulfonimid der allgemeinen Formel (1) H[Rf1SO2-N-SO2Rf2] (1)hergestellt wird.
  • In der Erfindung umfaßt das erste oder zweite Verfahren außerdem gegebenenfalls noch nach dem Schritt (b) den Schritt: (d) Umsetzen des Salzes mit der allgemeinen Formel (3) mit einer starken Säure, wodurch ein Sulfonimid der allgemeinen Formel (1) H[Rf1SO2-N-SO2Rf2] (1)hergestellt wird.
  • Das Sulfonimid, das erste Salz davon oder das zweite Salz davon kann leicht auf ökonomische Weise bei einer Produktion in industriellem Maßstab mit hoher Reinheit und hoher Ausbeute durch das erste oder zweite Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellt werden. Die Erfinder haben in unerwarteter Weise gefunden, daß ein derartiges Verfahren durch die Verwendung der vorstehend erwähnten Amin-Komponente von den vorstehend erwähnten Nachteilen frei ist.
  • Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung werden ein erstes und ein zweites Verfahren zur Herstellung eines Sulfonimids, dargestellt durch die allgemeine Formel (1) (nachstehend als "das Sulfonimid (1)" bezeichnet), eines ersten Salzes da von, dargestellt durch die allgemeine Formel (2) (nachstehend als "das erste Salz (2)" bezeichnet), oder eines zweiten Salzes davon, dargestellt durch die allgemeine Formel (3) (nachstehend als "das zweite Salz (3)" bezeichnet) bereitgestellt, H[Rf1SO2-N-SO2Rf2] (1)worin "Rf1" und "Rf2" die gleichen oder verschiedene Gruppen darstellen, von denen jede eine Anzahl an Kohlenstoffatomen von 1 bis 12 aufweist und geradkettig oder verzweigtkettig ist und eine Perfluoralkyl-Gruppe ist, oder "Rf1" CF3 und "Rf2" C6F5 sind M1[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n1 (2)worin "Rf1" und "Rf2" wie vorstehend definiert sind; "M1" ein positives Ion mit einer ersten Valenz darstellt und ein von dem tertiären Amin abgeleitetes Ammoniumkation, ein Pyridiniumkation oder ein Picoliniumion ist; und "n1" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der ersten Valenz ist, M2[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n2 (3)worin "Rf1" und "Rf2" wie vorstehend definiert sind; "M2" ein Alkali- oder Erdalkalimetallatom mit einer zweiten Valenz darstellt; und "n2" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der zweiten Valenz ist.
  • Das erste Verfahren zur Herstellung des Sulfonimidsalzes (2) umfaßt den Schritt:
    • (a) Umsetzen von einem oder zwei Sulfonylfluoriden, dargestellt durch die allgemeine Formel (4), RfSO2F (4)mit wasserfreiem Ammoniak und einer Amin-Komponente, die entweder ein tertiäres Amin, dargestellt durch die allgemeine Formel (5), (R1)3N (5)Pyridin oder Picolin ist, wodurch das Salz der Formel (2) hergestellt wird,
    worin "Rf1" und "Rf2" die gleichen oder verschiedene Gruppen darstellen, von denen jede eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1 bis 12 aufweist und geradkettig oder verzweigtkettig und eine Perfluoralkyl-Gruppe ist, oder "Rf1" CF3 und "Rf2" C6F5 sind,
    "M1" ein positives Ion mit einer ersten Valenz darstellt, das ein von dem tertiären Amin abgeleitetes Ammoniumkation, ein Pyridiniumkation oder ein Picoliniumkation ist,
    "n1" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der ersten Valenz ist,
    "Rf" gleiche oder verschiedene Gruppen darstellt, die mit dem
    "Rf1" und dem "Rf2" identisch sind, und
    "R1" die gleichen oder verschiedene Alkyl-Gruppen darstellt, von denen jede eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1 bis 5 aufweist.
  • Das erste Salz (2) ist eine Kombination des Sulfonimids (1) und der Amin-Komponente, die entweder ein tertiäres Amin (5) oder Pyridin oder Picolin ist. Beispiele des tertiären Amins (5) sind Trimethylamin, Triethylamin und Tributylamin.
  • Diese Beispiele der Amin-Komponente sind bevorzugte Beispiele, da es leicht möglich ist, diese Verbindungen bei einer relativ niedrigen Temperatur aus dem Reaktionssystem herauszudestillieren. Das zweite Salz (3) ist ein Alkali- oder Erdalkalimetallsalz des Sulfonimids (1).
  • In dem ersten Verfahren ist es möglich, das Sulfonimidsalz (2) mit "Rf1" und "Rf2", die die gleichen Gruppen sind, durch Umsetzen eines Sulfonylfluorids (4) mit wasserfreiem Ammoniak und der Amin-Komponente in einem inerten Lösungsmittel herzustellen und es ist möglich, das Sulfonimidsalz (2) mit "Rf1" und "Rf2", die verschiedene Gruppen sind, durch Umsetzen von zwei äquimolaren Sulfonylfluoriden (4) mit wasserfreiem Ammoniak und der Amin-Komponente in einem inerten Lösungsmittel herzustellen.
  • Um eine höhere Ausbeute zu erzielen wird es bevorzugt, etwa einen Mol-Teil eines Sulfonylfluorids (4) mit etwa einem Mol-Teil wasserfreiem Ammoniak und etwa einem Mol-Teil der Amin-Komponente in dem Fall umzusetzen, daß "Rf1" und "Rf2" des Sulfonimidsalzes (2) die gleichen Gruppen sind und es wird bevorzugt, etwa zwei Mol-Teile der Gesamtmenge der beiden äquimolaren Sulfonylfluoride (4) mit etwa 2 Mol-Teilen wasserfreiem Ammoniak und etwa 2 Mol-Teilen der Amin-Komponente in dem Fall umzusetzen, daß "Rf1" und "Rf2" des Sulfonimidsalzes (2) verschiedene Gruppen sind. In jedem Fall, in dem "Rf1" und "Rf2" des Sulfonimidsalzes (2) die gleichen Gruppen oder verschiedene Gruppen sind, wird wenn eine überschüssige Menge von wasserfreiem Ammoniak zugegeben wird, eine große Menge Sulfonamid hergestellt, wodurch die Ausbeute des Sulfonimidsalzes (2) verringert wird. Im Gegensatz dazu kann die Amin-Komponente im Überschuß zugegeben werden. Wenn gewünscht, kann die Amin-Komponente als ein Lösungsmittel verwendet werden.
