DE19533711A1 - Verfahren zur Herstellung von einem Sulfonimid oder seinem Salz - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von einem Sulfonimid oder seinem Salz

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Description

Hintergrund der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her­ stellung von einem Sulfonimid oder seinem Salz. Sulfonimid- Verbindungen sind auf den Gebieten der Synthesen von orga­ nischen Verbindungen, Elektrolyten usw. als Lewis-Säure- Katalysatoren und Ionen-Transportmittel brauchbar.
Foropoulos et al. (1984) Inorganic Chemistry, Band 23, Nr. 23, Seiten 3720-3723 offenbart ein Verfahren zur Her­ stellung eines durch die Formel (CF₃SO₂)₂NH dargestellten Sulfonimids. Es ist möglich, daß dieses Verfahren nicht für eine Produktion im industriellen Maßstab geeignet ist, da es notwendig ist, viele Reaktionsschritte durchzuführen und eine teure Verbindung, Hexamethyldisilazan, zu verwenden, und da die Ausbeute nur etwa 50% beträgt.
In der japanischen Patentveröffentlichung Nr. "Kohyo" 3-501860 wird ein anderes Verfahren zur Herstellung eines Sulfonimids offenbart. In diesem Verfahren wird eine Silazan-Komponente mit mindestens einer halogenierten Sulfonyl-Komponente umgesetzt. Dieses Verfahren ist kein ökonomisches Verfahren, da eine teure Verbindung, die Silazan-Verbindung, als die Stickstoffquelle des Sulfon­ imids verwendet wird.
Zusammenfassung der Erfindung
Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von einem Sulfonimid oder einem Salz bereitzustellen, welches Verfahren bei einer Produk­ tion im industriellen Maßstab ökonomisch ist.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein erstes Verfahren zur Herstellung von einem Sulfonimid, dargestellt durch die allgemeine Formel (1), einem ersten Salz davon, dargestellt durch die allgemeine Formel (2), oder einem zweiten Salz davon, dargestellt durch die allgemeine Formel (3) be­ reitgestellt, wobei das Verfahren den Schritt umfaßt:
(a) Umsetzen von einem oder zwei Sulfonylfluoriden, dargestellt durch die allgemeine Formel (4), mit wasser­ freiem Ammoniak und einer Amin-Komponente, die entweder ein tertiäres Amin ist, dargestellt durch die allgemeine Formel (5) oder ein heterocyclisches Amin ist, zur Herstellung eines ersten Salzes
H[Rf¹SO₂-N-SO₂Rf²] (1)
worin "Rf¹" und "Rf²" die gleichen oder verschiedene Gruppen darstellen, von denen jede eine Anzahl an Kohlen­ stoffatomen von 1 bis 12 aufweist und geradkettig oder verzweigtkettig und eine Gruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Perfluoralkyl-Gruppen, Fluoroalkyl-Gruppen, Fluoroalkenyl-Gruppen und Fluoroallyl-Gruppen besteht,
M¹[Rf¹SO₂-N-SO₂Rf²]n1 (2)
worin "Rf¹" und "Rf²" wie vorstehend definiert sind; "M¹" ein positives Ion mit einer ersten Valenz darstellt; und "n1" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der ersten Valenz ist,
M²[Rf¹SO₂-N-SO₂Rf²]n2 (3)
worin "Rf¹" und "Rf²" wie vorstehend definiert sind; "M²" ein Alkali- oder Erdalkialimetallatom mit einer zweiten Valenz darstellt; und "n2" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der zweiten Valenz ist,
RfSO₂F (4)
worin "Rf" die gleichen oder verschiedene Gruppen dar­ stellt, die mit der "Rf¹" und der "Rf²" identisch sind,
(R¹)₃N (5)
worin "R¹" die gleichen oder verschiedene Alkyl-Gruppen darstellt, die jeweils eine Anzahl an Kohlenstoffatomen von 1 bis 5 aufweisen.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein zweites Verfahren zur Herstellung des Sulfonimids, des ersten Salzes davon oder des zweiten Salzes davon bereitgestellt, wobei das Verfahren den Schritt umfaßt:
(a) Umsetzen des Sulfonylfluorids mit der Amin-Kompo­ nente und einem Sulfonamid, dargestellt durch die allge­ meine Formel (6),
RfSO₂NH₂ (6)
worin "Rf" wie vorstehend definiert ist.
In der Erfindung umfaßt das vorstehend erwähnte erste oder zweite Verfahren außerdem gegebenenfalls nach dem Schritt (a) den Schritt:
(b) Umsetzen des ersten Salzes mit einer Metall-Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Hydroxiden, Oxiden und Carbonaten besteht, in einer wäß­ rigen Lösung, wobei die Metall-Verbindung das Alkali- oder Erdalkalimetall-Ionen enthält, wodurch das zweite Salz herge­ stellt wird.
In der Erfindung umfaßt das erste oder zweite Verfahren außerdem gegebenenfalls nach dem Schritt (a) den Schritt:
(c) Umsetzen des ersten Salzes mit einer starken Säure, wodurch das Sulfonimid hergestellt wird.
In der Erfindung umfaßt das erste oder zweite Verfahren außerdem gegebenenfalls noch nach dem Schritt (b) den Schritt:
(d) Umsetzen des zweiten Salzes mit einer starken Säure, wodurch das Sulfonimid hergestellt wird.
Das Sulfonimid, das erste Salz davon oder das zweite Salz davon kann leicht auf ökonomische Weise bei einer Produk­ tion in industriellem Maßstab mit hoher Reinheit und hoher Ausbeute durch das erste oder zweite Verfahren der vorlie­ genden Erfindung hergestellt werden. Die Erfinder haben in unerwarteter Weise gefunden, daß ein derartiges Verfahren durch die Verwendung der vorstehend erwähnten Amin-Kompo­ nente von den vorstehend erwähnten Nachteilen frei ist.
Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden ein erstes und ein zweites Verfahren zur Herstellung eines Sulfonimids, dar­ gestellt durch die allgemeine Formel (1) (nachstehend als "das Sulfonimid (1)" bezeichnet), eines ersten Salzes da­ von, dargestellt durch die allgemeine Formel (2) (nach­ stehend als "das erste Salz (2)" bezeichnet), oder eines zweiten Salzes davon, dargestellt durch die allgemeine Formel (3) (nachstehend als "das zweite Salz (3)" be­ zeichnet) bereitgestellt,
H[Rf¹SO₂-N-SO₂Rf² (1)
worin "Rf¹" und "Rf²" die gleichen oder verschiedene Gruppen darstellen, von denen jede eine Anzahl an Kohlenstoffatomen von 1 bis 12 aufweist und geradkettig oder verzweigtkettig ist und eine Gruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Perfluoralkyl-Gruppen, Fluoroalkyl- Gruppen, Fluoroalkenyl-Gruppen und Fluoroallyl-Gruppen besteht,
M¹[Rf¹SO₂-N-SO₂Rf²]n1 (2)
worin "Rf¹" und "Rf²" wie vorstehend definiert sind; "M¹" ein positives Ion mit einer ersten Valenz darstellt; und "n1" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der ersten Valenz ist,
M²[Rf¹SO₂-N-SO₂Rf²]n2 (3)
worin "Rf¹" und "Rf²" wie vorstehend definiert sind; "M²" ein Alkali- oder Erdalkalimetallatom mit einer zweiten Valenz darstellt; und "n2" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der zweiten Valenz ist.
Das erste Verfahren zur Herstellung des Sulfonimids (1), des ersten Salzes davon (2) oder des zweiten Salzes davon (3) umfaßt den Schritt:
(a) Umsetzen von einem oder zwei Sulfonylfluoriden, dargestellt durch die allgemeine Formel (4) (nachstehend als "das Sulfonylfluorid (4)" bezeichnet) mit wasserfreiem Ammoniak und einer Amin-Komponente, die entweder ein ter­ tiäres Amin ist, dargestellt durch die allgemeine Formel (5) (nachstehend als "das tertiäre Amin (5)" bezeichnet) oder ein heterocyclisches Amin ist, wodurch das erste Salz (1) hergestellt wird,
RfSO₂F (4)
worin "Rf" die gleichen oder verschiedenen Gruppen darstellt, die mit dem "Rf¹" und dem "Rf²" identisch sind,
(R¹)₃N (5)
worin "R¹" die gleichen oder verschiedenen Alkyl-Gruppen darstellt, die jeweils eine Anzahl an Kohlenstoffatomen von 1 bis 5 aufweisen.
Das erste Salz (2) ist eine Kombination des Sulfonimids (1) und der Amin-Komponente, die entweder ein tertiäres Amin (5) oder ein heterocyclisches Amin ist. Beispiele des ter­ tiären Amins (5) sind Trimethylamin, Triethylamin und Tri­ butylamin. Beispiele des heterocyclischen Amins sind Pyridin und Picolin. Diese Beispiele der Amin-Komponente sind bevorzugte Beispiele, da es leicht möglich ist, diese Verbindungen bei einer relativ niedrigen Temperatur aus dem Reaktionssystem herauszudestillieren. Das zweite Salz (3) ist ein Alkali- oder Erdalkalimetallsalz des Sulfon­ imids (1).
In dem ersten Verfahren ist es möglich, das Sulfonimid (1) mit "Rf¹" und "Rf²", die die gleichen Gruppen sind, durch Umsetzen eines Sulfonylfluorids (4) mit wasserfreiem Ammoniak und der Amin-Komponente in einem inerten Lösungs­ mittel herzustellen und es ist möglich, das Sulfonimid (1) mit "Rf¹" und "Rf²", die verschiedene Gruppen sind, durch Umsetzen von zwei äquimolaren Sulfonylfluoriden (4) mit wasserfreiem Ammoniak und der Amin-Komponente in einem inerten Lösungsmittel herzustellen.
Um eine höhere Ausbeute zu erzielen wird es bevorzugt, etwa einen Mol-Teil eines Sulfonylfluorids (4) mit etwa einem Mol-Teil wasserfreiem Ammoniak und etwa einem Mol-Teil der Amin-Komponente in dem Fall umzusetzen, daß "Rf¹" und "Rf²" des Sulfonimids (1) die gleichen Gruppen sind und es wird bevorzugt, etwa zwei Mol-Teile der Gesamtmenge der beiden äquimolaren Sulfonylfluoride (4) mit etwa 2 Mol-Teilen was­ serfreiem Ammoniak und etwa 2 Mol-Teilen der Amin-Kompo­ nente in dem Fall umzusetzen, daß "Rf¹" und "Rf²" des Sulfonimids (1) verschiedene Gruppen sind. In jedem Fall, in dem "Rf¹" und "Rf²" des Sulfonimids (1) die gleichen Gruppen oder verschiedene Gruppen sind, wird wenn eine überschüssige Menge von wasserfreiem Ammoniak zugegeben wird, eine große Menge Sulfonamid hergestellt, wodurch die Ausbeute des Sulfonimids (1) verringert wird. Im Gegensatz dazu kann die Amin-Komponente im Überschuß zugegeben wer­ den. Wenn gewünscht, kann die Amin-Komponente als ein Lö­ sungsmittel verwendet werden.