  • Die Reaktion in dem Schritt (a) des ersten Verfahrens wird für den Fall, daß das tertiäre Amin (5) als die Amin-Komponente verwendet wird, und daß "Rf1" und "Rf2" des Sulfonimidsalzes (2) die gleichen Gruppen (Rf) sind, als die folgende Reaktionsformel (1) ausgedrückt. 2RfSO2F + 2NH3 + 2(R1)3N → (R1)3NH + (RfSO2)2N– + (R1)3NH+F– + NH4F (1)
  • Die Reaktion in dem Schritt (a) des ersten Verfahrens wird für den Fall, daß das tertiäre Amin (5) als die Amin-Komponente verwendet wird, und daß "Rf1" und "Rf2" des Sulfonimidsalzes (2) verschiedene Gruppen sind, als die folgende Reaktionsformel (2) ausgedrückt. Rf1SO2F + Rf2SO2F + 2NH3 + 2(R1)3N → (R1)3NH + (Rf1SO2NSO2Rf2)– + (R1)3NH+F– + NH4F (2)
  • In den Reaktionsformeln (1) und (2) sind (R1)3NH + (RfSO2)2N– und (R1)3NH+(Rf1SO2NSO2Rf2) – die Reaktionsprodukte (d. h. das erste Salz (2)), und (R1)3NH+F– und NH4F sind Nebenprodukte.
  • Der Schritt (a) des ersten Verfahrens wird vorzugsweise bei einer Temperatur innerhalb eines Bereiches von etwa –20°C bis etwa 200°C und stärker bevorzugt bei einer Temperatur innerhalb eines Bereiches von etwa 10°C bis etwa 80°C durchgeführt. Wenn sie tiefer ist als etwa –20°C wird die Reaktionsgeschwindigkeit deutlich langsam. Wenn sie höher ist als etwa 200°C können die Ausgangsmaterialien der Reaktion und das Reaktionsprodukt zersetzt werden.
  • In dem Schritt (a) des ersten Verfahrens ist es möglich, ein nicht auf einen speziellen Typ beschränktes Lösungsmittel zu verwenden, solange es in der Reaktion inert ist. Beispiele dieses Lösungsmittels sind halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Ethylenchlorid und Perfluorkohlenstoffe; Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Heptan und Cyclohexan; ein Acetal wie Dioxan; Ether wie Diethylether und Diisopropylether; und Nitrile wie Acetonitril.
  • Wenn z.B. Dichlormethan als ein Lösungsmittel in dem ersten Verfahren verwendet wird, ist NH4F als ein Nebenprodukt darin unlöslich. NH4F kann daher durch Filtration leicht entfernt werden. Dann kann das Lösungsmittel in dem Filtrat abdestilliert werden. Dadurch kann ein erstes Gemisch des mit einem Sulfonimid substituierten Ammmoniumsalzes (d.h. das erste Salz (2)) und das Aminsalz von Fluorwasserstoffsäure erhalten werden.
  • Das erste Verfahren zur Herstellung des Sulfonimidsalzes (3) umfaßt außerdem den Schritt:
    • (b) Umsetzen des ersten Salzes (2) oder des ersten Gemisches, das das erste Salz (2) enthält, in einer wäßrigen Lösung mit einer Metall-Verbindung, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Hydroxiden, Oxiden und Carbonaten besteht und die das dem "M2" des zweiten Salzes (3) entsprechende Alkali- oder Erdalkalimetallatom enthält, wodurch das zweite Salz (3) hergestellt wird.
  • Die Reaktion in dem Schritt (b) des ersten Verfahrens wird für den Fall, daß LiOH bzw. Ca(OH)2 als die Metall-Verbindung verwendet werden, als die folgenden Reaktionsformeln (3) und (4) ausgedrückt. (R1)3NH+(Rf1SO2NSO2Rf2)– + (R1)3NH+F– + 2LiOH → Li+(Rf1SO2NSO2Rf2)– + 2(R1)3N + LiF + 2H2O (3) 2[(R1)3NH+(Rf1SO2NSO2Rf2)–] + 2(R1)3NH+F– + 2Ca(OH)2 → Ca2+((Rf1SO2NSO2Rf2)–)2 + 4(R1)3N + CaF2 + 4H2O (4)
  • In dem Schritt (b) werden die Kationen (d.h. (R1)3NH+) des ersten Gemisches durch die Kationen der Metall-Verbindung (d.h. die Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-Ionen) ersetzt, wodurch das tertiäre Amin (5) freigesetzt wird. Dann kann ein zweites Gemisch des zweiten Salzes (3) und eines Metallfluorids durch Abdestillieren von dem tertiären Amin (5) und von Wasser erhalten werden. Dann wird ein Ether, ein Alkohol oder etwas ähnliches zu dem zweiten Gemisch gegeben. Dann wird das Metallfluorid abfiltriert. Dann wird das Lösungsmittel aus dem Filtrat abdestilliert, wodurch das zweite Salz (3) mit hoher Reinheit erhalten wird. In alternativer weise reichen die beiden folgenden Schritte für den Fall aus, das zweite Salz (3) mit hoher Reinheit zu erhalten, daß das Metallfluorid eine geringe Löslichkeit in Wasser aufweist. D.h., nach dem Schritt (b) wird das Metallfluorid abfiltriert. Dann werden Wasser und das tertiäre Amin (5) abdestilliert, wodurch das zweite Salz (3) mit hoher Reinheit erhalten wird.
  • Das zweite Verfahren zur Herstellung des Sulfonimidsalzes (2) wird im folgenden beschrieben. Das zweite Verfahren umfaßt den Schritt:
    • (a) Umsetzen des Sulfonylfluorids (4) mit einem durch die allgemeine Formel (6) dargestellten Sulfonamid nachstehend als "das Sulfonamid (6)" bezeichnet) und der Amin-Komponente, die entweder das tertiäre Amin (5), Pyridin oder Picolin ist, wodurch das erste Salz hergestellt wird, Rf2SO2NH2 (6)
    worin "Rf2" wie vorstehend definiert ist.