Die Reaktion in dem Schritt (a) des ersten Verfahrens wird für den Fall, daß das tertiäre Amin (5) als die Amin- Komponente verwendet wird, und daß "Rf¹" und "Rf²" des Sulfonimids (1) die gleichen Gruppen (Rf) sind, als die folgende Reaktionsformel (1) ausgedrückt.
2RfSO₂F + 2NH₃ + 2(R¹)₃N → (R¹)₃NH⁺(RfSO₂)₂N⁻ + (R¹)₃NH⁺F⁻ + NH₄F (1)
Die Reaktion in dem Schritt (a) des ersten Verfahrens wird für den Fall, daß das tertiäre Amin (5) als die Amin-Kom­ ponente verwendet wird, und daß "Rf¹" und "Rf²" des Sulfon­ imids (1) verschiedene Gruppen sind, als die folgende Reak­ tionsformel (2) ausgedrückt.
Rf¹SO₂F + Rf²SO₂F + 2NH₃ + 2(R¹)₃N → (R¹)₃NH⁺(Rf¹SO₂NSO₂Rf²)- + (R)NH⁺F- + NH₄F (2)
In den Reaktionsformeln (1) und (2) sind (R¹)₃NH⁺(RfSO₂)₂N- und (R¹)₃NH⁺(Rf¹SO₂NSO₂Rf²)- die Reaktionsprodukte (d. h. das erste Salz (2)), und (R¹)₃NH⁺F⁻ und NH₄F sind Nebenpro­ dukte.
Der Schritt (a) des ersten Verfahrens wird vorzugsweise bei einer Temperatur innerhalb eines Bereiches von etwa -20°C bis etwa 200°C und stärker bevorzugt bei einer Temperatur innerhalb eines Bereiches von etwa 10°C bis etwa 80°C durchgeführt. Wenn sie tiefer ist als etwa -20°C wird die Reaktionsgeschwindigkeit deutlich langsam. Wenn sie höher ist als etwa 200°C können die Ausgangsmaterialien der Reaktion und das Reaktionsprodukt zersetzt werden.
In dem Schritt (a) des ersten Verfahrens ist es möglich, ein nicht auf einen speziellen Typ beschränktes Lösungs­ mittel zu verwenden, solange es in der Reaktion inert ist. Beispiele dieses Lösungsmittels sind halogenierte Kohlen­ wasserstoffe wie Dichlormethan, Ethylenchlorid und Perfluorkohlenstoffe; Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Heptan und Cyclohexan; ein Acetal wie Dioxan; Ether wie Diethyl­ ether und Diisopropylether; und Nitrile wie Acetonitril.
Wenn z. B. Dichlormethan als ein Lösungsmittel in dem ersten Verfahren verwendet wird, ist NH₄F als ein Nebenprodukt darin unlöslich. NH₄F kann daher durch Filtration leicht entfernt werden. Dann kann das Lösungsmittel in dem Filtrat abdestilliert werden. Dadurch kann ein erstes Gemisch des mit einem Sulfonimid substituierten Ammoniumsalzes (d. h. das erste Salz (1)) und das Aminsalz von Fluorwasserstoff­ säure erhalten werden.
Das erste Verfahren zur Herstellung des Sulfonimids (1), des ersten Salzes davon (2) oder des zweiten Salzes davon (3) umfaßt außerdem den Schritt:
(b) Umsetzen des ersten Salzes (1) oder des ersten Gemisches, das das erste Salz (1) enthält, in einer wäß­ rigen Lösung mit einer Metall-Verbindung, die aus der Gruppe ausgewählt wird, die aus Hydroxiden, Oxiden und Carbonaten besteht und die das dem "M²" des zweiten Salzes (2) entsprechende Alkali- oder Erdalkalimetallatom enthält, wodurch das zweite Salz (2) hergestellt wird.
Die Reaktion in dem Schritt (b) des ersten Verfahrens wird für den Fall, daß LiOH bzw. Ca(OH)₂ als die Metall-Verbin­ dung verwendet werden, als die folgenden Reaktionsformeln (3) und (4) ausgedrückt.
(R¹)₃NH⁺(Rf¹SO₂NSO₂Rf²)- + (R¹)₃NH⁺F- + 2LiOH →
Li⁺(Rf¹SO₂NSO₂Rf²)⁻ + 2(R¹)₃N + LiF + 2H₂O (3)
2[(R¹)₃NH⁺(Rf¹SO₂NSO₂Rf²)⁻] + 2(R¹)₃NH⁺F⁻ + 2Ca(OH)₂ →
Ca2+((Rf¹SO₂NSO₂Rf²)⁻)₂ + 4(R¹)₃N + CaF₂ + 4H₂O (4)
In dem Schritt (b) werden die Kationen (d. h. (R¹)₃NH⁺) des ersten Gemisches durch die Kationen der Metall-Verbindung (d. h. die Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-Ionen) er­ setzt, wodurch das tertiäre Amin (5) freigesetzt wird. Dann kann ein zweites Gemisch des zweiten Salzes (3) und eines Metallfluorids durch Abdestillieren von dem tertiären Amin (5) und von Wasser erhalten werden. Dann wird ein Ether, ein Alkohol oder etwas ähnliches zu dem zweiten Gemisch ge­ geben. Dann wird das Metallfluorid abfiltriert. Dann wird das Lösungsmittel aus dem Filtrat abdestilliert, wodurch das zweite Salz (3) mit hoher Reinheit erhalten wird. In alternativer Weise reichen die beiden folgenden Schritte für den Fall aus, das zweite Salz (3) mit hoher Reinheit zu erhalten, daß das Metallfluorid eine geringe Löslichkeit in Wasser aufweist. D.h., nach dem Schritt (b) wird das Me­ tallfluorid abfiltriert. Dann werden Wasser und das ter­ tiäre Amin (5) abdestilliert, wodurch das zweite Salz (3) mit hoher Reinheit erhalten wird.
Das zweite Verfahren zur Herstellung des Sulfonimids (1), des ersten Salzes davon (2) oder des zweiten Salzes davon (3) wird im folgenden beschrieben. Das zweite Verfahren umfaßt den Schritt:
(a) Umsetzen des Sulfonylfluorids (4) mit einem durch die allgemeine Formel (6) dargestellten Sulfonamid (nachstehend als "das Sulfonamid (6)" bezeichnet) und der Amin-Komponente, die entweder das tertiäre Amin (5) oder ein heterocyclisches Amin ist, wodurch das erste Salz hergestellt wird,
Rf²SO₂NH₂ (6)
worin "Rf²" wie vorstehend definiert ist.
Die Reaktion des Schrittes (a) des zweiten Verfahrens kann auch in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt werden. Das Sulfonamid (6) kann durch ein bekanntes, z. B. in Foropoulos et al. (1984) Inorganic Chemistry, Band 23, Nr. 23, S. 3720-3723 offenbartes Verfahren synthetisiert werden.
"Rf" in dem Sulfonylfluorid (4) und "Rf" in dem Sulfonamid (6) sind entweder die gleichen oder verschiedene Gruppen. Um eine hohe Ausbeute zu erzielen wird es bevorzugt, daß etwa ein Mol-Teil des Sulfonylfluorids (4) mit etwa einem Mol-Teil des Sulfonamids (6) und etwa 2 Mol-Teilen der Amin-Komponente umgesetzt werden.
Die Reaktion in dem Schritt (a) des zweiten Verfahrens wird für den Fall, daß das tertiäre Amin (5) als die Amin-Kompo­ nente verwendet wird, als die folgende Reaktionsformel (5) ausgedrückt.
Rf¹SO₂F + Rf²SO₂NH₂ + 2(R¹)₃N → (R¹)₃NH⁺(Rf¹SO₂NSO₂Rf²)⁻ + (R¹)₃NH⁺F⁻ (5)
In dem zweiten Verfahren weist die Reaktionstemperatur des Schrittes (a) dieselben bevorzugten und stärker bevorzugten Bereiche auf wie in dem ersten Verfahren. Das Lösungsmittel für den Schritt (a) des zweiten Verfahrens ist nicht auf eine spezielle Art beschränkt so lange es in der Reaktion inert ist. Es ist möglich, die gleichen Beispiele des Lö­ sungsmittels wie in dem ersten Verfahren zu verwenden.
Ähnlich wie in dem ersten Verfahren wird das Lösungsmittel nach der Reaktion des Schrittes (a) abdestilliert, wodurch das erste Gemisch des mit einem Sulfonimid substituierten Ammoniumsalzes (d. h. das erste Salz (1)) und das Aminsalz von Fluorwasserstoffsäure erhalten wird. Dann wird das erste Gemisch in einer wäßrigen Lösung mit der gleichen Metall-Verbindung umgesetzt wie in dem ersten Verfahren, wodurch das zweite Salz (3) mit hoher Reinheit erhalten wird.
Es ist möglich, das Sulfonimid (1) durch Umsetzen des durch das erste oder zweite Verfahren hergestellten ersten oder zweiten Salzes (2 oder 3) mit einer starken Säure wie kon­ zentrierter Schwefelsäure, gefolgt von Destillation herzu­ stellen. Wenn das so hergestellte Sulfonimid (1) mit Metallhydroxiden, Metalloxiden, Metallcarbonaten, Metall­ acetaten, Ammoniak oder substituiertem Ammoniak umgesetzt wird, werden die verschiedenen entsprechenden Sulfonimid­ salze hergestellt.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der vorlie­ genden Erfindung aber diese Beispiele sind nicht beschrän­ kend. In jedem der Beispiele 1 bis 10 wurde das erste Salz durch NMR-Spektroskopie identifiziert.
Beispiel 1
In diesem Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfon­ imids (1) durch die Schritte (a) und (b) des ersten Ver­ fahrens gemäß der vorliegenden Erfindung wie folgt herge­ stellt.