  • Die Reaktion des Schrittes (a) des zweiten Verfahrens kann auch in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt werden. Das Sulfonamid (6) kann durch ein bekanntes, z.B. in Foropoulos et al. (1984) Inorganic Chemistry, Band 23, Nr. 23, S. 3720–3723 offenbartes Verfahren synthetisiert werden.
  • "Rf" in dem Sulfonylfluorid (4) und "Rf" in dem Sulfonamid (6) sind entweder die gleichen oder verschiedene Gruppen. Um eine hohe Ausbeute zu erzielen wird es bevorzugt, daß etwa ein Mol-Teil des Sulfonylfluorids (4) mit etwa einem Mol-Teil des Sulfonamids (6) und etwa 2 Mol-Teilen der Amin-Komponente umgesetzt werden.
  • Die Reaktion in dem Schritt (a) des zweiten Verfahrens wird für den Fall, daß das tertiäre Amin (5) als die Amin-Komponente verwendet wird, als die folgende Reaktionsformel (5) ausgedrückt. Rf1SO2F + Rf2SO2NH2 + 2(R1)3N → (R1)3NH+(Rf1SO2NSO2Rf2)– + (R1)3NH+F– (5)
  • In dem zweiten Verfahren weist die Reaktionstemperatur des Schrittes (a) dieselben bevorzugten und stärker bevorzugten Bereiche auf wie in dem ersten Verfahren. Das Lösungsmittel für den Schritt (a) des zweiten Verfahrens ist nicht auf eine spezielle Art beschränkt so lange es in der Reaktion inert ist. Es ist möglich, die gleichen Beispiele des Lösungsmittels wie in dem ersten Verfahren zu verwenden.
  • Ähnlich wie in dem ersten Verfahren wird das Lösungsmittel nach der Reaktion des Schrittes (a) abdestilliert, wodurch das erste Gemisch des mit einem Sulfonimid substituierten Ammoniumsalzes (d.h. das erste Salz (2)) und das Aminsalz von Fluorwasserstoffsäure erhalten wird. Dann wird das erste Gemisch in einer wäßrigen Lösung mit der gleichen Metall-Verbindung umgesetzt wie in dem ersten Verfahren, wodurch das zweite Salz (3) mit hoher Reinheit erhalten wird.
  • Es ist möglich, das Sulfonimid (1) durch Umsetzen des durch das erste oder zweite Verfahren hergestellten ersten oder zweiten Salzes (2 oder 3) mit einer starken Säure wie konzentrierter Schwefelsäure, gefolgt von Destillation herzustellen. Wenn das so hergestellte Sulfonimid (1) mit Metallhydroxiden, Metalloxiden, Metallcarbonaten, Metallacetaten, Ammoniak oder substituiertem Ammoniak umgesetzt wird, werden die verschiedenen entsprechenden Sulfonimidsalze hergestellt.
  • Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der vorliegenden Erfindung aber diese Beispiele sind nicht beschränkend. In jedem der Beispiele 1 bis 10 wurde das erste Salz durch NMR-Spektroskopie identifiziert.
  • Beispiel 1
  • In diesem Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfonimids (1) durch die Schritte (a) und (b) des ersten Verfahrens gemäß der vorliegenden Erfindung wie folgt hergestellt.
  • Der Schritt (a) wurde zum Erhalten des ersten Salzes (1) wie folgt durchgeführt. Zuerst wurde ein aus rostfreiem Stahl hergestellter Autoklave mit 40 ml Dichlormethan und 13,5 g Triethylamin beladen. Das Reaktionsgefäß wurde auf –40°C abgekühlt. Dann wurden 2,3 g wasserfreier Ammoniak und 20,0 g Trifluormethansulfonylfluorid (CF3SO2F) dort hineingegeben. Dann wurde die Temperatur des Reaktionsgefäßes auf 20°C erhöht und die Reaktionslösung 3 h lang gerührt. Als Nebenprodukt hergestelltes Ammoniumfluorid wurde aus dem Reaktionsgemisch abfiltriert. Dann wurde das Lösungsmittel von dem Filtrat abdestilliert, wodurch ein erstes Gemisch des ersten Salzes erhalten wurde, d.h. das Triethylammoniumsalz von Bis((trifluormethyl)sulfonyl)imid [(C2H5)3NH+(CF3SO2)2N-] und Triethylammoniumfluorid [(C2H5)3NH+F]–.
  • Dann wurde der Schritt (b) wie folgt durchgeführt. Das so hergestellte erste Gemisch wurde mit einer wäßrigen Lösung, die 3,2 g Lithiumhydroxid enthielt, gemischt. Nach der Reaktion wurde das unlösliche Lithiumfluorid von dem Reaktionsgemisch abfiltriert. Dann wurden die als Nebenprodukte hergestellten Trimethylamin und Wasser von dem Filtrat abdestilliert, wodurch das zweite Salz erhalten wurde, d.h. das Lithiumsalz von Bis((trifluormethyl)sulfonyl)imid [Li(CF3SO2)2N]. Dann wurde zu diesem zweiten Salz Ether gegeben, gefolgt von der Entfernung der unlöslichen Verbindungen. Dann wurde dieser Ether abdestilliert, wodurch 17,8 g des zweiten Salzes mit einer Reinheit von mindestens 99 % erhalten wurde. Die Ausbeute betrug 94 %.
  • Beispiel 2
  • In diesem Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfonimids (1) durch das erste Verfahren hergestellt. In der Tat wurde Beispiel 1 wiederholt, außer daß der Schritt (b) wie folgt verändert wurde. Das gemäß dem Schritt (a) von Beispiel 1 hergestellte erste Gemisch wurde mit einer wäßrigen Lösung gemischt, die 5,3 g Natriumhydroxid enthielt. Nach der Reaktion wurde das unlösliche Natriumfluorid von dem Reaktionsgemisch abfiltriert. Dann wurden Triethylamin und Wasser als Nebenprodukte von dem Filtrat abdestilliert, wodurch das zweite Salz erhalten wurde, d.h. das Natriumsalz von Bis ((trifluormethyl)sulfonyl)imid [Na(CF3SO2)2N]. Dann wurde Ether zu diesem zweiten Salz gegeben, gefolgt von der Entfernung der unlöslichen Verbindungen. Dann wurde dieser Ether abdestilliert, wodurch 19,1 g des zweiten Salzes mit einer Reinheit von mindestens 99 % erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 96 %.
  • Beispiel 3
  • In dem ersten Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfonimids (1) gemäß dem ersten Verfahren hergestellt. In der Tat wurde Beispiel 2 wiederholt, außer daß der Schritt (a) zum Erhalt des ersten Salzes wie folgt verändert wurde.
  • Zuerst wurde ein aus rostfreiem Stahl hergestellter Autoklave mit 70 ml Dichlormethan, 40,0 g Perfluorbutylsulfonylfluorid (C4F9SO2F) und 11,0 g Pyridin beladen. Das Reaktionsgefäß wurde auf –40°C abgekühlt. Dann wurden 2,3 g wasserfreier Ammoniak dort hineingegeben. Dann wurde die Temperatur des Reaktionsgefäßes auf 30°C gesteigert und die Reaktionslösung 4 h lang gerührt. Ammoniumfluorid als Nebenprodukt wurde von dem Reaktionsgemisch abfiltriert. Dann wurde das Lösungsmittel von dem Filtrat abdestilliert, wodurch ein erstes Gemisch des ersten Salzes erhalten wurde, d.h. das Pyridiniumsalz von Bis((Perfluorbutyl)sulfonyl)imid [C5H5NH+(C4F9SO2)2N–] und Pyridiniumfluorid [C5H5NH+F–].
  • Das so erhaltene erste Gemisch wurde der gleichen Behandlung wie der von Schritt (b) von Beispiel 2 zum Erhalt des zweiten Salzes unterworfen. Mit diesem Verfahren wurden 36,2 g des zweiten Salzes, d.h. des Natriumsalzes von Bis((perfluorbutyl)sulfonyl)imid [Na(C4F9SO2)2N] mit einer Reinheit von mindestens 99 % erhalten. Die Ausbeute betrug 91 %.
  • Beispiel 4
  • In diesem Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfonimids (1) durch die Schritte (a) und (b) des ersten Verfahrens hergestellt. Der Schritt (a) zum Erhalten des ersten Salzes (2) wurde wie folgt durchgeführt. Zunächst wurde ein aus rostfreiem Stahl hergestellter Autoklave mit 70 ml Acetonitril, 40,0 g Perfluorbutylsulfonylfluorid (C4F9SO2F) und 27,3 g Triethylamin beladen. Das Reaktionsgefäß wurde auf –40°C abgekühlt. Dann wurden 4,6 g wasserfreier Ammoniak und 20,0 g Trifluormethylsulfonylfluorid (CF3SO2F) dort hineingegeben. Dann wurde die Temperatur des Reaktionsgefäßes auf 40°C erhöht und die Reaktionslösung 3 h lang gerührt. Ammoniumfluorid als ein Nebenprodukt wurde von dem Reaktionsgemisch abfiltriert. Dann wurde das Lösungsmittel von dem Filtrat abdestilliert, wodurch ein erstes Gemisch des ersten Salzes erhalten wurde, d.h. das Triethylammoniumsalz von Perfluorbutylsulfonyltrifluormethylsulfonylimid [(C2H5)3NH+(CF3SO2NSO2C4F9)–] und Triethylammoniumfluorid [(C2H5)3NH+F–].
  • Das so hergestellte erste Gemisch wurde derselben Behandlung wie der von Schritt (b) von Beispiel 2 zum Erhalt des zweiten Salzes unterzogen, außer daß die Menge an Natriumhydroxid 10,6 g betrug. Damit wurde 53,8 g des zweiten Salzes, d.h. das Natriumsalz von Perfluorbutylsulfonyltrifluormethylsulfonylimid [Na+(CF3SO2NSO2C4F9)–] erhalten. Die Ausbeute betrug 40 %.
  • Beispiel 5
  • In diesem Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfonimids (1) durch die Schritte (a) und (b) des zweiten Verfahrens hergestellt. Der Schritt (a) zum Erhalt des ersten Salzes (2) wurde wie folgt durchgeführt.
  • Zunächst wurde ein Kolben, der mit einem Trockeneis und Ethanol als Kühlmittel enthaltenden Kondensator ausgerüstet war, mit 50 ml Dichlormethan, 28,0 g Triethylamin und 20 g Trifluormethylsulfonylamid (CF3SO2NH2) beladen. Dann wurde das Reaktionsgefäß auf –20°C abgekühlt. Dann wurden 21,0 g Trifluormethylsulfonylfluorid (CF3SO2F) durch 2 h dauerndes Zugeben darin eingebracht. Dann wurde die Temperatur des Reaktionsgefäßes auf 20°C erhöht und die Reaktionslösung 1 h lang gerührt. Dann wurde das Lösungsmittel abdestilliert, wodurch ein Gemisch des ersten Salzes erhalten wurde, d.h. das Triethylammoniumsalz von Bis((trifluormethyl)sulfonyl)imid [(C2H5)3NH+(CF3SO2)2N–] und Triethylammoniumfluorid [(C2H5)3NH+F–].
  • Das so hergestellte erste Gemisch wurde der gleichen Behandlung wie der von Schritt (b) von Beispiel 1 zum Erhalten des zweiten Salzes unterworfen, außer daß die Menge an Lithiumhydroxid 6,6 g betrug. Damit wurden 36,4 g des zweiten Salzes, d.h. des Lithiumsalzes von Bis((trifluormethyl)sulfonyl)imid [Li+(CF3SO2)2N–] mit einer Reinheit von mindestens 99 % erhalten. Die Ausbeute betrug 95 %.
  • Beispiel 6
  • In diesem Beispiel wurde Beispiel 5 wiederholt, außer daß das erste Gemisch mit einer 15 g Kaliumhydroxid enthaltenden wäßrigen Lösung gemischt wurde. Damit wurden 40,6 g des zweiten Salzes, d.h. Kaliumsalz von Bis((trifluormethyl)sulfonyl)imid [K+(CF3SO2)2N–] mit einer Reinheit von mindestens 99 % erhalten. Die Ausbeute betrug 95 %.
  • Beispiel 7
  • In diesem Beispiel wurde Beispiel 5 wiederholt, außer daß das erste Gemisch mit einer 20 g Natriumcarbonat enthaltenden wäßrigen Lösung gemischt wurde. Damit wurden 38,2 g des zweiten Salzes, d.h. das Natriumsalz von Bis((trifluormethyl)sulfonyl)imid [Na+(CF3SO2)2N–] mit einer Reinheit von mindestens 99 % erhalten. Die Ausbeute betrug 94 %.