Der Schritt (a) wurde zum Erhalten des ersten Salzes (1) wie folgt durchgeführt. Zuerst wurde ein aus rostfreiem Stahl hergestellter Autoklave mit 40 ml Dichlormethan und 13,5 g Triethylamin beladen. Das Reaktionsgefäß wurde auf -40°C abgekühlt. Dann wurden 2,3 g wasserfreier Ammoniak und 20,0 g Trifluormethansulfonylfluorid (CF₃SO₂F) dort hineingegeben. Dann wurde die Temperatur des Reaktionsge­ fäßes auf 20°C erhöht und die Reaktionslösung 3 h lang gerührt. Als Nebenprodukt hergestelltes Ammoniumfluorid wurde aus dem Reaktionsgemisch abfiltriert. Dann wurde das Lösungsmittel von dem Filtrat abdestilliert, wodurch ein erstes Gemisch des ersten Salzes erhalten wurde, d. h. das Triethylammoniumsalz von Bis((trifluormethyl)sulfonyl)imid [(C₂H₅)₃NH⁺(CF₃SO₂)₂N⁻] und Triethylammoniumfluorid [(C₂H₅)₃NH⁺F⁻].
Dann wurde der Schritt (b) wie folgt durchgeführt. Das so hergestellte erste Gemisch wurde mit einer wäßrigen Lösung, die 3,2 g Lithiumhydroxid enthielt, gemischt. Nach der Reaktion wurde das unlösliche Lithiumfluorid von dem Reak­ tionsgemisch abfiltriert. Dann wurden die als Nebenprodukte hergestellten Trimethylamin und Wasser von dem Filtrat ab­ filtriert, wodurch das zweite Salz erhalten wurde, d. h. das Lithiumsalz von Bis((trifluormethyl)sulfonyl)imid [Li(CF₃SO₂)₂N]. Dann wurde zu diesem zweiten Salz Ether gegeben, gefolgt von der Entfernung der unlöslichen Verbin­ dungen. Dann wurde dieser Ether abdestilliert, wodurch 17,8 g des zweiten Salzes mit einer Reinheit von mindestens 99% erhalten wurde. Die Ausbeute betrug 94%.
Beispiel 2
In diesem Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfon­ imids (1) durch das erste Verfahren hergestellt. In der Tat wurde Beispiel 1 wiederholt, außer daß der Schritt (b) wie folgt verändert wurde. Das gemäß dem Schritt (a) von Bei­ spiel 1 hergestellte erste Gemisch wurde mit einer wäßrigen Lösung gemischt, die 5,3 g Natriumhydroxid enthielt. Nach der Reaktion wurde das unlösliche Natriumfluorid von dem Reaktionsgemisch abfiltriert. Dann wurden Triethylamin und Wasser als Nebenprodukte von dem Filtrat abfiltriert, wo­ durch das zweite Salz erhalten wurde, d. h. das Natriumsalz von Bis((trifluormethyl)sulfonyl)imid [Na(CF₃SO₂)₂N]. Dann wurde Ether zu diesem zweiten Salz gegeben, gefolgt von der Entfernung der unlöslichen Verbindungen. Dann wurde dieser Ether abdestilliert, wodurch 19,1 g des zweiten Salzes mit einer Reinheit von mindestens 99% erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 96%.
Beispiel 3
In dem ersten Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfonimids (1) gemäß dem ersten Verfahren hergestellt. In der Tat wurde Beispiel 2 wiederholt, außer daß der Schritt (a) zum Erhalt des ersten Salzes wie folgt verändert wurde.
Zuerst wurde ein aus rostfreiem Stahl hergestellter Auto­ klave mit 70 ml Dichlormethan, 40,0 g Perfluorbutyl­ sulfonylfluorid (C₄F₉SO₂F) und 11,0 g Pyridin beladen. Das Reaktionsgefäß wurde auf -40°C abgekühlt. Dann wurden 2,3 g wasserfreier Ammoniak dort hineingegeben. Dann wurde die Temperatur des Reaktionsgefäßes auf 30°C gesteigert und die Reaktionslösung 4 h lang gerührt. Ammoniumfluorid als Nebenprodukt wurde von dem Reaktionsgemisch ab­ filtriert. Dann wurde das Lösungsmittel von dem Filtrat abdestilliert, wodurch ein erste Gemisch des ersten Salzes erhalten wurde, d. h. das Pyridiniumsalz von Bis((Perfluor­ butyl)sulfonyl)imid [C₅H₅NH⁺(C₄F₉SO₂)₂N⁻] und Pyridinium­ fluorid [C₅H₅NH⁺F⁻].
Das so erhaltene erste Gemisch wurde der gleichen Behand­ lung wie der von Schritt (b) von Beispiel 2 zum Erhalt des zweiten Salzes unterworfen. Mit diesem Verfahren wurden 36,2 g des zweiten Salzes, d. h. des Natriumsalzes von Bis((perfluorbutyl)sulfonyl)imid [Na(C₄F₉SO₂)₂N] mit einer Reinheit von mindestens 99% erhalten. Die Ausbeute betrug 91%.