  • Beispiel 8
  • In diesem Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfonimids (1) durch die Schritte (a) und (b) des zweiten Verfahrens hergestellt. Der Schritt (a) zum Erhalten des ersten Salzes (2) wurde wie folgt durchgeführt.
  • Zunächst wurde ein Kolben mit 80 ml Acetonitril, 42,5 g Perfluorbutylsulfonylfluorid (C4F9SO2F), 23,1 g Pyridin und 20,0 g Trifluormethylsulfonylamid (CF3SO2NH2) beladen. Dann wurde das Reaktionsgemisch 3 h lang bei 40°C gerührt. Dann wurde das Lösungsmittel abdestilliert, wodurch ein erstes Gemisch des ersten Salzes erhalten wurde, d.h. das Pyridiniumsalz von Perfluorbutylsulfonyltrifluormethylsulfonylimid [C5H5NH+(CF3SO2NSO2C4F9)–] und Pyridiniumfluorid [C5H5NH+F–].
  • Das so hergestellte erste Gemisch wurde der gleichen Behandlung wie der von Schritt (b) von Beispiel 1 zum Erhalten des zweiten Salzes unterworfen, außer daß die Menge an Lithiumhydroxid 6,6 g betrug. Damit wurden 53,3 g des zweiten Salzes, d.h. des Lithiumsalzes von Perfluorbutylsulfonyltrifluormethylsulfonylimid [Li+(CF3SO2NSO2C4F9)–] mit einer Reinheit von mindestens 99 % erhalten. Die Ausbeute betrug 91 %.
  • Beispiel 9
  • In diesem Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfonimids (1) durch die Schritte (a) und (b) des zweiten Verfahrens hergestellt. Der Schritt (a) zum Erhalten des ersten Salzes (2) wurde wie folgt durchgeführt.
  • Zunächst wurde ein Kolben mit 80 ml Acetonitril, 33,7 g Perfluoroctylsulfonylfluorid (C8F17SO2F), 12,7 g Pyridin und 10,0 g Trifluormethylsulfonylamid (CF3SO2NH2) beladen. Dann wurde das Reaktionsgemisch 3 h lang bei 50°C gerührt. Dann wurde das Lösungsmittel abdestilliert, wodurch ein erstes Gemisch des ersten Salzes erhalten wurde, d.h. des Pyridiniumsalzes von Perfluoroctylsulfonyltrifluormethyl sulfonylimid [C5H5NH+(CF3SO2NSO2C8F17)–] und Pyridiniumfluorid [C5H5NH+F–].
  • In dem Schritt (b) wurde das so erhaltene erste Gemisch mit einer wäßrigen Lösung, die 6,0 g Calciumhydroxid enthielt, gemischt. Nach der Reaktion wurde das unlösliche Calciumfluorid von dem Reaktionsgemisch abfiltriert. Dann wurden Triethylamin und Wasser als Nebenprodukte von dem Filtrat abdestilliert, wodurch 39,6 g des zweiten Salzes, d.h. des Calciumsalzes von Perfluoroctylsulfonyltrifluormethylsulfonylimid [Ca(CF3SO2NSO2C8F17)2] mit einer Reinheit von mindestens 99 % erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 91 %.
  • Beispiel 10
  • In diesem Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfonimids (1) durch die Schritte (a) und (b) des zweiten Verfahrens hergestellt. Der Schritt (a) zum Erhalten des ersten Salzes (2) wurde wie folgt durchgeführt.
  • Zunächst wurde ein Kolben mit 80 ml Acetonitril, 33,5 g Pentafluorbenzolsulfonylfluorid (C6F5SO2F), 25,4 g Pyridin und 20,0 g Trifluormethylsulfonylamid (CF3SO2NH2) beladen. Dann wurde das Reaktionsgemisch 3 h lang bei 50°C gerührt. Dann wurde das Lösungsmittel abdestilliert, wodurch ein erstes Gemisch des ersten Salzes erhalten wurde, d.h. des Pyridiniumsalzes von Pentafluorbenzolsulfonyltrifluormethylsulfonylimid [C5H5NH+(CF3SO2NSO2C6F5)–] und Pyridiniumfluorid [C5H5NH+F–].
  • In dem Schritt (b) wurde das so hergestellte erste Gemisch der gleichen Behandlung wie der von Schritt (b) von Beispiel 2 zum Erhalten des zweiten Salzes unterzogen, außer daß die Menge an Natriumhydroxid 10,8 g betrug. Damit wur den 48,4 g des zweiten Salzes, d.h. des Natriumsalzes von Pentafluorbenzolsulfonyltrifluormethylsulfonylimid [Na+(CF3SO2NSO2C6F5)–] mit einer Reinheit von mindestens 99 % erhalten. Die Ausbeute betrug 90 %.

Claims (8)

  1. Verfahren zur Herstellung eines Sulfonimidsalzes, dargestellt durch die allgemeine Formel (2), M1[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n1 (2)wobei das Verfahren den Schritt umfasst: (a) Umsetzen von einem oder zwei Sulfonylfluoriden, dargestellt durch die allgemeine Formel (4), RfSO2F (4)mit wasserfreiem Ammoniak und einer Amin-Komponente, die entweder ein tertiäres Amin, dargestellt durch die allgemeine Formel (5), (R1)3N (5)Pyridin oder Picolin ist, wodurch das Salz der Formel (2) hergestellt wird, worin "Rf1" und "Rf2" die gleichen oder verschiedene Gruppen darstellen, von denen jede eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1 bis 12 aufweist und geradkettig oder verzweigtkettig und eine Perfluoralkyl-Gruppe ist, oder "Rf1" CF3 und "Rf2" C6F5 sind, "M1" ein positives Ion mit einer ersten Valenz darstellt, das ein von dem tertiären Amin abgeleitetes Ammoniumkation, ein Pyridiniumkation oder ein Picoliniumkation ist, "n1" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der ersten Valenz ist, "Rf" gleiche oder verschiedene Gruppen darstellt, die mit dem "Rf1" und dem "Rf2" identisch sind, und "R1" die gleichen oder verschiedene Alkyl-Gruppen darstellt, von denen jede eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1 bis 5 aufweist.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Verfahren nach dem Schritt (a) weiter den Schritt umfasst: (b) Umsetzen des Salzes der allgemeinen Formel (2) M1[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n1 (2)in einer wässrigen Lösung mit einer Metall-Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Hydroxiden, Oxiden und Carbonaten besteht, wobei die Metall-Verbindung das Alkali- oder Erdalkalimetallatom enthält, wodurch ein Sulfonimidsalz der allgemeinen Formel (3) M2[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n2 (3)hergestellt wird, worin "M2" ein Alkali- oder Erdalkalimetallion mit einer zweiten Valenz darstellt; und "n2" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der zweiten Valenz ist.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Verfahren nach dem Schritt (a) weiter den Schritt umfasst: (c) Umsetzen des Salzes mit der allgemeinen Formel (2) M1[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n1 (2)mit einer starken Säure, wodurch ein Sulfonimid der allgemeinen Formel (1) H[Rf1SO2-N-SO2Rf2](1) hergestellt wird.