Beispiel 4
In diesem Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfon­ imids (1) durch die Schritte (a) und (b) des ersten Ver­ fahrens hergestellt. Der Schritt (a) zum Erhalten des ersten Salzes (2) wurde wie folgt durchgeführt. Zunächst wurde ein aus rostfreiem Stahl hergestellter Autoklave mit 70 ml Acetonitril, 40,0 g Perfluorbutylsulfonylfluorid (C₄F₉SO₂F) und 27,3 g Triethylamin beladen. Das Reaktions­ gefäß wurde auf -40°C abgekühlt. Dann wurden 4,6 g was­ serfreier Ammoniak und 20,0 g Trifluormethylsulfonylfluorid (CF₃SO₂F) dort hineingegeben. Dann wurde die Temperatur des Reaktionsgefäßes auf 40°C erhöht und die Reaktionslösung 3 h lang gerührt. Ammoniumfluorid als ein Nebenprodukt wurde von dem Reaktionsgemisch abfiltriert. Dann wurde das Lösungsmittel von dem Filtrat abdestilliert, wodurch ein erstes Gemisch des ersten Salzes erhalten wurde, d. h. das Triethylammoniumsalz von Perfluorbutylsulfonyltrifluor­ methylsulfonylimid [(C₂H₅)₃NH⁺(CF₃SO₂NSO₂C₄F₉)⁻] und Triethylammoniumfluorid [(C₂H₅)₃NH⁺F⁻].
Das so hergestellte erste Gemisch wurde derselben Behand­ lung wie der von Schritt (b) von Beispiel 2 zum Erhalt des zweiten Salzes unterzogen, außer daß die Menge an Natrium­ hydroxid 10,6 g betrug. Damit wurde 53,8 g des zweiten Salzes, d. h. das Natriumsalz von Perfluorbutylsulfonyl­ trifluormethylsulfonylimid [Na⁺(CF₃SO₂NSO₂C₄F₉)⁻] erhalten. Die Ausbeute betrug 90%.
Beispiel 5
In diesem Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfon­ imids (1) durch die Schritte (a) und (b) des zweiten Ver­ fahrens hergestellt. Der Schritt (a) zum Erhalt des ersten Salzes (2) wurde wie folgt durchgeführt.
Zunächst wurde ein Kolben, der mit einem Trockeneis und Ethanol als Kühlmittel enthaltenden Kondensator ausgerüstet war, mit 50 ml Dichlormethan, 28,0 g Triethylamin und 20 g Trifluormethylsulfonylamid (CF₃SO₂NH₂) beladen. Dann wurde das Reaktionsgefäß auf -20°C abgekühlt. Dann wurden 21,0 g Trifluormethylsulfonylfluorid (CF₃SO₂F) durch 2 h dauerndes Zugeben darin eingebracht. Dann wurde die Temperatur des Reaktionsgefäßes auf 20°C erhöht und die Reaktionslösung 1 h lang gerührt. Dann wurde das Lösungsmittel abdestil­ liert, wodurch ein Gemisch des ersten Salzes erhalten wurde, d. h. das Triethylammoniumsalz von Bis((trifluor­ methyl)sulfonyl)imid [(C₂H₅)₃NH⁺(CF₃SO₂)₂N⁻] und Triethyl­ ammoniumfluorid [(C₂H₅)₃NH⁺F⁻].
Das so hergestellte erste Gemisch wurde der gleichen Be­ handlung wie der von Schritt (b) von Beispiel 1 zum Erhal­ ten des zweiten Salzes unterworfen, außer daß die Menge an Lithiumhydroxid 6,6 g betrug. Damit wurden 36,4 g des zwei­ ten Salzes, d. h. des Lithiumsalzes von Bis((trifluor­ methyl)sulfonyl)imid [Li⁺(CF₃SO₂)₂N⁻] mit einer Reinheit von mindestens 99% erhalten. Die Ausbeute betrug 95%.
Beispiel 6
In diesem Beispiel wurde Beispiel 5 wiederholt, außer daß das erste Gemisch mit einer 15 g Kaliumhydroxid enthaltenden wäßrigen Lösung gemischt wurde. Damit wurden 40,6 g des zwei­ ten Salzes, d. h. Kaliumsalz von Bis((trifluormethyl)sulfo­ nyl)imid [K⁺(CF₃SO)₂N⁻] mit einer Reinheit von mindestens 99% erhalten. Die Ausbeute betrug 95%.
Beispiel 7
In diesem Beispiel wurde Beispiel 5 wiederholt, außer daß das erste Gemisch mit einer 20 g Natriumcarbonat enthalten­ den wäßrigen Lösung gemischt wurde. Damit wurden 38,2 g des zweiten Salzes, d. h. das Natriumsalz von Bis((trifluor­ methyl)sulfonyl)imid [Na⁺(CF₃SO₂)₂N⁻] mit einer Reinheit von mindestens 99% erhalten. Die Ausbeute betrug 94%.
Beispiel 8
In diesem Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfon­ imids (1) durch die Schritte (a) und (b) des zweiten Ver­ fahrens hergestellt. Der Schritt (a) zum Erhalten des ersten Salzes (2) wurde wie folgt durchgeführt.
Zunächst wurde ein Kolben mit 80 ml Acetonitril, 42,5 g Perfluorbutylsulfonylfluorid (C₄F₉SO₂F), 23,1 g Pyridin und 20,0 g Trifluormethylsulfonylamid (CF₃SO₂NH₂) beladen. Dann wurde das Reaktionsgemisch 3 h lang bei 40°C gerührt. Dann wurde das Lösungsmittel abdestilliert, wodurch ein erstes Gemisch des ersten Salzes erhalten wurde, d. h. das Pyri­ diniumsalz von Perfluorbutylsulfonyltrifluormethyl­ sulfonylimid [C₅H₅NH⁺(CF₃SO₂NSO₂C₄F₉)⁻] und Pyridinium­ fluorid [C₅H₅NH⁺F⁻].
Das so hergestellte erste Gemisch wurde der gleichen Be­ handlung wie der von Schritt (b) von Beispiel 1 zum Erhal­ ten des zweiten Salzes unterworfen, außer daß die Menge an Lithiumhydroxid 6,6 g betrug. Damit wurden 53,3 g des zwei­ ten Salzes, d. h. des Lithiumsalzes von Perfluorbutyl­ sulfonyltrifluormethylsulfonylimid [Li⁺(CF₃SO₂NSO₂C₄F₉)⁻] mit einer Reinheit von mindestens 99% erhalten. Die Aus­ beute betrug 91%.
Beispiel 9
In diesem Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfon­ imids (1) durch die Schritte (a) und (b) des zweiten Ver­ fahrens hergestellt. Der Schritt (a) zum Erhalten des ersten Salzes (2) wurde wie folgt durchgeführt.
Zunächst wurde ein Kolben mit 80 ml Acetonitril, 33,7 g Perfluoroctylsulfonylfluorid (C₈F₁₇SO₂F), 12,7 g Pyridin und 10,0 g Trifluormethylsulfonylamid (CF₃SO₂NH₂) beladen. Dann wurde das Reaktionsgemisch 3 h lang bei 50°C gerührt. Dann wurde das Lösungsmittel abdestilliert, wodurch ein erstes Gemisch des ersten Salzes erhalten wurde, d. h. des Pyridiniumsalzes von Perfluoroctylsulfonyltrifluormethyl­ sulfonylimid [C₅H₅NH⁺(CF₃SO₂NSO₂C₈F₁₇)⁻] und Pyridinium­ fluorid [C₅H₅NH⁺F⁻].
In dem Schritt (b) wurde das so erhaltene erste Gemisch mit einer wäßrigen Lösung, die 6,0 g Calciumhydroxid enthielt, gemischt. Nach der Reaktion wurde das unlösliche Calcium­ fluorid von dem Reaktionsgemisch abfiltriert. Dann wurden Triethylamin und Wasser als Nebenprodukte von dem Filtrat abdestilliert, wodurch 39,6 g des zweiten Salzes, d. h. des Calciumsalzes von Perfluoroctylsulfonyltrifluormethyl­ sulfonylimid [Ca(CF₃SO₂NSO₂C₈F₁₇)₂] mit einer Reinheit von mindestens 99% erhalten wurden. Die Ausbeute betrug 91%.
Beispiel 10
In diesem Beispiel wurde das zweite Salz (3) des Sulfon­ imids (1) durch die Schritte (a) und (b) des zweiten Verfahrens hergestellt. Der Schritt (a) zum Erhalten des ersten Salzes (2) wurde wie folgt durchgeführt.
Zunächst wurde ein Kolben mit 80 ml Acetonitril, 33,5 g Pentafluorbenzolsulfonylfluorid (C₆F₅SO₂F), 25,4 g Pyridin und 20,0 g Trifluormethylsulfonylamid (CF₃SO₂NH₂) beladen. Dann wurde das Reaktionsgemisch 3 h lang bei 50°C gerührt. Dann wurde das Lösungsmittel abdestilliert, wodurch ein erstes Gemisch des ersten Salzes erhalten wurde, d. h. des Pyridiniumsalzes von Pentafluorbenzolsulfonyltrifluor­ methylsulfonylimid [C₅H₅NH⁺(CF₃SO₂NSO₂C₆F₅)⁻) und Pyridiniumfluorid [C₅H₅NH⁺F⁻].
In dem Schritt (b) wurde das so hergestellte erste Gemisch der gleichen Behandlung wie der von Schritt (b) von Bei­ spiel 2 zum Erhalten des zweiten Salzes unterzogen, außer daß die Menge an Natriumhydroxid 10,8 g betrug. Damit wur­ den 48,4 g des zweiten Salzes, d. h. des Natriumsalzes von Pentafluorbenzolsulfonyltrifluormethylsulfonylimid [Na⁺(CF₃SO₂NSO₂C₆F₅)⁻] mit einer Reinheit von mindestens 99% erhalten. Die Ausbeute betrug 90%.