  4. Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Verfahren nach dem Schritt (b) weiter den Schritt umfasst: (d) Umsetzen des Salzes mit der allgemeinen Formel (3) M2[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n2(3) mit einer starken Säure, wodurch ein Sulfonimid der allgemeinen Formel (1) H[Rf1SO2-N-SO2Rf2] (1)hergestellt wird.
  5. Verfahren zur Herstellung eines Sulfonimidsalzes, dargestellt durch die allgemeine Formel (2), M1[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n1 (2)wobei das Verfahren den Schritt umfasst: (a) Umsetzen eines Sulfonylfluorids, dargestellt durch die allgemeine Formel (4) RfSO2F (4)mit einer Amin-Komponente, die entweder ein tertiäres Amin, dargestellt durch die allgemeine Formel (5) (R1)3N (5)Pyridin oder Picolin ist und einem Sulfonamid, dargestellt durch die allgemeine Formel (6), RfSO2NH2 (6)worin "Rf1" und "Rf2" die gleichen oder verschiedene Gruppen darstellen, von denen jede eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1 bis 12 aufweist und geradkettig oder verzweigtkettig und eine Perfluoralkyl-Gruppe ist, oder "Rf1" CF3 und "Rf2" C6F5 sind, "M1" ein positives Ion mit einer ersten Valenz darstellt und ein von dem tertiären Amin abgeleitetes Ammoniumion, ein Pyridiniumkation oder ein Picoliniumkation ist; "n1" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der ersten Valenz ist, "Rf" die gleichen oder verschiedene Gruppen darstellt, die mit dem "Rf1" und dem "Rf2" identisch sind, und "R1" die gleichen oder verschiedene Alkyl-Gruppen darstellt, die jeweils eine Anzahl von Kohlenstoffatomen von 1 bis 5 aufweisen.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, worin das Verfahren nach dem Schritt (a) weiter den Schritt umfasst: (b) Umsetzen des Salzes der allgemeinen Formel (2) M1[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n1 (2)in einer wässrigen Lösung mit einer Metall-Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Hydroxiden, Oxiden und Carbonaten besteht, wobei die Metall-Verbindung das Alkali- oder Erdalkalimetallatom enthält, wodurch das Sulfonimidsalz der allgemeinen Formel (3) M2[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n2 (3)hergestellt wird, wobei "M2" ein Alkali- oder Erdalkalimetallion mit einer zweiten Valenz darstellt; und "n2" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der zweiten Valenz ist.
  7. Verfahren nach Anspruch 5, worin das Verfahren nach dem Schritt (a) weiter den Schritt umfasst: (c) Umsetzen des Salzes mit der allgemeinen Formel (2) M1[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n1 (2)mit einer starken Säure, wodurch ein Sulfonimid der allgemeinen Formel (1) H[Rf1SO2-N-SO2Rf2] (1)hergestellt wird.
  8. Verfahren nach Anspruch 6, worin das Verfahren nach dem Schritt (b) weiter den Schritt umfasst: (d) Umsetzen des Salzes mit der allgemeinen Formel (3) M2[Rf1SO2-N-SO2Rf2]n2 (3)mit einer starken Säure, wodurch ein Sulfonimid der allgemeinen Formel (1) H[Rf1SO2-N-SO2Rf2] (1)hergestellt wird.
DE19533711A 1994-09-12 1995-09-12 Verfahren zur Herstellung von einem Sulfonimid oder seinem Salz Expired - Fee Related DE19533711B4 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6-217532 1994-09-12
JP06217532A JP3117369B2 (ja) 1994-09-12 1994-09-12 スルホンイミドの製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE19533711A1 DE19533711A1 (de) 1996-03-14
DE19533711B4 true DE19533711B4 (de) 2007-05-10

Family

ID=16705729

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19533711A Expired - Fee Related DE19533711B4 (de) 1994-09-12 1995-09-12 Verfahren zur Herstellung von einem Sulfonimid oder seinem Salz

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5723664A (de)
JP (1) JP3117369B2 (de)
DE (1) DE19533711B4 (de)
FR (1) FR2724380B1 (de)

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5874616A (en) * 1995-03-06 1999-02-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Preparation of bis (fluoroalkylenesulfonyl) imides and (fluoroalkysulfony) (fluorosulfonyl) imides
JP3874435B2 (ja) * 1995-10-09 2007-01-31 旭化成エレクトロニクス株式会社 有機スルホニルイミドリチウム
JP3750179B2 (ja) * 1996-03-22 2006-03-01 三菱化学株式会社 有機酸リチウム塩の精製方法
US5962546A (en) * 1996-03-26 1999-10-05 3M Innovative Properties Company Cationically polymerizable compositions capable of being coated by electrostatic assistance
US5908939A (en) * 1996-11-11 1999-06-01 Roche Vitamins Inc. Method of making D,L-A-tocopherol
DE69721748T2 (de) * 1996-12-30 2004-03-11 Hydro-Québec, Montréal Oberflächenmodifizierte kohlenstoffmaterialien
FR2763331B1 (fr) * 1997-05-16 1999-06-25 Rhodia Chimie Sa Procede de synthese de sulfonimides et de leurs sels
CA2215849A1 (en) * 1997-09-11 1999-03-11 Christophe Michot New solvent and electrolytic composition with high conductivity and wide stability range
JPH11209338A (ja) * 1998-01-20 1999-08-03 Central Glass Co Ltd スルホンイミドの製造方法
JP3874585B2 (ja) * 1999-02-16 2007-01-31 セントラル硝子株式会社 スルホンイミドのアルカリ金属塩の製造方法