Claims (10)

1. Verfahren zur Herstellung eines Sulfonimids, darge­ stellt durch die allgemeine Formel (1), eines ersten Salzes davon, dargestellt durch die allgemeine Formel (2) oder eines zweiten Salzes davon, dargestellt durch die allgemeine Formel (3), wobei das Verfahren den Schritt umfaßt:
(a) Umsetzen von einem oder zwei Sulfonyl­ fluoriden, dargestellt durch die allgemeine Formel (4) mit wasserfreiem Ammoniak und einer Amin-Komponente, die entweder ein tertiäres Amin, dargestellt durch die allgemeine Formel (5), oder ein heterocyclisches Amin ist, wodurch das erste Salz hergestellt wird H[Rf¹SO₂-N-SO₂Rf²] (1)worin "Rf¹" und "Rf²" die gleichen oder verschiedene Gruppen darstellen, von denen jede eine Anzahl an Koh­ lenstoffatomen von 1 bis 12 aufweist und geradkettig oder verzweigtkettig und eine Gruppe ist, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Perfluoralkyl-Gruppen, Fluoro­ alkyl-Gruppen, Fluoroalkenyl-Gruppen und Fluoroallyl- Gruppen besteht,M¹[Rf¹SO₂-N-SO₂Rf²]n1 (2)worin "Rf¹" und "Rf²" wie vorstehend definiert sind; "M¹" ein positives Ion mit einer ersten Valenz dar­ stellt; und "n1" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der ersten Valenz ist,M²[Rf¹SO₂-N-SO₂Rf²]n2 (3)worin "Rf¹" und "Rf²" wie vorstehend definiert sind; "M²" ein Alkali- oder Erdalkalimetallatom mit einer zweiten Valenz darstellt; und "n2" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der zweiten Valenz ist,RfSO₂F (4)worin "Rf" gleiche oder verschiedene Gruppen dar­ stellt, die mit dem "Rf¹" und dem "Rf²" identisch sind,(R¹)₃N (5)worin "R¹" die gleichen oder verschiedene Alkyl-Grup­ pen darstellt, von denen jede eine Anzahl an Kohlen­ stoffatomen von 1 bis 5 aufweist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Verfahren nach dem Schritt (a) weiter den Schritt umfaßt:
(b) Umsetzen des ersten Salzes in einer wäßrigen Lösung mit einer Metall-Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Hydroxiden, Oxiden und Carbonaten be­ steht, wobei die Metall-Verbindung das Alkali- oder Erdalkalimetallatom enthält, wodurch das zweite Salz hergestellt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Verfahren nach dem Schritt (a) weiter den Schritt umfaßt:
(c) Umsetzen des ersten Salzes mit einer starken Säure, wodurch das Sulfonimid hergestellt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Verfahren nach dem Schritt (b) weiter den Schritt umfaßt:
(d) Umsetzen des zweiten Salzes mit einer starken Säure, wodurch das Sulfonimid hergestellt wird.
5. Verfahren zur Herstellung eines Sulfonimids, darge­ stellt durch die allgemeine Formel (1), eines ersten Salzes davon, dargestellt durch die allgemeine Formel (2) oder eines zweiten Salzes davon, dargestellt durch die allgemeine Formel (3), wobei das Verfahren den Schritt umfaßt:
(a) Umsetzen eines Sulfonylfluorids, dargestellt durch die allgemeine Formel (4) mit einer Amin-Kompo­ nente, die entweder ein tertiäres Amin, dargestellt durch die allgemeine Formel (5) oder ein heterocycli­ sches Amin oder ein Sulfonamid ist, dargestellt durch die allgemeine Formel (6), H[Rf¹SO₂-N-SO₂Rf²] (1)worin "Rf¹" und "Rf²" die gleichen oder verschiedene Gruppen darstellen, von denen jede eine Anzahl an Kohlenstoffatomen von 1 bis 12 aufweist und gerad­ kettig oder verzweigtkettig und eine Gruppe ist, aus­ gewählt aus der Gruppe, die aus Perfluoralkyl-Gruppen, Fluoroalkyl-Gruppen, Fluoroalkenyl-Gruppen und Fluoro­ allyl-Gruppen besteht,M¹[Rf¹SO₂-N-SO₂Rf²]n1 (2)worin "Rf¹" und "Rf²" wie vorstehend definiert sind; "M¹" ein positivem Ion mit einer ersten Valenz dar­ stellt; und "n1" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der ersten Valenz ist,M²[Rf¹SO₂-N-SO₂Rf²]n2 (3)worin "Rf¹" und "Rf²" wie vorstehend definiert sind; "M²" ein Alkali- oder Erdalkalimetallatom mit einer zweiten Valenz darstellt; und "n2" eine ganze Zahl darstellt, die gleich der zweiten Valenz ist,RfSO₂F (4)worin "Rf" die gleichen oder verschiedene Gruppen darstellt, die mit dem "Rf¹" und dem "Rf²" identisch sind,(R¹)₃N (5)worin "R¹" die gleichen oder verschiedene Alkyl-Grup­ pen darstellt, die jeweils eine Anzahl an Kohlen­ stoffatomen von 1 bis 5 aufweisen,RfSO₂NH₂ (6)worin "Rf" wie vorstehend definiert ist.
6. Verfahren nach Anspruch 5, worin das Verfahren nach dem Schritt (a) weiter den Schritt umfaßt:
(b) Umsetzen eines ersten Salzes in einer wäß­ rigen Lösung mit einer Metall-Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Hydroxiden, Oxiden und Carbonaten besteht, wobei die Metall-Verbindung das Alkali- oder Erdalkalimetallatom enthält, wodurch das zweite Salz hergestellt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 5, worin das Verfahren nach dem Schritt (a) weiter den Schritt umfaßt:
(c) Umsetzen des ersten Salzes mit einer starken Säure, wodurch das Sulfonimid hergestellt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 6, worin das Verfahren nach dem Schritt (b) weiter den Schritt umfaßt:
(d) Umsetzen des zweiten Salzes mit einer starken Säure, wodurch das Sulfonimid hergestellt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 1, worin jede der "Rf¹"- und "Rf²"-Gruppe eine Perfluoralkyl-Gruppe ist.
10. Verfahren nach Anspruch 5, worin jede der "Rf¹"- und "Rf²"-Gruppe eine Perfluoralkyl-Gruppe ist.
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