US6252111B1 (en) 1999-02-16 2001-06-26 Central Glass Company, Limited Method for producing sulfonimide or its salt
US6372829B1 (en) * 1999-10-06 2002-04-16 3M Innovative Properties Company Antistatic composition
KR20020067534A (ko) * 1999-12-02 2002-08-22 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 술포닐 플루오라이드로부터의 이미드의 제조 방법
US6592988B1 (en) * 1999-12-29 2003-07-15 3M Innovative Properties Company Water-and oil-repellent, antistatic composition
EP1122240A3 (de) * 2000-01-31 2003-11-26 Morita Chemical Industries Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung einer Sulfonylimidverbindung
US6518347B1 (en) 2000-12-27 2003-02-11 3M Innovative Properties Company Flame retardant carbonate polymers and use thereof
FR2818994B1 (fr) * 2000-12-29 2004-01-09 Rhodia Chimie Sa Procede de preparation par voie electrochimique de sels metalliques
US20030054172A1 (en) * 2001-05-10 2003-03-20 3M Innovative Properties Company Polyoxyalkylene ammonium salts and their use as antistatic agents
US6555510B2 (en) 2001-05-10 2003-04-29 3M Innovative Properties Company Bis(perfluoroalkanesulfonyl)imides and their salts as surfactants/additives for applications having extreme environments and methods therefor
US6545109B2 (en) 2001-06-29 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Imide salts as emulsifiers for the polymerization of fluoroolefins
US6863838B2 (en) * 2001-10-25 2005-03-08 3M Innovative Properties Company Zwitterionic imides
US6924329B2 (en) * 2001-11-05 2005-08-02 3M Innovative Properties Company Water- and oil-repellent, antistatic compositions
US6740413B2 (en) 2001-11-05 2004-05-25 3M Innovative Properties Company Antistatic compositions
US20040038127A1 (en) * 2002-08-20 2004-02-26 Schlaikjer Carl Roger Small cation/delocalizing anion as an ambient temperature molten salt in electrochemical power sources
JP2004200015A (ja) * 2002-12-19 2004-07-15 Sanyo Electric Co Ltd 非水電池用電解質及びその製造方法並びに非水電池用電解液
WO2004072141A2 (en) * 2003-02-13 2004-08-26 The Penn State Research Foundation Synthesis of polyphosphazenes with sulfonimide side groups
JP2004269491A (ja) * 2003-02-21 2004-09-30 Kanto Denka Kogyo Co Ltd パーフルオロアルキルイミド化合物の製造方法
US7423164B2 (en) * 2003-12-31 2008-09-09 Ut-Battelle, Llc Synthesis of ionic liquids
JP4493393B2 (ja) * 2004-04-23 2010-06-30 東京応化工業株式会社 リソグラフィー用リンス液
US20050244354A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-03 Sam Speron Oxygenated personal care products
JP5239238B2 (ja) 2006-07-26 2013-07-17 セントラル硝子株式会社 フルオロアルカンスルホンアミド誘導体の製造方法
JP5076682B2 (ja) 2006-07-26 2012-11-21 セントラル硝子株式会社 Ｎ−（ビシクロ［２，２，１］ヘプト−５−エン−２−イルメチル）−１，１，１−トリフルオロメタンスルホンアミドの製造方法
JP2008144206A (ja) * 2006-12-07 2008-06-26 Kobe Steel Ltd チタンまたはチタン合金用酸洗液、およびこれを用いた酸洗方法
JP5084309B2 (ja) * 2007-03-14 2012-11-28 旭化成株式会社 スルホンイミド化合物の製造方法
EP2139971A4 (de) * 2007-04-13 2011-09-21 3M Innovative Properties Co Antistatischer optisch durchsichtiger haftkleber
JP5402634B2 (ja) 2007-08-17 2014-01-29 旭硝子株式会社 精製された含フッ素ビススルホニルイミドのアンモニウム塩の製造方法
EP2554579B1 (de) 2008-04-24 2016-03-30 3M Innovative Properties Company Protonenleitende materialen
CN102786451A (zh) * 2008-11-28 2012-11-21 华中科技大学 双(氟磺酰)亚胺和(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺碱金属盐的制备方法
CN102786452B (zh) * 2008-11-28 2014-04-09 华中科技大学 双(氟磺酰)亚胺和(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺碱金属盐的制备方法
CN102786449A (zh) * 2008-12-05 2012-11-21 华中科技大学 一种由全氟烷基磺酰亚胺碱金属盐合成的离子液体
CN102786450A (zh) * 2008-12-05 2012-11-21 华中科技大学 一种碱金属盐的制备方法
JP5630048B2 (ja) * 2009-03-31 2014-11-26 セントラル硝子株式会社 イミド酸化合物の製造方法
JP5471045B2 (ja) * 2009-06-03 2014-04-16 セントラル硝子株式会社 イミド酸塩の製造方法
JP5730513B2 (ja) * 2009-08-13 2015-06-10 三菱マテリアル株式会社 含フッ素スルホニルイミド化合物の製造方法
JP5609879B2 (ja) 2009-09-04 2014-10-22 旭硝子株式会社 ビススルホニルイミドアンモニウム塩、ビススルホニルイミドおよびビススルホニルイミドリチウム塩の製造方法
TW201117245A (en) 2009-11-11 2011-05-16 Taiwan Textile Res Inst Water-based electrolyte for electric double layer capacitor and electric double layer capacitor having the same
CN102405189B (zh) * 2009-11-27 2014-07-09 株式会社日本触媒 氟磺酰亚胺盐以及氟磺酰亚胺盐的制备方法
US8730649B2 (en) 2010-03-12 2014-05-20 Taiwan Textile Research Institute Aqueous electrolyte solution for electric double-layer capacitor and electric double-layer capacitor having the same
EP2578567B1 (de) 2010-05-26 2016-01-13 Mitsubishi Materials Corporation Verfahren zur herstellung fluorhaltiger imidverbindungen
JP5518573B2 (ja) * 2010-05-26 2014-06-11 三菱マテリアル株式会社 フッ素化スルホンイミド化合物の製造方法
WO2011149095A1 (ja) 2010-05-28 2011-12-01 株式会社日本触媒 フルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩およびその製造方法
US8828346B2 (en) 2011-03-08 2014-09-09 Trinapco, Inc. Method of making fluorosulfonylamine
US9340059B2 (en) 2012-06-21 2016-05-17 3M Innovative Properties Company Static dissipating laser engravable film
FR2993556B1 (fr) 2012-07-23 2014-08-15 Rhodia Operations Procede de preparation d'un compose sulfonimide et de ses sels
WO2014078725A1 (en) 2012-11-16 2014-05-22 Trinapco, Inc. Synthesis of tetrabutylammonium bis(fluorosulfonyl)imide and related salts
FR3008093B1 (fr) * 2013-07-04 2015-12-11 Rhodia Operations Procede de fluoration de composes halogenures de sulfonyle
JP6340871B2 (ja) * 2014-03-31 2018-06-13 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP6631534B2 (ja) * 2014-11-20 2020-01-15 セントラル硝子株式会社 （フルオロスルホニル）パーフルオロアルカンスルホニルイミド塩の製造方法
FR3033561B1 (fr) 2015-03-09 2017-03-03 Rhodia Operations Procede de preparation de composes oxysulfures et fluores
CN104788347A (zh) * 2015-03-23 2015-07-22 大连奇凯医药科技有限公司 2-(三氟甲氧基)苯磺酰胺的制备方法
JP2019043849A (ja) * 2017-08-29 2019-03-22 セントラル硝子株式会社 パーフルオロアルカンスルホニルイミド酸金属塩の製造方法
CN109776362B (zh) 2019-03-08 2022-02-15 如鲲(山东)新材料科技有限公司 一种双三氟磺酰亚胺盐的新工艺
JP2022510124A (ja) 2019-08-22 2022-01-26 フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド リチウムイオン電池用のフッ素化導電性塩の新しい合成プロセス
CN112968209A (zh) * 2021-02-24 2021-06-15 珠海中科先进技术研究院有限公司 一种离子液体凝胶电解质及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2292997A (en) * 1938-08-03 1942-08-11 Unichem Chemikalien Handels A Cadillary-active sulphonic acid imides
US2341614A (en) * 1940-02-03 1944-02-15 Hentrich Winfrid Process for preparing capillary active substances
EP0571832A2 (de) * 1992-05-26 1993-12-01 Bayer Ag Imide und deren Salze sowie deren Verwendung als grenzflächenaktive Wirkstoffe

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5256821A (en) * 1988-10-05 1993-10-26 Societe Nationale Elf Aquitaine Method of synthesis of sulphonylimides
FR2637284B1 (fr) * 1988-10-05 1991-07-05 Elf Aquitaine Methode de synthese de sulfonylimidures

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2292997A (en) * 1938-08-03 1942-08-11 Unichem Chemikalien Handels A Cadillary-active sulphonic acid imides
US2341614A (en) * 1940-02-03 1944-02-15 Hentrich Winfrid Process for preparing capillary active substances
EP0571832A2 (de) * 1992-05-26 1993-12-01 Bayer Ag Imide und deren Salze sowie deren Verwendung als grenzflächenaktive Wirkstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
FR2724380A1 (fr) 1996-03-15
JP3117369B2 (ja) 2000-12-11
US5723664A (en) 1998-03-03
JPH0881436A (ja) 1996-03-26
FR2724380B1 (fr) 1998-01-02
DE19533711A1 (de) 1996-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19533711B4 (de) Verfahren zur Herstellung von einem Sulfonimid oder seinem Salz
DE60313213T2 (de) Selektive reaktion von hexafluorpropylenoxid mit perfluoracylfluoriden
DE69835427T2 (de) Verfahren zur herstellung von perfluorsulfonamiden, perfluorsulfonamiden und ihren salzen sowie sulfonierungsreagens
DE69107220T2 (de) Verfahren zur herstellung von fluoroaliphatischen aminocarboxyltensiden.
DE112019005762T5 (de) Gereinigte lithiumbis(fluorosulfonyl)imid (lifsi) produkte, verfahren zum reinigen von roh-lifsi, und verwendungen von gereinigten lifsi-produkten
DE60032520T2 (de) Verfahren zur herstellung von sulfonsäureestern
DE1942264C3 (de) Polyfluorsulfonsäuren und deren Sulfonate, Verfahren zur Herstellung der Polyfluorsulfonate, sowie Verwendung der genannten Verbindungen als oberflächenaktive Mittel
DE19733948A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkan-1-sulfonyl(perfluoralkylsulfonyl) imid-N-sulfonyl enthaltende Methanide, Imide und Sulfonate, und Perfluoralkan-1-N-(sulfonylbis(perfluoralkylsulfonyl)methaniden)
EP1279664B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Salzen der Methallylsulfonsäure
DE69006789T2 (de) Verfahren zur Herstellung von sulfoalkyl-substituierten Hydroxylaminen.
EP0115328A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Chlorphenylsulfonylverbindungen
EP0560178B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen
DE19614503A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Lithiumhexafluorophosphat
DE2454950C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Aminobutan-1-ol und von dessen Säureanlagerungssalzen
DE10021790B4 (de) Verfahren zur Herstellung von ω-Aminoalkansulfonsäuren und deren Verwendung als Biopuffer
DE4325485A1 (de) Verfahren zur Herstellung flüssiger Aminaddukte fluorgruppenhaltiger Amide
DE2651531C2 (de) Fluorierte Acylfluoride mit einer Estergruppe und Verfahren zu deren Herstellung
EP0178611A2 (de) Verfahren zur Herstellung von N,N',N"-Tris(2-hydroxypropyl)melamin
DE3628916A1 (de) Phosphorsaeureester
DE60015295T2 (de) Erzeugung und verwendung vom n(cf3)2-anion
DE899433C (de) Verfahren zum Herstellen insekticider, im wesentlichen Octaalkyltetrapyrophosphorsaeureamie enthaltender Mischungen
EP0704438B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Cyaniminothiazolidin
DE2124057A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Arensulfonsäureanhydriden
EP1204633B1 (de) Verfahren zur herstellung von 1-methyl-3-nitroguanidin
DE3021566C2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8364 No opposition during term of opposition
R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee
R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee

Effective date: 20150401